DE4418080A1 - Stabilisatoren für polymere Materialien - Google Patents
Stabilisatoren für polymere MaterialienInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind gegen Hydrolyse geschützte Stabilisatoren für den Schutz
polymerer Materialien, gegen Einflüsse der Alterung, höherer Temperaturen, Licht,
insbesondere UV-Strahlen, und Wetterbedingungen.
Organische Phosphite und Phosphonite (z. B. das bekannte Handelsprodukt "Sandostab P-
EPQ") werden sehr wirkungsvoll und darum in großen Mengen zum Stabilisieren von
Polymeren verwendet. Der Nachteil dieser Stabilisatoren ist ihre Hydrolysenempfindlichkeit.
Schon geringe Mengen Feuchtigkeit vermindern ihre Wirkung und insbesondere die
Lagerstabilität. Wenn so teilweise hydrolysierte Phosphite und Phosphonite als Stabilisatoren
eingesetzt werden, ist ihre stabilisierende Wirkung geringer und sie verursachen außerdem
das Auftreten von unerwünschten Nebenprodukten in den stabilisierten Polymeren. Dies kann
sogar zu einer Umkehr des gewünschten Effekts führen, das heißt, die unerwünschten
Nebenprodukte beschleunigen die Schädigung der Polymeren. Aufgabe der vorliegenden
Erfindung war es daher, die Phosphit- und Phosphonit-Stabilisatoren vor, während und nach
ihrer Anwendung gegen hydrolytische Einflüsse zu schützen.
Besonders empfindlich gegenüber hydrolysierten Phosphit- und Phosphonit-Stabilisatoren sind
Polyolefine, die mit Katalysatoren der II. bis V. Generation hergestellt wurden, wobei diese
Katalysatoren aus dem Kunststoff nicht mehr entfernt wurden. Zumindest einige dieser
Katalysatoren, auch wenn sie z. B. durch Wasserdampf, aliphatische Alkohole oder Ketone
desaktiviert wurden, fördern die Hydrolyse der Phosphit- und Phosphonit-Stabilisatoren. Die
Hydrolyse wird auch durch 2- und mehrwertige Metallionen, z. B. Mg, Ca, B, Al und
insbesondere Ionen der Übergangsmetalle (Gruppe 3d, 4d und 5 des per. Systems), z. B. Ti,
Cr oder Zr gefördert. Diese Ionen können von den genannten Katalysatoren, aber auch vom
Abrieb, bzw. der Korrosion aus den Kesseln/Rührern und anderen Unreinheiten, die im Lauf
der Herstellung der Katalysatoren, Stabilisatoren und der Polymeren eingeschleppt werden.
Die Anwesenheit hydrolysierter Phosphit- und Phosphonit-Stabilisatoren verursacht neben dem
oben beschriebenen, oft beschleunigten Abbau der Polymeren auch noch häufig das Auftreten
von Gel-Partikeln (insbesondere in Polyäthylen) oder von schwarzen, Phosphor-enthaltenden
Flecken. Die bei der Hydrolyse entstehenden sauren Verbindungen (u. a. auch Phenole) können
auch die Korrosion der Apparaturen beschleunigen und, gegebenenfalls später zugegebene
Lichtstabilisatoren mit sterisch gehinderten Aminen zerstören.
Es wurde nun gefunden, daß Phosphit- und Phosphonit-Stabilisatoren durch die Zugabe eine
sterisch gehinderte Aminogruppe enthaltender Piperidyl-Verbindungen oder mikronisierten
Zinkoxids, und Herstellung einer homogenen Mischung aus dieser Kombination, wirkungsvoll
gegen den Abbau durch Hydrolyse geschützt werden können.
