DE418391C - Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Morphinreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der MorphinreiheInfo
- Publication number
- DE418391C DE418391C DEM82732D DEM0082732D DE418391C DE 418391 C DE418391 C DE 418391C DE M82732 D DEM82732 D DE M82732D DE M0082732 D DEM0082732 D DE M0082732D DE 418391 C DE418391 C DE 418391C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- alkyl ethers
- morphine
- series
- morphine series
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Alkyläthern der Wforphinreihe. Die Darstellung von Alkvläthern durch Alkylierung von tertiären AminohydroxyIverbindungen bietet insofern Schwierigkeiten, als neben den Alkvläthern beträchtliche Mengen quaternärer Verbindungen entstehen.
- Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise zu Allcvläthern der Morphinreihe gelangt, wenn. man Aminooxvcle der Morphinreihe all;vliert und dann das Aminsauerstoffatom durch Reduktion abspaltet.
- Beispiele. I. Io Teile Codein-\-Oxyd (Ber. d. D. chem. Ges. :I3 [191O1 S. 3313) «'erden in 5o Teilen Wasser aufgeschwemmt und unter Rühren allmählich mit 33 Teilen Normallauge und 13 Teilen DinlethyISülfat versetzt. Sobald die Lösung erfolgt ist, leitet man einen Strorn von Schwefeldioxyd ein, bis Vberscliuß des Reduktionsmittels vorhanden ist, und scheidet das 1lIethvlcoclein in üblicher Weise, z. B. durch Ausschiittelung mit Äther nach Zusatz von latr onlauge, ab.
- 2. In eine Suspension von 30 g Morphinin Zoo ccm Wasser werden anteilsweise I9 g Dimethylsulfat und 6,5 g Ätz_-natron, in wenig @@Vasser gelöst, eingetragen. Unter Wärmeentwicklung tritt Reaktion ein. Nach Abspaltung des Aminooxydsauerstoffatoms mittels schweflicher Säure wird alkalisch gemacht und ausgeäthert. Der kristallisierte Ätherrückstand erweist sich als identisch mit Codein.
- 3. 30 g Morphin---N--Oxyd werden in etwa Ioo ccm Wasser aufgeschlämmt und mit 2317 g Diäthylsulfat und 7 g Ätznatron, in «-eisig Wasser gelöst, bis zum Reaktionseintritt erwärmt. Das gebildete Äthylmorphin-N-Oxyd wird sodann mit schweflicher Säure zerlegt, die freie Base mit Ammoniak gefällt und in Äther aufgenommen. Der mit alkoholischer Salzsäure in das Chlorhydrat übergeführte Ätherrückstand erweist sich als @th@-lmorphin: .4. 3,5g Dihvdromorphin-N-Oxyd wurden in 20 ccm Wasser suspendiert und nach und nach mit 3 g Dimethvlsulfat und 1,2 g Ätznatron in io ccm Wasser versetzt. Nach beendeter Reaktion wird der Oxydsauerstoff mit Natriumbisulfit und Salzsäure abgespalten. lach dem Alkalischmachen wird ausgeäthert. Der Ätherrückstand erweist sich als Paracodin.
Claims (1)
- PATE 1T-A\sPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Al1;yI-äthern der Morphinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminooxyde der Morphinreihe mit allzylierenden Mitteln behandelt und nach der Allzylierung den Sauerstoff an der Aminogruppe in bekannter Weise abspaltet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM82732D DE418391C (de) | 1923-10-05 | 1923-10-05 | Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Morphinreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM82732D DE418391C (de) | 1923-10-05 | 1923-10-05 | Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Morphinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE418391C true DE418391C (de) | 1925-09-09 |
Family
ID=7319419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM82732D Expired DE418391C (de) | 1923-10-05 | 1923-10-05 | Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Morphinreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE418391C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6949645B1 (en) | 2004-05-20 | 2005-09-27 | Acura Pharmaceuticals, Inc. | Process for the production of opiates |
| US6972332B1 (en) | 2004-05-20 | 2005-12-06 | Acura Pharmaceuticals, Inc. | Process for the production of opiates |
-
1923
- 1923-10-05 DE DEM82732D patent/DE418391C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6949645B1 (en) | 2004-05-20 | 2005-09-27 | Acura Pharmaceuticals, Inc. | Process for the production of opiates |
| US6972332B1 (en) | 2004-05-20 | 2005-12-06 | Acura Pharmaceuticals, Inc. | Process for the production of opiates |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE418391C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Morphinreihe | |
| DE452025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfoharnstoff | |
| DE540328C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher komplexer Doppelsalze der Cyanmercuriphenole | |
| DE802636C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykosiden des Sulfanilamids | |
| DE444433C (de) | Herstellung lichtechten Lithopons bzw. lichtechten Zinksulfids | |
| DE716832C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalithiosulfat | |
| DE539330C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Thiodiglykolsaeure mit Erdalkalimetallen | |
| DE918927C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(ª‰-oxyalkyl)-polysulfiden | |
| DE698318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalinsulfonsaeuren und ihren Substitutionsprodukten | |
| DE834105C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen | |
| DE417602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumthiosulfat | |
| DE412922C (de) | Gewinnung von Natriumsulfit und Ammoniumchlorid | |
| DE235835C (de) | ||
| DE726640C (de) | Verfahren zum Regenerieren von Altkautschuk nach dem Alkaliverfahren | |
| DE965407C (de) | Verfahren zur Herstellung monomerer organischer Schwefelverbindungen | |
| DE621854C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cadmiumfarben | |
| DE404769C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Strontiumhydroxyd | |
| DE422728C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bariumchlorid aus Bariumsulfid unter gleichzeitiger Gewinnung von Alkalisulfhydrat | |
| DE706794C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE651251C (de) | Verfahren zur Herstellung von gelben Bleichromaten mit hoher Lichtechtheit | |
| DE643105C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pottasche | |
| DE447351C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen wasserloeslichen Antimonverbindungen | |
| DE510437C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolonstibinsaeuren | |
| DE484456C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Cyanalkalilaugen | |
| DE417441C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bariumsalzen |