DE485322C - Verfahren zur Darstellung von Thiazolderivaten des 1íñ4-Naphthochinons - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Thiazolderivaten des 1 - 4-Naphthochinons Wie gefunden wurde, entstehen durch Kondensation von 2-Amino-3-merkapto-i - 4-naphthochinon mit aliphatischen oder aromatischen Aldehyden Verbindungen, die als Thiazolderivate anzusehen sind und zum Teil wertvolle Farbstoffe bilden.
• Die Reaktion verläuft sehr glatt, am einfachsten in neutraler oder schwach saurer wässeriger Suspension. Es entstehen hierbei zunächst Zwischenprodukte, welche offenbar durch Einwirkung des Luftsauerstoffs außerordentlich leicht in die Thiazole übergehen. Diese Zwischenprodukte kann man unmittelbar zum Färben benutzen, da sie durch Behandeln mit Alkali und Hydrosulfit in die Küpe der fertigen Farbstoffe übergeführt werden.
• Beispiel Zu der blauen Lösung von 2-Amino-3-m;erkapto-i < 4-naphthochinon, erhalten durch gelindes Erwärmen von 22 Teilen 2-Amino-3=chlor-i # 4-naphthochi;non, 25 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und i 2o Teilen Wasser, setzt man 12 Teile Benzaldehyd, säuert mit Essigsäure schwach an- und erhitzt eine Stunde unter Rühren zum Sieden. Die anfänglich, braune amorphe Ausscheidung wird hierbei gelb und kristallinisch. Das Reaktionsprodukt bildet, aus Eisessig umkristallisiert, grünlichgelbe Nadeln, die sich bei 225 bis 23o° zersetzen. Beim gelinden Erwärmen mit verdünnter Natriumhydroxydlösung geht @es teilweise, nach Zusatz von Natriumhydrosulfit, vollständig mit blauroter Farbe in Lösung, aus der sich durch Luftoxydation der Farbstoff abscheidet. Die weitere Verarbeitung des zunächst erhaltenen Reaktionsproduktes .erfolgt daher zweckmäßig, indem man es mitetwa 5o Teilen Wasser, i Teil Natriumhydroxydlösung 35° Be und i Teil Natriumhydrosulfit in Lösung bringt und dann Luft einleitet. Das so erhaltene grünstichiggelbe Pulver kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 2q.3'. Aus der blauroten Küpe wird Baumwolle chlor- und seifenecht grünstichiggelb angefärbt.
• Die Eigenschaften einiger nach dem vorliegenden-Verfahren erhältlichen Thiazolderivate sind nachstehend zusammengestellt.

  i \7o1. z-Amino-3-merkapto-i # 4-naphthochinon, Körperfarbe Farbe der Küpe Ausfärbung

  kondensiert mit

  i/2 Mol. - Glyoxal graugelb grünblau schwach gelb

  z Mol. Benzaldehyd gelb rot grünlichgelb "

  z Mol. z-Naphthaldehyd - - rötlichgelb

  r Mol. ar-Tetrahydronaphthalin-=-aldehyd - - grünlichgelb

  r Mol. 4-Aminobenzaldehyd rot orange violett

  z Mol. 4-Dimethylaminobenzaldehyd blau - rötlichblau

  z Mol. 2-Chlor-q.-dimethylaminobenzaldehyd dunkelbraun - violettrot

  '!2 Mol. Terephthalaldehyd gelb blau gelb

  Einige von diesean Farbstoffen färben aus der Küpe nicht nur die pflanzliche, sondern auch die tierische Faser. Verbindungen, welche Sulfogrupp:en enthalten, z. B. in analoger Weise durch Kondensation von a-Amino-3-merkapto-i # q.-naphthochinon, mit Benzaldehydsulfosäure dargestellt, - färben Wolle, auch ohne vorher verküpt zu sein.

Claims (1)

1. PATE NTANSPRÜCFI: Verfahren zur Darstellung von Thiazol- derivaten des i # q-Naphthochinolns, da- durch gekennzeichnet, daB man z-Amino- 3-merkapto-i # ¢-naphthochinon mit Al- dehyden kondensiert.