Bevorzugte erfindungsgemäße Stabilisator-Kombinationen enthalten
- a) eine oder mehrere Phosphonit- oder Phosphit-Verbindungen der Formeln I bis V (als
Komponenten a bezeichnet)
wobei in diesen Formeln
m 0 oder 1,
n 0 oder 1,
p 0, 1, 2, 3 oder 4, insbesondere 1 bis 3,
jedes R₁₀ und R₁₁, unabhängig voneinander, eine von einem aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Alkohol mit einem oder zwei Hydroxylresten abgeleitete Gruppe, wobei zwei Hydroxylreste im Molekül so gebunden sind, daß sie keinen Phosphor-enthaltenden Ring bilden können (diese Gruppen werden im folgenden monovalente Bedeutungen von R₁₀/R₁₁ genannt), oder zwei R₁₀ und/oder R₁₁ bilden eine von einem aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen, zwei oder mehr Hydroxylgruppen enthaltenden Alkohol abgeleiteten Rest, wobei die Hydroxylgruppen so im Molekül gebunden sind, daß sie mit einem Phosphoratom einen heterocyclischen Ring bilden können (diese Reste werden im Folgenden divalente Bedeutungen von R₁₀/₁₁ genannt),
R₁₂ Hydroxyl, Hydroxymethyl oder C₁₄-Alkyl,
X Fluor oder eine Gruppe der Formel -O-R₁₀,
Y -O-, -S-, Phenylen oder eine Gruppe der Formel -CHR₁₅-,
R₁₅ Wasserstoff, C1-8-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -COOR₆ und
R₆ C1-8-Alkyl bedeuten,
und - b) mikronisiertes Zinkoxid oder eine Piperidylverbindung mit sterisch gehinderter Aminogruppe als Hydrolysenstabilisator.
Vorzugsweise bestehen die erfindungsgemäßen Stabilisator-Kombinationen aus einem
Gemisch, das pro 100 Gewichtsteilen einer oder mehrerer Verbindungen gemäß a) 0,05 bis
15 Gewichtsteile einer Verbindung gemäß b) enthalten.
In den Phosphit- und Phosphonit-Verbindungen gemäß a) (oben) sind die monovalenten
Reste R₁₀ und R₁₁, unabhängig voneinander vorzugsweise Reste von linearen, verzweigten
oder cyclischen C1-24-aliphatischen Alkoholen, unsubstituiertem oder bis zu fünf Substituenten
aus der Gruppe C1-12-Alkyl und Aralkyl tragendem Phenyl, vorzugsweise unsubstituiertem
oder bis zu zwei C1-6-, insbesondere C1-4-Alkyl tragendem Phenyl.
Die divalenten Reste von R₁₀ und R₁₁ sind vorzugsweise von Bisphenolen abgeleitet, und ent
sprechen z. B. der Formel
worin die beiden R₄, unabhängig voneinander C1-22-Alkyl oder C7-22-Aralkyl und die beiden p,
unabhängig voneinander 0 oder 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3 bedeuten.
Wenn der Hydrolysenstabilisator (gemäß der Definition unter b) hier oben) eine Verbindung
ist, die einen Piperidylrest mit sterisch gehinderter Aminogruppe enthält, entspricht dieser
Rest vorzugsweise der Formel f)
worin R Wasserstoff, Sauerstoff, Hydroxyl, C1-24-Alkyl, C1-24-Alkoxy,
C1-24-Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy oder -COR₅,
die beiden R₁, unabhängig voneinander, Methyl oder -CH₂ (C1-4-Alkyl) oder zusammen einen Rest der Formel -(CH₂)-₅
die beiden R₂, unabhängig voneinander, Methyl oder -CH(C1-4-Alkyl) oder zusammen einen Rest der Formel -(CH₂)-₅,
R₅ -C(R₃)=CH₂, -C1-6-Alkyl, Phenyl, -CO-C1-24-Alkyl, Benzoyl, -NR₇R₈, Benzyl, -CO-O-C1-12-Alkyl oder COOH,
R₃ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
R₇ Wasserstoff, C1-12-Alkyl, C5-6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C1-4-alkyl oder C1-12- Alkylphenyl und
R₈ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl
bedeuten.
die beiden R₁, unabhängig voneinander, Methyl oder -CH₂ (C1-4-Alkyl) oder zusammen einen Rest der Formel -(CH₂)-₅
die beiden R₂, unabhängig voneinander, Methyl oder -CH(C1-4-Alkyl) oder zusammen einen Rest der Formel -(CH₂)-₅,
R₅ -C(R₃)=CH₂, -C1-6-Alkyl, Phenyl, -CO-C1-24-Alkyl, Benzoyl, -NR₇R₈, Benzyl, -CO-O-C1-12-Alkyl oder COOH,
R₃ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
R₇ Wasserstoff, C1-12-Alkyl, C5-6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C1-4-alkyl oder C1-12- Alkylphenyl und
R₈ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl
bedeuten.
Verbindungen mit Resten der Formel f sind unter den sogenannten HALS-Verbindungen
(HALS = hindered amine light stabilizer) bekannt.
Besonders bevorzugte Reste der Formel f entsprechen der Formel f′)
worin R′ Wasserstoff, Hydroxyl, Sauerstoff, C1-4-Alkyl, insbesondere Methyl, C1-4-Alkoxy
oder C1-4Alkylcarbonyl ist.
