DE507343C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe

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DE507343C
DE507343C DEI34381D DEI0034381D DE507343C DE 507343 C DE507343 C DE 507343C DE I34381 D DEI34381 D DE I34381D DE I0034381 D DEI0034381 D DE I0034381D DE 507343 C DE507343 C DE 507343C
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DE
Germany
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blue
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sulfuric acid
red
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Expired
Application number
DEI34381D
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English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/60Anthanthrones
    • C09B3/64Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
    • C09B3/68Amino derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe Zusatz zum Patent 485961 In dem Patent q:85 96i ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe beschrieben, welches darin besteht, daß Halogenanthanthrone mit Arninoanthrachinonen kondensiert werden. Es wurde nun gefunden, daß diejenigen Kondensationsprodukte der obengenannten Art, welche in ihrem Molekül noch freie Aminogruppen enthalten, durch Acylierung in wertvolle Küpenfarbstoffe übergehen, die sich von den nicht acylierten Verbindungen durch größere Affinität zur pflanzlichen Faser sowie durch bessere Echtheitseigenschaften der mit ihnen hergestellten Färbungen auszeichnen.
  • Man erhält Farbstoffe gleicherArt auch nach dem Verfahren des Hauptpatents, wenn man Halogenanthanth.rone mit solchen Aminoanthrachinonderivaten kondensiert, die außer der freien Aminogruppe noch Acylaminogruppen im Molekül enthalten.
  • Demgegenüber zeichnet sich das vorlie-,"ende Verfahren, bei dem die nachträgliche Acylierung äußerst glatt verläuft, durch den Vorteil der Verwendung wohlfeilerer Aminoantlirachinone als Ausgangskörper aus.
  • Beispiel i i Teil Kondensationsprodukt aus i Mol. Monobromanthanthron und i Mol. i . 5-Diaminoanthrachinon (braunschwarzes Pulver, Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure blaugrün, in der Hydrosulfitküpe blaurot) wird in etwa 5o Teilen Nitrobenzol mit q.,8 Teilen Benzoylchlorid zweckmäßig unter Zusatz von i Teil Collidin 2 Stunden bei i8o° gerührt. Nach Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Nitrobenzol und Sprit gewaschen und getrocknet. Man erhält so den neuen Farbstoff als ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbolivgrüner Farbe löst. Baumwolle wird aus rotvioletter Küpe echt blaugrau gefärbt. Beispiele i Teil Kondensationsprodukt aus i Mol.
  • Monobromanthanthron und i M@ol. i # q.-Diaminoanthrachinon (blauschwarzes Pulver, Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure grünblau, in der Hydrosulfitküpe rotviolett) wird, wie in Beispiel i beschrieben, benzoyliert. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grasgrün und färbt aus rotvioletter Hydrosulfitküpe ein Grünblau von guten Echtheitseigenschaften. Beispie13 i Teil des Kondensationsproduktes aus i Mol. Dibromanthanthron und 2 Mol. i # 5-Diaminoanthrachinon (dunkles Pulver, Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure schwärzlich braun, in der Hydrosulfitküpe trübe rot) wird, wie in Beispiel i beschrieben, benzoyliert. Der neue Farbstoff ist in amorphem Zustand ein dunkelblaues Pulver, in kristallinem bildet er bronzegrün schillernde Kristalle. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelbbraun; aus rotvioletter Hydrosul.fithüpe erhält man auf der pflanzlichen Faser ein sehr echtes grünstichiges Grau. Der Farbstoff ist praktisch identisch mit dem in Beispiel q. des Hauptpatents beschriebenen. Beispiel q.
  • Benzoyliert man das Kondensationsprodukt aus i Mol. Dibromanthanthron und z Mol. 1 # q.-Diaminoanthrachinon (dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit leuchtend blauer und in alkalischer Hydrosulfitlösung.mit trübroter Farbe löst) in gleicher Weise, wie in Beispiel i beschrieben, so erhält man einen Farbstöff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe löst und Baumwolle aus blauroter Küpe grünblau anfärbt. Der Farbstoff ist praktisch identisch mit dem des Beispiels 3 des Hauptpatents.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 485-961, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsprodukte aus Halogenanthanthronen mit Aminoanthrachinonen, welche in ihrem Molekül noch freie Aminogruppen enthalten, mit acylierenden Mitteln behandelt werden.
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