DE4013028C2 - Emulgierbares festes pestizides Mittel und Granulat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Emulgierbares festes pestizides Mittel und Granulat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE4013028C2
DE4013028C2 DE4013028A DE4013028A DE4013028C2 DE 4013028 C2 DE4013028 C2 DE 4013028C2 DE 4013028 A DE4013028 A DE 4013028A DE 4013028 A DE4013028 A DE 4013028A DE 4013028 C2 DE4013028 C2 DE 4013028C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
emulsifiable
dextrin
emulsifiable solid
agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE4013028A
Other languages
English (en)
Other versions
DE4013028A1 (de
Inventor
Masao Ogawa
Shigenori Tsuda
Kozo Tsuji
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP4884890A external-priority patent/JP2993031B2/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE4013028A1 publication Critical patent/DE4013028A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE4013028C2 publication Critical patent/DE4013028C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A01N25/14—Powders or granules wettable
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft durch Verdünnen mit Wasser bei Ge­ brauch leicht emulgierbare feste pestizide Mittel.
Emulgierbare Pestizidkonzentrate sind durch Auflösen von Pestiziden und Netzmitteln in organischen Lösungsmitteln erhaltene gleichförmige Lösungen. Bei den emulgierbaren Konzentraten handelt es sich in der Regel um Mischungen, die einfach handhabbar sind und ihre Wirkung stabil zu entfalten vermögen.
Da jedoch die emulgierbaren Konzentrate organische Lö­ sungsmittel in großen Mengen enthalten, treten bei ihrer Verwendung infolge Verflüchtigung des organischen Lösungs­ mittels Probleme, wie Umweltverschmutzung, unangenehmer Geruch, Entflammbarkeit u. dgl., auf. Darüber hinaus sind derartige Mischungen manchmal aufgrund der darin ent­ haltenen Lösungsmittel gegenüber Nutzpflanzen phytotoxisch.
Um nun diesen Schwierigkeiten zu begegnen, wurden bereits die verschiedensten Versuche zur Überführung emulgierbarer Konzentrate in pulverige Form unternommen. So wurde bei­ spielsweise versucht, emulgierbare Konzentrate von einem Träger, wie Stärke, Zellulosepulver, Harnstoff, Kork­ pulver, organischen Silikaten, wasserfreiem Gips vom Typ II absorbieren zu lassen. Nachteilig hierbei ist, daß entweder die Absorptionsfähigkeit dieser Träger für emulgierbare Konzentrate zu gering ist, um emulgier­ bare feste pestizide Mittel guter Fließeigenschaften zu erhalten, oder daß die Emulgierbarkeit beim Verdünnen mit Wasser unzureichend ist.
Ferner gibt es emulgierbare trockene Pestizidpulver, die durch gleichmäßiges Absorbieren emulgierbarer Konzentrate mit Pestiziden und Netzmitteln an ein trockenes pulver­ förmiges Stärkehydrolysat (d. h. Dextrin) eines Glucose­ gehalts (Abkürzung "DE") unter 18 erhalten wurden (JP-OS- 57-109702). Nachteilig an diesen emulgierbaren trockenen Pulvern ist, daß es zu einem leichten Ausschwitzen von Flüssigkeit kommt und daß das jeweilige Präparat bei einem Gehalt an ölabsorbierendem, emulgierbarem Konzentrat über 30% so klebrig wird, daß seine Fließfähigkeit drastisch sinkt. Wenn die Menge an ölabsorbierendem, emulgierbarem Konzentrat 50% übersteigt, kann man praktisch kein handels­ fähiges Pestizid mehr herstellen.
Im Falle fester Pestizide mit mineralischem Träger taucht das Problem auf, daß sie beim Versprühen in mit Wasser verdünnter Form auf Obstbäume das Obst mit dem mineralischen Träger "verschmutzen" und dabei dessen Handelswert beein­ trächtigen.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, emulgierbare feste pestizide Mittel bereitzustellen, die selbst bei hohem Gehalt an ölabsorbierendem, emulgierbarem Konzentrat nicht klebrig sind und eine gute Fließfähigkeit besitzen und darüber hinaus ohne Schwierigkeiten emulgierbar sind.
Gegenstand der Erfindung sind somit emulgierbare feste pestizide Mittel, die durch Sprühtrocknen wäßriger Emulsionen aus
  • (a) 10-80 Gew.-% Pestizid(en) eines Schmelzpunkts von nicht höher als 70°C,
  • (b) 1-10 Gew.-% Netzmittel(n),
  • (c) 10-80 Gew.-% Dextrin und/oder Lactose und
  • (d) Wasser
erhalten wurden.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das emulgierbare, feste, pestizide Mittel ferner
  • (e) organische Lösungsmittel und/oder wasserlösliche Träger.
In der Regel bereitet es Schwierigkeiten, bei Raumtempe­ ratur in flüssiger Form vorliegende Pestizide zu ver­ festigen. Ebenso schwierig ist es, Pestizide zu ver­ festigen, deren Fps bzw. Schmelzpunkte um Raumtemperatur herum liegen. Darüber hinaus gibt es bei diesen Pestiziden, selbst wenn sie in fester Form bereitgestellt wurden, Probleme bezüglich einer Lagerungsstabilität. Erfindungs­ gemäß erhält man jedoch hervorragende emulgierbare feste pestizide Mittel selbst bei Verwendung von Pestiziden eines Fp von 70°C oder darunter.
Unter einem "Pestizid" ist hier und im folgenden nicht nur eine Einzelverbindung, sondern auch eine Mischung aus zwei oder mehreren Verbindungen zu verstehen. Im Falle, daß unter diesem Ausdruck ein Gemisch zu verstehen ist, sollte dieses (insgesamt) einen Fp von nicht mehr als 70°C aufweisen.
