DE488527C - Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen

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DE488527C
DE488527C DES85004D DES0085004D DE488527C DE 488527 C DE488527 C DE 488527C DE S85004 D DES85004 D DE S85004D DE S0085004 D DES0085004 D DE S0085004D DE 488527 C DE488527 C DE 488527C
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Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM 7. JANUAR 1930
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
J\Tr 488527 KLASSE 12 ο GRUPPE
The Seiden Company in Pittsburg, Pa., V.StA.*)
Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. April 1928 ab
ist in Anspruch genommen.
Gegenstand der Erfindung· ist ein Verfahren zur Reinigung von Anthracen mit Lösungsmitteln.
Bisher wurde Rohanthracen in verschiedenen Lösungsiverfahren durch Umkristallisieren oder Auslaugen· gereinigt. Diesen Verfahren lag in erster Linie die Verwendung von Lösungsmitteln zugrunde, die insbesondere bei niedrigen Temperaturen ein größeres Lösungsvermögen für Verunreinigungen, wie Phenanthren und Carbazol, besitzen als für Anthracen. Viele Lösungsmittel sind hierfür vorgeschlagen worden, z. B. eine Gattung, zu der Solventnaphtha gehört, und die ein relativ großes Lösungsvermögen für Plienanthren, dagegen ein geringeres für Anthracen und Carbazol aufweisen. Diese Lösungsmittel können zur Herstellung hochwertigen Anthracens infolge ihres ungenügenden Lösevermögens für Carbazol nicht allein verwendet werden. Eine andere Klasse von Lösungsmitteln sind die Pyridine, mit denen bisher bedeutend bessere Erfolge erzielt worden sind. Sie besitzen ein großes Lösungsvermögen für Carbazol und Phenanthren, dagegen bei niedrigen Temperaturen nur ein schwaches Lösungsvermögen für Anthracen und werden am meisten verwendet, haben indessen viele
schwerwiegende Nachteile. Zunächst ist ihr Geruch außerordentlich unangenehm und ihr Preis sehr hoch, außerdem können sie nur schwer auf einfache Weise vollständig wiedergewonnen werden, da Pyridin in Wasser verhältnismäßig löslich und daher zur Dampfdestillation wenig geeignet ist.
Gemäß der Erfindung wird zur Anthracenreinigung . eine neue Klasse von Lösungsmitteln verwendet, nämlich flüssige Verbindungen, die den Furankern
C-C .
enthalten. Diese Verbindungen haben ein außerordentlich, großes Lösungsvermögen für Carbazol und Phenanthren. Während sie Anthracen bei höherer Temperatur ebenfalls lösen, weisen sie bei niedriger Temperatur nur ein außergewöhnlich geringes Lösungsvermögen für diesen Körper auf. Obwohl alle flüssigen Furanverbindungen diese Eigenschaft besitzen, wurde gefunden, daß einige Homologe besser wirken als andere. So hat z. B. Furan selbst den großen Nachteil, daß es schon bei etwa 320 siedet, wodurch die
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Alphons O. Jaeger in Graf ton, V. St. A,
Verwendung erschwert wird, da Verluste· durch Verdampfung des Lösungsmittels sorgsam vermieden werden sollten. Die Furanhomologen, wie Methylfuran und insbesondere Dimethylfuran, sind infolge ihres höheren Siedepunktes geeigneter. Auch einige Ester der Brenzschleimsäure, wie die Äthyl-,, Propyl-, Butyl- und Amylfurancarbonsäureester, kränen verwendet werden.
ίο Es wurde indessen gefunden, daß die wirksamsten und geeignetsten Furanlösuingsmittel die Aldehyde, nämlich Furfurol und seine Homologen, wie Methylfurfurol, sind. Diese Produkte haben ein außerordentlich günstiges Lösungsvermögen; es sind hochsiedende Flüssigkeiten, die bei niedrigen Temperaturen in Wasser relativ wenig· löslich sind, und die die Wiedergewinnung der letzten Spuren. Lösungsmittel durch Destillation mit überhitztem Wasserdampf ermöglichen. Auch Furfurylalkohol besitzt die geschätzten Lösungseigenschaften, hat aber den Nachteil, daß er mit Wasser mischbar ist. Die basten Furanlösungsmittel, wie die Furfur öle, haben bei niedriger Temperatur "für Anthracen so weinig Lösungsvermögen, daß man bei ihrer Verwendung schon durch ein Mindestmaß an Umkristallisierungen, Waschungen oder Auslaugungen 94 bis 100 0/0 des Rohanthracens als gereinigten Stoff mit hervorragenden Eigenschaften gewinnen kann. Die Furfurole sind relativ billig und in großen Mengen verfügbar, da sie aus Maiskolben, Haferkleie und anderen Abfallprodukten gewonnen wierden können. Ihr relativ angenehmer Geruch, der hohe Siedepunkt und die Eigenschaft, in Wasser relativ unlöslich zu sein, lassen sie zur Anthracenreinigung als geradezu ideal geeignet erscheinen. Es könnein die reinen Furanverbindungen wie auch die technischen, nämlich Rohfurfurol, verwendet werden, die dann natürlich noch billiger sind.
