DE522787C - Verfahren zur Darstellung von Monobenzoyldiaminoanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von MonobenzoyldiaminoanthrachinonenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1Vlonobenzoyldiaminoanthrachinonen Die Darstellung monobenzoylierter Diaminoanthrachinone ist von besonderem Interesse, weil sie .als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen von großer Bedeutung sind.
- Es wurde nun gefunden, dali diese wichtigen Zwischenprodukte auf technisch einfache und billige Weise aus Diaminoanthrachinonen mit Hilfe von Benzoylchlorid erhalten werden können, wenn man die Diaminoanthrachinone in einem organischen Lösungsmittel löst und nach Zusatz eines solchen säurebindenden Mittels, welches unter den Reaktionsbedingungen mit Benzoylchlorid kein Benzoesäureanhvdrid bildet, wie z. B. Pyr idin, Chinolin, Soda, 1-lagnesia usw., mit Benzoylchlorid behandelt.
- Es ist bekannt, Diaminoanthrachinone mit Hilfe von Benzoesäureanhydrid in Monobenzoylderivate überzuführen, wobei das Anhydrid auch in statu nascendi zur Einwirkung gebracht werden kann, z. B. durch gleichzeitige Verwendung von Benzovlchlorid und Natriumbenzoat,welehe Körper miteinander unter Bildung von Benzoesäureanhydrid reagieren. Gegenüber diesem Verfahren hat das vorliegende den Vorteil, mit erheblich kleineren Mengen noch dazu billigeren Benzoylierungsmittels zu arbeiten, da bei der Benzoylierung mit dem teuren Benzoesäurealihydrid stets r Mol. Benzoesäure abgespalten wird, welches für die Benzoylierungsreaktion verlorengeht, während nach vorliegendem Verfahren das billige Benzoylchlorid angewandt wird, welches fast restlos in die Reaktion eintritt.
- Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ist je nach den vorliegenden Basen eine verschiedene. Während z. B. beim i - 4.-Diaminoanthrachinon die Reaktion so glatt verläuft, daß ohne weiteres ein technisch brauchbares Produkt anfällt, ist bei den anderen Diaminoanthrachinonen eine fraktionierte Trennung angebracht.- Um in diesen Fällen ein ganz. reines Monobenzovldiaminoanthrachinon zu erhalten, hat sich für diese Trennung ein Zusatz von aliphatischen Alkoholen als wünschenswert erwiesen. Beispiel i ioo Gewichtsteile i -d.-Diaminoanthrachinon werden in Zoo Gewichtsteile Nitrobenzol eingetragen und nach Zusatz von ioo Gewichtsteilen Pvridin auf 8o' erhitzt. Dann läßt man auf 2o' abkühlen und versetzt allmählich bei einer 7'einper atur von .1o bis .15° mit ; a Gewichtsteilen Benzoylchlorid, welches in Zoo Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst ist. Man hält die Temperatur auf 4.o bis ,15°, bis mikroskopisch kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Überschüssiges Benzoylchlorid kann durch Zusatz von etwas Wasser und Erhitzen auf 14o° zerstört werden. Beim Erkalten erhält man in guter Ausbeute reines i - 4-Monobenzoyldiaminoanthrachinön.
- Beispiele 2o Gewichtsteile i - 5-Diaminoanthrachinon werden in 336 Gewichtsteilen Nitrobenzol eingetragen, und nach Zusatz von io Gewichtsteilen scharf getrockneter Soda versetzt man innerhalb 2 Stunden unter kräftigem Rühren mit 13,6 Gewichtsteilen Benzoylchlorid, die mit 27,1 Gewichtsteilen Nitrobenzol verdünnt sind. Die Schipelze wird darauf mit 2J4.-Gewichtsteilen Alkohol verrührt und bei So' filtriert. Das zurückbleibende, in geringer Menge entstandene i # 5-Dibenzovldiaminoanthrachinon wird zweimal mit je 32 Gewichtsteilen eines aus gleichen Teilen bestehenden Nitrobenzol-Alkohol-Gemisches gewaschen: Die ablaufende; das Monobenzoyldiaminoanthrachinon enthaltende Brühe scheidet nach dem Erkalten das i - 5-Monobenzoyldiaminoanthrachinoil in sehr reiner Form und guter Ausbeute ab. Bei -2o° wird filtriert und mit Alkohol nachgewaschen.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von inonobenzoyliertenDiaminoqntbrachinoneli durch Erhitzen von Diaminoanthrachinonen mit- #Benzoylchlorid in Gegenwart säurebindender Stoffe und organischer Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man solche säurebindende Mittel verwendet, die unter den Reaktionsbedingungen finit Benzoylchlorid kein Benzoesäureanhydrid bilden.
- 2. Ausführungsforen des Verfahrens nach Anspruch r, darin bestehend, daß man im Falle der Verwendung solcher Di-e, welche bei der Benzoyiierung ein -Gemisch von Mono- und Dibenzoylderivaten liefern, die Trennung dieser härper durch fraktionierte Kristallisation unter Anwendung aliphatischer Alkohole durchführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI28934D DE522787C (de) | 1926-08-30 | 1926-08-31 | Verfahren zur Darstellung von Monobenzoyldiaminoanthrachinonen |
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| DE276692X | 1926-08-30 | ||
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| US435630A US1867058A (en) | 1926-08-30 | 1930-03-13 | Process of preparing monobenzoyldiamino-anthraquinones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE522787C true DE522787C (de) | 1931-04-15 |
Family
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE522787C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0025926A1 (de) * | 1979-09-19 | 1981-04-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von monoaroylierten 1,4-Di-amino-anthrachinonen |
-
1926
- 1926-08-31 DE DEI28934D patent/DE522787C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
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