DE4010721A1 - Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein wärmeempfindliches
Aufzeichnungsmaterial, das einen Leukofarbstoff und einen
spezifischen Farbentwickler enthält und bei Wärmezufuhr
Farbbilder mit hoher Zuverlässigkeit ergibt.
Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien bestehen im
allgemeinen aus einem Schichtträger, z. B. einem Blatt
Papier oder synthetischem Papier oder einer Kunstharzfolie,
auf den eine wärmeempfindliche Farbbildungsschicht
aufgebracht ist, welche bei Wärmezufuhr eine Farbe
entwickelt. Die Wärmezufuhr zu der Farbbildungsschicht
erfolgt gewöhnlich mit einer Thermodruckvorrichtung mit
eingebautem Thermokopf.
Die thermographische Bildaufzeichnung hat gegenüber anderen
Aufzeichnungsverfahren den Vorteil, daß sie weder einen
Bildentwicklungs- noch einen Bildfixierungsprozeß
erfordert, so daß die Bilder mit relativ einfachen
Vorrichtungen in kurzer Zeit aufgezeichnet werden können.
Da wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien billig
hergestellt werden können, ist die thermographische
Aufzeichnung auch wirtschaftlich von Vorteil. Aus diesen
Gründen wird das thermographische Aufzeichnungsverfahren
für zahlreiche Zwecke angewandt, z. B. für Kopiermaschinen,
Faximilegeräte, Fahrkartenautomaten, Etikettendrucker und
Schreiber.
Bisher ist jedoch noch kein perfektes wärmeempfindliches
Aufzeichnungsmaterial entwickelt worden. Einige
Aufzeichnungsmaterialien entwickeln z. B. Schmutz, der am
Thermodruckkopf haften bleibt. Hierdurch kommt es zu einer
Verklebung und zu einem erhöhten Verschleiß des
Thermodruckkopfes; ferner wird die Klarheit der
aufgezeichneten Bilder beeinträchtigt.
In jüngerer Zeit ist das Bedürfnis gewachsen, die Wasser-
und Ölbeständigkeit und damit die Zuverlässigkeit der auf
Fahrkarten und Etiketten aufgezeichneten Bilder zu
verbessern. Mit dem Ziel einer erhöhten Zuverlässigkeit der
aufgezeichneten Bilder sind Untersuchungen an den einzelnen
Komponenten und Schichten des wärmeempfindlichen
Aufzeichnungsmaterials durchgeführt worden, z. B. der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht, Grundschicht und
Deckschicht. Ferner sind verschiedene Farbentwickler
vorgeschlagen worden, z. B. Diphenylthioessigsäureesterderivate
(JP-A 62-271789), Bis(4-hydroxyphenyl)-essigsäurealkylesterderivate
(JP-A 62-273885), Carboxybenzamide (JP-A
62-282972), p-Toluolsulfonylhydrazid (JP-A 62-294590),
2,4′-Dihydroxydiphenylsulfon (JP-A 63-3991),
Salicylsäurederivate (JP-A 63-22682, 63-22683, 63-28691 und
63-30283), Phenyltetramethylensulfoniumhexafluorophosphat
(JP-A 63-45087), 2,4-Bis(4-β-p-hydroxybenzoyloxycarbonyl)-benzol
(JP-A 63-72590), 3-Aryl-4-hydroxyphenylsulfone (JP-A
63-77779), 3-Allyl-4-hydroxy-4′-methyldiphenylsulfon (JP-A
63-82778), Carboxylate mit 2 Hydroxyphenylgruppen (JP-A
63-84973), substituierte Benzylfumarate (JP-A 63-102981),
Bis(substituierte hydroxyphenyl)-acetatderivate (JP-A 63-128985)
und β-p-Methoxyphenoxyethyltolyloxyacetat (JP-A 63-132084).
Daneben sind Versuche unternommen worden, in denen eine
spezifische Hilfskomponente der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht oder einer Grundschicht zugesetzt
wurden, um die Zuverlässigkeit der aufgezeichneten Bilder
zu verbessern. Beispielsweise wurden Alkalisalze von
organischen Carbonsäuren oder entsprechende Anhydride der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht zugesetzt (JP-A 58-11193),
Metallsalze von Salicylaldoxim wurden der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht zugesetzt (JP-A 58-140291),
Zinkchlorid und/oder Magnesiumchlorid wurden einer
Grundschicht zugesetzt (JP-A 59-115892), ein Diphenylether
der Formel (X) m -Ph-O-Ph-(X) n wurde der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht zugesetzt (JP-A 59-214689), Zinksalze
von Acrylsäure oder -Acrylsäure wurden der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht zugesetzt (JP-A 60-34891),
und Bisphenol-S-bis-substituierte Acetylester wurden
der wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht zugesetzt (JP-A
62-294589).
Keiner dieser Versuche hat das gesteckte Ziel, d. h., eine
verbesserte Zuverlässigkeit der aufgezeichneten Bilder,
voll erreicht.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Bereitstellung eines
wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, das Bilder mit
hoher Zuverlässigkeit ergibt, insbesondere Bilder mit hoher
Beständigkeit gegen Öl, Weichmacher, Wasser und Hitze.