Erfindungsgemäß können als Netzmittel sämtliche ober­ flächenaktive Mittel verwendet werden, solange sie nur Pestizide oder Pestizide und organische Lösungsmittel zu emulgieren vermögen. Beispiele für verwendbare Netz­ mittel sind Glycerinfettsäureester, Saccharosefettsäure­ ester, Sorbitanfettsäureester, Fettsäuresalze, Alkyl­ sulfate, Alkylbenzolsulfonsäuresalze, Alkylarylether und polyoxyethylenierte Produkte derselben, Ethylenoxid­ additionsprodukte höherer Alkohole, Polyoxyethylenpoly­ oxypropylenglykol, Ligninsulfonsäuresalze; Polyoxyethylen­ styrylphenylether, Polyoxyethylenalkylester, Alkylaryl­ sulfate. Diese Netzmittel können alleine oder in geeigneten Kombinationen zum Einsatz gelangen. Be­ zogen auf das Gesamtgewicht des jeweiligen pestiziden Mittels beträgt die Menge an zugesetztem Netzmittel zweckmäßigerweise 0,1-20, vorzugsweise 1-10 Gew.-%. Bevorzugt werden Netzmittel, die beim Erwärmen flüssig werden und gleichmäßig mit Pestiziden oder Pestiziden und organischen Lösungsmitteln mischbar sind. Es ist jedoch nicht immer erforderlich, gerade solche Netzmittel zu verwenden. Es reicht völlig aus, daß sich die Netzmittel beim Verdünnen des jeweiligen pestiziden Mittels mit Wasser lösen. Bevorzugt werden wärmestabile Netzmittel.
Wenn der Fp bzw. Schmelzpunkt des Pestizids im Bereich von 0-70°C liegt, oder wenn bei Raumtemperatur in pastöser oder fester Form vorliegende Netzmittel einge­ setzt werden, kann dem Mittel erforderlichenfalls oder gewünschtenfalls auch eine kleine Menge Lösungsmittel zugesetzt werden, um dessen Viskosität bei der Herstellung zu senken und eine Kristallisation der Pestizide in dem Mittel bei Lagerung bei niedriger Temperatur zu verhin­ dern. Als Lösungsmittel eignen sich nicht-flüchtige Lö­ sungsmittel oder geringflüchtige Lösungsmittel. Beispiele für zur Steuerung der Viskosität und Verhinderung der Pestizidkristallisation in dem Mittel geeignete Lösungs­ mittel sind solche, die sich mit den Pestiziden gleich­ förmig mischen lassen, z. B. Pflanzenöle, Mineralöle, flüssige Paraffine, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Phenylxylylethan, Ketone, bei Raumtemperatur flüssige Polyethylenglykole eines durchschnittlichen Molekularge­ wichts von 200-500, Polypropylenglykol, Glykolether. Im Hinblick auf seinen Kochpunkt, seine fehlende Entflammbarkeit wird Phenylxylylethan be­ vorzugt. Bezogen auf das Pestizid beträgt die Menge an mit­ verwendetem Lösungsmittel zweckmäßigerweise 10-1000, vorzugsweise 30-200 Gew.-%.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Lactosesorten sind hydratisierte α-Lactose, wasserfreie α-Lactose, wasserfreie β-Lactose. Aus Stabilitäts­ erwägungen wird hydratisierte α-Lactose bevorzugt.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Dextrinsorten sind Zersetzungsprodukte, die man durch übliche bekannte Säurezersetzung, Alkalizersetzung, enzymatische Zer­ setzung oder damit verbundene Hydrolyse von natürlich vorkommenden Stärkesorten, wie Kartoffelstärke, Mais­ stärke, Süßmaisstärke, Süßkartoffelstärke, Weizenstärke, Reisstärke, Tapiocastärke, Sagostärke, verschie­ dener Prozeßstärkesorten, wie Amylose- oder Amylopectin­ fraktionierungsprodukte, etherisierter Stärke, ver­ esterter Stärke, vernetzter Stärke, oxidierter Stärke, säurebehandelter Stärke, gepfropfter Stärke und ihrer Derivate erhält. Bei den Zersetzungsprodukten handelt es sich in der Regel um solche mit einer DE von weniger als 40, üblicherweise einer DE von 2-40. Im Hinblick auf die hygroskopischen Eigenschaften des je­ weiligen pestiziden Mittels und der Stabilität der emulgierten Produkte werden Zersetzungsprodukte mit einer DE von 5-30 besonders bevorzugt.
Unter dem Ausdruck "DE" ist der Anteil an reduzierendem Zucker im wasserfreien Feststoffgehalt zu verstehen. Der Gehalt an reduzierendem Zucker wird nach der Fehling- Lehmann-Schor-Methode entsprechend den Angaben in "JIKKEN NOGEI KAGAKU (Experimental Agricultural Chemistry)" (revidierte Fassung), zweiter Band, Seiten 638-539 und der beigefügten Tabelle III (von Asakura Shoten Publishing Co., 1963, veröffentlicht) bestimmt.
Bezogen auf das Gesamtgewicht des jeweiligen pestiziden Mittels beträgt die Menge an Dextrin und/oder Lactose zweckmäßigerweise 5-90, vorzugsweise 10-80 Gew.-%.
Bei der Zubereitung der erfindungsgemäß benutzten Emulsionen können den wäßrigen Emulsionen von Pestiziden oder Pesti­ ziden und organischen Lösungsmitteln, Netzmitteln, Dextrin und/oder Lactose wasserlösliche Träger einverleibt werden. Beispiele für solche wasserlösliche Träger sind wasser­ lösliche Polymerisate, wie Polyvinylalkohol, Methyl­ cellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulose, Natriumsalz, Gelatine, Gummiarabikum, Dextran, Natrium­ alginat, Natriumpolyacrylat u. dgl., Harnstoff, Ammonium­ sulfat, Saccharose, Natriumchlorid, Glauber-Salz. Diese wasserlöslichen Träger können in geeigneter Weise in solcher Menge zugegeben werden, daß sie in einer wäßrigen Emulsion bei Zubereitung des erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittels löslich sind und daß die Trägerkonzentration in einem beim Versprühen er­ haltenen Sprühgemisch geringer ist als die Löslichkeit bei stärkerer Verdünnung.
