DE504167C - Verfahren zur Darstellung von salzartigen Verbindungen der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure und deren Derivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von salzartigen Verbindungen der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und deren Derivaten Es wurde gefunden, daß salzartige Vel.-Bindungen der 2-Phenylchinolin-q.-carboilsäure oder ihrer Substitutionsprodukte mit cyclisch oder lieterocyclisch substituierten aliphatischen Aminen sich durch hervorragende therapeutische Wirkung auf die Bildung und Entleerung der Galle auszeichnen. Während die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure auf die Bildung der Galle in der Leber von größtem Einfluß ist, zeigen die genannten aliphatischen Amine vom Typus z. B. des Äthylanlins eine bisher nicht bekannte stark kontrahierende Wirkung auf die Gallenblase. Die salzartigen Verbindungen zwischen beiden Körperklassen vereinigen beide wertvolle therapeutische Eigenschaften in sich. Wie durch Versuche festgestellt wurde, rufen sie z. B. Kontraktionen der Gallenblase hervor, die sich gegenüber den durch die reinen aliphatischen Amine bzw. ihren Substittltionsprodukten verursachten durch eine v erzcgert einsetzende rhythmische Form auszeichnen, die dem physiologischen Entleerungsvorgang (s. Brugsch und Horsters, Cholagogie und Cholagoga) besser angepait ist als die oft unerwünschte starre tonische Kontraktion. Beispiel i Zu einer wä ßrig-alkoholischen Lösung von 272 Gewichtsteilen 2-phenylchinolin-4.-carbonsaurem Natrium setzt man eine wäßrige Lösung von 147 Gewichtsteilen ß-Imidazolyläthylaminhydrochlorid und dampft nach Beendigung der Umsetzung, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, ein. Man kann die neue Verbindung von dem entstandenen Natriumchlorid durch Ausziehen mit organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkohol, trennen. Sie ist ein gelblich gefärbtes Pulver, das bei i4.2° schmilzt, löslich in Wasser und verdünntern Alkohol und in Benzol schwer löslich ist.
• Beispiele 249 Gewichtsteile Phenylchinolincarbonsäure erhitzt man in Toluollösung längere Geit mit 137 Gewichtsteilen p-Oxyphenyläthylainin. Man destilliert nach Beendigung der Reaktion das Toluol im Vakuum ab, wobei man die Kohlensäure der Luft ausschließt. Man reinigt die zurückbleibende schwach gelb gefärbte Masse durch Behandeln mit Äther. Das erhaltene weiße Pulver schmilzt bei 1q.7°, ist löslich in verdünntem Alkohol und wenig löslich in Toluol. Beispiel 3 Man bringt Phenylchinolincarbonsäure mit einem optimalen Überschuß von Diäthylendiamin, z. B. i Teil Phenylchinolinearbonsäure und 3 Teile Diäthylendiamin, in wäfrige Lösung, sterilisiert bei ioo° und verwendet die sterilisierte Lösung als solche zu therapeutischen Zwecken.
• Beispiel q.
• Man bringt 27,7 Teile 2-[3', q.'-Dimethylplienyl-]chinolin-4.-carbons,äure, die man als wäßrige Paste zunächst aufschwemmt, in eine ioprozentige wäßrige Lösung von im ganzen 11,2 Gewichtsteilen Imidazolyläthylamin und erwärmt schwach bis zur vollständigen Lösung. Man dampft zweckmäßig in einer Wasserstoffatmosphäre unter vermindertem Druck ein, jedoch so, daß ioo° nicht erreicht werden. Die grünlich gelbe Lösung hinterläßt beim Eindampfen einen gelblichen Rückstand, der bei 22o° schmilzt, sich in Wasser und Alkohol leicht, in Benzol nur schwer löst. Auf die Gallenblase des Meerschweinchens wirkt die Lösung des Salzes kontrahierend, jedoch so, daß die Kontraktion ganz allmählich einsetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von salzartigen Verbindungen der 2-Plie;iylcliinolin-4.-carbonsäure und deren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die freien Säuren oder deren Salze cyclisch oder heterocyclisch substituierte aliphatische Amine oder deren Salze einwirken läßt.