DE406216C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2-Aminopyridin, Benzaldehydund Acidylbrenztraubensaeureestern - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2-Aminopyridin, Benzaldehyd und Acidylbrenztraubensäureestern. Läßt man auf die im journ. f. prakt. Chein. N. F. Bd. 93 (igi6), S. 392, beschriebene, durch Kondensation von 2-Aminopyridin und Benzaldehyd gewonnene Verbindung (Benzaldipyridylamin) Acetylbrenztraubensäureester ohne äußere Wärmezufuhr einwirken, so gelangt man zu einer neuen, vom i-Pyridyl-2-phenyl-3-acetyl-¢,5-diketopyr rolidin (vgl. das Patent :I0) verschiedenen Verbindung von der Bruttoformel C_= H:1 N, O , Analoge Verbindungen erhält man aus anderen Acidylbrenztraubensäureestern oder Oxalessigester und dem Benzaldipyridylamin. Die Verbindungen sollen ebenfalls therapeutische Verwendung finden.
• Beispiel i.
• Man gibt zu 557 Teilen Benzaldipyridylamin in benzolischer Lösung 372 Teile Acetylbrenztraubensäureäthylester. Die Reaktion beginnt unter von selbst eintretendem Erwärmen nach einigen Minuten. Die ausgeschiedenen dicken weißen Kristallmassen werden abgesaugt und zur Reinigung aus .#latriumcarbonatlösung umgefällt. Die Verbindung schmilzt bei 167 bis i69°, ist unlöslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Alkohol und Chloroform.
• Zur Darstellung der Verbindung kann man auch so verfahren, daß man berechnete Mengen der drei Komponenten (i88 Teile Aininopyridin, io6 Teile Benzaldehyd und i86 Teile Acetvlbrenztraubensäureester) ohne oder mit Lösungsmittel (z. B. in benzolischer Lösung) unter Erwärmen zur Reaktion bringt.
• Durch längeres Stehenlassen bei erhöhter Temperatur oder durch Erhitzen geht die neue Verbindung in i-Pyridyl-2-phenyl-3-acetyl-d.,5-diketopyrrolidin über.
• Beispiel e.
• -Man bringt 92o Teile Benzoylbrenztraubensäureester in 3 ooo Teilen heißem Benzol zur Lösung und setzt i 36o Teile in Benzol gelöstes Kondensationsprodukt aus 2 Molekülen 2 Alninopyridin und i Molekül Benzal:dehyd zu. Die dabei auftretende starke Selbsterwärmung wird erforderlichenfalls durch Kühlen gemäßigt. Nach kurzer Zeit beginnt die Kristallisation einer schwach gelblichen Verbindung, die in Nadeln vom Schmelzpunkt 145 bis i.1.6° kristallisiert und in Alkohol, heißem Benzol und Natriumcarbonat löslich ist.
• Beispiel 3.
• 277 Teile Benzaldipyridylamin werden, erforderlichenfalls unter Erwärmen, in 2 ooo Teilen Benzol gelöst. Darauf fügt man 188 Teile Oxalessigsäureester zu und dämpft die Reaktionswärme durch zeitweilige Kühlung. Nach 2o stiindigem Stehen bei Zimmertemperatur saugt man-ab. Zur Reinigung kann die Verbindung aus Benzol umkristallisiert werden. Sie bildet feine weiße Nadeln vom Schmelzpunkt I62° und ist in Natriumcarbonat löslich. In gleicher Weise verläuft die Kondensation in alkoholischer Lösung.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Darstellung von Kon-(Ien-ationsprodukten aus 2Aininopyriclin, Benzaldehyd und Acidylbrenztraubensäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzaldipyridylamin mit acidylierten Brenztraubensäureestern oder Oxalessigester ohne Wärmezufuhr kondensiert und gegebenenfalls die hierbei entstandenen Verbindungen erhöhten Temperaturen aussetzt.
2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch ,1, darin bestehend, daß man 2-Aminopyridin, Benzaldehyd und einen Acidvlbrenztraubensäureester oder Oxalessigester im Verhältnis von 2:I:1 Molekül, mit oder ohne Lösungsmittel, unter Erwärmen aufeinander einwirken läßt.