DE529809C - Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde - Google Patents

Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde

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DE529809C
DE529809C DEI36613D DEI0036613D DE529809C DE 529809 C DE529809 C DE 529809C DE I36613 D DEI36613 D DE I36613D DE I0036613 D DEI0036613 D DE I0036613D DE 529809 C DE529809 C DE 529809C
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aluminum chloride
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aromatic aldehydes
titanium
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DEI36613D
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English (en)
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Dr Friedrich Wilhelm Guthke
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde Es ist bekannt, aromatische Aldehyde in derWeise herzustellen, daß man auf aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Substitutionsprodukte Kohlenoxyd unter Druck bei Gegenwart von Aluminiumchlorid einwirken läßt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man hierbei eine wesentliche Steigerung der Ausbeute erzielt, wenn man dafürsorgt, daß während der Reaktion außer dem Aluminiumchlorid Titanchlorid zugegen ist. Es genügen bereits geringe Mengen des letzteren. Zur Durchführung des Verfahrens kann man z. B. so arbeiten, daß man ein Aluminiumchlorid verwendet, das schon an sich infolge seiner Herstellungsweise geringe Mengen Titanchlorid enthält. Als besonders geeignet hat sich z. B. ein durch Chlorierung von titanhaltigen Rohmaterialien hergestelltes, technisches Aluminiumchlorid erwiesen.
  • Die Reaktion kann in manchen Fällen durch Einleiten von etwas Chlorwasserstoff oder Zusatz geringer Mengen Schwefelsäure (Monohydrat) in Gang gebracht werden. Beispiel i ioo Teile Aluminiumchlorid, i Teil Titantetrachlorid und igo Teile Benzol werden in einen Rührautoklaven gebracht, worauf man bei 3o bis 35° so lange Kohlenoxyd einleitet, bis der Druck konstant 6o Atm. beträgt. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erhält man 68 Teile Benzaldehyd. Ohne Zusatz von Titanchlorid beträgt die Ausbeute nur 61 Teile. Beispiel 2 In ein Gemisch aus zoo Teilen Aluminiumchlorid; das aus einem Bauxit mit -etwa o,5 bis i °/, Fe203 und etwa 0,4 bis o,6 °,', Ti 0, nach einem der bekannten Verfahren hergestellt worden ist und etwa i bis 2 % Eisenchlorid und etwa i bis 1,5 °/o Titanchlorid enthält, und 28o Teilen Toluol wird in einem Rührautoklaven bei 35 bis q0° so lange Kohlenoxyd eingeleitet, bis der Druck konstant 6o Atm. beträgt.
  • Die Ausbeute an p-Tolylaldehyd beträgt 76 Teile, während mit einem Aluminiumchlorid, das kein Titanchlorid enthält, nur 69 Teile erhalten werden. Beispiel 3 ioo Teile Aluminiumchlorid, i Teil Titanchlorid und 275 Teile Chlorbenzol werden wie in Beispiel i und 2 bei 6o° mit Kohlenoxyd behandelt, bis der Druck konstant 5o Atm. beträgt. Die Ausbeuten an p-Chlorbenzaldehyd sind um etwa =o °/o größer als bei Verwendung von titanfreiem Aluminiumchlorid.

Claims (1)

  1. PATEN-rANSPRUCIi: Verfahren ^zur 1-Ierstellung aromatischer Aldehyde durch-Behandlung von aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Substitutionsprodukten mit Kohlenoxyd unter Druck bei Gegenwart von Aluminiumchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß während der Reaktion außer dem Aluminiumchlorid noch Titanchlorid zugegen ist.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0109606A1 (de) * 1982-11-18 1984-05-30 Bayer Ag Verfahren zur Formylierung von Arylhalogeniden
US6455739B1 (en) 2001-09-07 2002-09-24 Albemarle Corporation Production of 4-fluorobenzaldehyde

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0109606A1 (de) * 1982-11-18 1984-05-30 Bayer Ag Verfahren zur Formylierung von Arylhalogeniden
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