Schon durch Verwendung von Furanlösungsmitteln an sich kann eine wirksame Reinigung von Rohanthracen durchgeführt werden. So wird z.B. ein Rohanthracen mit 31,1 % Anthracen, 15,8 o/o Carbazol und dem Rest von Phenanthren und Schwerölen aus Furfurol rein oder technisch rein umkristallisiert. Das entstehende Produkt enthält 81,53 0/0 Anthracen und 7,81 0/0 Carbazol. Der Rest ist Phenanthren. Es sind also 96 o/o Anthracen zurückgewonnen worden. Eine zweite Umkristallisation aus Furfurol liefert ein 94,450/oiges Anthracen, das 2,25 % Carbazol enthält. Die Wiedergewinnung von Anthracen aus der zweiten Umkristallisierung beträgt also ungefähr 100 o/o. Das Lösungsvermögen von Furfurol für Anthracen ist außerordentlieh gering. Wenn aber ein Material mit großem Phenanthrengehalt behandelt wird, wirkt das Phenanthren anscheinend lösend auf das Anthracen, weil die Anthracenausbeuten aus dem Rohprodukt bei der ersten Kristallisation viel geringer sind als bei der zweiten.
Während schon die Verwendung von Furänlösungsmitteln, wie die Furfurole, allein eine wirksame Reinigung von Rohanthracen ermöglichen, ist es in vielen Fällen erwünscht, das Verfahren bei einem teilweise gereinigten Anthracen mit niedrigem Phenanthrengehalt anzuwenden, um die Menge des benötigten Furanlösungsmittels zu verringern und um Anthracenverluste zu vermeiden, die wahrscheinlich, wie beschrieben, auf die Lösungswirkung von Phenanthren zurückzuführen sind. Ein derartiges teilweise gereinigtes Anthracen mit 57 bis 62 0/0 Anthracen, 32 bis 35 o/o Carbazol und dem Rest Phenanthren" kann durch Behandlung von Rohantlhracen mit Phenanthreiuösungsmitteln gewonnen werden, wie Benzol, Toluol, Solventnaphtha, Gasolin, o-Dichlorbenzol und anderen chlorierten Produkten, wie den Rückständen aus der Chlorreinigung von Leichtöl u. dgl. Die vorhergehende Reinigung kann entweder durch Umkristallisieren oder durch Waschen oder Auslaugen erfolgen. Wenn das teilweise gereinigte Anthracen unter Verwendung einer Mindestmenge an Lösungsmittel bei 8o° und anschließendem Abkühlen aus rohem oder gereinigtem Furfurol umkristallisiert wird, entsteht ein gereinigtes Anthracen mit 95 bis 97 0/0 Anthracen, das zur Farbstoffherstellung sehr gut geeignet ist. Hieraus geht deutlich das ausgezeichnete Lösungsvermögen der Furanlösungsmittel, und insbesondere der Furfurole hervor. Der nach dem Ab destillieren der. Furfurolmutterlauge erhaltene! Kuchen kann durch Behandlung mit Schwefelsäure gereinigt werden, gegebenenfalls blei Anwesenheit eines gegen' die Säure inerten Lösungsmittels, das alle Spuren von Anthracen entfernt. Bei der Verdünnung erhält man fast chemisch reines Carbazol.
Anstatt die Behandlung durch Furanlösungsmittel mit anderen Lösungsverfahren zu vereinigen, kann man sie auch mit der katalytischen Reinigung von Anthracen in der Dampfphase in Gegenwart von Katalysatoren kombinieren, die die vollständige Verbrennung des Carbazols fördern. Auch können Gemische van Lösungsmitteln verwendet werden, insbesondere Mischungen von. Furanlösungsmitteln mit solchen für Phenanthren. Derartige Gemische sind in manchen Fällen von großer Bedeutung, da einige' Phenanthrenlösungsmittel, wie z. B. Benzol, Toluol, Solventnaphtha und einzelne chlorierte Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, besonders billig sind. Bei Verwendung solcher Lösungs-
mittelmischungen lösen die Furanlösungsmittel, insbesondere bei Verwendung von Furfurolen, vorzugsweise das Carbazol, während die anderen Lösungsmittelbestandteile das Phenanthren lösen.
