DE4215921C2 - Verfahren zur kontinuierlichen Bestimmung organischer Fluorverbindungen in Gasen - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Bestimmung organischer Fluorverbindungen in Gasen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Bestimmung organischer Fluorverbindungen in Gasen. Ein derartiges Verfahren spielt insbesondere bei der Überwachung von Prozessen eine Rolle, in denen mit organischen Fluorverbindungen verunreinigte Abgase auftreten können.
Die organischen Fluorverbindungen lassen sich im wesentlichen in zwei Gruppen unterteilen.
Die erste Gruppe umfaßt organische Fluorverbindungen, die sich sehr leicht, d. h. innerhalb sehr kurzer Zeit, vollständig hydrolysieren lassen. Diese Verbindungen können in einem Gas, insbesondere in Luft, sehr schnell und quantitativ bestimmt werden, indem man das die organische Fluorverbindung enthaltende Gas mit einer wäßrigen, gepufferten Lösung umsetzt. Hierbei wird die Fluoridbindung gespalten, und es bilden sich Fluoridionen, die in der wäßrigen Lösung mit Hilfe fluoridsensitiver Elektroden bestimmt werden können.
Die zweite Gruppe betrifft organische Fluorverbindungen, die sich unter den vorstehend genannten Bedingungen entweder nicht oder nicht ausreichend schnell hydrolysieren lassen. Die Bestimmung dieser organischen Fluorverbindungen erfordert einen wesentlich höheren Aufwand. Man leitet das die organische Fluorverbindung enthaltende Gas einem Spaltofen zu, worin bei Temperaturen von 800 bis 1000°C eine thermische Spaltung erfolgt, ehe das Gas mit der wäßrigen Lösung eines Hydrolysierungsmittels oder eines Absorptionsmittels vermischt wird. Nachteilig an diesem Verfahren ist einerseits der große apparative Aufwand, verbunden mit hohen Energiekosten für den Betrieb des Spaltofens, und andererseits die mangelnde Betriebssicherheit, da der Spaltofen infolge starker Korrosion häufig ausfällt. Auf diese Weise ist ein kontinuierliches Verfahren zur Bestimmung organischer Fluorverbindungen in Gasen, insbesondere in Luft, nicht sichergestellt.
Es besteht daher ein Bedarf an einem Verfahren, das die Nachteile bei der Bestimmung von organischen Fluorverbindungen, die sich nicht ausreichend schnell hydrolisieren lassen, vermeidet, sich zudem einfach und zuverlässig ausüben läßt, sich für eine kontinuierliche Überwachung, beispielsweise von Gasströmen, eignet und zudem lediglich einen geringen apparativen Aufwand erfordert.
Gelöst wird diese Aufgabe durch ein Verfahren zur kontinuierlichen Bestimmung organischer Fluorverbindungen in Gasen mittels hydrolytischer Spaltung, dadurch gekennzeichnet, daß man das die organischen Fluorverbindungen enthaltende Gas intensiv mit einer wäßrigen Lösung eines aromatischen Amins mit einem pKs-Wert von 2,0 bis 7,0 und/oder einer aromatischen Aminosulfonsäure und/oder Aminocarbonsäure mit einem pKs₂-Wert von 2,0 bis 7,0 vermischt, die wäßrige Lösung einen pH-Wert von 5,0 bis 8,0 aufweist, nach Vermischen die wäßrige Lösung abscheidet und die in ihr enthaltenen Fluoridionen elektrochemisch bestimmt.
Das Verfahren eignet sich gut zur Bestimmung geringer Mengen organischer Fluorverbindungen, beispielsweise 0,5 bis 200, insbesondere 0,5 bis 50 mg organische Fluorverbindung/m³ Gas.
Geeignete organische Fluorverbindungen sind organische Säurefluoride. Beispiele derartiger organischer Säurefluoride sind Acetylfluorid, Benzoylfluorid, Cyanurfluorid, insbesondere Cyanurfluorid. Unter Cyanurfluorid wird das Trifluorid der Cyanursäure, nämlich Cyanursäuretrifluorid verstanden. Cyanurfluorid stellt eine sehr wichtige Vorstufe zur Herstellung von Farbstoffen, insbesondere Reaktivfarbstoffen für Textilien, dar.
