DE513027C - Verfahren zur Darstellung von o-Oxydiphenyl - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von o-Oxydiphenyl

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DE513027C
DE513027C DEG78309D DEG0078309D DE513027C DE 513027 C DE513027 C DE 513027C DE G78309 D DEG78309 D DE G78309D DE G0078309 D DEG0078309 D DE G0078309D DE 513027 C DE513027 C DE 513027C
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oxydiphenyl
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von o-Oxydiphenyl Es ist eine bekannte Tatsache, daß in kondezisierten Systemen vom Typus des Diplica%-lenoxvds der zwischen 2 Benzolringen gel<<g;,crtv Furanring außerordentlich fest gefÜgt ist. Die Neigung zur Rückbildung des @auerstofflialtigen Fünfringes ist sogar so gro13, da1.1 selbst bei der katalytischen Hydrierung von o-Diphenol Hexahydrodiphenyletioxyd entsteht. (Vgl. J. v. B r a u n , Berichte (leg- deutschen chem. Gesellschaft 55, 3761 192s'.) Nach den Angaben dieses Forscher: läßt sich der Oxydring durch Wasserstoffzuftilir nicht sprengen.
  • Nach dein Patent _t92 o64. läßt sich o-Oxydiphenyl in der '\Veise gewinnen, daß man Diplicnylenoxyd für sich oder in Gemischen mit- anderen wasserstoffabgebenden Körpern bei i So, übersteigenden Temperaturen der Linwirkung von Akalimetallen unterwirft.
  • Wir haben nun weiter gefunden, daß die Gegenwart von Alkalimetallen gar nicht die wesentliche Grundbedingung für das Gelingen der Aufspaltung des heterocyclischen Ringes ist. Das ist vielmehr der bci erhöhter Temperatur zur Einwirkung belangende, nascierende Wasserstoff. Aus dem Patent 492 o64. war nicht zu entnehmen, da13 es ohne die Zuhilfenahme von Alkaliinetallen, lediglich durch Einwirkung nascierenden Wasserstoffe: bei erhöhtet- Temperatur gelingen würde, den, nach dem in der Einleitung Gesagten, außerordentlich widerstandsfähigen Fünfring des Diphenylenoxyds zu sprengen.
  • Das o-Oxydiphenyl zeigt einen sehr schwachen Geruch, es läßt sich mit geeigneten Netzmitteln leicht in wässerige Lösung; bringen und besitzt außerdem die seltene Eigenschaft, sämtliche, auf Baumwolle schmarotzenden Schimmelpilzarten abzutöten. Es soll daher als desinfizierendes Mittel üi der Textilindustrie Verwendung finden.
  • Beispiel t i kg Diphenylenoxyd wird mittels auf 300° überhitztem Wasserdampf langsam durch ein verzinntes und auf 85o2 erhitztes Eisenrohr geleitet, welches mit aktiver Kohle gefüllt ist. Das in gekühlten Vorlagen aufgefangene Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Lauge ausgezogen. Durch Ansäuern derselben werden neben geringen Mengen flüssiger Phenole ;o g,= schnell erstarrendes o-Oxydiphenyl erhalten, welches nach Umlösen aus Ligroin den richtigen Schmelzpunkt 59 bis 6o' zeigt.
  • Beispiel too kg technisches Diphenyletioxv:l werden zusammen mit 3001:g TetraliN@clroti.tplitlialiti und Zoo kg aktiver Kohle in cinein Rührautokläven 6 Stunden lang auf 4.5o° erhitzt. -Nach Abkühlen auf etwa 70° wird der Autoklaveninha.lt von der aktiven Kohle abgegossen und mit verdünnter -Natronlauge ausgeschüttelt. Durch Ausfällen der Lauge und Fraktionierung der sauren Anteile werden 18 bis ao kg o-Oxydiphenvl erhalten.

Claims (1)

  1. PATE1iTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von o-Oxvdiphenyl, darin bestehend, iaß man nascierenden Wasserstoff bei erhöhten Temperaturen in Abwesenheit von Alkalimetallen auf Diphenylenoxvd einwirken läßt.
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