Neben den Pestiziden, Netzmitteln, Dextrin, Lactose, organischen Lösungsmitteln und wasserlöslichen Trägern können die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel auch noch Stabilisatoren, synergistische Mittel, Färbemittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel sollten jedoch keine mineralischen Träger enthalten.
Die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel eignen sich zur Ausrottung oder Bekämpfung schäd­ licher Organismen oder zur Steuerung des Pflanzenwachs­ tums.
Die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel werden entweder so, wie sie sind, oder nach dem Verdünnen mit Wasser, verteilt. Wenn mit Wasser verdünnt, hängt ihr Verdünnungsfaktor von der Art des Pestizids, der Art der zu bekämpfenden Schadorganismen, der Applikationsform, den Pflanzen bzw. Saaten, auf die sie appliziert werden, der Behandlungsdauer, der Methode und dergleichen ab. Obgleich nicht genau festlegbar, liegt der Verdünnungsfaktor üblicherweise im Bereich des 20- bis 10000fachen.
Im folgenden werden spezielle Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer Pestizide angegeben:
Verbindung Nr.
Verbindungsname
(1) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
(2) (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
(3) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropancarboxylat
(4) 3-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(6) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(7) α-Cyano-3-(4-bromphenoxy)-benzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(8) α-Cyano-3-(4-fluorphenoxy)-benzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2, 2-dimethylcyclopropancarboxylat
(9) α-Cyano-3-(3-bromphenoxy)-benzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2, 2-dimethylcyclopropancarboxylat
(10) α-Cyano-3-(4-chlorphenoxy)-benzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2, 2-dimethylcyclopropancarboxylat
(11) α-Cyano-3-phenoxybenzylchrysanthemat
(12) α-Cyano-3-(3-bromphenoxy)-benzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
(13) α-Cyano-3-(3-bromphenoxy)-benzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
(14) α-Cyano-3-(4-chlorphenoxy)-benzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
(15) α-Cyano-3-(4-fluorphenoxy)-benzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
(16) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-bromphenoxy)-3-methylbutyrat
(17) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-tert.-butylphenyl)-3-methylbutyrat
(18) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(3,4-methylendioxyphenyl)-3-methylbutyrat
(19) α-Cyano-(4-fluor-3-phenoxy)-benzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(20) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)-anilin-3-methylbutyrat
(21) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-(difluormethoxyphenyl)-3-methylbutyrat
(22) Cyano-(5-phenoxy-2-pyridyl)-methyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(23) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrabromethyl)-cyclopropancarboxylat
(24) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2, 2-dimethyl-3-(1,2-dichlor-2, 2-dibromethyl)-cyclopropancarboxylat
(25) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorcyclopropancarboxylat
(26) -Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-3-trifluormethylvinyl)-cyclopropancarboxylat
(27) 2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether
(28) 3-Phenoxybenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluorpropylether
(29) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(2-chlor-4-trifluormethylanilino)-3-methylbutyrat
(30) α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-difluormethoxyphenyl)-3-methylbutyrat
(31) 2-Methyl-3-phenylbenzyl-(1R, trans)-2,2-dimethyl-2-chlor-2-trifluormethylvinyl)-cyclopropancarboxylat
(32) 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-(1R, trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluormethylvinyl)-cyclopropancarboxylat
(33) 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl-chrysanthemat
(34) 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl-(1R)-chrysanthemat
(35) 3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enylchrysanthemat
(36) 3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(IR)-chrysanthemat
(37) (S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-cyclopent-2enyl-(1R)-chrysanthemat
(38) 1-Ethynyl-2-methyl-2-pentenyl-(1R)-chrysanthemat
(39) 5-Benzyl-3-furylmethylchrysanthemat
(40) 5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R)-chrysanthemat
(41) O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioat
(42) O,O-Dimethyl-S-[1,2-di-(ethoxycarbonyl)-ethyl]-phosphorthioat
(43) O,O-Dimethyl-O-(4-cyanophenyl)-phosphorthioat
(44) O,O-Dimethyl-S-(a-ethoxycarbonylbenzyl)-phosphorthioat
(45) O,O-Dimethyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidinyl)-phosphorthioat
(46) O,O-Dimethyl-O-[3-methyl-4-(methylthio)-phenyl]-phosphorthioat
(47) O-(4-Brom-2,5-dichlorphenyl)-O,O-diethyl)-phosphorthioat
(48) 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxa-phospholin-2-sulfid
(49) O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorthioat
(50) O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-phosphorthioat
(51) O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-phosphorthioat
(52) O-(4-Brom-2, 5-dichlorphenyl)-O,O-dimethylphosphordithioat
(53) O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-phosphorthioat
(54) 2-sek.-Butylphenyl-N-methylcarbamat
(55) 3-Methylphenyl-N-methylcarbamat
(56) 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat
(57) 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat
(58) 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
(59) O,O-Diisopropyl-S-benzylphosphorthiolat
(60) O-Ethyl-S,S-diphenyldithiophosphat
(61) Polyoxin
(62) Blasticidin S
(63) 3,4-Dichlorpropionanilid
(64) Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
(65) Ethyl-di-n-propylthiocarbamat
(66) 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat
(67) 2-Chlor-(2,6-diethyl-N-methoxymethyl)-acetanilid
(68) α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin
(69) S-(4-Chlorphenyl)-methyl-N,N-diethylthiolcarbamat
(70) S-Ethylhexahydro-1H-azepin-1-carbothioat
(71) N-Butoxymethyl-2-chlor-(2,6-diethylacetanilid)
(72) O-Ethyl-O-(5-methyl-2-nitrophenyl)-sek.-butylphosphoramidthioat
(73) N-(Chloracetyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-glycinethylester
(74) 2-[1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)-ethoxy]-pyridin.