Aufgrund seiner hohen Flüchtigkeit und seiner sehr großen Toxizität ist sowohl bei der Herstellung als auch bei der Verarbeitung von Cyanurfluorid eine ständige, zuverlässig wirkende Überwachung der Raumluft erforderlich. Diese Überwachung muß eine schnelle und weitgehend quantitative Erfassung des Cyanurfluorids sicherstellen. Eine Erfassungsquote von etwa 75% des tatsächlich vorhandenen Cyanurfluorids (Sollwert 100%) erweist sich für den praktischen Bedarf als ausreichend.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich besonders zur Bestimmung von Cyanurfluorid, insbesondere von Cyanurfluorid enthaltender Luft. Versucht man Cyanurfluorid in der Weise zu bestimmen, wie für leicht hydrolysierbare organische Fluorverbindungen üblich, so lassen sich - ohne Anwendung eines Spaltofens - lediglich etwa 10% des tatsächlich vorhandenen Cyanurfluorids nachweisen, da das Cyanurfluorid vergleichsweise langsam hydrolysiert. Auch ein Zusatz von Lösungsvermittlern und aliphatischen Aminen, wie Butylamin, verbessert das Ergebnis nicht wesentlich. Cyanurfluorid kann erst unter Verwendung eines bei oberhalb 1000°C betriebenen, vorgeschaltenen Spaltofens vollständig nachgewiesen werden, da Cyanurfluorid, wie aus S.S. Fawcett und R.D. Lipscomb, J.Am.Chem. Soc. 86 (1964), S. 2576 bis 2579, insbesondere S. 2577, vorletzter Absatz, hervorgeht, bei Temperaturen unterhalb 1000°C vollständig zurückgewonnen werden kann. Eine vollständige Umwandlung in das schnell hydrolysierbare Fluorcyan findet erst oberhalb von 1300°C statt. Wie zuvor erwähnt, ist eine derartige Verfahrensweise wegen der erforderlichen sehr hohen Temperaturen und der damit zwangsweise verbundenen starken Korrosion des Spaltofens nicht geeignet.
Das aromatische Amin soll einen pKs-Wert von 2,0 bis 7,0, insbesondere 3,0 bis 5,5 aufweisen. Die Aminosulfonsäure oder Aminocarbonsäure soll einen pKs₂-Wert von 2,0 bis 7,0, insbesondere von 3,0 bis 5,5 aufweisen. Man setzt sie in einer Menge von 0,5 bis 8,0, insbesondere 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf wäßrige Lösung, ein. Größere Mengen können eingesetzt werden, führen aber nicht zu einer Erhöhung des Umsetzungsgrades.
Als aromatisches Amin eignen sich Anilin, sowie wasserlösliche substituierte Aniline, beispielsweise 4-Methoxyanilin.
Als Aminosulfonsäure eignet sich m-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) und p- Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure). Falls gewünscht, können auch Mischungen dieser beiden Sulfonsäuren eingesetzt werden.
Als Aminocarbonsäure haben sich 4-Aminobenzoesäure und 3-Aminobenzoesäure bewährt. Es ist auch möglich, Mischungen der beiden Säuren einzusetzen.
Es lassen sich auch Mischungen, die eines oder mehrere der aromatischen Amine und/oder eine oder mehrere der aromatischen Aminosulfonsäuren und/oder eine oder mehrere der aromatischen Aminocarbonsäuren enthalten, verwenden.
Um die Hydrolyse zu unterstützen, kann man der wäßrigen Lösung als Lösungsvermittler ein Tensid, insbesondere ein Laurylsulfat enthaltendes Tensid oder Laurylsulfat zusetzen. Besonders bewährt hat es sich, als Tensid Leonil SR (Handelsprodukt der Hoechst AG, enthält eine Kombination anionischer und nichtionischer Verbindungen) einzusetzen. Man setzt das Tensid in einer Menge von 0,1 bis 2,5 Gew.-%, bezogen auf wäßrige Lösung, ein. Größere Mengen lassen sich anwenden, können jedoch zum Schäumen der wäßrigen Lösung führen, mit der Folge, daß die Bestimmung der Fluorid-Ionen erheblich gestört werden kann.
Die wäßrige Lösung soll einen pH-Wert von 5,0 bis 8,0, insbesondere 6,5 bis 7,5, aufweisen. Um diesen pH-Wert einzuhalten, kann man der wäßrigen Lösung einen geeigneten Puffer oder ein passendes Puffergemisch zusetzen. Gut als Puffergemisch geeignet ist ein Gemisch aus Natriumcitrat-dihydrat, Natriumchlorid und Natriumfluorid.
Man kann der wäßrigen Lösung gegebenenfalls zusätzlich als Lösungsvermittler ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel, üblicherweise in einer Menge von 0 bis 20 Gew.-%, insbesondere 10 bis 20 Gew.-%, zusetzen. Geeignet als wasserlösliches organisches Lösungsmittel sind Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.
Die Hydrolyse läuft bei Temperaturen von 20 bis 100°C, insbesondere 40 bis 80°C, ab.
Die intensive Vermischung des organische Fluorverbindungen enthaltenden Gases mit der wäßrigen Lösung erreicht man, indem man das Gas und die wäßrige Lösung mit Hilfe einer Düse kontinuierlich verdüst. Nach Durchmischung scheidet sich die wäßrige Lösung als flüssige Phase ab. Die Bestimmung der darin enthaltenen Fluoridionen erfolgt auf elektrochemischem Wege mittels fluoridsensitiver Elektroden.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Ausführungsbeispielen erläutert.