Wenn Rohanthracen unmittelbar mit Furfurol gereinigt und das Lösungsmittel abdestilliert wird, entsteht -ein Kuchen, der Phenanthren und Carbazol enthält. Dieser kann
ίο katalytisch gereinigt oder in beliebiger Weise zur Trennung von Phenanthren und Carbazol behandelt werden. Er kann z. B. mit Ätzfcali, gegebenenfalls unter Zusatz von Ätznatron, in gewöhnlicher Weise oder in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel, wie Petroleum und anderen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, geschmolzen werden.
Obwohl einige Furanlösungsmittel, wie die Furfurole, im Vergleich mit anderen Lösungsmitteln, wie Pyridin, relativ billig sind, sind sie doch noch teuer genug, um die möglichst vollständige Wiedergewinnung des Lösungsmittels wirtschaftlich erscheinen zu lassen. Die Hauptverluste bei Verwendung hochsiedender Furanlösungsmittel entstehen durch das in den Anthracen- oder Phenanthren- und Carbazolkuchen zurückgehaltene Lösungsmittel. Dieses kann durch Austausch mit anderen Lösungsmitteln aus den Kuchen entfernt werden. Insbesondere bei Furfurolen mit deren relativ geringen Löslichkeit in Wasser können die Kuchen mit überhitztem Wasserdampf oder anderen Dämpfen abgeblasen werden, die mit dem Lösungsmittel azeotropische Mischungen bilden. Natürlich können auch andere Wiedergewinnungsverfahren benutzt werden.
Wenn auch angenommen werden kann, daß die Furanlösungsmittel lediglich wie indifferente Lösungsmittel wirken, ist es doch möglich, daß die ungeheure Löslichkeit von Carbazol und Phenanthren in den Furaniösungsmitteln, insbesondere den Furfurolen, in der Bildung loser chemischer Verbindungen mit dem Lösungsmittel beruht. Für das Wesen der Erfindung ist es aber ohne Bedeutung.
Beispiel 1
100 Gewichtsteile Rohanthracen mit 31,1 0O Anthracen, 15,8 0/0 Carbazol und dem Rest Phenanthren und Schwerölen werden in 400 bis 500 Gewichtsteile Furfurol, Methylfurfurol oder einem Gemisch beider eingerührt, die Mischung auf 8o° erwärmt und dann allmählich auf 15 bis 200 abgekühlt. Das Anthracen kristallisiert aus und das umkristallisierte Produkt enthält nach der Trennung von der Mutterlauge und nach dem Trocknen 36,5 Gewichtsteile entsprechend 81,53 °/o Anthracen, 7,18 0/0 Carbazol und als Rest Phenanthren. Es sind also über 95 0/0 Rohanthracen wiedergewonnen worden. Das Furfurol kann aus der Mutterlauge, die Phenanthren und Carbazol enthält, ab destilliert und weiter durch Abblasen mit Wasserdampf aus dem Anthracenkuchen wiedergelwonnan werden. Über 97,5 0/0, die durch Abblasen mit überhitztem Wasserdampf auf 99 % erhöht werden können, werden wiedergewonnen.
Der nach der Wiedergewinnung des Furfurols erhaltene Phenanthren-Carbazolkuchen kann auch, gegebenenfalls in Gegenwart von Solventnaphtha oder anderen indifferenten Lösungsmitteln, mit KOH oder einem Gemisch von KOH und NaOH bei 150 bis 2500 behandelt werden. Es bildet sich Alkali-Carbazol, das von dem Phenanthren getrennt werden kann, so daß hochwertiges Carbazol und hochwertiges Phenantihren wiedergewonnen werden. Anstatt mit einer Kalischmelze zu arbeiten, kann das Phenanthren-Carbazolgemisch mit Lösungsmitteln behandelt werden, wie Solventnaphtha, Benzol, o-Dichlorbenzol und anderen chlorierten Lösungsmitteln, die ein großes Lösungsvermögen für Phenanthren, aber nicht für Carbazoi haben.