Bevorzugte, solche Piperidylgruppen enthaltende Verbindungen, HALS 1 bis HALS 17
entsprechen den Formeln
worin R₂₁ C12-14-Alkenyl (z. B. ein Gemisch von -C₁₂H₂₅ und C₁₄H₂₉) ist;
worin R₂₁ die oben angegebene Bedeutung besitzt
wobei in diesen Formeln alle R₁ und R₂ (gemäß Formel f oben) Methyl,
R Wasserstoff, C₁₂-Alkyl, C1-12-Alkoxy oder C1-8-Alkylcarbonyl und
q eine ganze Zahl von 3 bis 20 bedeuten.
R Wasserstoff, C₁₂-Alkyl, C1-12-Alkoxy oder C1-8-Alkylcarbonyl und
q eine ganze Zahl von 3 bis 20 bedeuten.
Insbesondere bevorzugte HALS-Verbindungen sind z. B.
Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacat;
Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-(3,5-ditert.butyl-4-hydroxyb-enzyl)-butylpropane diocat;
Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-sebacat;
8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro-(4,5)-decan-e-2,4dion;
Butandicarbonsäure-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-ester;
Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butan-tetracarbox-ylat;
(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-β,β,β′,β′-tetramethyl-3,9-(2,4,8,10-tetra oxaspiro(5′5)undecan)diethyl)-1,2,3,4-butan-tetra-carboxylate;
7-oxa-3,20-diazadispiro(5.1.11.2)-heneicosan-20-propionsäure, 2,4,4-tetra-methyl-21oxo dodecylester ("Hostavin" N 24);
Octadecen-(N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-4-N-maleinimido-oxalsäure--diamide copolymer;
N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-N′-amino-oxamid;
OO-t-amyl-O-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-monoperoxicarbonat;
β-Alanin, -N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-dodecylester;
Ethandiamide-N-(1-acetyl-2,2,6,6-tetramethyl piperidyl)-N′-dodecyl;
3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion;
3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion;-
3-Dodecyl-1-(1-acetyl,2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,-5-dion ("Sanduvor" 3058),
4-Benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin;
1,[2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyloxy)-ethyl]-4-(3,5-d-i-tert.-butyl-4- hydroxyphenylpropionyloxy)-2,2,6,6-tetramethyl piperidin;
2-Methyl-2-(2′′,2′′,6′′,6′′-tetramethyl-4′′-piperidylamino)-N-2′,2′,-6′,6′-tetra-methyl- 4′piperidyl)propionylaminde;
1,2-Bis-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxo-piperazinyl)-ethan-1-isopropyl-3,-3,5,5-tetramethyl-2- piperazinone, Tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butan-tetracarboxylate;
4-Oleoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
Poly-[(6-morpholino-s-triazin-2,4-diyl)[(2′,2′,6′,6-tetramethyl-4′-p-iperidinyl)-imino]- hexamethylene-[2,2,6,6-tetramethyl-4-pipendinyl)-imino)];
Poly-[6-[,1′,1′,3′,3′,-tetramethyl-butyl)-imino]-s-triazin-2,4-diyl)--[2-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidinyl)-imino]hexamethylene-[4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidin-yl)-imino)];
1,3,5-Triazin-2,4,6-triamine-N′N′′-[ethandiyl-bis-[[[4,6-bis[butyl(1-,2,6,6,-pentamethyl-4- piperidyl)-amin-]-1,3,5-triazin-2-yl]-imino]-propane-diyl]]-bis-[N′,-N′ ′-dibutyl-N′,N′′-bis- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)];
Butandicarbonsäure-Polymer mit 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidin-ethanol;
2,2,4,4,-Tetramethyl-7-oxa-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneicosan--21-on;
Bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacate;
Poly-methylpropyl-3-oxy-[2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidin yl]-siloxane);
1,3,5,7,9,11-Hexaaza-4,10-diontricyclo-[12.1.1.013,14]-tetradecan-1,7-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl).
Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacat;
Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-(3,5-ditert.butyl-4-hydroxyb-enzyl)-butylpropane diocat;
Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-sebacat;
8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro-(4,5)-decan-e-2,4dion;
Butandicarbonsäure-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-ester;
Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butan-tetracarbox-ylat;
(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-β,β,β′,β′-tetramethyl-3,9-(2,4,8,10-tetra oxaspiro(5′5)undecan)diethyl)-1,2,3,4-butan-tetra-carboxylate;
7-oxa-3,20-diazadispiro(5.1.11.2)-heneicosan-20-propionsäure, 2,4,4-tetra-methyl-21oxo dodecylester ("Hostavin" N 24);
Octadecen-(N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-4-N-maleinimido-oxalsäure--diamide copolymer;
N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-N′-amino-oxamid;
OO-t-amyl-O-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-monoperoxicarbonat;
β-Alanin, -N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-dodecylester;
Ethandiamide-N-(1-acetyl-2,2,6,6-tetramethyl piperidyl)-N′-dodecyl;
3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion;
3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion;-
3-Dodecyl-1-(1-acetyl,2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,-5-dion ("Sanduvor" 3058),
4-Benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin;
1,[2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyloxy)-ethyl]-4-(3,5-d-i-tert.-butyl-4- hydroxyphenylpropionyloxy)-2,2,6,6-tetramethyl piperidin;
2-Methyl-2-(2′′,2′′,6′′,6′′-tetramethyl-4′′-piperidylamino)-N-2′,2′,-6′,6′-tetra-methyl- 4′piperidyl)propionylaminde;
1,2-Bis-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxo-piperazinyl)-ethan-1-isopropyl-3,-3,5,5-tetramethyl-2- piperazinone, Tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butan-tetracarboxylate;
4-Oleoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
Poly-[(6-morpholino-s-triazin-2,4-diyl)[(2′,2′,6′,6-tetramethyl-4′-p-iperidinyl)-imino]- hexamethylene-[2,2,6,6-tetramethyl-4-pipendinyl)-imino)];
Poly-[6-[,1′,1′,3′,3′,-tetramethyl-butyl)-imino]-s-triazin-2,4-diyl)--[2-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidinyl)-imino]hexamethylene-[4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidin-yl)-imino)];
1,3,5-Triazin-2,4,6-triamine-N′N′′-[ethandiyl-bis-[[[4,6-bis[butyl(1-,2,6,6,-pentamethyl-4- piperidyl)-amin-]-1,3,5-triazin-2-yl]-imino]-propane-diyl]]-bis-[N′,-N′ ′-dibutyl-N′,N′′-bis- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)];
Butandicarbonsäure-Polymer mit 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidin-ethanol;
2,2,4,4,-Tetramethyl-7-oxa-3,20-diaza-dispiro-[5.1.11.2]-heneicosan--21-on;
Bis-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacate;
Poly-methylpropyl-3-oxy-[2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidin yl]-siloxane);
1,3,5,7,9,11-Hexaaza-4,10-diontricyclo-[12.1.1.013,14]-tetradecan-1,7-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl).
Bevorzugt sind auch die erfindungsgemäßen Stabilisator-Kombinationen aus einer
homogenisierten Mischung von a) einer oder mehreren Phosphonit- und/oder einer oder
mehreren Phosphonit-Verbindungen und b) mikronisiertem Zinkoxid.
Unter mikronisiertem Zinkoxid ist Zinkoxid mit einem Partikeldurchmesser unter 1 µm,
vorzugsweise zwischen 0,05 und 1 µm, zu verstehen.
Das Gewichtsverhältnis Phosphor-Verbindungen gemäß a) zu mikronisiertem Zinkoxid ist in
den erfindungsgemäßen Stabilisator-Kombinationen vorzugsweise 10 bis 20 : 1, insbesondere
12,5 bis 16,5 : 1, vor allem etwa 14 : 1, entsprechend etwa 5-10%, vorzugsweise 6-8%,
insbesondere etwa 7% zu 0, bezogen auf das Gewicht der Stabilisator-Kombination.
Die mit den erfindungsgemäßen Stabilisator-Kombinationen stabilisierten Polymermaterialien
enthalten vorzugsweise 0,01 bis 0,5%, insbesondere 0,1 bis 2% einer erfindungsgemäßen
Stabilisator-Kombination, bezogen auf das Gewicht der stabilisierten Polymeren.