Experimenteller Teil Allgemeine Versuchsbeschreibung
Luft (50 l/h), die 20 mg Cyanurfluorid je m³ enthält, wird mit Hilfe eines handelsüblichen Gerätes (Bezeichnung: Compur Ionotox HF; Handelsprodukt der Bayer Diagnostic) zusammen mit einer wäßrigen Absorptionslösung (20 ml/h) in einer Düse verdüst. Unterhalb der Düse trennt sich die wäßrige Lösung von der Luft und wird sofort durch einen von einer fluoridsensitiven Elektrode und einer Referenzelektrode gebildeten Spalt geleitet. Dort findet die Bestimmung der Fluorid- Ionen-Konzentration statt. Es fließt laufend neue wäßrige Absorptionslösung nach. Dadurch wird die zwischen den Elektroden befindliche Lösung ständig ausgetauscht, und es wird die jeweils aktuelle Konzentration der Fluorid-Ionen kontinuierlich angezeigt.
Beispiel 1
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
11,7 g Natriumchlorid,
50 g Metanilsäure,
 3,0 g ®Leonil SR und
 1,1 mg Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend setzt man soviel konzentrierte wäßrige Natronlauge zu, daß der pH- Wert der sich bildenden Lösung 7,0 beträgt. Danach füllt man mit Wasser auf ein Volumen von genau 2,0 l auf.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich 18,6 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (= 93% des Sollwertes) nachweisen.
Beispiel 2
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
 29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
 11,7 g Natriumchlorid,
 50 g Metanilsäure,
  1 g ®Leonil SR,
200 g N-Methylpyrrolidon und
  1,1 mg Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich 20 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (=100% des Sollwertes) nachweisen.
Beispiel 3
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
 29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
 11,7 g Natriumchlorid,
 50 g Metanilsäure,
  0,5 g ®Leonil SR,
200 g Dimethylformamid und
  1,1 mg Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend verrührt man wie in Beispiel 1 beschrieben.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich 20 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (=100% des Sollwertes) nachweisen.
Beispiel 4
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
11,7 g Natriumchlorid,
50 g 3-Aminobenzoesäure
 1,5g ®Leonil SR und
 1,1 mg Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich 15,4 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (= 77% des Sollwertes) nachweisen.
Beispiel 5
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
 29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
 11,7 g Natriumchlorid,
 50 g Sulfanilsäure
  0,5 g ®Leonil SR
200 g N-Methylpyrrolidon und
  1,1 mg Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich 16,2 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (= 81% des Sollwertes) nachweisen.
Beispiel 6
Luft (50 l/h), die einen der nachfolgenden Tabelle 1 zu entnehmenden Gehalt an Cyanurfluorid aufweist, wird mit Hilfe eines handelsüblichen Gerätes (Bezeichnung: Compur Ionotox HF, Handelsprodukt der Bayer Diagnostics) zusammen mit der nachfolgend beschriebenen Absorptionslösung (20 ml/h) in einer Düse verdüst. Die Bestimmung der Fluorid-Ionen-Konzentration erfolgt, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, mittels einer fluoridsensitiven Elektrode und einer Referenzelektrode.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
11,7 g Natriumchlorid,
50 g Metanilsäure,
 1,0 g Laurylsulfat und
 1,1 mg Natriumfluorid
werden mit Wasser versetzt.
Anschließend setzt man so viel konzentrierte wäßrige Natronlauge zu, daß der pH- Wert der sich bildenden Lösung 7,0 beträgt. Danach füllt man mit Wasser auf ein Volumen von genau 2,0 l auf.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Mengen Cyanurfluorid nachweisen.
Tabelle 1
Beispiel 7
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
 29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
 11,7 g Natriumchlorid,
 50 g Anilin,
  1 g ®Leonil SR,
200 g Dimethylformamid und
  1,1 g Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend setzt man soviel konzentrierte wäßrige Salzsäure zu, daß der pH-Wert der sich bildenden Lösung 7,0 beträgt. Danach füllt man mit Wasser auf ein Volumen von genau 2,0 l auf.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich 18,4 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (= 92% des Sollwertes) nachweisen.