Gegenstand der Erfindung ist ein wärmeempfindliches
Aufzeichnungsmaterial, umfassend (a) einen Schichtträger
und (b) eine darauf aufgebrachte wärmeempfindliche
Aufzeichnungsschicht, die einen Leukofarbstoff und einen
Farbentwickler enthält, der ein Metallsalz oder einen
Metallkomplex einer Verbindung der folgenden Formel (I)
umfaßt und befähigt ist, bei Wärmezufuhr die Farbbildung
des Leukofarbstoffs zu induzieren;
in der X Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder
Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, R¹, R², R³,
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,
Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1
bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxy mit 7 bis 20
Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkylthio mit 6
bis 20 Kohlenstoffatomen oder Arylthio mit 6 bis 20
Kohlenstoffatomen bedeuten, R¹ und R² oder R² und R³
zusammen mit dem benachbarten Benzolring einen Naphthalin-,
Tetrahydronaphthalin- oder Indanring bilden können
und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
Das erfindungsgemäße wärmeempfindliche
Aufzeichnungsmaterial enthält in der wärmeempfindlichen
Fortbildungsschicht einen Leukofarbstoff und einen
Farbentwickler, der ein Metallsalz oder einen Metallkomplex
einer Verbindung der Formel (I) umfaßt. In der Formel (I)
bedeutet X Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Hiervon sind
Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Alkoxy mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ bedeuten unabhängig voneinander
Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
Aralkyloxy mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6
bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, Aralkylthio mit 6 bis 20
Kohlenstoffatomen oder Arylthio mit 6 bis 20
Kohlenstoffatomen. Hiervon sind Wasserstoff, Halogen,
Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxy mit 7 bis 10
Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen,
Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkylthio mit 7
bis 10 Kohlenstoffatomen und Arylthio mit 6 bis 10
Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Spezielle Beispiele für Verbindungen der Formel (I) sind:
3,4-Dihydroxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy,4′-methyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-propyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-isopropyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-butyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-2,4′-dimethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-chlordiphenylsulfon,
3,4,4′-Trihydroxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-cyclohexyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methoxydiphenylfulon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethoxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenoxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzyloxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxyphenyl-1-naphthylsulfon,
3,4-Dihydroxyphenyl-2-naphthylsulfon,
3,4-Dihydroxy-2′,3′,5′-trimethyldiphenylsulfon und
3,4-Dihydroxy-2′,3′,5′,6′-tetramethyldiphenylsulfon.
3,4-Dihydroxy,4′-methyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-propyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-isopropyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-butyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-2,4′-dimethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-chlordiphenylsulfon,
3,4,4′-Trihydroxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-cyclohexyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methoxydiphenylfulon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethoxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenoxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzyloxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxyphenyl-1-naphthylsulfon,
3,4-Dihydroxyphenyl-2-naphthylsulfon,
3,4-Dihydroxy-2′,3′,5′-trimethyldiphenylsulfon und
3,4-Dihydroxy-2′,3′,5′,6′-tetramethyldiphenylsulfon.
Die Metalle der Metallsalze oder Metallkomplexe der
Verbindungen (I), die erfindungsgemäß als Farbentwickler
verwendet werden, sind z. B. ausgewählt unter Mg, Ca, Cu,
Zn, Fe, Al, Sn und Ba. Hiervon sind Mg, Ca, Cu, Zn, Al und
Sn bevorzugt und Zn und Al besonders bevorzugt.
Beispielsweise kann ein Aluminiumsalz der Verbindung (I)
nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Im einzelnen wird 3,4-Dihydroxy-4′-methyldiphenylsulfon
zunächst in wäßriger Natronlauge gelöst, worauf man eine
wäßrige Aluminiumchloridlösung zutropft, um die Reaktion zu
initiieren. Nach beendeter Reaktion scheidet sich aus dem
Reaktionsgemisch ein Aluminiumsalz von 3,4-Dihydroxy-4′-methyldiphenylsulfon
als Niederschlag ab, der abfiltriert
und gereinigt wird.
Als Leukofarbstoffe eignen sich die in herkömmlichen
wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien verwendeten
Leukofarbstoffe, wobei z. B. Triphenylmethan-, Fluoran-,
Phenothiazin-, Auramin-, Spiropyran- und
Indolinophthalid-Leukofarbstoffe einzeln oder in
Kombination bevorzugt sind.