Die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel enthalten, bezogen auf ihr Gesamtgewicht, zweckmäßigerweise 0,1-89, vorzugsweise 10-80 Gew.-% Pestizid(e).
Bezogen auf ihr Gesamtgewicht enthalten die erfindungsge­ mäßen pestiziden Mittel 10-90, vorzugsweise 20-80 Gew.-% "Öl" in Form von Pestiziden, organischen Lösungsmitteln und Netzmitteln. Wenn der Ölgehalt 90 Gew.-% übersteigt, fallen die erhaltenen emulgierbaren festen pestiziden Mittel in feuchter Form an, so daß oftmals große Mengen an pestizidem Mittel an der Innenwand der Sprühtrocknungskammer haften bleiben und das Öl während der Lagerung ausschwitzen kann. Wenn andererseits der Ölgehalt unter 10 Gew.-% liegt, ist der Pestizidgehalt zu gering, um einen wirksamen Einsatz des jeweiligen Mittels zu gestatten.
Die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel erhält man beispielsweise wie folgt:
Pestizide werden mit Netzmitteln gemischt, worauf das je­ weils erhaltene Gemisch erforderlichenfalls mit organi­ schen Lösungsmitteln versetzt wird. Zum Auflösen unter Bildung eines Ölphasenanteils wird dann das Gemisch auf 40-80°C erwärmt. Andererseits werden Dextrin und/oder Lactose und erforderlichenfalls Netzmittel und wasser­ lösliche Träger in eine äquimolare oder etwa doppelte Menge Wasser (bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt der endgültigen Zubereitung) eingetragen, worauf das Gemisch zur Auflösung unter Bildung eines wäßrigen Phasenanteils auf 40-80°C erwärmt wird. Während der wäßrige Phasen­ anteil erwärmt wird, wird der zuvor hergestellte Öl­ phasenanteil in kleinen Anteilen zugegeben. Die Emulsions­ bildung erfolgt unter Rühren mit einem Homogenisator oder dergleichen. Die erhaltene wäßrige Emulsion wird dann mittels eines Heißlufttrockners sprühgetrocknet, wobei dann das erfindungsgemäße emulgierbare feste pestizide Mittel erhalten wird. Bei dem zur Sprühtrocknung ver­ wendeten Sprühtrockner handelt es sich um eine Vorrichtung zur Gewinnung eines trockenen Granulats, in dem flüssige Materialien auf einen beheizten Gegenluftstrom oder parallelen Luftstrom aufgesprüht werden, um Wärme und Substanzen zwischen den flüssigen Tröpfchen und dem Luft­ strom auszutauschen. Solange eine Vorrichtung dieser Funktion genügt, kann sie im vorliegenden Falle zum Ein­ satz gelangen. Beispiele für verwendbare Vorrichtungen sind solche mit horizontalem Parallelstrom, vertikal absteigendem Parallelstrom, vertikal aufsteigendem Gegen­ strom und Mischstrom. Als Sprüher eignen sich Sprühdüsen, Drehscheiben und Doppelstromdüsen. Die Sprühvorrichtung kann auch den jeweili­ gen Gegebenheiten angepaßt werden.
Unter Variieren der Bedingungen bei der Sprühtrocknung erhält man die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel in Pulverform oder in Granulatform.
Die durch Sprühtrocknung erhaltenen erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel können zur Ge­ winnung von Körnchen oder Tabletten auch einer Granulie­ rung unterworfen werden. Die Granulierung wird beispiels­ weise als übliche Wirbelschichtgranulierung, Rührgranu­ lierung, Strangpreßgranulierung und Verfestigungsgranulie­ rung geführt. Im Hinblick auf die physi­ kalischen Eigenschaften der erhaltenen Produkte werden eine Wirbelschichtgranulierung und eine Rührgranulierung bevorzugt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher ver­ anschaulichen. Sofern nicht anders angegeben, bedeuten sämtliche Angaben "Teile" Gewichtsteile im Gesamtge­ wicht des jeweiligen Mittels.
Herstellungsbeispiel 1
Zur Zubereitung eines Ölphasenanteils werden 20 Teile Ver­ bindung Nr. (3), 5 Teile eines handelsüblichen Netzmittels (SORPOL® 3598 der Toho Chemical Co., Ltd.) und 40 Teile handelsüblichen Phenylxylylethans auf etwa 50°C erwärmt. Andererseits werden 35 Teile eines handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 in 200 Teilen auf etwa 50°C erwärmten Wassers gelöst. Unter Rühren wird der zuvor zu­ bereitete Ölphasenanteil in kleinen Anteilen zu der Lösung zugegeben, um eine wäßrige Emulsion zu erhalten.
Die erhaltene wäßrige Emulsion wird mit Hilfe eines han­ delsüblichen Heißluft-Parallelstrom-Sprühtrockners bei einer Heißlufteinlaßtemperatur von etwa 150°C und einer Auslaßtemperatur von etwa 60-70°C unter einem Sprüh­ druck von 147,2 kPa (1,5 kg/cm2) getrocknet. Hierbei wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform erhalten.
Herstellungsbeispiel 2
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 35 Teile Dextrin einer DE von 10-12 35 Teile hydratisierte α-Lactose verwendet werden. Auch hierbei er­ hält man ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform.
