DE47762C - Verfahren zur Darstellung von gelben und orangegelben Azofarbstoffen aus Aethylendiphenyldiamin und Aethylen-o - Ditolyldiamin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von gelben und orangegelben Azofarbstoffen aus Aethylendiphenyldiamin und Aethylen-o - DitolyldiaminInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
diamin und Aethylen - ο - ditolyltliamin.
Die vorliegende Erfindung bezweckt die Darstellung einer Reihe neuer, Baumwolle ohne
Beize färbender Farbstoffe durch Combination gewisser, durch die Aethylengruppe paarweise
verbundener secundärer und tertiärer Monamine mit Diazoverbindungen. Von solchen verkuppelten
Aminen haben bis jetzt die folgenden ein technisches Resultat geliefert:
Das Aethylendiphenyldiamin (Hofmann, Jahresbericht 1859, S. 388),. das Aethylen-oditolyldiamin
(Mauthner, Suida, Monatshefte 7, S. 231), sowie dessen Methyl- und
Aethylsubstitutionsproducte. Diese Basen besitzen die bemerkenswerthe Eigenschaft, mit
ι und 2 MolecUlen einer Diazoverbindung in Reaction zu treten. Die Darstellung der hier
beschriebenen Farbstoffe geschieht daher stets in der Weise, dafs man 1 bis 2 Molecule einer
Diazoverbindung auf 1 Molecül einer der vorher erwähnten Basen einwirken läfst. Bei Anwendung
von Diazobenzol und Diazonaphtalin entstehen in Wasser unlösliche Azokörper, welche erst durch Behandlung mit rauchender
Schwefelsäure in wasserlösliche Farbstoffe übergeführt werden müssen. Man verwendet daher
zweckmäfsig die Diazoverbindung von Amidosulfosäuren.
Im Nachstehenden sind die Farbstoffcombinationen, welche bisher günstige Resultate geliefert
haben, aufgeführt:
Aethylendiphenyldiamin combinirt mit den Diazoverbindungen aus:
i. Sulfanilsäure. Der Farbstoff stellt ein orangegelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver
dar. Er färbt Baumwolle im alkalischen, kochsalzhaltigen Bade satt orangegelb. Die Färbungen
sind luft- und lichtbeständig.
2. Metanilsäure. Orangegelbes Pulver, färbt ungeheizte Baumwolle gelb.
3. m - Amidobenzoesäure. Gelbes, schwer lösliches Pulver, färbt Baumwolle gelb.
4. o- Toluidinsulfosäure. Orangefarbenes Pulver, färbt orangegelb. · . .
5. p-Toluidinsulfosä'ure. Färbt orangegelb.
6. Xylidinsulfosäure. Orangegelbes Pulver, färbt im alkalischen Bade orangegelb.
7. Amidoazobenzolsulfosäure. Braunes Pulver, färbt orangebraun.
8. Naphtionsäure. Braungelbes Pulver, färbt orange.
9. ß-Naphtylamin-ö-monosulfosäure. Stellt
ein orangegelbes Pulver dar und erzeugt auf ungeheizter Baumwolle ein sattes Orange.
ι o. ß-Naphtylaminmonosulfosäure vonB r ö η η
er. Orangegelbes Pulver, färbt orange.
Die Combinatiansproducte der vorher erwähnten Diazoverbindungen mit Aethylen-oditolyldiamin
verhalten sich den entsprechenden aus Aethylendiphenyldiamin gegenüber sowohl in Bezug auf Nuance als auf sonstige
Eigenschaften ganz analog.
Das äthylirte Aethylendiphenyldiamin (Aethylendiäthyldiphenyldiamin
von Hofmann, Jahresbericht 1859, S. 389) combinirt sich ebenfalls leicht mit Diazoverbindungen. Mit Diazobenzolsulfosäure
entsteht ein orangegelber Farbstoff.
Das methylirte Aethylen-o-ditolyldiamin erzeugt
mit p-Diazobenzolsulfosäure einen orangegelben Farbstoff.
Die specielle < Darstellung der im Vorstehenden
erwähnten Farbstoffe erläutern folgende Beispiele:
I. Darstellung eines orangegelben Farbstoffes aus Aethylendiphenyldiamin und
ρ - Diaz obenzolsulfo säure.
11,5 kg sulfanilsaures Natron von 85,5 pCt.
werden in 200 1. Wasser gelöst, hierauf mit 12 kg concentrirter Salzsäure versetzt und durch
allmäligen Zusatz von 3,5 kg Nitrit in 5 1 Wasser in die Diazoverbindung übergeführt.