Spezielle Beispiele für diese Leukofarbstoffe sind:
3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-phthalid,
3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettlacton),
3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-diethylaminophthalid,
3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-chlorphthalid,
3,3-Bis(p-dibutylaminophenyl)-phthalid,
3-Cyclohexylamino-6-chlorfluoran,
3-Dimethylamino-5,7-dimethylfluoran,
3-Diethylamino-7-chlorfluoran,
3-Diethylamino-7-methylfluoran,
3-Diethylamino-7,8-benzfluoran,
3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran,
3-(N-p-Tolyl-N-ethylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-Pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluoran,
2-[N-(3′-Trifluormethylphenyl)amino]-6-diethylaminofluoran,
2-[3,6-Bis(diethylamino)-9-(o-chloranilino)- xanthylbenzoesäurelactam],
3-Diethylamino-6-methyl-7-(m-trichlormethylanilino)fluoran, 3-Diethylamino-7-(o-chloranilino)fluoran,
3-Dibutylamino-7-(o-chloranilino)fluoran,
3-N-Methyl-N-isoamylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-N-Methyl-N-cyclohexylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-(N,N-Diethylamino)-5-methyl-7-(N,N-dibenzylamino)fluoran,
Benzoylleukomethylenblau,
6′-Chlor-8′-methoxy-benzoindolino-spiropyran,
6′-Brom-3′-methoxy-benzoindolino-spiropyran,
3-(2′-Hydroxy-4′dimethylaminophenyl)-3-(2′-methoxy-5′- chlorphenyl)phthalid,
3-(2′-Hydroxy-4′-dimethylaminophenyl)-3-(2′-methoxy-5′- nitrophenyl)phthalid,
3-(2′-Hydroxy-4′-diethylaminophenyl)-3-(2′-methoxy-5′- methylphenyl)phthalid,
3-(2′-Methoxy-4′-dimethylaminophenyl)-3-(2′-hydroxy-4′- chlor-5′-methylphenyl)phthalid,
3-Morpholino-7-(N-propyl-trifluoromethylanilino)fluoran,
3-Pyrrolidino-7-trifluormethylanilinofluoran,
3-Diethylamino-5-chlor-7-(N-benzyl-trifluormethyl-anilino)- fluoran,
3-Pyrrolidino-7-(di-p-chlorphenyl)methylaminofluoran,
3-Diethylamino-5-chlor-7-(α-phenylethylamino)fluoran,
3-(N-Ethyl-p-toluidino)-7-(α-phenylethylamino)fluoran,
3-Diethylamino-7-(o-methoxycarbonylphenylamino)fluoran,
3-Diethylamino-5-methyl-7-(α-phenylethylamino)fluoran,
3-Diethylamino-7-piperidinofluoran,
2-Chlor-3-(N-methyltoluidino)-7-(p-n-butylanilino)fluoran,
3-(N-Benzyl-N-cyclohexylamino)-5,6-benzo-7-α-naphthylamino- 4′-bromfluoran,
3-Diethylamino-6-chlor-7-anilinofluoran,
3-N-Ethyl-N-(2-ethoxypropyl)amino-6-methyl-7- anilinofluoran,
3-N-Ethyl-N-tetrahydrofurfurylamino-6-methyl-7-anilinofluoran und
3-Diethylamino-6-methyl-7-mesidino-4′,5′-benzofluoran.
3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettlacton),
3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-diethylaminophthalid,
3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-chlorphthalid,
3,3-Bis(p-dibutylaminophenyl)-phthalid,
3-Cyclohexylamino-6-chlorfluoran,
3-Dimethylamino-5,7-dimethylfluoran,
3-Diethylamino-7-chlorfluoran,
3-Diethylamino-7-methylfluoran,
3-Diethylamino-7,8-benzfluoran,
3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran,
3-(N-p-Tolyl-N-ethylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-Pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluoran,
2-[N-(3′-Trifluormethylphenyl)amino]-6-diethylaminofluoran,
2-[3,6-Bis(diethylamino)-9-(o-chloranilino)- xanthylbenzoesäurelactam],
3-Diethylamino-6-methyl-7-(m-trichlormethylanilino)fluoran, 3-Diethylamino-7-(o-chloranilino)fluoran,
3-Dibutylamino-7-(o-chloranilino)fluoran,
3-N-Methyl-N-isoamylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-N-Methyl-N-cyclohexylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-(N,N-Diethylamino)-5-methyl-7-(N,N-dibenzylamino)fluoran,
Benzoylleukomethylenblau,
6′-Chlor-8′-methoxy-benzoindolino-spiropyran,
6′-Brom-3′-methoxy-benzoindolino-spiropyran,
3-(2′-Hydroxy-4′dimethylaminophenyl)-3-(2′-methoxy-5′- chlorphenyl)phthalid,
3-(2′-Hydroxy-4′-dimethylaminophenyl)-3-(2′-methoxy-5′- nitrophenyl)phthalid,
3-(2′-Hydroxy-4′-diethylaminophenyl)-3-(2′-methoxy-5′- methylphenyl)phthalid,
3-(2′-Methoxy-4′-dimethylaminophenyl)-3-(2′-hydroxy-4′- chlor-5′-methylphenyl)phthalid,
3-Morpholino-7-(N-propyl-trifluoromethylanilino)fluoran,
3-Pyrrolidino-7-trifluormethylanilinofluoran,
3-Diethylamino-5-chlor-7-(N-benzyl-trifluormethyl-anilino)- fluoran,
3-Pyrrolidino-7-(di-p-chlorphenyl)methylaminofluoran,
3-Diethylamino-5-chlor-7-(α-phenylethylamino)fluoran,
3-(N-Ethyl-p-toluidino)-7-(α-phenylethylamino)fluoran,
3-Diethylamino-7-(o-methoxycarbonylphenylamino)fluoran,
3-Diethylamino-5-methyl-7-(α-phenylethylamino)fluoran,
3-Diethylamino-7-piperidinofluoran,
2-Chlor-3-(N-methyltoluidino)-7-(p-n-butylanilino)fluoran,
3-(N-Benzyl-N-cyclohexylamino)-5,6-benzo-7-α-naphthylamino- 4′-bromfluoran,
3-Diethylamino-6-chlor-7-anilinofluoran,
3-N-Ethyl-N-(2-ethoxypropyl)amino-6-methyl-7- anilinofluoran,
3-N-Ethyl-N-tetrahydrofurfurylamino-6-methyl-7-anilinofluoran und
3-Diethylamino-6-methyl-7-mesidino-4′,5′-benzofluoran.
