DE485322C - Verfahren zur Darstellung von Thiazolderivaten des 1íñ4-Naphthochinons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Thiazolderivaten des 1íñ4-NaphthochinonsInfo
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- DE485322C DE485322C DEA46479D DEA0046479D DE485322C DE 485322 C DE485322 C DE 485322C DE A46479 D DEA46479 D DE A46479D DE A0046479 D DEA0046479 D DE A0046479D DE 485322 C DE485322 C DE 485322C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Thiazolderivaten des 1 - 4-Naphthochinons Wie gefunden wurde, entstehen durch Kondensation von 2-Amino-3-merkapto-i - 4-naphthochinon mit aliphatischen oder aromatischen Aldehyden Verbindungen, die als Thiazolderivate anzusehen sind und zum Teil wertvolle Farbstoffe bilden.
- Die Reaktion verläuft sehr glatt, am einfachsten in neutraler oder schwach saurer wässeriger Suspension. Es entstehen hierbei zunächst Zwischenprodukte, welche offenbar durch Einwirkung des Luftsauerstoffs außerordentlich leicht in die Thiazole übergehen. Diese Zwischenprodukte kann man unmittelbar zum Färben benutzen, da sie durch Behandeln mit Alkali und Hydrosulfit in die Küpe der fertigen Farbstoffe übergeführt werden.
- Beispiel Zu der blauen Lösung von 2-Amino-3-m;erkapto-i < 4-naphthochinon, erhalten durch gelindes Erwärmen von 22 Teilen 2-Amino-3=chlor-i # 4-naphthochi;non, 25 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und i 2o Teilen Wasser, setzt man 12 Teile Benzaldehyd, säuert mit Essigsäure schwach an- und erhitzt eine Stunde unter Rühren zum Sieden. Die anfänglich, braune amorphe Ausscheidung wird hierbei gelb und kristallinisch. Das Reaktionsprodukt bildet, aus Eisessig umkristallisiert, grünlichgelbe Nadeln, die sich bei 225 bis 23o° zersetzen. Beim gelinden Erwärmen mit verdünnter Natriumhydroxydlösung geht @es teilweise, nach Zusatz von Natriumhydrosulfit, vollständig mit blauroter Farbe in Lösung, aus der sich durch Luftoxydation der Farbstoff abscheidet. Die weitere Verarbeitung des zunächst erhaltenen Reaktionsproduktes .erfolgt daher zweckmäßig, indem man es mitetwa 5o Teilen Wasser, i Teil Natriumhydroxydlösung 35° Be und i Teil Natriumhydrosulfit in Lösung bringt und dann Luft einleitet. Das so erhaltene grünstichiggelbe Pulver kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 2q.3'. Aus der blauroten Küpe wird Baumwolle chlor- und seifenecht grünstichiggelb angefärbt.
- Die Eigenschaften einiger nach dem vorliegenden-Verfahren erhältlichen Thiazolderivate sind nachstehend zusammengestellt.
i \7o1. z-Amino-3-merkapto-i # 4-naphthochinon, Körperfarbe Farbe der Küpe Ausfärbung kondensiert mit i/2 Mol. - Glyoxal graugelb grünblau schwach gelb z Mol. Benzaldehyd gelb rot grünlichgelb " z Mol. z-Naphthaldehyd - - rötlichgelb r Mol. ar-Tetrahydronaphthalin-=-aldehyd - - grünlichgelb r Mol. 4-Aminobenzaldehyd rot orange violett z Mol. 4-Dimethylaminobenzaldehyd blau - rötlichblau z Mol. 2-Chlor-q.-dimethylaminobenzaldehyd dunkelbraun - violettrot '!2 Mol. Terephthalaldehyd gelb blau gelb
Claims (1)
-
PATE NTANSPRÜCFI: Verfahren zur Darstellung von Thiazol- derivaten des i # q-Naphthochinolns, da- durch gekennzeichnet, daB man z-Amino- 3-merkapto-i # ¢-naphthochinon mit Al- dehyden kondensiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA46479D DE485322C (de) | 1925-11-29 | 1925-11-29 | Verfahren zur Darstellung von Thiazolderivaten des 1íñ4-Naphthochinons |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA46479D DE485322C (de) | 1925-11-29 | 1925-11-29 | Verfahren zur Darstellung von Thiazolderivaten des 1íñ4-Naphthochinons |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE485322C true DE485322C (de) | 1929-11-01 |
Family
ID=6935268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA46479D Expired DE485322C (de) | 1925-11-29 | 1925-11-29 | Verfahren zur Darstellung von Thiazolderivaten des 1íñ4-Naphthochinons |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE485322C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1123327B (de) * | 1958-03-29 | 1962-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiazolderivaten |
US3055908A (en) * | 1960-12-15 | 1962-09-25 | Monsanto Chemicals | Thiazolylthionaphthoquinones |
-
1925
- 1925-11-29 DE DEA46479D patent/DE485322C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1123327B (de) * | 1958-03-29 | 1962-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiazolderivaten |
US3055908A (en) * | 1960-12-15 | 1962-09-25 | Monsanto Chemicals | Thiazolylthionaphthoquinones |
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