Beispiele für Polymer-Materialien, die mit den erfindungsgemäßen Stabilisator-
Kombinationen vermischt und dadurch stabilisiert werden können sind die Homopolymeren,
Copolymeren und Polymer-Mischungen von Celluloseacetat, Celluloseacetatobutyrat,
Celluloseacetopropionat, Cresol/Formaldehyd-Harz, Carboxymethylcellulose, Cellulosenitrat,
Cellulosepropionate, Casein-Plastiks, Casein-Formaldehyde, Cellulose Triacetate,
Ethylcellulose, Epoxyharze, Methylcellulose, Melamin/Formaldehyd-Harz, Polyamid,
Polyamidimide, Polyacrylonitril, Polybutylen-1, Polybutylacrylat, Poly(butylenterephthalat),
Polycarbonat, Poly-(chlorotrifluoräthylen), Poly(diallylphthalat), Polyäthylen, chloriertes
Polyäthylen, Poly-(etheretherketon), Polyetherimid, Polyäthylenoxid, Polyethersulphon,
Polyethylenterephthalat, Polytetrafluoräthylen, Phenol/Formaldehyd-Harze, Polyimide,
Polyisobutylen, Polyisocyanat, Polymethacrylamid, Polymethylmetacrylat, Poly-(4-
methylpenten-1), Poly-(α-methylstyrol), Polyoxymethylen, Polyacetat, Polypropylen,
Polyphenylenether, Polyphenylensulfid, Polyphenylensulfon, Polystyrol, Polysulphon,
Polyurethan, Polyvinylacetat, Polyvinylalcohol, Polyvinylbutyral, chloriertes Polyvinylchlorid,
Polyvinylidenchlorid, Polyvinylidenfluorid; Polyvinylfluorid, Polyvinylformaldehyd,
Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyrrolidon, Silicon-Polymere, gesättigte Polyester,
Harnstoff/Formaldehyd-Harze, ungesättigte Polyester, Polyacrylat, Polymethacrylat,
Polyacrylamide, Maleinsäure-Harze, Phenol-Harze, Anilin-Harze, Furan-Harze, Carbamid-
Harze, Epoxy- und Silikon-Harze.
Geeignete Copolymere sind zum Beispiel:
Acrylonitril/Butadien/Acrylat, Acrylonitril/Butadien/Styrol, Acrylonitril/Methylmethacrylat, Acrylonitril/Styrol/Acrylsäureester, Acrylonitril/Ethylen-Propylendien; Acrylonitril/chloriertes Polyethylen/Styrol, Ethylene/Ethylacrylat, Ethylen/Methacrylsäureester, Ethylen/Propylen, Ethylen/Propylen-dien, Ethylene/Vinylacetat, Ethylen/Vinylalcohol, Ethylen/Tetrafluoräthylen, Tetrafluoräthylen/Hexafluoropropylen, Methacrylat/Butadien/Styrol, Melamin/Phenol- Formaldehyd, Polyester Blockamide, Perfluor-alkoxyalkan, Styrol/Acrylonitril, Styrol/Butadien, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/α-Methylstyrol, Vinylchlorid/Ethylen, Vinylchlorid/Ethylen/Methacrylat, Vinylchlorid/Ethylen/Vinylacetat, Vinylchlorid/Methylmethacrylat, Vinylchlorid/Octylacrylat, Vinylchlorid/Vinylacetat und Vinylchlorid/Vinylidenchlorid.
Acrylonitril/Butadien/Acrylat, Acrylonitril/Butadien/Styrol, Acrylonitril/Methylmethacrylat, Acrylonitril/Styrol/Acrylsäureester, Acrylonitril/Ethylen-Propylendien; Acrylonitril/chloriertes Polyethylen/Styrol, Ethylene/Ethylacrylat, Ethylen/Methacrylsäureester, Ethylen/Propylen, Ethylen/Propylen-dien, Ethylene/Vinylacetat, Ethylen/Vinylalcohol, Ethylen/Tetrafluoräthylen, Tetrafluoräthylen/Hexafluoropropylen, Methacrylat/Butadien/Styrol, Melamin/Phenol- Formaldehyd, Polyester Blockamide, Perfluor-alkoxyalkan, Styrol/Acrylonitril, Styrol/Butadien, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/α-Methylstyrol, Vinylchlorid/Ethylen, Vinylchlorid/Ethylen/Methacrylat, Vinylchlorid/Ethylen/Vinylacetat, Vinylchlorid/Methylmethacrylat, Vinylchlorid/Octylacrylat, Vinylchlorid/Vinylacetat und Vinylchlorid/Vinylidenchlorid.
Die vorliegenden Stabilisator-Kompositionen eignen sich insbesondere zum Stabilisieren von
Polyolefinen, d. h. besonders für Polypropylen und alle Varianten von Polyäthylen
(Hochdruck-, Mittel- und Niederdruck-Polyäthylen), Polyisobutylen, Poly-4-methylpenten und
deren Copolymere, sowie vor allem, auch Polyurethane.
Insbesondere ins Auge gefaßte Polyurethane sind solche aus Isocyanaten und Polyolen. Im
Handel sind diese z. B. unter dem Namen Desmodur, Elasten, Lupranat, Tedimon, Scuranat,
Suprasec, Systanat, Hylene, Isocnate (-Papi), Multrathane, Niax Polyol, Pluracol, Quadrol,
Thanol, Voranol und Sumiphen.
