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Verfahren zur Darstellung von braunen tertiären Trisazofarbstoffen.
Die in den Patenten Nr. 6831, 6832, D. R. P. Nr. 163321 und deren Zusätzen beschriebenen tertiären Trisazofarbstoffe enthalten als Mittelglieder 2 Mol. Alphanaphtylamin oder 1. 6- oder 1. 7-Naphtylaminsulfosäure und färben Baumwolle in blauen bis violetten Tönen an. Die Lichtechtheit dieser Produkte ist auf die Verwendung von 2 a-Naphtyl- aminmolekülen bzw. deren Sulfosäuren in Mittelstellung zurückzuführen.
Es wurde nun gefunden, dass man auch bei Verwendung von Benzolderivaten in Mittelstellung sehr lichtechte Farbstoffe erhalten kann, und zwar lassen sich sowohl beide x-Naphtylaminmoleküle, als auch nur eines derselben durch ein Benzolderivat ersetzen.
Man erhält auf diese Weise Nuancen, weiche nicht blau sind, sondern von orange bis btaorot gehen und eine wertvolle Ergänzung der lichtechten Reihe von Trisazofarbstoffen bilden. Besonders die braunen Nuancen, welche unter Verwendung von Nitrophenylendiamin ode-dessen Homologen sowie von Dioxychinolin als Scilusskomponente entstehen, besitzen vorzügliche färberische Eigenschaften, wie Echtheit gegen Alkalien und organische Säuren.
Als Benzolderivate in Mittelstellung kommen Anilin, o-Anisidin und m-Anisidin und deren Homologe und Substitutionsprodukte in Betracht.
Beispiel 1.
34'/kg des Natriumsalzes der 2-Naphtylamin-3.6-disulfosäure werden in bekannter Weise mit 6'9 kg Nitrit diazotiert und dann mit einer Lösung von 10'7 kg in-Toluidin in Wasser und 15 kg Salzsäure versetzt. Durch Zugabe von 13 log Natriumazetat und darauffolgendes allmähliches Neutralisieren mit Soda wird die Kupplung vollendet und der gebildete Monoazofarbstoff durch Überführen in das Natriumsalz mittels Natronlauge, Zufügen von 8 kg Nitrit und Ansäuern mittels 45 kj Salzsäure bei 100 diazotiert.
Nach Zugabe von Still und nach vierstündigem Rühren presst man ah, rührt das Pressgut mit Wasser an, lässt nochmals eine Lösung von 10#7 kg m-Toluidin hinzu und verfährt hei der Kupplung dieses zweiten Moleküls genan in der oben beschriebenen Weise. Nach Zufügung von Natronlauge wird der Disazofarbstoff durch Anwärmen und eventuelle Zugabe von Wasser in
Lösung gebracht, die Lösung durch Filtration von Verunreinigungen befreit und nach dem Abkühlen, wie oben ausgeführt, weiter diazotiert.
Die gebildete Diazoverbindung wird abermals abgepresst, mit Wasser angertihrt und dann mit einer Lösung von 15 kg Nitro- - m-phenylendiamin in Wasser und 15 A'y Salzsäure versetzt. Nach fünfstündigem Rühren in mässiger Wärme lässt man erst essigsaures Natrium und dann Sodalösung hinzulaufen, macht schliesslich alkalisch, salzt den Farbstoff aus und presst ab. fixiert sien auf Baumwolle in orange- bis gelbbraunen Tönen und besitzt eine vorzügliche Lichtechtheit.
Farbstoffe mit ganz ähnlichen Eigenschaften erhätt man beim Ersatz des m-Toluidins durch o-Toluidin und des Nitro-m-phenylendiamins durch Nitro-m-toluylendiamin oder der
2-Naphtylamin-3.6-disulfosäure durch andere Sufosäuren oder Karbonsäuren der Naphtalinoder Benzotroihe.
Verwendet man p-Xylidin, Aminophenoläther oder Kresidin als Mittelglieder, so werden mehr rote bis rotbraune Farbstoffe erhalten. Auch Anilin lässt sich als Mittel- komponente verwenden, doch ist es dann vorteilhafter, den Umweg über die Formaldehyd-
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Beispiel2.
34-7 kg des Natriumsalzes der 2-Naphtylamin-4.8-disulfosäure werden nach der Diazotierung mit ot-Naphtylamin gekuppelt, und der so gebildete Monoazofarbstoff in be-
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farbstoff wird nach dem Ansäuern und Aussalzen durch Filtration von überschüssigem Kresidin befreit, wieder mit Wasser angerührt, durch Zugabe von Natronlauge in das . Natronsalz verwandelt, mittels 8 kg Nitrit und 45 kg Salzsäure weiter diazotiert, Salz zugefügt und die gebildete Diazoverbindung nach fünfstündigem Rühren abfiltriert. Dieselbe wird mit Nitro-m-phenylendiamin in der oben beschrieben Weise gekuppelt und liefert ein tiefes Braun von roter Nuance.
Beispiel 3.
Der aus 9-3 kg Anilin durch Diazotieren und Kuppeln mit 1. 7-Naphtylaminsulfosäure gewonnene Monoazofarbstoff wird mit Natronlauge in das Natronsalz übergeführt und hierauf mit 45 kg Salzsäure und 9 kg Nitrit weiter diazotiert. Die Diazoverbindung wird
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versetzt. Nach Zugabe von 13 kl} Natriumazetat wird mehrere Stunden gerührt, mit Soda neutralisiert, nach beendeter Kupplung mit Natronlauge alkalisch gemacht, mit 8 kg Nitrit und 45 kg Salzsäure wiederum diazotiert, die Diazoverbindung abfiltriert und wie oben mit Nitrophenylendiamin gekuppelt. Der Farbstoff färbt Wolle in rotbraunen Tönen an.
Beispiel 4.
SO leg des Natriumsalzes des Sulfanisäure-azo-anilins (amino-azobenzolsulfosaures Natrium) werden in bekannter Weise diazotiert und mit einer Lösung von 12-1 kg p-Xylidin in Wasser und 15 kg Salzsäure versetzt. Die Kupplung und Weiterdiazotierung erfolgt genau in der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Art und Weise. Nach dem Abpressen und Wiederanrühren wird die Diazoverbindung mit einer Lösung von 16'5 kg Nitro- m-toluylendiamin in heissem Wasser und Salzsäure versetzt und die Kupplung wie oben zu Ende geführt. Der Farbstoff färbt Baumwolle in orangebraunen Tönen an.
Bei Verwendung von Dioxychinolin an Stelle des Nitro-m-phenylen-oder toluylendiamins als Schlusskomponente wird direkt in alkalischer Lösung gekuppelt. luie damit erhaltenen Farbstoffe weichen in Nuance und Eigenschaften nur wenig von den entsprechenden Nitrophenylendiamin-Fabstoffenab.