Zusammen mit dem Metallsalz oder mit Metallkomplex der
Verbindung (I) können beliebige herkömmliche Farbentwickler
als zusätzliche Farbentwickler verwendet werden, solange
sie die erfindungsgemäßen Effekte nicht beeinträchtigen.
Unter den herkömmlichen Farbentwicklern sind verschiedene
Elektronenakzeptoren, z. B. Phenolverbindungen,
Thiophenolverbindungen, Thioharnstoffderivate, organische
Säuren und Metallsalze davon bevorzugt.
Spezielle Beispiele für solche Farbentwickler sind:
4,4′-Isopropyliden-bisphenol,
4,4′-Isopropyliden-bis(o-methylphenol),
4,4′-sek-Butylidenbisphenol,
4,4′-Isopropyliden-bis(2-tert-butylphenol),
4,4′-Cyclohexyliden-diphenol,
4,4′-Isopropyliden-bis(2-chlorphenol),
2,2′-Methylen-bis(4-methyl-6-tert-butylphenol),
2,2′-Methylen-bis(4-ethyl-6-tert-butylphenol),
4,4′-Butyliden-bis(6-tert-butyl-2-methyl)phenol,
4,4′-Thio-bis(6-tert-butyl-2-methylphenol),
4,4′-Diphenolsulfon,
4,4′-Diphenolsulfoxid,
Isopropyl-p-hydroxybenzoat,
Benzyl-p-hydroxybenzoat,
Benzyl-protocatechuat,
Stearylgallat,
Laurylgallat,
Octylgallat,
1,7-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3,5-dioxaheptan,
1,5-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3-oxapentan,
1,3-Bis(4-hydroxyphenylthio)propan,
1,3-Bis(4-hydroxyphenylthio)-2-hydroxypropan,
N,N′-Diphenylthioharnstoff,
N,N′-Di(m-chlorphenyl)thioharnstoff,
Salicylanilid,
5-Chlor-salicylanilid,
Salicyl-o-chloranilid,
2-Hydroxy-3-naphthoesäure,
2-Hydroxy-1-naphthoesäure,
1-Hydroxy-2-naphthoesäure,
Zinkhydroxynaphthoat,
Aluminiumhydroxynaphthoat und
Calciumhydroxynaphthoat.
4,4′-Isopropyliden-bis(o-methylphenol),
4,4′-sek-Butylidenbisphenol,
4,4′-Isopropyliden-bis(2-tert-butylphenol),
4,4′-Cyclohexyliden-diphenol,
4,4′-Isopropyliden-bis(2-chlorphenol),
2,2′-Methylen-bis(4-methyl-6-tert-butylphenol),
2,2′-Methylen-bis(4-ethyl-6-tert-butylphenol),
4,4′-Butyliden-bis(6-tert-butyl-2-methyl)phenol,
4,4′-Thio-bis(6-tert-butyl-2-methylphenol),
4,4′-Diphenolsulfon,
4,4′-Diphenolsulfoxid,
Isopropyl-p-hydroxybenzoat,
Benzyl-p-hydroxybenzoat,
Benzyl-protocatechuat,
Stearylgallat,
Laurylgallat,
Octylgallat,
1,7-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3,5-dioxaheptan,
1,5-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3-oxapentan,
1,3-Bis(4-hydroxyphenylthio)propan,
1,3-Bis(4-hydroxyphenylthio)-2-hydroxypropan,
N,N′-Diphenylthioharnstoff,
N,N′-Di(m-chlorphenyl)thioharnstoff,
Salicylanilid,
5-Chlor-salicylanilid,
Salicyl-o-chloranilid,
2-Hydroxy-3-naphthoesäure,
2-Hydroxy-1-naphthoesäure,
1-Hydroxy-2-naphthoesäure,
Zinkhydroxynaphthoat,
Aluminiumhydroxynaphthoat und
Calciumhydroxynaphthoat.
Ferner können verschiedene wärmeschmelzbare Materialien
gegebenenfalls verwendet werden, um die
Wärmeempfindlichkeit zu verbessern. Spezielle Beispiele für
wärmeschmelzbare Materialien sind Fettsäuren, wie z. B.
Stearinsäure und Behensäure; Fettsäureamide, wie z. B.
Stearinsäureamid und Palmitinsäureamid; Metallsalze von
Fettsäuren, wie z. B. Zinkstearat, Aluminiumstearat,
Calciumstearat, Zinkpalmitat und Zinkbehenat; p-Benzylphenylmethan,
p-Benzylterphenylmethan, p-Benzyltriphenylmethan,
p-Benzyloxybenzylbenzoat,
β-Benzyloxynaphthalin, β-Naphthoesäure,
β-Naphthoesäurephenylester, 1-Hydroxy-2-naphthoesäurephenylester,
1-Hydroxy-2-naphthoesäuremethylester,
Diphenylcarbonat, Dimethylterephthalat,
1,4-Dimethoxynaphthalin, 1,4-Diethoxynaphthalin,
1,4-Dibenzyloxynaphthalin, 1,2-Bis(phenoxy)ethan,
1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan,
1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan, 1,4-Bis(phenoxy)butan,
1,4-Bis(phenoxy)-2-buten, 1,2-Bis(4-methoxyphenylthio)ethan,
Dibenzoylmethan,
1,4-Bis(phenylthio)butan, 1,4-Bis(phenylthio)-2-buten,
1,2-Bis(4-methoxyphenylthio)ethan,
1,3-Bis(2-vinyloxyethoxy)benzol, 1,4-Bis(2-vinyloxyethoxy)benzol,
p-(2-Vinyloxyethoxy)biphenyl, p-Allyloxybiphenyl,
p-Propargyloxybiphenyl, Dibenzoyloxymethan,
1,3-Dibenzoyloxypropan, Dibenzyldilsulfid,
1,1-Diphenylethanol, 1,1-Diphenylpropanol,
p-(Benzyloxy)benzylalkohol, 1,3-Diphenoxy-2-propanol,
N-Octadecylcarbamoyl-p-methoxycarbonylbenzol,
N-Octadecylcarbamoylbenzol und Dibenzyloxalatderivate.
