DE261028C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 261028 KLASSE Mp. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß man durch Veresterung arylierter Chinolincarbonsäuren mit
Salicylsäure, ihren Homologen und Derivaten zu Produkten gelangt, die außer ihrer Einwirkung
auf die Harnsäiireausscheidung die stark antirheumatischen Eigenschaften der
Salicylsäure besitzen. Da die neuen Verbindungen vor den freien arylierten Chinolincarbonsäuren
den Vorzug absoluter Geschmacklosigkeit bei leichter Spaltbarkeit aufweisen, stellen sie wertvolle pharmazeutische Produkte
dar, die sich durch diese letzteren Eigenschaften vorteilhaft von den bisher bekannten
Alkylestern derselben Säuren unterscheiden.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Verbindungen besteht darin, daß man die
arylierten Chinolincarbonsäuren oder ihre Derivate nach den üblichen Methoden mit
Salicylsäure, ihren Derivaten, z. B. Estern, oder Homologen, wie Kresotinsäuren, verestert.
Salicylsäureester der 2-Phenylchinolin-4- carbonsäure.
250 Teile 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure
werden in 1000 Teilen Benzol suspendiert, mit einer Lösung von 125 Teilen Thionylchlorid
dn 500 Teilen Benzol 2 Stunden erwärmt und hierauf der Überschuß von Benzol und
Thionylchlorid abdestilliert. Den trockenen ■ Rückstand verrührt man mit 138 Teilen Salicylsäure
und 500 Teilen Benzol zu einer breiigen Masse, die 3 Stunden auf 80 ° erhitzt wird.
Sodann destilliert man das Lösungsmittel ab, wäscht den trockenen Rückstand mit heißem
Wasser und kristallisiert ihn aus Alkohol um. Das neue Produkt stellt farblose Blättchen
vom Schmelzpunkt 188° dar, die sich leicht in organischen Lösungsmitteln lösen und mit
Eisenchlorid keine Färbung geben. In Sodalösung löst es sich ziemlich leicht und ist
daraus durch Säuren wieder unverändert fällbar. Längeres Erhitzen mit Alkalien spaltet
die Verbindung in ihre Komponenten: 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure
und Salicylsäure. Der gleiche Zerfall tritt auch im Organismus ein.
o-Kresotinsäureester der 2 · 3-Diphenylchinolin-
carbonsäure.
325 Teile 2 · 3 -Diphenylchinolin -4-carbonsäure
werden in 1000 Teilen Benzol suspendiert und mit einer Lösung von 100 Teilen Phosgen
in 250 Teilen Benzol 2 Stunden erwärmt. Hierauf setzt man eine Lösung von 152 Teilen
Kresotinsäure in 500 Teilen Benzol zu und erwärmt noch 3 Stunden am Rückflußkühler.
Der Rückstand, der nach dem Verdampfen des Lösungsmittels hinterbleibt, wird wie oben
angegeben behandelt und aus Alkohol umgelöst. Farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 250°.
Salicylsäureester der 2-p-Anisylchinolin-
4-carbonsäure.
Diese Verbindung wird aus molekularen Mengen 2-p-Anisylchinolin-4-carbonsäurechlo-
rid, erhalten wie das im Beispiel ι erwähnte
Chlorid (feste Masse wird beim Erhitzen ohne zu schmelzen zersetzt), und Salicylsäure in
gleicher Weise wie die oben beschriebenen dargestellt. Farblose Nadeln vom Schmelzpunkt
132 °.
Saiicylsäureglykolester der 2-Phenylchinolincarbonsäure.
250 Teile 2-Phenylchinolincarbonsäure werden
in der oben beschriebenen Weise in das Chlorid übergeführt und die benzolische Suspension des Chlorids mit einer Lösung von
Teilen Salicylsäureglykolester in 500 Teilen Benzol I Stunde erwärmt. Nach dem Abdunsten
des Benzols wird der Rückstand mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umgelöst. Farblose
Nadeln vom Schmelzpunkt 120 °.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Estern arylierter Chinolincarbonsäuren mit Salicylsäure, ihren Derivaten und Homologen, dadurch gekennzeichnet, daß man arylierte Chinolincarbonsäuren oder ihre Derivate mit Salicylsäure, ihren Derivaten oder Homologen verestert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE261028C true DE261028C (de) |
Family
ID=518617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT261028D Active DE261028C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE261028C (de) |
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