Herstellungsbeispiel 3
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 35 Teile Dextrin einer DE von 10-12 32 Teile des Dextrins einer DE von 10-12 und Gummi­ arabikum verwendet werden. Auch hierbei erhält man ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform.
Herstellungsbeispiel 4
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 35 Teile Dextrin einer DE von 10-12 32 Teile des Dextrins einer DE von 10-12 und 3 Teile eines handelsüblichen Polyvinylalkohols verwendet werden. Auch hierbei erhält man ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform.
Herstellungsbeispiel 5
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 35 Teile Dextrin einer DE von 10-12 32 Teile des Dextrins einer DE von 10-12 und 3 Teile einer handelsüblichen Natriumcarboxymethylcellulose verwendet werden. Auch hierbei erhält man ein emulgier­ bares festes pestizides Mittel in Pulverform.
Herstellungsbeispiel 6
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 35 Teile Dextrin einer DE von 10-12 32 Teile des Dextrins einer DE von 10-12 und 3 Teile einer handelsüblichen Methylcellulose verwendet werden. Auch hierbei erhält man ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform.
Herstellungsbeispiel 7
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 35 Teile Dextrin einer DE von 10-12 35 Teile eines handelsüblichen Dextrins einer DE von etwa 8 verwendet werden. Auch hierbei erhält man ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform.
Herstellungsbeispiel 8
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 35 Teile Dextrin einer DE von 10-12 35 Teile eines handelsüblichen Dextrins einer DE von 18-20 verwendet werden. Auch hierbei erhält man ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform.
Herstellungsbeispiel 9
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 20 Teile Verbindung Nr. (3) 20 Teile Verbin­ dung Nr. (2) verwendet werden. Auch hierbei erhält man ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform.
Herstellungsbeispiel 10
Entsprechend Herstellungsbeispiel 1 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 20 Teile Verbindung Nr. (3), 40 Teile des handelsüblichen Phenylxylylethans bzw. 35 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 25 Teile Verbindung Nr. (3), 50 Teile des handelsüblichen Phenyl­ xylylethans bzw. 20 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 11
Entsprechend Herstellungsbeispiel 10 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 25 Teile Verbindung Nr. (3) bzw. 10 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 35 Teile Verbindung Nr. (3) und 10 Teile des handelsüb­ lichen Dextrins einer DE von 10-12 verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 12
Entsprechend Herstellungsbeispiel 10 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 25 Teile Verbindung Nr. (3) bzw. 25 Teile des handelsüblichen Phenylxylylethans 50 Teile Verbindung Nr. (4) und 25 Teile des handelsüblichen Phenylxylylethans verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 13
Zur Zubereitung eines Ölphasenanteils werden 75 Teile Verbindung Nr. (41) und 5 Teile eines handelsüblichen Netzmittels (SORPOL® 355LSA der Toho Chemical Co., Ltd.) auf etwa 50°C erwärmt. Andererseits werden in 200 Teilen auf etwa 50°C erwärmten Wassers 20 Teile eines handels­ üblichen Dextrins einer DE von 10-12 gelöst. Unter Rühren wird der zuvor zubereitete Ölphasenanteil in kleinen Anteilen in die Lösung eingetragen, um eine wäßrige Emulsion zuzubereiten.
Die erhaltene wäßrige Emulsion wird entsprechend Herstel­ lungsbeispiel 1 sprühgetrocknet, wobei ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform erhalten wird.
Herstellungsbeispiel 13
Entsprechend Herstellungsbeispiel 1 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel hergestellt, wobei jedoch anstelle der 35 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 35 Teile eines handelsüblichen Dextrins einer DE von 7-9 in Granulatform (das Produkt wurde mit Hilfe eines Trommeltrockners getrocknet) verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 15
Entsprechend Herstellungsbeispiel 1 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 20 Teile Verbindung Nr. (3) 20 Teile Verbindung Nr. (6) verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 16
Entsprechend Herstellungsbeispiel 1 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 20 Teile Verbindung Nr. (3) bzw. 40 Teile des handelsüblichen Phenylxylylethans 30 Teile Verbindung Nr. (6) und 30 Teile des handelsüblichen Phenyl­ xylylethans verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 17
Entsprechend Herstellungsbeispiel 1 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 20 Teile Verbindung Nr. (3) 20 Teile Verbindung Nr. (74) verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 18
Entsprechend Herstellungsbeispiel 16 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 30 Teile Verbindung Nr. (6) 30 Teile Verbindung Nr. (74) verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 19
Entsprechend Herstellungsbeispiel 13 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 75 Teile Verbindung Nr. (41), 5 Teile Teile des handelsüblichen Netzmittels (SORPOL® 355LSA) bzw. 20 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 10 Teile der Verbindung Nr (5), 10 Teile des handelsüb­ lichen Netzmittels (SORPOL® 3598) und 80 Teile des handels­ üblichen Dextrins einer DE von 10-12 verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 20
Entsprechend Herstellungsbeispiel 19 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 10 Teile Verbindung Nr. (5) und 80 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 40 Teile Verbindung Nr. (5) und 50 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 verwendet werden.
Herstellungsbeispiel 21
Entsprechend Herstellungsbeispiel 1 wird ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform hergestellt, wobei jedoch anstelle der 40 Teile des handelsüblichen Phenyl­ xylylethans bzw. der 35 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 20 Teile des handelsüblichen Phenyl­ xylylethans bzw. 55 Teile eines handelsüblichen Dextrins einer DE von etwa 8 verwendet werden und die Einlaß­ temperatur für trockene Heißluft auf etwa 120°C eingestellt wird.
