DE469342C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es ist gefunden worden, daß diejenigen Farbstoffe der 2-Thionaphthen-2'-indolindigoreihe besonders klare Nuancen und gute Echtheiten besitzen, für deren Aufbau 3-Oxythionaphthene benutzt sind, die in 4 - 6- und 7-Stellung substituiert sind, und zwar entweder durch drei Halogenatome oder durch eine Alkylgruppe und zwei Halogenatome oder durch zweiAlkylgruppenundeinHalogenatom. Die derartig substituierten Oxythionaphthene werden für die Darstellung dieser Farbstoffe mit a-Derivaten des Isatins, seiner Substitutionsprodukte, Homologen oder Analogen, z. B. Isatin-a-anilid, Dibromisatina-chlorid, 5-Halogen-7-metl]Ylisatin-r,.-anilid, 2-Derivaten von Isatinen der '-\'aphthalinreihe u. dgl. kondensiert.
• Die in der 4 - 6- und 7-Stellung substituierten 3-Oxythionaplithene sind auf verschiedenen Wegen erhältlich, z. B. aus i-Arninobenzolen. die in der :2- und 5-Stellung durch Halogene oder Alkylgruppen, oder Alkyl-,-ruppen und Halogene, substituiert sind, dadurch, daß diese Amine den Umsetzungen mit Schwefelbalogeniden usw. nach den Verfahren der Patentschriften 36o 690, 364 82,2" 367 493 unterworfen -werden oder z. B. aus entsprechend trisubstituierten Aminobenzolen, wie i-Amino-2-methyl-3 - 5-dichlorbenzol u. a. durch Ersatz der Aminogruppe durch die Thioglykolsäuregruppe und Ringschluß zum Oxythionaphthen. Die Kondensation dieser Oxythionaphthene mit den beanspruchten kondensationsfähigen Verbindungen wird in der Üblichen Weise durchgeführt. B e i s p i e 1 : Salzsaures 4-Chlor-2-amino- i -methylbenzol wird nach den Verfahren der Patentschriften Nr. 36o 690, 364 822, 367 493 über die i-Methyl-2-amino-4--5-dichlorphenyl-3-thioglykolsäure, deren inneres Anhydrid gelbe Kristalle vom F. P. 231-2,32.0 bildet, in das 4-Methyl-6 - 7-dichlor-3-oxy-i-thionaphthen verwandelt. Durch Kondensation dieses Oxythionaphthens mit 5 - 7-Dichlorisatin-2-chlorid z. B. in Chlorbenzol unter Erwärmen entsteht der 4-Methyl-6 - 7-dichlor-2-thionaphthen-5'-7'-dichlor-21-indolindigo. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blaugrün und gibt aus goldgelber Küpe auf Baumwolle .klare, rotstichig violette Färbungen, deren Klarheit und Sodakochechtheit wesentlich besser ist als die der Farbstoffe, die nach dem Verfahren der Patentschrift igi o98 erhältlich sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der 2-Thionaphthen-2'-indolindigoreilie, dadurch gekennzeichnet, daß inan 3-Oxy-i-thionaphtlieile, die in der 4 - 6- und 7-Stellung entweder durch drei Halogenatoine oder durch eine Alkylgruppe und zwei Halogenatome oder durch zwei Alkylgruppen und ein Halob genatom substituiert sind, mit a-Derivaten des Isatins, seiner Substitutionsprodukte, Hornologen oder Analogen kondensiert.