DE489459C - Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-substituierten BenzimidazolonarsinsaeurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsäuren Durch das Hauptpatent 446 545 ist ein Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsäuren beschrieben, darin bestehend, daß man Alkylamino o-amino- oder Alkenylamino-o-aminobenzolarsinsäuren mit Phosgen behandelt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen therapeutisch sehr wertvollen Verbindungen gelangt, wenn man die aus Aminobenzimidazolonen, die an dem einen Ringstickstoffatom durch Alkyl- oder Alkenylgruppen substituiert sind, erhältlichen Diazoverbindungen mit arseniger Säure umsetzt und aus den hierbei entstandenen Lösungen durch Säurezusatz die Benzimidazolonarsinsäuren abscheidet. Beispiele 1. i63 g 3-Methyl-5-amino-2-oxobenzimidazol-2, 3-dihydrid (vgl. Chem. Zentralbl. 1926, Il, S. 2o64) werden in der Kugelmühle mit 172,59 Natriumnitritlösung (4oprozentig) und 300 ccm Wasser fein zermahlen und sodann unter Eiskühlung zu 300 ccm Wasser und 2o8 ccm konzentrierter Salzsäure gegeben.
- 15o g arsenige Säure werden in 400 ccm Wasser und 126 ccm Natronlauge (4o°. B6) gelöst, 3o g Kupferbronze und darauf die Diazolösung zugesetzt. Durch Zugabe von etwa 125 ccm Natronlauge wird alkalisch gehalten. Nach beendeter Reaktion wird die Lösung mit Tierkohle geklärt und aus dem Filtrat durch Zusatz von Salzsäure die 3 Methyl-2-oxobenzimidazol-2, 3-dihydrid-5-arsinsäure abgeschieden.
- 2. 21 g 1-Äthyl-5-amino-a-oxobenzimidazol-2, 3-dihydrid (Schmelzpunkt 187°), erhalten durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung (gelbe Nadeln aus Eisessig, 256° F unter Zersetzung), werden in Zoo ccm Wasser und 33 g konzentrierter Salzsäure warm gelöst; die Lösung wird sodann abgekühlt und diazotiert. Zu einer Lösung von 17 g arseniger Säure in 12o ccm Wasser und 25 g Natronlauge (4o° B6), der etwas ammoniakalische Kupferlösung zugegeben wurde, läßt man die Diazolösung fließen und hält durch Zutropfen von etwa 25 g Natronlauge (4o° B6) alkalisch. Sobald keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist, säuert man mit Salzsäure bis zur lackmussauren Reaktion an, filtriert vom abgeschiedenen Harz ab und macht das Filtrat kongosauer, wodurch die 1-Äthyl-2-oxobenzimidazol-2, 3-dihydrid-5-arsinsäure abgeschieden wird.
- Das als Ausgangsstoff dienende 1-Äthyl-5-nitro-2-oxobenzimidazol-2, 3-dihydrid erhält man durch Umsetzung von 2, 4-Dinitro-i-chlorbenzol mii Äthylamin. Das hierbei erhaltene 2, 4-Dinitro-i-äthylaminobenzol (gelbe Nadeln aus Alkohol, iig° F) wird mit Schwefelammonium teilweise zum 4-Nitro-2-aminoi-äthylaminobenzol (rubinrote Blättchen aus Toluol, 138 bis 14o° F) reduziert und diese Verbindung mit Phosgen zum 5-Nitrö-i-äthyl-2-oxobenzimidazol-2, 3-dihydrid umgesetzt.
- In analoger Weise" erhält man z. B. mit Propylamin die entsprechende. Propylverbindung.
Claims (1)
- PATRNTANSPRUCI-I: Abänderung des durch Patent 446545 geschützten Verfahrens zur Darstellung von N-substituiertenBenzimidazolonarsinsäuren, darin bestehend, daB man hier die aus Aminobenzimidazolonen, die an einem der beiden Ringstickstoffatome durch Alkyl-oder Alkenylgruppen substituiert sind, erhältlichen Diazoverbindungen mit axseniger Säure umsetzt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI29665D DE489459C (de) | 1925-08-01 | 1926-12-03 | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsaeuren |
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (1)
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| DE489459C true DE489459C (de) | 1930-01-18 |
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|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE489459C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001005770A1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-01-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzimidazolone derivatives and their use as phosphodiesterase inhibitors |
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1926
- 1926-12-03 DE DEI29665D patent/DE489459C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2001005770A1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-01-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzimidazolone derivatives and their use as phosphodiesterase inhibitors |
| US6582351B1 (en) | 1999-07-21 | 2003-06-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazopyridinone derivatives and their use as phosphodiesterase inhibitors |
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