Als zusätzliche Stabilisatoren können für die Polymermassen u. a. Antioxidantien, z. B.
sterisch gehinderte Phenole, sekundäre aromatische Amine oder Thioäther (beschrieben z. B.
in "Plastics Additives", Gächter und Müller, 1985, S. 8-12), UV-Stabilisatoren, UV-Absorber
[insbesondere 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen, 2-Hydroxybenzophenon
verbindungen, 1,3-Bis-(2′hydroxybenzoyl)-benzolsalicylate, Zimtsäurederivate und
Oxalsäuredianilide)], Antistatika, entflammungsverhindernde Mittel, Weichmacher,
Nukleirmittel, Metall-Deaktivatoren, Biocide, Füllstoffe und Pigmente eingesetzt werden.
Insbesondere bei den gemäß neueren Methoden mit Katalysatoren der II. bis V. Generation
("Generation II to V-Catalysts") hergestellten Polyolefinen, die nach der Polymerisation nicht
aus dem Polymer entfernt werden, haben sich die erfindungsgemäßen Stabilisatoren als
Schutzstoff sehr bewährt. Die genannten Katalysatoren der II. bis V. Generation werden zwar
häufig nach der Polymerisation durch Katalysatorgifte desaktiviert (z. B. durch Wasserdampf,
aliphatische Alkohole, Äther oder Ketone), die Rückstände bleiben aber weiter in den
Polymeren und fördern, wie der zu ihrer Desaktivierung verwendete Wasserdampf und andere
Stoffe/Verbindungen, die Hydrolyse der Phosphit- und Phosphonit-Stabilisatoren. Diese
genannten Katalysatoren und die damit hergestellten Produkte sind z. B. beschrieben von Rolf
Müllhaupt in der Publikation "New Trends in Polyolefin Catalysts and Influence on Polymer
Stability" (Twelfth Annual International Conference on Advances in the Stabilization and
Controlled Degradation of Polymers, held in Luzern, Schweiz, am 21. bis 23. Mai 1990,
Seiten 181 bis 196).
Die Stabilisatoren können vor, während oder nach der Polymerisation des zu stabilisierenden
Polymers diesem zugefügt werden. Sie können in fester Form, geschmolzen, als
(konzentrierte) Lösung oder als Wirkstoffkonzentrat (Masterbatch) eingesetzt werden. Das
Wirkstoffkonzentrat besteht im allgemeinen aus dem Stabilisator und dem zu stabilisierenden
Material oder einem mit diesem verträglichen Material. Lösungen und Wirkstoffkonzentrate
enthalten im allgemeinen 10 bis 80, vorzugsweise 40 bis 70 Gewichtsprozent Stabilisator. Das
Vermischen der Stabilisatoren, in welcher Form sie auch immer angewandt werden, erfolgt
auf allgemein bekannte Weise.
Die mit den erfindungsgemäßen Stabilisatoren modifizierten Polymeren zeigen gegenüber
Witterungseinflüssen, Hitze und Lichteinwirkung, verglichen mit unmodifizierten Polymeren,
eine wesentlich verbesserte Stabilität.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiterhin:
Dieses Beispiel zeigt die hydrolysenstabilisierende Wirkung der erfindungsgemäßen Zugabe
dreier HALS-Verbindungen zum Handelsprodukt, der Verbindung Tetrakis-(2,4-di-tert
butylphenyl)-biphenylen-diphosphonit (Handelsname Sandostab P-EPQ). Es wurden, neben
einer Blindprobe 3 HALS-Handelsprodukte in einer Menge von 1 g pro 10 g des Diphosphonits
eingearbeitet, untersucht. Dazu wurde das Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-biphenylen
diphosphonit bei 150°C mit der jeweiligen HALS-Verbindung, unter Stickstoffatmosphäre,
vermischt, homogenisiert, in einem Eisbad gekühlt und der erhaltene Festkörper pulverisiert.
Die Prüfung erfolgte unter beschleunigenden Bedingungen, bei 60°C und 80% relativer
Luftfeuchtigkeit. Die Menge des bei der Hydrolyse entstandenen 2,4-Di-tert.-butylphenyl
(DTBP) wurde dann nach 1, 2 und 3 Tagen mit Hilfe der HPLC-Analyse bestimmt. Eine 100-
prozentige Zersetzung würde einem Wert von 82% DTBP entsprechen.
Sanduvor 3052 entspricht der Formel
"Tinuvin" 622, entspricht der Formel
worin q = 3-20.