Anstatt Phenanthren, Carbazol und Furfurol aus dem rohen Kuchen wiederzugewinnen, kann letzterer gleichmäßig" mit Luft verdampft und katalytisch zu Produkten, wie Phthalsäure-Anhydrid, Maleinsäure, Mesoweinsäure u. dgl., oxydiert werden. Bei dieser Oxydation wird das Phenanthren und Furfurol wirksam ausgenutzt. In manchen Fällen kann auch eine -beträchtliche Menge Carbazol in verwertbare Oxydationszwischenprodukte verwandelt werden, die gewöhnlich Maleinsäure enthalten.
Anstatt, wie beschrieben, Furfurole, können auch andere Furanlösungsmittel, wie Dimethylfuran oder Furfurylalkohol, verwendet werden, doch geben die Furfurole die besten Ergebnisse und sind auch am billigsten.
Beispiel 2
Aus Furfurol entsprechend Beispiel 1 um· kristallisiertes Anthracen wird unter Verwendung von 3 bis 4 Teilen Furfurol auf einen Teil Anthracen und Erwärmen auf 8o° mit anschließender Abkühlung auf 15 bis 200 ein zweites Mal umikristallisiert. Das erhaltene Produkt enthält 94,35 °/o Anthracen und 2,25 0/0 Carbazol. Die Wiedergewinnung von Anthracen ist praktisch quantitativ.'
B ei spiel 3
Zentrifugiertes Rohanthracen mit 26,09 0/0 Anthracen, 15,250/0 Carbazol und dem Rest Phenanthren und Schwerölen wird aus mögliehst wenig Toluol, das das Rohanthracen bei 8o° löst, umkristallisiert. Man erhält ein
Anthracen mit 56,710/0 Anthracen, 26,640/0 Carbazol und dem Rest Phenanthren. 100 Teile dieses umkristalKsiierten Anthracens werden .auf ein Filter gebracht und in einzelnen Portionen mit der 2,5- bis ßfachen Menge technischen Furfurols ausgewaschen. Man erhält ·εϊη hochwertiges Antihrajcen mit 94 0/0 Anthracen und 3,2 o/o Carbazol, der Rest dürfte Phenanthren sein. Dieses Anthracen ist nur schwach, gefärbt.
Beispiel 4
Verschiedenwertige Rohanthracene werden mit Benzol, Toluol, Solventnaphtha, Azeton, Gasolin, o-Dichlorbenzol oder anderen chlorierten Lösungsmitteln für Phenanthren bis zur fast vollständigen Entfernung des Phenanthrens behandelt.
Auf diese Weise kann man ein Anthracen mit 33,8 % Anthracen und 36,2 0/0 Carbazol erhalten. Dieses Rohanthracen wird aus so viel Furfurol umkristallisiert, wie zur Lösung bei 8o° nötig ist. Danach wird auf 150 abgekühlt. Man gewinnt ein Anthraqan von
a5 97j76 0/0, das nur 2,24 % Carbazol enthält. Die Mutterlauge kann abdestilliert werden, so daß ein Carbazolkucnen zurückbleibt, der nur Spuren von Anthracen enthält, die leicht durch. Behandlung mit 980/oiger Sichwefelsäure bei 20 bis 250 entfernt werden können, gegebenenfalls in Gegenwart inerter Lösungsmittel. Durch anschließende Verdünnung mit Wasser fällt ein 99,60/oiges Carbazol aus.
Beispiel 5
Rohanthracen mit 30,2 o/o Anthracen, 22,10/0 Carbazol und 47,40/0 Phienanthren und Schwerölen wird auf katalytischem Wege durch selektive Oxydation der unerwünschten Verunreinigungen gereinigt. Dazu kamin eine Katalysatormasse verwendet werden, die Kobaltoxyd, Kupferoxyd oder Eisenoxyd oder ein Gemisch dieser Oxyde enthält, die mit KOH oder KNO3 stabilisiert und mit der Bimssteinstücke überzogen wurden. Die Kontaktmasse kann durch. Verdünnen von 70 Teilen Kobaltnitrat mit 6 Teilen Wasser in 200 Raumteilen Wasser und Ausfällen mit ι ο η-Kalilauge, anschließender Filtration und Aufschlämmung in 250 Teilen Wasser mit 8 bis 10 Teilen KOH (100 o/o) oder einer äquivalenten Menge KNO3 hergestellt werden. 200 Raumteile erbsengroßer Bimssteinstücke werden mit dieser Aufschlämmung überzogen und im Luftstrom auf 350 bis 4000 erwärmt. Das Rohanthracen wird in Luft im Verhältnis von ι Gewichtsteil Rohanthraicen : 25 bis 35 Teilen Luft gleichmäßig verdampft und danach, bei 3800 über die Kontaktmasse geleitet. Man gewinnt ein gereinigtes, Anithracen, das 75,34 °/o Anthracen und 0,96 o/o Carbazol enthält. Der Rest besteht im wesentlichen aus Phenanthren. Dieses Material wird dann aus so viel Furfurol umkristallisiert, wie zur Lösung der Masse bei 8o° nötig ist, und mit 6g Furfurol ausgewaschen oder ausgelaugt. Eine Analyse ergibt nach dieser Behandlung 99,2 0/0 Anthracen, der Rest besteht aus Phenanthren.
