DE453086C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE453086C
DE453086C DEC35685D DEC0035685D DE453086C DE 453086 C DE453086 C DE 453086C DE C35685 D DEC35685 D DE C35685D DE C0035685 D DEC0035685 D DE C0035685D DE 453086 C DE453086 C DE 453086C
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DE
Germany
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production
dyes
diamines
dye
kuepen dyes
Prior art date
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Expired
Application number
DEC35685D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Kalischer
Dr Rudolf Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/04Sulfur dyes from amino compounds of the benzene, naphthalene or anthracene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. Zusatz zum Patent 379 6i5. In dem Patent 379615 und dessen Zusatz 382923 ist ein Verfahren zur Herstellung von gelben Küpenfarbstoffen beschrieben, das darin besteht, daß man 2-Methylanthrachinon mit p-Diaminen und Schwefel auf höhere Temperaturen erhitzt. Es wurde nun gefunden, daß analoge Farbstoffe auch erhalten werden, wenn man statt der p-Diamine andere aromatische Diaminoverbindungen verwendet. Die auf diese Weise erhältlichen Farbstoffe besitzen die gleichen guten färberischen Eigenschaften wie der Farbstoff des Hauptpatents und unterscheiden sich von demselben ; im allgemeinen nur durch ihre 'Nuance, die bei den reinen Farbstoffen zwischen grünlichgelb und orange variiert.
  • Daß bei dem Verfahren des Hauptpatents der Ersatz der p-Diamine durch beliebige andere Diamine möglich ist, konnte nicht vorausgesehen werden und bedeutet eine erhebliche Erweiterung des Verfahrens. Dieser Erfolg konnte auch den Angaben des Patents 287 oo5 nicht entnommen werden, da das dort verwandte i-Amino-2-methylanthrachinon bekanntlich eine viel größere Reaktionsfähigkeit als das zu dem vorliegenden Verfahren benutzte 2-.#Iethylanthrachinon besitzt. Der Farbstoffcharakter der Produkte des Patents 287005 ist im wesentlichen auf die tinktorielle Wirksamkeit der i-Aminogruppe zurückzuführen, deren Einfluß auf Intensität und :'Nuance der Farbstoffe bekannt ist (vgl. auch Patent 243252) Hingegen fehlt den. Farbstoffen vorliegender Erfindung nicht nur diese wirksame i-Aminogruppe, sondern außerdem noch der farbvertiefende und die Baumwollaffinität fördernde p-Diaminrest. Es ist daher eine sehr überraschende Tatsache, daß es nach vorliegendem Verfahren gelingt, Produkte zu erhalten, die nicht nur farbstark sind, sondern auch noch eine wertvolle Farbvertiefung. nach Orange zeigen.
  • Beispiel t.
  • In Zoo kg geschmolzenem Schwefel wird bei 24.o bis 25o" ein Gemisch von i 6 kg i # 5-1Naphthylendiamin und 44. kg 2-il-iethylanthrachinon innerhalb -. bis 5 Stunden eingetragen. Unter starker Schwefelwasserstofentwicklung geht die Farbstofbildung vor sich. Nachdem alles eingetragen ist, läßt man die Schmelze noch einige Stunden bei 25o` gehen und digeriert das pulverisierte Schmelzprodukt mit heißer Schwefelnatriunilösung, um den überschüssigen Schwefel zu entfernen. .
  • Die Reinigung des Rohfarbstoffes erfolgt nach den Angaben -des Hauptpatents durch Behandlung mit Oxydationsmitteln, insbesondere mit unterchlorigsaurem Natrium. Ein besonders rein färbendes Produkt erhält man, wenn man auf den in Schwefelsäure gelösten Rohfarbstoff zunächst ein saures Oxydationsmittel, wie Chromsäure, Nitrit usw., wirken und dann eine Behandlung des durch Ausfällen mit Wasser fein verteilten Farbstoffes mit unterchlorigsaurem Natrium folgen läßY.
  • Der so gexeinigte Farbstoff ist ein gelbbraunes, in organischen Lösungsmitteln sehr schwer lösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Baumwolle aus braunroter Kü_pe in rotstichiggelben Tönen anfärbt. lbeispiel 2.
  • Ersetzt man das in Beispiel r angewandte i # 5-Naphthylendianlin durch 26 kg Diaminobenzanthron, so erhält man bei sonst ,gleicher Arbeitsweise einen Baumwolle bräunlichorange färbenden Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblichroter Farbe löst und mit Hydrosulfit und Lauge eine braune Küpe liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCF7: Abänderung des durch Patent 379 615 und dessen Zusatz 382 923 geschützten Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man statt der p-Diamine andere aromatische Diaminoverbindungen mit 2-Methylanthrachinon und Schwefel auf höhere Temperaturen erhitzt.
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