DE487014C - Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten

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DE487014C
DE487014C DEI32474D DEI0032474D DE487014C DE 487014 C DE487014 C DE 487014C DE I32474 D DEI32474 D DE I32474D DE I0032474 D DEI0032474 D DE I0032474D DE 487014 C DE487014 C DE 487014C
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DE
Germany
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aminophenol
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urea derivatives
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carbonyl
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DEI32474D
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English (en)
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Dr Max Raeck
Dr Otto Siebert
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten Bei der Kondensation von i-Keto-i, 2-dihydrobenzoxazol (Carbonyl-o-aminophenol) mit Anilin entsteht nach Y o u n g und D u n s t a n (Chemisches Zentralblatt igo8 II, S.522) symmetrischer Diphenylharnstoff. Eine Nachprüfung bestätigte die Richtigkeit dieser- -Angabe, obgleich v. Chelmicki (Journ. für praktische Chemie42 [189o] S.4q.o) und E.v. Meyer (Journ. für praktische Chemie 92 [19i5], S. 26o) bei dieser Kondensation i-Anilo-i, 2-dihydrobenzoxazol erhalten haben wollen.
  • Wahrscheinlich entsteht bei der Reaktion zunächst 2-Oxydiphenvlharnstoff der sich sofort unter Kernwanderung mit einem zweiten Molekül Anilin zu symmetrischem Diphenylharnstoff umsetzt, während 2-Aminoi-oxybenzol frei wird.
  • Des als Zwischenprodukt anzunehmenden 2-Oxydiphenylharnstoffs konnte man bisher nicht habhaft werden.
  • Wie nun gefunden wurde, bleibt bei der Umsetzung negativ substituierter Derivate des i-Keto-i, 2-dihydrobenzoxazols (Carbonyl-oaminophenols) mit Arylaminen die Reaktion bei der ersten Phase stehen, und man erhält mit größter Leichtigkeit und vorzüglicher Ausbeute das primäre Kondensationsprodukt. Man kann auf diesem Wege eine große Anzahl neuer Harnstoffderivate darstellen, die bei der Fabrikation von Farbstoffen, photographischen Entwicklern und Arzneimitteln Verwendung finden sollen. Die Kondensation führt man zweckmäßig aus, indem man äquivalente Mengen des negativ substituierten i-Keto-i, 2-dihydrobenzoxazols (Carbonyl-o-aminophenols) und des Arylamins zusammenschmilzt oder in einem geeigneten Lösungsmittel erhitzt.
  • Beispiel i 18 Teile Carbonyl-4-nitro-2-aminophenol vom Schmelzpunkt 228', dargestellt durch Behandeln einer alkalischen Lösung von q.-Nitro-2-aminophenol mit Phosgen, werden mit 9,3 Teilen Anilin auf etwa 130' erhitzt, wobei die Verbindungen zusammenschmelzen. Beim weiteren Erhitzen auf 145 bis 15o ° erstarrt die Schmelze. Sie besteht aus quantitativ gebildetem 2-Oxy-5-nitrodiphenylharnstoff. Die durch Umkristallisieren aus Eisessig erhaltenen gelben Kristalle schmelzen unter Zersetzen bei 2I2°. Die Verbindung bildet mit Alkalien lösliche gelbe Salze.
  • Beispiel 2 a2,5 Teile Carbonyl-4, 6-dinitro-2-aminophenol vom Schmelzpunkt 22o°, erhältlich durch Behandeln einer alkalischen Lösung von q, 6-Dinitro-2-aminophenol mit Phosgen, werden mit 14,3 Teilen i-Aminonaphthalin in Zoo Teilen Alkohol 8 Stunden unter Rückfiuß gekocht. Der ausgeschiedene 2-Oxy-3, 5-dinitrophenyl-1-naphthylharnstoff wird heiß abgesaugt. Aus Eisessig scheidet sich die Verbindung in gelben Kristallen vom Zersetzungspunkt 23o° ab; sie bildet mit Alkalien sehr schwer lösliche rotbraune Salze.
  • Beispiel 3 18 Teile Carbonyl-4-nitro-2-aminophenol werden mit 1o,9 Teilen 3-Aminophenol auf etwa. 155' erwärmt, wobei die Verbindungen zusammenschmelzen. Beim weiteren Erhitzen auf 16o bis 165' erstarrt die Schmelze. Es hat sich quantitativ?, 3'-Dioxy-5,nitrodiphenylharnstoff gebildet, der aus verdünntem Alkohol !n gelben Kristallen vom Zersetzungspunkt 205 ° gewonnen wird. Er löst sich leicht mit gelber Farbe in Alkalien und verbindet sich mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen.
  • Beispiel q.
  • 213 Teile Carbonyl-q.-chlor-6-nitro-2-aminophenol vom Schmelzpunkt 257°, gewonnen durch Behandeln einer alkalischen Lösung von q.-Chlor-6-nitro-2-aminophenol mit Phosgen, werden mit 9,3 Teilen Anilin erhitzt, bis bei etwa 14o° Zusammenschmelzen eintritt: Beim Erhitzen auf 16o bis 165' erstarrt die Schmelze quantitativ zum 2-Oxy-3-nitro-5-chlordiphenylharnstoff, der aus alkoholischer Lösung sich in roten Kristallen vom Zersetzungspunkt 188 bis 189° abscheidet und mit Alkalien schwer lösliche rotbraune Salze liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man äquivalente Mengen negativ substituierteri-Keto-i, 2-dihydrobenzoxazole (Carbonyl-o-aminophenole) und Arylamine für sich oder in Lösungsmitteln erhitzt.
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