Chimassorb 944 ist eine Verbindung der Formel
Chimassorb 944 ist eine Verbindung der Formel
worin q = 3-20.
Man löst 93 g Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)-biphenylen-diphosphonit in 250 g Chlorbenzol,
verteilt 7 g micronisiertes Zinkoxid (Partikelgröße < 1 µm) in dieser Lösung zur Homogenität,
dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab, kühlt die Schmelze und pulverisiert sie. Man erhält
100 g eines leicht graustichig-weißen homogenen Pulvers, das wesentlich hydrolysenstabiler
ist als reines Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-biphenylendiphosphit.
Man löst 93 g Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-biphenylen-diphosphit in 250 g Chlorbenzol,
dampft das Lösungsmittel ab und vermischt die Schmelze bei 120 bis 135°C mit 7 g
micronisiertem ZnO (Partikelgröße < 1 µm) durch verrühren. Die Schmelze wird abgekühlt
und fein gemahlen. Das erhaltene Pulver ist mit dem gemäß Beispiel 2 erhaltenen Pulver
praktisch identisch und homogen.
Zu 93 g fein pulverisiertem Tetrakis-(2,4-di-ter.butylphenyl)-biphenylen-diphosphit gibt man
7 g mikronisiertes Zinkoxid (Partikeldurchmesser < 1 µm) und vermischt diese Bestandteile in
einem Braun-Mischer. Auch der so erhaltene, homogene Stabilisator hat die Eigenschaften
wie derjenige des Beispiels 2 oder 3.
Analog zur Arbeitsweise des 2. Beispiels werden vier erfindungsgemäße Stabilisator-
Kombinationen, enthaltend Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-biphenylen-diphosphit und,
anstelle der HALS-Verbindung, 1. mit 3% ZnO, 2. mit 5% ZnO, 3. mit 7,5% ZnO und 4. mit
10% ZnO hergestellt.
Eine Blindprobe und die vier Proben wurden bei 60°C und 90% relativer Luftfeuchtigkeit 20
Tage gelagert (beschleunigter Stabilitätstest). Der durch die Hydrolyse bedingte Zerfall des
Phosphonit-Stabilisators wurde (HPLC-Analyse) bei Beginn des Tests und nach 4, 8, 14 und
20 Tagen gemessen:
Die Halbwertszeit der Blindprobe (ohne ZnO), = Zerfall der Hälfte der Organophosphonit-
Verbindung, liegt bei 45 Stunden.
100 Gewichtsteile Polypropylen (Homopolymer, Handelsname Moplen FLS-20), hergestellt
mit einem Katalysator der III. Generation, 0,05 Gewichtsteile Irganox 100 (=Tetrakis-
[Methylen-3-(3′,5′-di-ert.butyl-4′-hydroxyphenyl)propionat]-methan),- 0,1 Gewichtsteil
Kalziumstearat und 0,07 Gewichtsteile der 3% ZnO enthaltenden Stabilisator-Kombination
gemäß Beispiel 4 werden trocken gemischt und bei 210°C extrudiert. In einem Göttfert-
Extruder (bei 270°C, d-20 mm, 1 : d = 20, 50 min-1, Kompression 1 : 3) wird die erhaltene
Masse sodann mehrmals ausgepreßt und nach Abkühlen in Wasser, granuliert. Nach dem 1.,
3. und 5. Durchgang wird der Melt-Flow-Index (MFI, nach ASTM D-1238-70) und der
Yellowness-Index (YI, nach ASTM D 1925-70) des Granulats bestimmt.
Auf dieselbe Weise werden aus ebenso hergestellten, aber Stabilisator-Kombinationen gemäß
Beispiel 1 und gemäß Beispiel 5/1), 2) und 3) enthaltende Proben verarbeitet und geprüft.
Tabelle 3 faßt die Ergebnisse zusammen.
In dieser Tabelle bedeuten
HALS: Poly {[6-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)amino]-1,3,5-triazin-2,4-diyl][(2,2,6,6--tetramethyl-4- piperidinyl)imino]-1,6-hexanediyl[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-)imino]}, Handelsname Sanduvor 3944;
P-EPQ: Tetrakis-(2,4-di-tert-butyl-phenyl)-biphenylene-diphosphonite, Handelsname Sandostab P-EPQ und ZnO ist mikronisiertes Zinkoxid.
HALS: Poly {[6-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)amino]-1,3,5-triazin-2,4-diyl][(2,2,6,6--tetramethyl-4- piperidinyl)imino]-1,6-hexanediyl[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-)imino]}, Handelsname Sanduvor 3944;
P-EPQ: Tetrakis-(2,4-di-tert-butyl-phenyl)-biphenylene-diphosphonite, Handelsname Sandostab P-EPQ und ZnO ist mikronisiertes Zinkoxid.