B ei spiel 6
Anthracen wird unter Verwendung eines weniger wirksamen Katalysators gereinigt, der die Schweröle und einen Teil des Phenanthrene und Carbazole zerstört. Eine derartige Kontaktmasse kann 16 Teile Fe2O3 und 35 Teile KNO3 enthalten, mit denen 200 Raumteile erbsengroße Bimssteinstücke überzogen wurden. Wenn ein Rohanthracen mit 26 bis 30 0/0 Anthracen und 18 bis 22 o/o Carbazol gleichmäßig mit Luft im Gewdlchtsverhlältnis von ι : 35 bis 1 : 50 verdampft und bei 380 bis 400° über die Kontaktmasse geleitet wird, gewinnt man ein gereinigtes Anthracem mit 60,3 o/o Anthracen und 6,4 o/o Carbazol, der Rest ist Phenanthren. Dieses gereinigte Anthracen wird danach unter Verwendung von 250 Teilen Furfurol auf 83 Teile Anthracen -iimkristallisiert. Das gewonnene Anthracen enthält 93,04 o/o Anthracen und 2,42 o/o Carbazol, der Rest ist Phenaaithren. Es wurden 93 bis 95 0/0 des Anthracene aus dem zur Umkristallisation benutzten Material wiedergewonnen. Aus der Mutterlauge kann ein hochwertiges Phenanthren wiedergewonnen werden.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen unter Gewinnung der einzelnen Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß das-Rohanthracen mit den Furankern !enthaltenden Stoffen" allein oder in Verbindung mit anderen Lösungsmitteln behandelt wird.
2. Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß durch ei,ne Vorbehandlung die Hauptmenge aller Verunreinigungen mit Ausnahme des Carbazole und des Anthracens aus dem Rohprodukt entfernt wird und daß dann diese beiden Stoffe durch den 'Furankern enthaltende Lösungsmittel voneinander getrennt werden.
3. Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einer ersten Stufe Rohanthracen in der Dampfphase in Gegenwart von die vollständige Verbrennung von Carbazol fördernden Katalysatoren katalytisch gereinigt und in einer zweiten Stufe mit einem einen Furankern
enthaltenden Lösungsmittel behandelt wird oder umgekehrt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwecks Gewinnung des Phenanthrene nach AbdestüHeren des Furanlösungsmittels das Phenanthren vom Carbazol durch an sich bekannte Verfahren, z. B. durch Schmelzen mit Ätzalkalien oder durch selektive katalytisiche Verbrennung, getrennt und als solches gewonnen wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwecks Gewinnung von Carbazol das nach der Behandlung mit einem selektiven Phenanthrenlösungsmittel zurückbleibende Anthraeen-Caribazolgemisch mit dem den Furanikern enthaltenden Lösungsmittel, z. B. Furfurol, behandelt wird, wodurch das Anthraeen von dem in Lösung bleibenden Carbazol getrennt wird, welches durch Abdestillieren des Furanlösungsmittels als solches erhalten und gegebenenfalls in an siqh bekannter Weise, z. B. durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure bei solchen Temperaturen, daß etwa noch im Carbazol enthaltene Spuren von Anthracen sulfuriert werden, das Carbazol aber durch die Säure nicht angegriffen wird, gereinaigt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Lösungsmittel aus einem Gemisch einer Furanverbindung, wie Furfurol, und mindestens einer Verbindung besteht, die ein spezifisches Lösungsvermögen für Phenanthren besitzt, wie z. B. einkernige, aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte einkernige aromatische Kohlenwasserstoffe, Paraffine, chlorierte Rückstände aus der Chlorreinigunig aromatischer Kohlenwasserstoffe usw.
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