Herstellungsbeispiel 22
Ein gemäß Herstellungsbeispiel 21 hergestelltes emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform wird in eine handels­ übliche Wirbelschicht-Trockengranuliervorrichtung gefüllt. Unter Steuern der Einlaßtemperatur von etwa 70°C und einer Auslaßtemperatur von etwa 40-50°C wird eine 10%ige wäßrige Lösung eines handelsüblichen Dextrins einer DE von etwa 8 aufgesprüht. Unter Granulierung erhält man hierbei ein emulgierbares festes pestizides Mittel in Granulatform.
Vergleichsbeispiel 1
20 Teile Verbindung Nr. (3), 5 Teile eines handelsüblichen Netzmittels (SORPOL® 3598) und 40 Teile handelsübliches Phenylxylylethan werden durch Erwärmen auf etwa 50°C ge­ löst. Unter Rühren wird die erhaltene Lösung in ein mit 35 Teilen eines handelsüblichen Dextrins einer DE von 7-9 beschicktes Becherglas gefüllt, worauf das Ganze 10 min lang durchgerührt wird. Das erhaltene Gemisch befindet sich in feuchtem Zustand und ist so klebrig, daß kein fließfähiges Produkt erhältlich ist.
Vergleichsbeispiel 2
75 Teile Verbindung Nr. (41) und 5 Teile eines handels­ üblichen Netzmittels (SORPOL® 355LSA) werden unter Erwärmen auf etwa 50°C in Lösung gebracht. Unter Rühren wird die erhaltene Lösung in ein mit 20 Teilen des handelsüblichen Dextrins einer DE von 7-9 beschicktes Becherglas ge­ füllt, worauf das Ganze weitere 10 min lang durchgerührt wird. Das hierbei erhaltene Gemisch liegt in feuchtem Zustand vor und ist so klebrig, daß kein fließfähiges Produkt erhältlich ist.
Vergleichsbeispiel 3
Die Maßnahmen des Vergleichsbeispiels 1 werden mit 35 Teilen eines handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 anstelle des handelsüblichen Dextrins einer DE von 7-9 wiederholt. Auch hier läßt sich ebenso wie in Vergleichsbeispiel 1 kein fließfähiges Produkt herstellen.
Vergleichsbeispiel 4
35 Teile Verbindung Nr. (41) und 5 Teile eines handelsüb­ lichen Netzmittels (SORPOL® 355 LSA) werden unter Erwärmen auf etwa 50°C in Lösung gebracht. Unter Rühren wird die erhaltene Lösung in ein mit 65 Teilen des handelsüblichen Dextrins einer DE von 7-9 beschicktes Becherglas gefüllt, worauf das Gemisch weitere 10 min lang verrührt wird. Die Ölkomponente ist an den Trägern nahezu vollständig absor­ biert. Das erhaltene Gemisch ist jedoch so klebrig, daß kein fließfähiges Produkt erhältlich ist.
Vergleichsbeispiel 5
Zur Herstellung eines Ölphasenanteils werden 40 Teile Ver­ bindung Nr. (5) auf etwa 50°C erwärmt. Andererseits werden in 200 Teilen auf etwa 50°C erwärmten Wassers 60 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 gelöst. Unter Rühren wird der zuvor zubereitete Ölphasenanteil in kleinen Anteilen der Lösung einverleibt. Das Gemisch läßt sich je­ doch nicht emulgieren, da sich die Ölphase von der wäßrigen Phase trennt. Demzufolge läßt sich das Gemisch auch nicht sprühtrocknen.
Vergleichsbeispiel 6
Die Maßnahmen des Herstellungsbeispiels 1 werden wiederholt, wobei jedoch anstelle der 35 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 35 Teile Saccharose zugegeben werden. Hierbei wird festgestellt, daß einerseits das Öl an der Sprühtrocknungskammer haftet und andererseits kein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform er­ hältlich ist.
Vergleichsbeispiel 7
Herstellungsbeispiel 20 wird wiederholt, wobei jedoch an­ stelle der 50 Teile des handelsüblichen Dextrins einer DE von 10-12 bzw. der 200 Teile auf etwa 50°C erwärmten Wassers 50 Teile Natriumcasein und 500 Teile auf etwa 50°C erwärmten Wassers verwendet werden. Hierbei wird festge­ stellt, daß das Öl an der Sprühtrocknerkammer haften bleibt und daß kein emulgierbares festes pestizides Mittel in Pulverform erhältlich ist.
Die gemäß den Herstellungsbeispielen 1 bis 22 erhaltenen emulgierbaren festen pestiziden Mittel liegen in trockenem Zustand vor und zeigen eine gute Fließfähigkeit.
Im Gegensatz dazu sind die gemäß den Vergleichsbeispielen 1 bis 7 erhaltenen Mittel sämtliche klebrig und liefern keine fließfähigen emulgierbaren festen pestiziden Mittel.
Testbeispiel
0,5 g jedes gemäß den Herstellungsbeispielen 1 bis 22 her­ gestellten emulgierbaren festen pestiziden Mittels werden in 250 ml fassende Glaszylinder, von denen jeder 100 ml harten Wassers einer Härte von 3° (53,4 ppm Wasserhärte, gemessen als CaO) enthält, gefüllt. Nach dem Verschließen der Zylinder mit einem Stopfen werden diese zum Emulgieren des Zylinderinhalts 30mal mit einer Geschwindigkeit von einmal pro 2 s gewendet. Sämtliche pulverförmigen Mittel gehen dabei vollständig in Lösung. Danach wird jeder Zylinder 15 min lang in einem Thermostaten bei 20°C stehen­ gelassen, um die Stabilität der Emulsion zu prüfen. In jedem Fall ist kaum eine isolierte Ölcreme festzustellen.
