DE573558C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß die Aroylderivate des 4'-Amino-2-phenylanthrachinons Küpenfarbstoffe mit sehr guten Echtheitseigenschaften darstellen. Diese Tatsache ist bemerkenswert, da das Aminophenylanthrachinon ein in 4-Stellung substituiertes Anilin ist und Aroylaniline einschließlich - der Anthrachinoylaniline keine Farbstoffe sind. Weiter liegt ein in 2-Stellung substituiertes Anthrachinon mit, externer Aminogruppe vor, das einen Vergleich mit 2-Aminoanthrachinon nahelegt, dessen Aroylderivate bekanntlich keine brauchbaren Küpenfarbstoffe sind (vgl. H o u b e n #45)-Die Das Anthrachinon und die Anthracene, S. Aroylaminophenylanthrachinone werden aus 4'-Amino-2-phenylanthrachinon durch Umsatz mit reaktionsfähigen funktionellen Derivaten, aromatischer Carbonsäuren bzw. deren Substitutionsprodukten nach an sich bekannter Arbeitsweise erhälten. Das 4'-Aminophenylanthrachinon erhält man z. B. aus 4-Phenylbenzophenon-2'-carbonsäure durch Nitrieren, Ringschluß und Reduzieren oder Nitzieren, Reduzieren und Ringschluß oder aus 2-Phenylanthrachinon (Scholl, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd.44, S. 1079) durch, Nitrieren und Reduzieren. ' Beispiel i 6 Gewichtsteile 4'-Amino-2-phenylanthrachinon werden mit 2,5 Gewichtsteilen Benzoylchlorid in ioo Gewichtsteilen Nitrobenzol gekocht, bis das Aminophenylanthrachinori verschwunden ist. Nach dem Erkalten wird der kristallinisch ausgefallene gelbe Körper abgesaugt. Das 4-Benzoylamino-2-phenylanthrachinon färbt Baumwolle aus brauner Küpe gelb: Beispiel 2 6 Gewichtsteile 4'-Amino-2-plienylantlirachinon werden mit 6 Gewichtsteilen Anthrachinbn-2-carbonsäurechlorid in 125 Gewichtsteilen Nitrobenzol bis zum Verschwinden des Aminophenylanthrachinons gekocht. Das Anthrachinoylaminophenylanthrachinon scheidet sich dabei schon in der Siedehitze als gelber Körper aus, der nach dem Erkalten abgesaugt wird. Der Farbstoff ist eingelbes schwer lösliches Pulver, das aus schwarzbrauner Küpe Baumwolle kräftig gelb färbt. _ Beispiel 3 3 Gewichtsteile q.'-Amino-2-phenylanthrachinon und 2,7 Gewichtsteile i-Aminoanthrachinon - 2 - carbonsäurechlorid werden in i8o Gewichtsteilen Nitrobenzol gekocht, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Airs der gebildeten orangefarbenen Lösung scheiden sich beim Erkalten braunrote, glänzende Kristalle aus, die abgesaugt werden. Dieselben gehen beim Verküpen mit brauner Farbe in Lösung, aus der Baumwolle rot gefärbt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen aus q.' Amino-2-phenylanthrachinon, darin bestehend, däß man 4-Amino-2.- phenylanthrachinon mit reaktionsfähigen funktionellen Derivaten aromatischer Carbonsäuren bzw. deren Substitutionsprodukten zu 4-Aro-#rlamino-2-phenylanthrächinonen umsetzt.