In der wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht können
beliebige herkömmliche Bindemittel verwendet werden.
Spezielle Beispiele für geeignete Bindemittel sind
Polyvinylalkohol, Stärke und Stärkederivate,
Cellulosederivate, wie Methoxycellulose,
Hydroxyethylcellulose, Carboxymethylcellulose,
Methylcellulose und Ethylcellulose, Natriumpolyacrylat,
Polyvinylpyrrolidon, Acrylamid-Acrylat-Copolymere,
Acrylamid-Acrylat-Methacrylat-Terpolymere, Alkalisalze von
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, Alkalisalze von
Isobuten-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, Polyacrylamid,
Natriumalginat, Gelatine und Casein sowie Latices von
Polyvinylacetat, Polyurethanen, Styrol-Butadien-Copolymeren,
Polyacrylsäure, Polyacrylaten, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymeren,
Polybutylmethacrylat, Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren
und Styrol-Butadien-Acrylsäure-Terpolymeren.
Die Bindemittelmenge beträgt etwa 10 bis 40 Gewichtsprozent
des Gesamtgewichts der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht.
Der wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht können
gegebenenfalls auch Hilfsstoffe, z. B. Füllstoffe,
Netzmittel, wärmeschmelzbare Materialien und Gleitmittel,
zugesetzt werden. Beispiele für Füllstoffe sind
anorganische Feinpulver, z. B. Calciumcarbonat,
Siliciumdioxid, Zinkoxid, Titanoxid, Aluminiumhydroxid,
Zinkhydroxid, Bariumsulfat, Ton, Talkum und
oberflächenbehandeltes Calciumoxid oder Siliciumdioxid,
sowie organische Feinpulver, z. B. Harnstoff-Formaldehydharze,
Styrol-Methacrylsäure-Copolymere und
Polystyrolharze.
Die als Farbentwickler verwendeten Metallsalze oder
Metallkomplexe der Verbindungen (I) werden einer
wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht zugesetzt. Wenn die
wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht eine
wärmeempfindliche Farbbildungsschicht, welche den
Leukofarbstoff enthält, und eine Grundschicht und/oder eine
Deckschicht umfaßt, kann das Metallsalz bzw. der
Metallkomplex der Verbindung (I) mindestens einer dieser
Schichten zugesetzt werden. Bei Zusatz zu der
wärmeempfindlichen Aufzeichnungs- oder Farbbildungsschicht
beträgt die Menge an Metallsalz oder Metallkomplex der
Verbindung (I) 0,1 bis 10, vorzugsweise 1,0 bis 5,0
Gewichtsteile pro Gewichtsteil des Leukofarbstoffs in der
wärmeempfindlichen Aufzeichnungs- oder Farbbildungsschicht.
Bei Zusatz zu der Grundschicht und/oder Deckschicht beträgt
die Zusatzmenge jeweils 0,1 bis 5,0, vorzugsweise 0,1 bis
1,0 Gewichtsteil pro Gewichtsteil des Leukofarbstoffs in
der wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht. In diesem Fall
ist ein herkömmlicher Farbentwickler in der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht enthalten, so daß
das Metallsalz bzw. der Metallkomplex der Verbinding (I)
als Hilfsentwickler fungiert.
Erfindungsgemäß können gegebenenfalls auch eine
Schutzschicht und eine Rückschicht verwendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile
und Prozente beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts
anderes angegeben ist.
Die folgenden Komponenten werden in eine Sandmühle
eingebracht und 24 Stunden zu einer Farbstoffdispersion
dispergiert:
| Gewichtsteile | |
| 3-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran | 20 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 20 |
| Wasser | 60 |
Die folgenden Komponenten werden in eine Sandmühle
eingebracht und 24 Stunden zu einer Dispersion A
dispergiert:
| Dispersion | |
| Gewichtsteile | |
| Aluminiumsalz von 3,4-Dihydroxy-4′-methyldiphenylsulfon | |
| 60 | |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Eine Beschichtungsflüssigkeit für die wärmeempfindliche
Farbbildungsschicht wird hergestellt, indem man 10 Teile
der Farbstoffdispersion und 30 Teile der Farbentwicklerdispersion
A vermischt.