Die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel behalten ihre Zubereitungsform, sind nicht klebrig, zeigen gute Fließeigenschaften und sind leicht handhabbar, und zwar auch dann, wenn sie die Ölkomponenten in großen Mengen enthalten. Solche Zubereitungen ließen sich bisher nur unter größten Schwierigkeiten herstellen. Darüber hinaus lassen sich die erfindungsgemäßen emulgierbaren festen pestiziden Mittel durch Verdünnen mit Wasser leicht emulgieren. Schließlich zeigen die emulgierbaren festen pestiziden Mittel gemäß der Erfindung eine hervor­ ragende Emulsionsstabilität.

Claims (6)

1. Emulgierbares festes pestizides Mittel, herstellbar durch Sprühtrocknen einer wäßrigen Emulsion aus
  • a) 10-80 Gew.-% Pestizid(en) eines Schmelzpunkts von nicht über 70°C,
  • b) 1-10 Gew.-% Netzmittel(n),
  • c) 10-80 Gew.-% Dextrin und/oder Lactose und
  • d) Wasser.
2. Emulgierbares festes pestizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein organisches Lösungsmittel und/oder einen wasserlöslichen Träger enthält.
3. Verfahren zur Herstellung eines emulgierbaren festen pestiziden Mittels nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Emulsion aus den genannten Bestandteilen sprühtrocknet.
4. Emulgierbares festes Pestizidgranulat, erhalten durch Granulieren eines sprühgetrockneten emulgierbaren festen pestiziden Mittels nach Anspruch 1 oder 2.
5. Verfahren zur Herstellung eines emulgierbaren festen Pestizidgranulats, dadurch gekennzeichnet, daß man ein sprühgetrocknetes emulgierbares festes pestizides Mittel nach Anspruch 1 oder 2 granuliert.
6. Verwendung eines emulgierbaren festen pestiziden Mittels nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 4 zur Bekämpfung schädlicher Organismen oder zur Steuerung des Pflanzenwachstums.
DE4013028A 1989-04-26 1990-04-24 Emulgierbares festes pestizides Mittel und Granulat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired - Lifetime DE4013028C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10822489 1989-04-26
JP4884890A JP2993031B2 (ja) 1989-04-26 1990-02-27 農薬固型乳剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4013028A1 DE4013028A1 (de) 1990-10-31
DE4013028C2 true DE4013028C2 (de) 1998-04-16

Family

ID=26389182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4013028A Expired - Lifetime DE4013028C2 (de) 1989-04-26 1990-04-24 Emulgierbares festes pestizides Mittel und Granulat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5137726A (de)
AU (1) AU621218B2 (de)
BR (1) BR9001929A (de)
CH (1) CH681056A5 (de)
DE (1) DE4013028C2 (de)
ES (1) ES2032235B1 (de)
FR (1) FR2646322B1 (de)
GB (1) GB2230700B (de)
HU (1) HU208902B (de)
IT (1) IT1247685B (de)
NO (1) NO901838L (de)
SE (1) SE9001490L (de)
YU (1) YU82090A (de)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2740360B1 (fr) * 1995-10-25 1997-12-26 Rhone Poulenc Chimie Granules redispersables dans l'eau comprenant une matiere active sous forme liquide
RU2126207C1 (ru) * 1991-02-06 1999-02-20 Хехст АГ Пестицидное средство в форме эмульгируемого в воде гранулята
DE4127757A1 (de) * 1991-02-06 1992-08-13 Hoechst Ag Neue pflanzenschutzmittel-formulierungen
ZA93400B (en) * 1992-01-24 1993-08-05 Ici Australia Operations Water dispersible granules of liquid pesticides.
US5362425A (en) * 1992-10-22 1994-11-08 Technology Unlimited, Inc. Organic oil spray-drying techniques
CN1039182C (zh) * 1993-02-20 1998-07-22 厦门大学 高含量水溶性三十烷醇固体制剂的制造方法
TR27565A (tr) * 1993-03-29 1995-06-09 Ici Australia Operations Sivi pestisidlerin suda dagilabilir granülleri.
FR2713045B1 (fr) * 1993-12-03 1996-08-09 Roussel Uclaf Granulés émulsionnables dans l'eau, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides.
FR2734124B1 (fr) * 1995-05-15 1997-08-08 Rhone Poulenc Chimie Granule dispersable dans l'eau, obtenu par extrusion, de matiere active phytosanitaire liquide ou a bas point de fusion
WO1997039626A1 (en) * 1996-04-22 1997-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pesticides trapped in emulsifiable granules
US6620421B1 (en) 1999-10-05 2003-09-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Water dispersible granules
JP4368564B2 (ja) * 2001-08-30 2009-11-18 花王株式会社 粉末状植物活力剤
EP1319336B1 (de) 2001-12-17 2004-06-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung lösungsmittelfreier Suspensionen
CN1557167A (zh) * 2004-01-20 2004-12-29 ��� 环境卫生用的中药复方及其制备方法
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
US7414719B2 (en) * 2006-01-26 2008-08-19 Lawrence Livermore National Security, Llc Imaging spectrometer wide field catadioptric design
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
EP1925201A1 (de) * 2006-11-09 2008-05-28 Werner Zapletal Verfahren zur antimikrobiellen Behandlung von Pulver
WO2009155693A1 (en) 2008-06-26 2009-12-30 Petro-Canada Improved turfgrass fungicide formulation with pigment
BR112013000932A2 (pt) * 2010-07-15 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc composições herbicidas sólidas com adjuvante incorporado
KR20130109126A (ko) 2010-09-09 2013-10-07 선코 에너지 인코포레이티드 상승적 파라핀유 및 보스칼리드 살진균제
CA2836819C (en) 2011-06-03 2017-11-21 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
MY172385A (en) 2012-01-25 2019-11-22 Dow Agrosciences Llc Improved solid herbicide compositions with built-in adjuvant
AU2013225065B2 (en) 2012-03-02 2016-05-12 Basf Se Emulsifiable granule obtainable by mixing an pesticidal emulsion with solid dispersant and extruding the resulting paste
CA3060806A1 (en) 2018-11-09 2020-05-09 Winfield Solutions, Llc Hydrogels as carriers of active ingredients and methods of producing thesame
CA3060477A1 (en) 2018-11-09 2020-05-09 Windfield Solutions, Llc Hydrogels as rheology modifiers and methods of making the same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3713326A1 (de) * 1986-04-25 1987-10-29 Basf Ag Spruehgetrocknete wirkstoffgranulate und verfahren zu ihrer herstellung

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3657446A (en) * 1966-09-15 1972-04-18 Georgia Pacific Corp Process for preparation of a pesticide in dry form
US3639617A (en) * 1968-02-21 1972-02-01 Georgia Pacific Corp Process for preparation of a pesticide employing sulfonated lignin
US3920442A (en) * 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4313847A (en) * 1978-06-15 1982-02-02 Ici Americas Inc. Surfactant compositions
JPS554336A (en) * 1978-06-23 1980-01-12 Kyoritsu Sanitarii Kk Solid or pasty emulsion composition
MA19170A1 (fr) * 1980-06-19 1981-12-31 May & Baker Ltd Procede pour la lutte contre les adventices a l'aide de (isopropyl-4-phenyl)-3 dimethyl-i,i-uree en combinaison avec le "s"(trichloro 2,3,3,alkyl thiocarbamate d'osopropyle .
