DE485522C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE485522C
DE485522C DEI31967D DEI0031967D DE485522C DE 485522 C DE485522 C DE 485522C DE I31967 D DEI31967 D DE I31967D DE I0031967 D DEI0031967 D DE I0031967D DE 485522 C DE485522 C DE 485522C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
color
preparation
parts
yellow
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Expired
Application number
DEI31967D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Nawiasky
Dr Hugo Wolff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE485522C publication Critical patent/DE485522C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Im Patent475342 ist ein Verfahren zur Herst-eUur#g von Küp,enfarbstoffvi heschrieben, bei dem man das durch Reduktion des im französischen Patent 349 53 1, Zusatz 643 5, Beispie12, beschriebenen Nitrobenzanthrons erhältliche Bz.2-ATninobenzanthron mit alkalischen Mitteln behandelt.
  • Es wurde nun die technisch wichtige Beobachtung gemacht, daß auch andere Aminobenzanthrone, und zwar diejenigen, bei denen die Aminogruppen sich in dem nicht mit dem aufgepfropften Benzolkern in Verbindung stehenden Benzolkern des zugrunde liegenden Anthrachinons befindet, d. h. also das 5-, 6-, 7- oder 8-Aminobenzanthron gleichfalls bei der Behandlung mit alkalischen Mitteln in wertvolle Küpenfarbstoffe übergehen. Auch hier entstehen je nach den Bedingungen verschiedene Farbstoffe, welche vermutU,c'h teils der Diben=thron-, teils der Isüdibenzanthronreihe angehören. Die als Ausgangsmaterial dienenden Aminobenzanthrone lassen sicU durch Einwirkung von Ammoniak bei höherer Temperatur auf die entsprechenden Halogenbenzanthrone darstellen. Beispiel i Man erhitzt i o Teile Kalihydrat mit 8 Teilen Ä thylalk-ohol unter Rühren auf 140', trägt sodann 45 Teile 5-Aminobenzanthron einund hält noch 1/" Stunde bei i4o bis 150'. Nach dieser Zeit gießt maR in 'Wasser, scheidet den gebildeten Farbstoff durch Einleiten von Luft aus und arbeitet ihn in der üblichen Weise auf. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus grünstichigblauer Küpe blau an. Die Färbung ist chlorecht. Die Lösung des Farbstoffes in Schwefelsäure ist bordeaux gefärbt.
  • Verschmilzt man 5-Amin#ob--nzanthron mit Kalihydrat ohne Zusatz von Alkohol bei 230 so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der nur etwas weniger klar färbt. Beispiel 2 In eine Schmelze aus io Teilen Kalihydrat und 8 Teilen Äthylalkohol trägt man bei i7o' i Teil 6-Aminobenzanthron ein und hält die Schmelze noch 1/" Stunde bei der gleichen Temperatur. Das in der üblichen Weise aufgearbleitete Reaktionsgemisch liefert einen grauvioletten Farbstoff, dessen Ausfärbung auf Baumwolle beim Chloren nach grünUchgrau umschlägt. Die Lösung des Farbstoffes in Schwefelsäure von 66'Bd ist grauggrün, die Küpe violettblau. Der Farbstoff dürfte mit dem ini Beispie12 des Patents 445845 beschriebenen identisch sein.
  • Beispiel 3 In eine Schmelze von 2o Teilen Kanydrat werden bei 23o' ?, Teile 6-Aminobenzanthron eingetragen und noch etwa 1/2 Stunde bei der gleichen Temperatur gerührt. Der wie in Beispiel i aufgeaibeitete`Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe. Er färbt aus violetter Küpe Baumwolle. grünlichgrau an. Die Färbung schlägt beim Chloren nach dunkelgrün UM. Ersetzt man in diesem Beispiel das 6-Aminobenzanthron durch das 7-Amin0-benzanthron, so erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure ehenfalls mit bordeauxroter Farbe löst. Er färbt aus rotstichigblauer Küpe Baumwolle mit violetter Farbe an. Beim Chloren schlägt die Färbung nach grau -um, BeisPiel 4 ln eine aus io Teilen Kalihydrat und 8 Teilen Äthylalkohchl hergestellte Schmelze trägt man bei, r5o bis 155' z TdIe 8-Amiu-obenzanthron ein und hält noch 1/2 Stunde, bei der gleichen Temperatur. Die ge- mäß Beispiel i aufgearheitete Schmelze liefert einen Farbstoff, der sich in konzennierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus grünstichigblauer Küpe graublau anfärbt. Beim Chloren schlägt die Färbung nur wenig um,
    Lösungsfarbe
    Benzanthron- Kristall- Kristalli- Schmp. in OH- in OH-
    derivat Darstellung Farbe form sationsmittel oc H, SO, Flums- freien haltigen
    660 B# zenz in grganischen
    H'So' Lösungsmitteln
    1
    5-Amino- aus 5-Chlor- rot- Blätt- Monochlor- 218 orange schwach gelb orange
    benzanthron benzanthron braun chen benzol gelbgrüne
    mit NH,
    6-Amino- aus 6-Chlor- rot- Nadeln Monochlor- 22312,5- orange stark gelb orange
    benzanthron benzanthron braun benzol gelbgrün 1
    mit NH,
    7-Amino- aus 7-Chlor- gelb- verfilzte Dichlor- --73 orange stark gelb gelb
    benzanthron benzanthron braun Nadeln benzol gelbgrün
    mit NH,
    8-Amino- aus 8-Chlor- rot- Blätt- Monochlor- 216 orange schwach gelb iorange
    benzanthron benzanthron braun chen benzlol gelbgrün
    mit NH3

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patents 475 342 zur Darstellung von Küpenfarbsto,ffen, darin bestehend, däß man hier 5-, 6-, 7- oder 8-Aminobenzanthron mit alkalischen Mitteln behandelt.
DEI31967D 1927-08-19 1927-08-19 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE485522C (de)

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