DE511946C - Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten In dem Hauptpatent 487 870 .ist ein Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten beschrieben, bei dem Benzanthron oder seine Substitutionsprodukte mit freier Bz-i-Stellung in Abwesenheit stark wirkender katalytischer oder kondensierender Substanzen mit Säurechloriden behandelt werden. Durch das Zusatzpatent 488 888 ist das Verfahren auf Benzanthronderivate, deren Bz-i-Stellung durch einen schwefelhaltigen Rest substituiert ist, ausgedehnt worden. Hierbei entstehen neue Verbindungen, die Halogen, jedoch in reinem Zustand keinen Schwefel enthalten.
• Es wurde nun gefunden, daß auch Benzanthronderivate, deren Bz-i-Stellung durch einen sauerstoffhaltigen Rest substituiert ist, bei der Einwirkung von anorganischen oder organischen Säurehalogeni.den in neue Kondensationsprodukte übergehen. Die neuen Verbindungen stehen den aus den schwefellialti;gen Benzanthronen erhaltenen sehr nahe und sind höher molekulare Verbindungen, die durch Verknüpfung von Benzanthronresten entstanden sind, keinen Sauerstoff enthalten und Halogensubstitutionsprodukte des Isodibenzanthrens darstellen dürften. Sie sind gleichfalls wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen. Beispiel i q. Teile Bz-i-Methoxyb,enzanthron vom Fp. 167 bis i69°, das durch Methylieren von Bz-i-Oxybenzanthron erhalten ist, werden mit 4o Teilen o-Chlorbenzoylchlorid mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht. Beim Erkalten scheidet sich ein Teil der neuen Verbindung in ziemlich reiner Form ab. Das erhaltene Produkt bildet ein dunkelbraunes Pulver, das sich bei gewöhnlicher Temperatur in konzentrierter Schwefelsäure nicht löst. Bei gelindem Erwärmen erhält man eine trübgrüne schwefelsaure Lösung unter gleichzeitigem Verschwinden des Niederschlags; beim Erwärmen auf Wasserbadtemperatur erhält man eine braune Lösung. Die Lösung liefert beim Eingießen in Wasser eine grüne Suspension. In Trichlorbenzol löst sich die neue Verbindung mit rotbrauner Farbe und gelbgrüner Fluoreszenz.
• Verwendet man an Stelle des Bz-i-Methoxybenzanthrons Bz- i-Oxybenzanthron,-so bildet sich eine Substanz, die der oben beschriebenen nahesteht. Sie scheidet sich jedoch nicht aus und muß durch Entfernung des Lösungsmittels, z. B. durch Wasser dampfdestillation, abgeschieden werden. Das so erhaltene wesentlich weniger reine Produkt löst sich in Trichlorbenzol mit rotbrauner Farbe und gelber bis grüner Fluoreszenz. Die Lösungsfarbe in--konzentriefer Schwefelsäure ist, wohl@:infolge der beigrschten Verunreinigungen, @ eine. andere als bei dem oben beschriebenen Prädult (bordeauxrot). Beim Eingießen "der auf ioo° 'erwärmten bräunlichbördeauxroten schwefelsauren Lösung in Wasser bildet sich eine olivgrüne Suspension. Beispiel 2 io Teile Bz-i-Phenoxybenzanthron werden mit 5ö Teilen o-Chlorbenzoylchlorid 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Beim Erkalten scheidet sich das neue Produkt als ein dunkelbraunes Pulver aus. Dieses ist in kalter konzentrierter Schwefelsäure kaum löslich, bei gelindem Erwärmen entsteht eine blaugrüne Lösung, die beim weiteren Erhitzen braun wird und beim Eingießen in Wasser zunächst eine blaugrüne Suspension liefert. Die Lösung in Trichlorbenzol ist rotbraun mit gelbgrüner Fluoreszenz.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents ¢87 87o; dadurch gekennzeichnet, daß man auf Benzanthrone, die in Bz-i-Stellung durch einen sauerstoffhaltigen Rest substituiert sind, Säurehalögenide einwirken läßt.