Beispiel 8
Luft (50 l/h), die 10 mg Acetylfluorid je m³ enthält, wird mit Hilfe eines handelsüblichen Gerätes (Bezeichnung: Compur Ionotox HF; Handelsprodukt der Bayer Diagnostic) zusammen mit einer wäßrigen Absorptionslösung (20 ml/h) in einer Düse verdüst. Unterhalb der Düse trennt sich die wäßrige Lösung von der Luft und wird sofort durch einen von einer fluoridsensitiven Elektrode und einer Referenzelektrode gebildeten Spalt geleitet. Dort findet die Bestimmung der Fluorid- Ionen-Konzentration statt. Es fließt laufend neue wäßrige Absorptionslösung nach. Dadurch wird die zwischen den Elektroden befindliche Lösung ständig ausgetauscht, und es wird die jeweils aktuelle Konzentration der Fluorid-Ionen kontinuierlich angezeigt.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
 29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
 11,7 g Natriumchlorid,
 50 g Metanilsäure,
  1 g ®Leonil SR,
200 g Dimethylformamid und
  1,1 g Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend setzt man so viel konzentrierte wäßrige Natronlauge zu, daß der pH- Wert der sich bildenden Lösung 7,0 beträgt. Danach füllt man mit Wasser auf ein Volumen von genau 2,0 l auf.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich 10 mg Acetylfluorid/m³ Luft (= 100% des Sollwertes) nachweisen.
Vergleichsbeispiel 1
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet. Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
 29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
 11,7 g Natriumchlorid,
  0,5 g ®Leonil SR,
200 g N-Methylpyrrolidon und
  1,1 mg Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend setzt man so viel konzentrierte Salzsäure zu, daß ein pH-Wert von 7,0 eingestellt wird. Danach füllt man mit Wasser auf ein Volumen von genau 2,0 l auf.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich lediglich 2,0 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (= 10% des Sollwertes) nachweisen.
Vergleichsbeispiel 2
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
11,7 g Natriumchlorid,
50 g Butylamin,
 0,5 g ®Leonil SR und
 1,1 mg Natriumfluorid
werden mit Wasser versetzt.
Anschließend setzt man so viel konzentrierte Salzsäure zu, daß ein pH-Wert von 7,0 eingestellt wird. Danach füllt man mit Wasser auf ein Volumen von genau 2,0 l auf.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich lediglich 2,8 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (= 14% des Sollwertes) nachweisen.
Vergleichsbeispiel 3
Es wird, wie in der allgemeinen Versuchsbeschreibung angegeben, gearbeitet.
Die Absorptionslösung wird folgendermaßen hergestellt:
 29,4 g Natriumcitrat-Dihydrat,
 11,7 g Natriumchlorid,
 50 g Butylamin,
  0,5 g ®Leonil SR,
200 g N-Methylpyrrolidon und
  1,1 mg Natriumfluorid
werden mit 1,0 l Wasser versetzt.
Anschließend verfährt man wie in Vergleichsbeispiel 1 beschrieben.
Mit dieser Absorptionslösung lassen sich lediglich 3,2 mg Cyanurfluorid/m³ Luft (= 16% des Sollwertes) nachweisen.

Claims (14)

1. Verfahren zur kontinuierlichen Bestimmung organischer Fluorverbindungen in Gasen mittels hydrolytischer Spaltung, dadurch gekennzeichnet, daß man das die organischen Fluorverbindungen enthaltende Gas intensiv mit einer wäßrigen Lösung eines aromatischen Amins mit einem pKs-Wert von 2,0 bis 7,0 und/oder einer aromatischen Aminosulfonsäure und/oder Aminocarbonsäure mit einem pKs₂-Wert von 2,0 bis 7,0 vermischt, die wäßrige Lösung einen pH-Wert von 5,0 bis 8,0 aufweist, nach Vermischen die wäßrige Lösung abscheidet und die in ihr enthaltenen Fluoridionen elektrochemisch bestimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Fluorverbindungen organische Säurefluoride einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Fluorverbindungen Acetylfluorid, Benzoylfluorid und Cyanurfluorid, insbesondere Cyanurfluorid einsetzt.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Amin einen pKs-Wert von 3,0 bis 5,5 aufweist.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminosulfonsäure oder Aminocarbonsäure einen pKs₂-Wert von 3,0 bis 5,5 aufweist.
6. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatisches Amin Anilin und/oder 4- Methoxyanilin einsetzt.
7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminosulfonsäure m-Aminobenzolsulfonsäure und/oder p-Aminobenzolsulfonsäure einsetzt.
8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminocarbonsäure 4- Aminobenzoesäure und/oder 3-Aminobenzoesäure, insbesondere 3- Aminobenzoesäure, einsetzt.
9. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Lösung einen pH-Wert von 6,5 bis 7,5 aufweist.
10. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man der wäßrigen Lösung als Lösungsvermittler ein Tensid, insbesondere ein Laurylsulfat enthaltendes Tensid oder Laurylsulfat zusetzt.
11. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Tensid ®Leonil SR einsetzt.
12. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsvermittler, gegebenenfalls zusätzlich, ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel einsetzt.
13. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserlösliches organisches Lösungsmittel Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon einsetzt.
14. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die in der wäßrigen Lösung enthaltenen Fluoridionen mittels fluoridsensitiver Elektroden bestimmt.
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