DE414012C - Verfahren zur Darstellung eines in der Aminogruppe N-disubstituierten Derivats des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines in der Aminogruppe N-disubstituierten Derivats des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolonsInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung eines in der Aminogruppe N-disubstituierten Derivats des i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons. Es wurde gefunden, daß bei der Einwirkung von Benäyljodid (oder von Benzylchlorid und einem Metalljndid) auf q.-Dimethylamino-tphenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon ein Benzylrest in das Molekül des Dimethylaminophenvlditnethylpyrazolons eintritt, während eine Methylgruppe verdrängt wird. Es entsteht eine Verbindung der Zusammensetzung CtiI-1110N3' (CHs) - (CH.C,H,)# die stark antipyretisch wirkt und sehr wenig toxisch ist. Beispiel. ¢6,2g Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon werden in etwa 370 ccm Aceton gelöst, a5,2 g Benzylchlz)rid und 37,21-, Jodnatrium zugegeben und ungefähr 2 bis 3 Stunden auf dem Dampfbad unter Rückfluß gekocht.
- Die entstandene neue Verbindung kann abgeschieden werden, indem man nach dem Erkalten vom abgeschiedenen Chlornatrium absaugt und das Filtrat durch Abdestillieren vorn Aceton befreit. Der Rückstand wird mit viel Wasser behandelt und das abgeschiedene Öl mit Benzol aufgenommen. Dann verpetzt man die benzolische Lösung mit überschüssiger Salzsäure und schüttelt die wäßrige Lösung wiederholt mit Benzol aus. Die saure Lösung macht man mit starker Natronlauge phenolphthaleinalkalisch und nimmt das abgeschiedene Öl mit Chloroform auf. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms erhält man einen kristallinisch erstarrenden Rückstand, der durch Umkristallisieren aus Ligroin und wenig Benzol gereinigt werden kann. Män erhält die neue Verbindung in Form schöner, farbloser ILriställchen, die bei 68 bis 70° schmelzen. Die Lösung der Kristalle in verdünnter Salzsäure gibt mit Eisenchlorid eine violette Färbung.
Claims (1)
- P:ITENT-ANSPIZU CH-Verfahren zur Darstellung eines in der Aminogruppe N-disubstituierten Derivats des I-Phenyl-2, ;-dimethyl-.4-amino-5-pyrazolons, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzyljodid oder an dessen Stelle Benzylchlorid unter Zugabe eines Metalljodids auf 4-Dimethylamino-I-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon einwirken läßt.
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