Zur Erzeugung des Farbstoffes läfst man die Diazoverbindung zufliefsen zu 5,3 kg Aethylendiphenyldiamin
, gelöst in 12 kg concentrirter Salzsäure und 100 1 Wasser. Man läfst mehrere
Stunden stehen und erwärmt dann, zur Vervollständigung der Combination, unter fortwährendem
Umrühren langsam auf 80 bis 900. Es scheidet sich die neue Farbsäure in Form
einer rothbraunen krystallinischen Masse ab. Dieselbe wird abfiltrirt, geprefst und zur Ueberführung
in das Natronsalz in 250 1 Wasser und 5 kg Soda eingetragen. Aus der orangegelb gefärbten Lösung fällt Kochsalz den Farbstoff
als gelbe krystallinische Masse aus. Man filtrirt, preist und trocknet. Der Farbstoff
bildet alsdann ein orangegelbes, leicht lösliches Pulver und erzeugt auf ungeheizter Baumwolle
ein sattes Orangegelb.
II. Farbstoff aus Aethylen-o- ditolyldiamin
und β - Naphtylamin-a-mono-
sulfosä'ure.
24,5 kg ß-naphtylamin-<S'-monosulfosaures Natron
werden in 200 1 Wasser gelöst und durch Zusatz von 25 kg concentrirter Salzsäure und
6,9 kg Nitrit in bekannter Weise in die Diazoverbindung übergeführt. Man läfst die Diazoverbindung
zufliefsen zu einer abgekühlten Auflösung von 12 kg Aethylen-o-ditolyldiamin,
gelöst in 12 kg concentrirter Salzsäure und 200 1 Wasser. Schliefslich versetzt man. die
Lösung noch mit 5 kg Natriumacetat und erwärmt nach mehrstündigem Stehen auf 80 bis
go°. Die entstandene Farbsäure wird abfiltrirt und in der vorher beschriebenen Weise in das
Natronsalz übergeführt. Dieser Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle im alkalischen Bade
orange.
III. Farbstoff aus Aethylendiäthyldiphenyldiamin und p-Diazobenzolsulfo-
säure.
Der Farbstoff kann analog den oben beschriebenen dargestellt werden durch Einwirkung
von 2 Molecülen Diazobenzolsulfosäure " auf ι Molecül salzsaures Aethylendiäthyldiphenyldiamin.
Die Combination kann jedoch auch in der Weise geschehen, dafs man zunächst nur
ι Molecül der Diazoverbindung auf 1 Molecül des Amins einwirken läfst, den entstandenen
Farbstoff in das Natronsalz überführt und auf die alkalische Lösung des letzteren ein weiteres
Molecül der Diazoverbindung einwirken läfst. Bei Anwendung einer von der ersten verschiedenen
Diazoverbindung gelingt es, gemischte Azofarbstoffe darzustellen.
Man verfährt hierbei zweckmäfsig wie folgt:
Die aus 13,8 kg sulfanilsaurem Natron bereitete
Diazoverbindung wird zunächst zu einer Auflösung von 14 kg Aethylendiäthyldiphenyldiamin
in 25 kg concentrirter Salzäure und 200 1 Wasser hinzugefügt. Man läfst 12 Stunden
stehen, filtrirt die entstandene Farbsäure ab, löst dieselbe in 5001 Wasser und 10 kg
Soda und läfst zu der abgekühlten Lösung die Diazoverbindung aus 13,8 kg sulfanilsaurem
Natron fliefsen. Nach mehrstündigem Stehen erwärmt man, salzt den Farbstoff aus, preist
und trocknet.
Dieser Farbstoff bildet ein orangegelbes Pulver und färbt ungeheizte Baumwolle im
alkalischen Bade orangegelb.
Claims (3)
1. Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Azofarbstoffen durch Combination
von ι Molecül Aethylendiphenyldiamin mit je 2 Molecülen der Diazoverbindungen
aus Sulfanilsäure, Metanilsäure, m-Amidobenzoesäure, o-Toluidinsulfosäure,
ρ - Toluidinsulfosäure , Xylidinsulfosäure, Amidoazobenzolmonosulfosäure, Naphtionsäure,
ß-Naptylamin-ö-monosulfosäure, ß-Naphtylaminmonosulfosäure
von Brönner.
2. Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Azofarbstoffen durch Combination
von ι Molecül Aethylen-o-ditolyldiamin mit je 2 Molecülen der Diazoverbindungen
aus Sulfanilsäure, Metanilsäure, o-Toluidinsulfosäure, Amidoazobenzolsulfosäure,
Naphtionsäure, ß-Naphtylaminmonosulfosäure von Brönner.
3. Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Azofarbstoffen durch Combination
von ι Molecül Aethylendiäthyldiphenyldiamin mit 2 Molecülen p-Diazobenzolsulfosäure
und je 1 Molecül Aethylendimethyl-o-ditolyldiamin
mit 2 Molecülen ρ - Diazobenzolsulfosäure.
Publications (1)
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