Die folgenden Komponenten werden gründlich vermischt, um
eine Beschichtungsflüssigkeit für die Deckschicht
herzustellen:
| Gewichtsteile | |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 30 |
| Duroplast-Füllstoff | 1,2 |
| Wasserbeständigkeit verleihendes Mittel (wäßrige 10%-Lösung) | 10 |
| Wasser | 8,8 |
In in Abschnitt [I] hergestellte Beschichtungsflüssigkeit
für die wärmeempfindliche Farbbildungsschicht wird in einer
Auftragmenge von 6,3 g/m² auf Trockenbasis auf ein Blatt
Qualitätspapier aufgetragen und zu einer wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht getrocknet. Hierauf beschichtet man mit
der in Abschnitt [II] hergestellten
Beschichtungsflüssigkeit für die Deckschicht in einer
Auftragmenge von 2 g/m² auf Trockenbasis, trocknet dann und
superkalandriert schließlich, wodurch ein erfindungsgemäßes
wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial Nr. 1 erhalten
wird.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion B der
folgenden Zusammensetzung, um ein erfindungsgemäßes
wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial Nr. 2
herzustellen:
| Dispersion B | |
| Gewichtsteile | |
| Zinksalz von 3,4-Dihydroxy-4′-methyldiphenylsulfon | |
| 60 | |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion C der
folgenden Zusammensetzung, um ein erfindungsgemäßes
wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial Nr. 3
herzustellen:
| Dispersion C | |
| Gewichtsteile | |
| Aluminiumsalz von 3,4-Dihydroxy-4′-chlordiphenylsulfon | |
| 60 | |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion D der
folgenden Zusammensetzung, um ein erfindungsgemäßes
wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial Nr. 4
herzustellen:
| Dispersion D | |
| Gewichtsteile | |
| Aluminiumsalz von 3,4-Dihydroxy-4′-phenoxydiphenylsulfon | |
| 60 | |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion E der
folgenden Zusammensetzung, um ein erfindungsgemäßes
wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial Nr. 5
herzustellen:
| Dispersion E | |
| Gewichtsteile | |
| Magnesiumsalz von 3,4-Dihydroxy-4′-phenoxydiphenylsulfon | |
| 60 | |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion F der
folgenden Zusammensetzung, um ein erfindungsgemäßes
wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial Nr. 6
herzustellen:
| Dispersion F | |
| Gewichtsteile | |
| 1,7-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3,5-oxaheptan | |
| 60 | |
| Aluminiumsalz von 3,4-Dihydroxy-4′-methyldiphenylsulfon | 20 |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion G der
folgenden Zusammensetzung, um ein erfindungsgemäßes
wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial Nr. 7
herzustellen:
| Dispersion G | |
| Gewichtsteile | |
| 1,7-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3,5-oxaheptan | |
| 60 | |
| Aluminiumsalz von 3,4-Dihydroxy-4′-phenoxydiphenylsulfon | 20 |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 120 |
Eine Beschichtungsflüssigkeit für eine wärmeempfindliche
Farbbildungsschicht wird wie in Beispiel 1 hergestellt,
jedoch verwendet man eine Dispersion H der folgenden
Zusammensetzung anstelle der Dispersion A.
| Dispersion H | |
| Gewichtsteile | |
| 1,7-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3,5-oxaheptan | |
| 60 | |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Die folgenden Komponenten werden gründlich vermischt, um
eine Flüssigkeit L für eine Grundschicht herzustellen:
| Flüssigkeit L | |
| Gewichtsteile | |
| Styrol-Methacrylsäure-Copolymer | |
| 10 | |
| Zinksalz von 3,4-Dihydroxyphenyl-4′-methyldiphenylsulfon | 10 |
| wäßrige 30%-Lösung von Polyamid-Epichlorhydrinharz | 2 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 10 |
| Wasser | 68 |
Die Flüssigkeit L wird auf ein Blatt Qualitätspapier in
einer Auftragmenge von 2 g/m² auf Trockenbasis aufgetragen
und zu einer Grundschicht getrocknet. Auf die Grundschicht
wird dann die Beschichtungsflüssigkeit für die
wärmeempfindliche Farbbildungsschicht in einer Auftragmenge
von 6,3 g/m² auf Trockenbasis aufgetragen und zu einer
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht getrocknet.
Schließlich trägt man die in Beispiel 1 erhaltene
Beschichtungsflüssigkeit für eine Deckschicht in einer
Auftragmenge von 2 g/m² auf Trockenbasis auf, trocknet und
superkalandriert, wodurch ein erfindungsgemäßes
wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial Nr. 8 erhalten
wird.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch die Dispersion H aus
Beispiel 8, wodurch ein Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial
Nr. 1 erhalten wird.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion I der
folgenden Zusammensetzung, wodurch ein Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial
Nr. 2 erhalten wird:
| Dispersion I | |
| Gewichtsteile | |
| 3,4-Dihydroxy-4′-methyldiphenylsulfon | |
| 60 | |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion J der
folgenden Zusammensetzung, wodurch ein Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial
Nr. 3 erhalten wird:
| Dispersion J | |
| Gewichtsteile | |
| 3,4-Dihydroxy-4′-phenoxydiphenylsulfon | |
| 60 | |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 140 |
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Dispersion A durch eine Dispersion K der
folgenden Formulierung, wodurch ein Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial
Nr. 4 erhalten wird.