US4351753A (en) * 1980-10-24 1982-09-28 Basf Wyandotte Corporation Liquified normally solid polyoxyalkylene block copolymers
JPS57109702A (en) * 1980-12-26 1982-07-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd Powdered agricultural chemical emulsion
JPS6036402A (ja) * 1983-08-09 1985-02-25 Nichiden Kagaku Kk 農薬組成物
US4875929A (en) * 1986-05-23 1989-10-24 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions
JPH0618761B2 (ja) * 1986-07-14 1994-03-16 花王株式会社 粒状農薬の製造方法
US4892889A (en) * 1986-11-18 1990-01-09 Basf Corporation Process for making a spray-dried, directly-compressible vitamin powder comprising unhydrolyzed gelatin
FR2624761B1 (fr) * 1987-12-17 1993-10-08 Roussel Uclaf Granules a base de polymeres hydrophiles sur lesquels sont absorbes une formulation aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3713326A1 (de) * 1986-04-25 1987-10-29 Basf Ag Spruehgetrocknete wirkstoffgranulate und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
ES2032235A1 (es) 1993-01-16
IT9047887A0 (it) 1990-04-24
US5137726A (en) 1992-08-11
IT9047887A1 (it) 1991-10-24
AU621218B2 (en) 1992-03-05
BR9001929A (pt) 1991-07-30
GB2230700A (en) 1990-10-31
HU208902B (en) 1994-02-28
HU902577D0 (en) 1990-08-28
GB9009147D0 (en) 1990-06-20
GB2230700B (en) 1992-08-12
SE9001490D0 (sv) 1990-04-25
AU5320590A (en) 1990-11-01
NO901838L (no) 1990-10-29
NO901838D0 (no) 1990-04-25
DE4013028A1 (de) 1990-10-31
ES2032235B1 (es) 1994-01-16
CH681056A5 (de) 1993-01-15
YU82090A (en) 1991-10-31
SE9001490L (sv) 1990-10-27
FR2646322A1 (fr) 1990-11-02
IT1247685B (it) 1994-12-30
FR2646322B1 (fr) 1992-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4013028C2 (de) Emulgierbares festes pestizides Mittel und Granulat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP5053290B2 (ja) ビフェントリン及びシアノピレトロイドの殺虫性及び殺ダニ性混合物
DE3875251T2 (de) Agrochemische zusammensetzungen auf basis von latex.
EP1379137B1 (de) Verwendung von fettalkoholethoxylaten als penetrationsförderer
DE69514828T2 (de) Emulgierbare zusammensetzung zur insektenbekämpfung
EP0107022B1 (de) Köder zur Bekämpfung von Fliegen
EP0498332B1 (de) Neue Pflanzenschutzmittel-Formulierungen
DE60102224T2 (de) Biozide zusammensetzungen umfassend ein aereogel enthaltend hydrophobes siliziumdioxid
DE3324336C2 (de) Stabilisierte Pflanzenschutzmittel-Suspensionen und Verfahren zu deren Herstellung
DE4024436B4 (de) Wasserdispergierbares Granulat und Verfahren zu seiner Herstellung
EP2651215B1 (de) Insektizid-wachs-partikel enthaltende zusammensetzung
KR20000022165A (ko) 살충 조성물
DE60211432T2 (de) Wasserdispergierbare, modifizierte Stärke enthaltende landwirtschaftliche Mittel mit veränderter physikalischer Form
DE69123863T2 (de) Glyphosatformulierungen
DE2939746A1 (de) Mit acrylpolymerem beschichtete, granulatfoermige, pesticide mittel mit gesteuerter wirkstoffabgabe und reduzierter dermatologischer toxizitaet
WO2001010212A1 (de) Wirkstoffhaltige komposition sowie deren herstellung und verwendung
DE69717927T2 (de) Insektizide Zusammensetzung
JP4395373B2 (ja) サッカライド及び疎水性シリカを含有する組成物
DE69122964T2 (de) Pestizide produkte
DE69917930T2 (de) Dispersionen wasserunlöslicher partikel auf polymerbasis mit verzögerter freigabe
JPH02503804A (ja) 植物保護剤
JP3838661B2 (ja) 昆虫類防除用の乳化性組成物
PT106198A (pt) Formulação inseticida, método para a sua preparação e utilização da mesma
JPH0347103A (ja) 農薬固型乳剤
DE69736567T2 (de) Behälter in form von mikrosphären zur gesteuerten freisetzung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP