DE482268C - Verfahren zur Herstellung von Aminotriarylmethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminotriarylmethanen

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DE482268C
DE482268C DEB131091D DEB0131091D DE482268C DE 482268 C DE482268 C DE 482268C DE B131091 D DEB131091 D DE B131091D DE B0131091 D DEB0131091 D DE B0131091D DE 482268 C DE482268 C DE 482268C
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aminotriarylmethanes
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aminosulfones
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DEB131091D
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British Dyestuffs Corp Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/16—Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aminotriarylmethanen In der britischen Patentschrift 245 865 ist eine neue Reihe von Nitroarylsulfonen beschrieben, welche durch Reaktion zwischen einer o-Oxycarboxybenzolsulfinsäure und einer ein leicht bewegliches Halogenatom enthaltenden aromatischen Nitroverbindung erhalten werden. Diese Nitrosulfone können nach bekannten Methoden zu den entsprechenden Aminosulfon:en reduziert werden.
  • Es wurde gefunden, daß die Anminosulfone, für welche die folgende Formel typisch ist sich mit Tetmmethyldiaminobenzhydrol oder dessen Homologen nach den üblichen Methoden unter Bildung von Aminotria.rylmethanen kondensieren lassen. Vorteilhaft wird ein Sulfon benutzt, in welchem die o-Stellung zu der Hydroxylgruppe substituiert ist, so daß eine Kondensation in dem Ringe, der dem Farbstoffmolekül infolge Anwesenheit gewisser Substituenten, wie hier der o=ständigen Hydroxyl- und Carboxylgruppe, die Fähigkeit verleiht, mit Metallbeizen auf die Textilfaser zu ziehen, ausgeschlossen ist.
  • Diese neuen Aminotriarylmnethane lassen sich leicht diazotieren und mit geeigneten Komponenten kuppeln. Auch können sie durch Oxydation in neue beizenziehende Farbstoffe der Triarylmethanreihe umgewandelt werden.
  • Beispiel i Ein Triarylmethan, dessen Konstitutionsformel wahrscheinlich wie folgt ist, wird dadurch erhalten, daß man 423 Gewichtsteile Tetramethyldiaminobenzhydrol in Schwefelsäuremonohydrat bei iooo C 3 Stunden hindurch mit 607 Gewichtsteilen desjenigen Aminosulfons kondensiert, welches durch Reduktion des Kondensationsproduktes von 5-Sulfino-3-methyl-2-oxybenzol -i-carbonsäure mit 4 - Chlor - 3 - nätrobenzol - i-sulfosäure erhalten wird. Es wird durch Eingießen der Schmelze in Wasser, teilweise Neutralisation und Abfiltrieren des festen weißen Niederschlages erhalten. Das Triarylmethanderivat gibt nach dem Dmzotieren und Kuppeln mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon einen Azofarbstoff, der auf Wolle nach dem Chromieren gelbstichig hellgrüne Töne liefert.
  • Beispiel 2 Ein Triaryfmethan von der vermutlichen Konstitutionsformel wird dadurch erhalten, da.ß man 13 5 Gewichtsteile von Tetramethyldiaminobenzhydrol 0.n Schwefelsäuremonohydrat mit 252 Gewichtsteilen desjenigen Aminosulfons kondensilert, welches durch Reduktion des Kondensationsproduktes von 5-Sulfmo-2-oxyb@enzol-i-carbonsäure mit .i-Chlor-2-,nitrobenzol-3-sulfor#äure erhalten wird.
  • Das Ami:nosulfon und das Hydrol werden innig gemischt und in das kalte Monohydrat eingebracht. Die Temperatur wird alsdann auf ioo0 C erhöht und bei dieser Temperatuir 3 Stunden hindurch erhalten. Das Produkt wird durch Eingießen der Masse in Wasser und teilweise Neutralisation abgeschiedm. Der Niederschlag wird abfiltriert mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der aus diesem Triaryhnethanvdurch Diazotieren und Kupplung mit Phenyhm:ethylpyrazolon erhältliche Monoazofarbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen, die beim Nachchromieren in ein blaustichiges wasch- und seifenechtes Grün übergehen..

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminetriaryhnethanen, dadurch gekennzeichnet, ,daß * man Tetraalkyldiaminobenzhydrolmit den nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 245 865 erhältlichen Aminosulfonen nach den üblichen Methoden kondensiert.
DEB131091D 1925-08-04 1926-06-04 Verfahren zur Herstellung von Aminotriarylmethanen Expired DE482268C (de)

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