| Dispersion K | |
| Gewichtsteile | |
| 1,7-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3,5-oxaheptan | |
| 60 | |
| 1,1,3-Tris(2-methyl-4-hydroxy-5-cyclohexylphenyl)-butan | 20 |
| Calciumcarbonat | 40 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 60 |
| Wasser | 120 |
Das Verfahren von Beispiel 8 wird wiederholt, jedoch
ersetzt man die Flüssigkeit L für die Grundschicht durch
eine Flüssigkeit M der folgenden Zusammensetzung, wodurch
ein Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 5 erhalten wird:
| Flüssigkeit M | |
| Gewichtsteile | |
| Styrol-Methacrylsäure-Copolymer | |
| 10 | |
| 1,1,1-Tris(2-methyl-4-hydroxy-5-cyclohexylphenyl)-butan | 10 |
| Polyamid-Epichlorhydrinharz | 2 |
| wäßrige 10%-Polyvinylalkohol-Lösung | 10 |
| Wasser | 68 |
Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis 8
und die Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis 5
werden den folgenden Tests unterzogen, deren Ergebnisse in
Tabelle 1 genannt sind.
Bilder werden auf einem Aufzeichnungspapier der Größe 6×6 cm
aus jedem der wärmeempfindlichen
Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung eines
Thermoblockes unter den folgenden Bedingungen
aufgezeichnet:
| Temperatur des Thermoblockes:|200°C | |
| Gewicht des Thermoblockes: | 2 kg |
| Heizzeit: | 2 sec |
Die Dichte des aufgezeichneten Bereichs und des
Hintergrunds jeder Probe werden mit einem Macbeth-Densitometer
RD-914 bestimmt.
Baumwollsaatöl wird auf die Oberfläche jeder Probe
aufgetragen, und diese werden 16 Stunden bei 40°C in einer
trockenen Atmosphäre aufbewahrt. Hierauf bestimmt man die
Dichte des Aufzeichnungsbereiches jeder Probe mit einem
Macbeth-Densitometer RD-914.
Die Proben werden mit drei Folien aus "Polymawrap"
(Warenzeichen der Shin-Etsu Polymer Co., Ltd.) bedeckt und
dann 16 Stunden bei 40°C in einer trockenen Atmosphäre mit
5 kg belastet. Anschließend bestimmt man die Dichte des
Aufzeichnungsbereiches jeder Probe mit einem Macbeth-Densitometer
RD-914.
Die Proben werden in 100 ml Wasser eingebracht und 16
Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Hierauf bestimmt
man die Dichte des Aufzeichnungsbereiches jeder Probe mit
einem Macbeth-Densitometer RD-914.
Die Proben werden 1 Stunde bei 70°C in einer trockenen
Atmosphäre aufbewahrt. Hierauf bestimmt man die Dichte des
Hintergrunds jeder Probe mit einem Macbeth-Densitometer RD-914.
Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen
wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien Bilder mit
hoher Öl-, Weichmacher-, Wasser- und Wärmebeständigkeit
ergeben und damit höchst zuverlässig sind.
Claims (20)
1. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend
- (a) einen Schichtträger und
- (b) eine wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht auf dem Schichtträger, welche einen Leukofarbstoff und einen Farbentwickler enthält, der ein Metallsalz oder einen Metallkomplex einer Verbindung der folgenden Formel (I) umfaßt und fähig ist, bei Wärmezufuhr die Farbentwicklung des Leukofarbstoffs zu induzieren: in der X Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkyloxy mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkylthio mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Arylthio mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, R¹ und R² oder R² und R³ zusammen mit dem benachbarten Benzolring einen Naphthalin-, Tetrahydronaphthalin- oder Indanring bilden können und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß X in Formel (I) Halogen, Alkyl mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ in Formel
(I) unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,
Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10
Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6 bis 10
Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Aralkylthio mit 7 bis 10
Kohlenstoffatomen oder Arylthio mit 6 bis 10
Kohlenstoffatomen bedeuten und R¹ und R² oder R² und
R³ zusammen mit dem benachbarten Benzolring einen
Naphthalin-, Tetrahydronaphthylin- oder Indanring
bilden können.
4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, daß das Metall des
Metallsalzes oder des Metallkomplexes der Verbindung
(I) ausgewählt ist unter Mg, Ca, Cu, Zn, Fe, Al, Sn
und Ba.
5. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der
Formel (I) ausgewählt ist unter:
3,4-Dihydroxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-propyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-isopropyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-butyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-2,4′-dimethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-chlordiphenylsulfon,
3,4,4′-Trihydroxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-cyclohexyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methoxydiphenylfulon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethoxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenoxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzyloxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxyphenyl-1-naphthylsulfon,
3,4-Dihydroxyphenyl-2-naphthylsulfon,
3,4-Dihydroxy-2′,3′,5′-trimethyldiphenylsulfon oder
3,4-Dihydroxy-2′,3′,4′,5′-tetramethyldiphenylsulfon.
3,4-Dihydroxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-propyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-isopropyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-butyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-2,4′-dimethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-chlordiphenylsulfon,
3,4,4′-Trihydroxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-cyclohexyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methoxydiphenylfulon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethoxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenoxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzyloxydiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenethyldiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-methylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-ethylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-phenylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxy-4′-benzylthiodiphenylsulfon,
3,4-Dihydroxyphenyl-1-naphthylsulfon,
3,4-Dihydroxyphenyl-2-naphthylsulfon,
3,4-Dihydroxy-2′,3′,5′-trimethyldiphenylsulfon oder
3,4-Dihydroxy-2′,3′,4′,5′-tetramethyldiphenylsulfon.
6. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
5, dadurch gekennzeichnet, daß der Leukofarbstoff
ausgewählt ist unter Triphenylmethan-, Fluoran-,
Phenothiazin-, Auramin-, Spiropyran- und
Indolinophthalid-Leukofarbstoffen.
7. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
6, dadurch gekennzeichnet, daß die wärmeempfindliche
Aufzeichnungsschicht außerdem einen Farbentwickler
enthält, der ausgewählt ist unter Phenolverbindungen,
Thiophenolverbindungen, Thioharnstoffderivaten,
organischen Säuren und Metallsalzen davon.
8. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
7, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des
Metallsalzes oder Metallkomplexes der Verbindung (I)
0,1 bis 10 Gewichtsteile pro Gewichtsteil
Leukofarbstoff in der wärmeempfindlichen
Aufzeichnungsschicht beträgt.
9. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
8, dadurch gekennzeichnet, daß die wärmeempfindliche
Aufzeichnungsschicht (a) eine Grundschicht und (b)
eine wärmeempfindliche Farbbildungsschicht umfaßt, die
in dieser Reihenfolge auf dem Schichtträger angeordnet
sind, wobei das Metallsalz oder der Metallkomplex der
Verbindungen (I) in einer oder beiden Schichten
enthalten sind mit der Maßgabe, daß wenn das
Metallsalz oder der Metallkomplex der Verbindung (I)
nicht in der wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht
enthalten sind, diese einen zusätzlichen
Farbentwickler enthält, welcher befähigt ist, bei
Wärmezufuhr die Farbentwicklung des Leukofarbstoffs zu
induzieren.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß das Metallsalz oder der
Metallkomplex der Verbindung (I) in der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht in einer Menge
von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil
Leukofarbstoff in der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht enthalten ist.
11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß das Metallsalz oder der
Metallkomplex der Verbindung (I) in der Grundschicht
in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsteilen pro
Gewichtsteil Leukofarbstoff in der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht enthalten ist.
12. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 9 bis
11, dadurch gekennzeichnet, daß der zusätzliche
Farbentwickler ausgewählt ist unter
Phenolverbindungen, Thiophenolverbindungen,
Thioharnstoffderivaten, organischen Säuren und
Metallsalzen davon.
13. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
8, dadurch gekennzeichnet, daß die wärmeempfindliche
Aufzeichnungsschicht (a) eine wärmeempfindliche
Farbbildungsschicht und (b) eine Deckschicht umfaßt,
die in dieser Reihenfolge auf dem Schichtträger
angeordnet sind, wobei das Metallsalz oder der
Metallkomplex der Verbindung (I) in einer oder beiden
Schichten enthalten sind mit der Maßgabe, daß wenn das
Metallsalz oder der Metallkomplex der Verbindung (I)
nicht in der wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht
enthalten sind, diese einen zusätzlichen
Farbentwickler enthält, welcher bei Wärmezufuhr die
Farbbildung des Leukofarbstoffs induzieren kann.
14. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 13, dadurch
gekennzeichnet, daß das Metallsalz oder der
Metallkomplex der Verbindung (I) in der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht in einer Menge
von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil
Leukofarbstoff in der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht enthalten sind.
15. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 13, dadurch
gekennzeichnet, daß das Metallsalz oder der
Metallkomplex der Verbindung (I) in der Deckschicht in
einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsteilen pro
Gewichtsteil Leukofarbstoff in der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht enthalten sind.
16. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 13 bis
15, dadurch gekennzeichnet, daß der zusätzliche
Farbentwickler ausgewählt ist unter
Phenolverbindungen, Thiophenolverbindungen,
Thioharnstoffderivaten, organischen Säuren und
Metallsalzen davon.
17. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis
8, dadurch gekennzeichnet, daß die wärmeempfindliche
Aufzeichnungsschicht (a) eine Grundschicht, (b) eine
wärmeempfindliche Farbbildungsschicht und (c) eine
Deckschicht umfaßt, die in dieser Reihenfolge auf dem
Schichtträger angeordnet sind, wobei das Metallsalz
oder der Metallkomplex der Verbindung (I) in
mindestens einer dieser Schichten enthalten sind mit
der Maßgabe, daß wenn das Metallsalz oder der
Metallkomplex der Verbindung (I) nicht in der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht enthalten sind,
diese einen zusätzlichen Farbentwickler enthält,
welcher bei Wärmezufuhr die Farbbildung des
Leukofarbstoffs induzieren kann.
18. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 17, dadurch
gekennzeichnet, daß das Metallsalz oder der
Metallkomplex der Verbindung (I) in der
wärmeempfindlichen Farbbildungsschicht in einer Menge
von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil
Leukofarbstoff in der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht enthalten sind.
19. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 17, dadurch
gekennzeichnet, daß das Metallsalz oder der
Metallkomplex der Verbindung (I) in der Grundschicht
und/oder der Deckschicht in einer Menge von jeweils
0,1 bis 5 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil
Leukofarbstoff in der wärmeempfindlichen
Farbbildungsschicht enthalten sind.
20. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 17 bis
19, dadurch gekennzeichnet, daß der zusätzliche
Farbentwickler ausgewählt ist unter
Phenolverbindungen, Thiophenolverbindungen,
Thioharnstoffderivaten, organischen Säuren und
Metallsalzen davon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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