DE478949C - Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dioxyarylcarbonsaeureaethanolaminen oder den entsprechenden Bisarylaethanaminen und deren Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dioxyarylcarbonsaeureaethanolaminen oder den entsprechenden Bisarylaethanaminen und deren DerivatenInfo
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- Verfahren- zur Darstellung vonfftIono- und Dioxyarylearbonsäureäthanolaminen oder den entsprechenden Bisaryläthanaminen und äeren Derivaten Nach dem Verfahren des I-Iauptpa'ients 36o 607 können u. a. auch aromatische Trioxycarbonsäuren mit Aminoacetal bei Gegenwart von Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure und Eisessig, zu Derivaten des a-Oxy-4-aryl-ß-aminoäthans umgesetzt werden. Es wurde nun gefunden, daß auch Mono- und Dioxycarbonsäuren der aromatischen Reihe sich mit Aminoacetal -oder seinen N-Alkylderivaten kondensieren lassen, wenn man Überchlors.aure als Säure benutzt. Die An- Beispiel i Bissalicylsäureäthanamin 4g Aminoacetal werden mit 4,2g Salicylsäure in 2-2g Überchlorsäure (70prozeuti ) 19 eingetragen. Man erwärmt unter Umschütteln bis zur völligen Lösung (i2o' bis i3o'), hält die Temperatur etwa 1/2 Minute auf wendung der bei dem Verfahren des Hauptpatents verwendeten Säuren führt hierbei nicht zum Ziel. Die so erhaltenen Mono-und Dioxyarylcarbonsäureäthanolamine oder Bisäthanamine und ihre Derivate sollen therapeutische Verwendung finden bzw. als Zwischen .produkte für die Darstellung therapeutischer Präparate dienen.
- Die Reaktion verläuft bei Anwendung von C Salicylsäure bzw. Protocatechusäure und Aminoacetal wie folgt: dieser Höhe und läßt' dann erkalten. Die dunkel gefärbte Reaktionsflüssigkeit wird in verdünnten Methylalkohol gegossen und mit einer heißen konzentrierten wäßrigen Lösung von 12g Chlorkalium versetzt. Man filtriert nach dem Erkalten vom Kaliumperchlorat ab und dunstet das Filtrat auf dein Wasserbad bis nahezu zur Trockne ein. Durch Auflösen in Methylalkohol wird das rohe Hydrochlorid der Bisäthanaminbase von anorganischen Salzen getrennt. Nach dem Verdunsten des Alkohols verreibt man den Rückstand mit konzentrierter Salzsäure, wobei sich das Hydrochlorid des Bisäthanamins kristallisiert abscheidet. Man saugt es ab, trocknet über Natronkalk und löst in wenig Wasser auf, wobei ein kleiner Rückstand bleibt. Beim Abkühlen und Verdunsten scheidet sich das Hydrochlorid des Bissalicylsäureäthanamins ab. Es wird aus Alkoholäther tungeefällt. Einen Schmelzpunkt besitzt es nicht. In Wasser und Alkohol ist es leicht löslich. Aus seiner wäßrigen Lösung fällt Ammoniak die freie Aminosäure in Flocken aus. Beispiel z Protocatechus,äureäthanolaminanhydrid Man trägt 2.g Aminoacetal und 2,3 g Protocatechusäure in gg überchlorsäure (70PrO-zentig) ein und verfährt weiter wie in Beispieli, indem man mit einer heißen konzentrierten Lösung von 4,69 Kaliumchlorid die überchlorsäure fällt. Das Filtrat wird bei Zimmerteraperatur im Vakuum eingeengt und der zurückbleibende Sirup zur Abtrennung der anorganischen Salze in Methylalkohol 'aufgenommen. Das nach dem Verdunsten des Alkohols im Vakuum zurückbleibende Hydrochlorid der Äthanolaminbase enthält gewöhnlich noch etwas Protocaterhusäure. Man löst es daher in wenig eiskaltem Wasser, filtriert von der Protocatechusäure ab und verdunstet die wäßrige Lösung wieder im' Vakuum. Es hinterbleibt ein rötlicher Sirup, der in Wasser, konzentrierter Salzsäure und Methylalkohol leicht löslich ist. Die Reinigung des Hydrochlorids geschieht aus seiner wäßrigen Lösung durch Äthylalkohol und Aceton. Dieses Produkt zeigt ebenfalls keinen Schmelzpunkt. Mit Ammoniak läßt sich die freie Base in Flockenfällen.
- Beispiel 3 2,3-Dioxybenzol- i -carbonsäureäthanolmethylamin 5,2 g N-Methylaminoacetal und 5, 19 2,3-Dioxybenzol- i -carbonsäure werden in 2o g überchlorsäure bis auf 11-5' erhitzt. Wie in den vorigen Beispielen wird die erkaltete Reaktionslösung in verdünnten Methylalkohol gegeben, die überchlorsäure als Kaliunnsalz mit Kaliumchlorid gefällt. Das im Vakuum über Stickstoff eingeengte Filtrat hinterläßt einen glasurartigen Rückstand, der von den anorganischen Salzen in der angegebenen Weise befreit wird. Das Hydrochlorid ist in Wasser, konzentrierter Salzsäure und Alkohol leicht löslich. Die freie Aminosäure wird durch Neutralisation der wäßrigen Lösung des Hydrochlorids mit Ammoniak gewonnen; sie ist in Wasser und den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich. Ihr :kersetzungspunkt liegt oberhalb 350'.
- In analoger Weise verfährt man, wenn man von anderen Oxycarbonsäuren der aromatischen Reihe ausgeht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildur#g der durch Patent 36o 607 geschützten Erfindung, dadurcb ,ekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung von Mono- und Dioxyarylcaroonsäureäthanolaminen oder den entsprechenden Bisaryläthanaminen und deren Derivaten Aminoacetal oder dessen N-Alkylderivate auf Mono- bzw. Dioxyarylcarborisäuren bei Gegenwart von überchlorsäure einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH109371D DE478949C (de) | 1926-12-21 | 1926-12-21 | Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dioxyarylcarbonsaeureaethanolaminen oder den entsprechenden Bisarylaethanaminen und deren Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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DEH109371D DE478949C (de) | 1926-12-21 | 1926-12-21 | Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dioxyarylcarbonsaeureaethanolaminen oder den entsprechenden Bisarylaethanaminen und deren Derivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE478949C true DE478949C (de) | 1929-07-08 |
Family
ID=7170791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEH109371D Expired DE478949C (de) | 1926-12-21 | 1926-12-21 | Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dioxyarylcarbonsaeureaethanolaminen oder den entsprechenden Bisarylaethanaminen und deren Derivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE478949C (de) |
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1926
- 1926-12-21 DE DEH109371D patent/DE478949C/de not_active Expired
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