Claims (5)
1. Gegen Hydrolyse geschützte Stabilisatoren für polymere Materialien enthaltend eine
homogene Mischung von
- a) einem oder mehreren Phosphit- oder Phosponit-Verbindungen und
- b) einer Piperidyl-Verbindung, die eine sterisch gehinderte Aminogruppe enthält, oder mikronisiertem Zinkoxid.
2. Eine Stabilisator-Kombination gemäß Anspruch 1, enthaltend
- a) eine oder mehrere Phosphit- oder Phosphonit-Verbindungen der Formel I bis V
worin m 0 oder 1,
n 0 oder 1,
p 0, 1, 2, 3 oder 4, insbesondere 1 bis 3,
jedes R₁₀ und R₁₁, unabhängig voneinander, eine von einem aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Alkohol mit einem oder zwei Hydroxylresten abgeleitete Gruppe, wobei zwei Hydroxylreste im Molekül so gebunden sind, daß sie keinen Phosphor-enthaltenden Ring bilden können (diese Gruppen werden im folgenden monovalente Bedeutungen von R₁₀/R₁₁ genannt), oder zwei R₁₀ und/oder R₁₁ bilden eine von einem aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen, zwei oder mehr Hydroxylgruppen enthaltenden Alkohol abgeleiteten Rest, wobei die Hydroxylgruppen so im Molekül gebunden sind, daß sie mit einem Phosphoratom einen heterocyclischen Ring bilden können (diese Reste werden im Folgenden divalente Bedeutungen von R₁₀/R₁₁ genannt),
R₁₂ Hydroxyl, Hydroxymethyl oder C1-4-Alkyl,
X Fluor oder eine Gruppe der Formel -O-R₁₀,
Y -O-, -S-, Phenylen oder eine Gruppe der Formel -CHR₁₅,
R₁₅ Wasserstoff, C1-8-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -COOR₆ und
R₆ C1-8-Alkyl bedeuten,
und - b) mikronisiertes Zinkoxid oder eine Piperidylverbindung mit sterisch gehinderter Aminogruppe als Hydrolysenstabilisator.
3. Stabilisator-Kombination gemäß Anspruch 1 oder 2, die pro 100 Gewichtsteile Phosphit- oder
Phosphonit-Verbindung 0,05 bis 15 Gewichtsteile einer oder mehreren Piperidyl-
Verbindungen oder Zinkoxid enthält.
4. Stabilisator-Kombination gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die
Piperidin-Verbindung einen Rest der Formel f enthält,
worin R Wasserstoff, Sauerstoff, Hydroxyl, C1-24-Alkyl, C1-24-Alkoxy,
C1-24-Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy oder -COR₅,
die beiden R₁, unabhängig voneinander, Methyl oder -CH₂ (C1-4-Alkyl) oder zusammen einen Rest der Formel -(CH₂)-₅
die beiden R₂, unabhängig voneinander, Methyl oder -CH(C1-4-Alkyl) oder zusammen einen Rest der Formel -(CH₂)-₅,
R₅ -C(R₃)=CH₂, -C1-6-Alkyl, Phenyl, -CO-C1-24-Alkyl, Benzoyl, -NR₇R₈, Benzyl, -CO-O-C1-12-Alkyl oder COOH,
R₃ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
R₇ Wasserstoff, C1-12-Alkyl, C5-6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C1-4-alkyl oder C1-12-Alkylphenyl und
R₈ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl bedeuten, enthalten.
die beiden R₁, unabhängig voneinander, Methyl oder -CH₂ (C1-4-Alkyl) oder zusammen einen Rest der Formel -(CH₂)-₅
die beiden R₂, unabhängig voneinander, Methyl oder -CH(C1-4-Alkyl) oder zusammen einen Rest der Formel -(CH₂)-₅,
R₅ -C(R₃)=CH₂, -C1-6-Alkyl, Phenyl, -CO-C1-24-Alkyl, Benzoyl, -NR₇R₈, Benzyl, -CO-O-C1-12-Alkyl oder COOH,
R₃ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
R₇ Wasserstoff, C1-12-Alkyl, C5-6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C1-4-alkyl oder C1-12-Alkylphenyl und
R₈ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl bedeuten, enthalten.
5. Stabiliator-Kombination gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, die 3 bis 10,
vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsprozent mikronisiertes Zinkoxid mit einem
Partikeldurchmesser < 1 µm enthält.
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