DE431775C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Isodibenzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Isodibenzanthronreihe

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Publication number
DE431775C
DE431775C DEB116256D DEB0116256D DE431775C DE 431775 C DE431775 C DE 431775C DE B116256 D DEB116256 D DE B116256D DE B0116256 D DEB0116256 D DE B0116256D DE 431775 C DE431775 C DE 431775C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
isodibenzanthrone
parts
kuepen dyes
series
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Expired
Application number
DEB116256D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Neresheimer
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JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Isodibenzanthronreihe. Nach der Patentschrift 194 252 erhält man Isodibenzanthron, indem man Ätzalkalien oder Alkalialkoholate auf Bz-i-Halogenbenzanthrone einwirken läßt. Es hat sich nun gezeigt, daß man dieses Verfahren schon bei verhältnismäßig niedrigen Temperattrren, unter Umständen sogar schon bei Zimmertemperatur, ausführen kann, wenn man als Konidensationsmittel Gemische von Ätzalkalien und Alkoholaten in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel anwendet. Die Reaktionstemperatur hingt im einzelnen Fall von der Art des verwendeten Alkohols und Alkalis ab. Die erwähnten Gemische kaiin man in einfacher Weise aus Ätzalkali und beschränkten Mengen eines Alkohols oder Alkoholgemisches, z. B. schon in Gegenwart des indifferenten Verdünnungsmittels und Halogenbenzanthron##, darstellen. Es ist vorteilhaft, während der Reaktion Sauerstoff tunlichst auszuschließen, z. B. durch Einleiten eines indifferenten Gases. An Stelle von Al- koholen kann man zur Herstellung der Alkoholate auch solche Verbindungen verwenden, die, wie z. B. Benzaldehyd, unter den Bedingungen der Reaktion Alkoholate liefern können.
  • Bei spiel i.
  • In eine Mischung Von 2ooTeilen Benzol mit 7oTeilen Ätzkali und ioTeilen reinein Bz-i-Chlorbenzanthron läßt man unter gutem Rühren und Luftausschluß bei io bis 15' 3o Teilc Isopropylalkohol einlaufen und rührt einige Zeit bei dieser Temperatur. Die keaktionsinasse wird zur Vertreibung des Ben-7ols und Alkohols mit Wasserdampf beliaiidelt, dann mit viel Wasser unter Zusatz von Hydrosulfit gekocht und aus der filtrierten blauen Küpe der Farbstoff durch Einleiten von Luft ausgeschieden. Man erbilt so praktisch reines Isodibenzanthron.
  • Beispiel 2.
  • io Teile reines Bz-i-Chlorbenzanthron und 7oTeile fein gepulvertes Ätzkali #%,erclen in 2ooTeile Trichlorbenzol eingetragen und unter Rühren und Luftabschluß 4oTeile Benzaldehyd, gelöst in 5o Teilen Trichlorbenzol, bei 83 bis go' eingetropft. Die Reaktionsinasse nimmt sofort eine tiefblatie Färbung an -, die Farbstoffbildung ist in ganz kurzer Zeit beendet. Die Aufarbeitung geschieht in der erwähnten Weise.
  • Geht man von Bz-i-Chlorl)enzantlirolien aus, welche noch andere Substituenten enthalten, so erhält man entsprechend substituierte Isodibenzanthrone.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH' Verfahren zur Darstellung -,#on Isodibenzanthronen, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz-i-Halogenbenzanthrone mit Gemischen von Ätzalkalien und Alkoholaten in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel behandelt.
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