DE397150C - Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen

Info

Publication number
DE397150C
DE397150C DESCH59945D DESC059945D DE397150C DE 397150 C DE397150 C DE 397150C DE SCH59945 D DESCH59945 D DE SCH59945D DE SC059945 D DESC059945 D DE SC059945D DE 397150 C DE397150 C DE 397150C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyclic ketones
production
melting point
melts
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DESCH59945D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell Riedel de Haen AG
Original Assignee
JD Riedel AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JD Riedel AG filed Critical JD Riedel AG
Priority to DESCH59945D priority Critical patent/DE397150C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE397150C publication Critical patent/DE397150C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/675—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C49/755—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups a keto group being part of a condensed ring system with two or three rings, at least one ring being a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren -zur Herstellung von zyklischen Ketonen. Im Hauptpatent 3469.18 ist gezeigt worden, daB ' Tetrahydronaphthalin durch Oxydation mit Chromsäure oder Cbromsäuremischungen glatt in x-Ketotetrahydronaphthalin umgewandelt wird. Es wurde nun gefunden, daB sich in gleicher Weise substituierte Tetrahydronaphthaline, wie die Äther- und Acylderivate der aromatischen Tetrahydronaphthole, die Nitrotetrahydronaphthaline usf., zu U-Ketoderivaten oxydieren lassen; auch polyzyklische Hydroderivate mit aromatigchem Kern, wie z. B. das sym. Octohydrophenanthren welches man auch in gewissem Sinne als durch eine doppelt angegliederte Alkylengruppe substituiertes Tetrahy dronaphthalin auffassen kann, veralten sich analog, indem auch bei diesen die a-Stellung des hydrierten Ringes, welche dem intakten aromatischen Kern benachbart ist, in eine Ketogruppe umgewandelt wird. Beispiel i.
  • Ar-Tetraliydro-ä-naphtholmethyläther wird in Essigsäure gelöst und mit dem gleichen Gewicht Chromsäure oder mit der äquivalenten Menge Chromsäuremischung in essigsaurer Verdünnung unter Wasserkühlung versetzt und bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen bis die Mischung eine rein grüne Farbe ange nommen hat. Dann wird, mit Schwefelsäur verdünnt, der in fester Form ausgeschieden Oxydationskörper abgesaugt. Etwa noch un verändert gebliebener Tütrahydro:iaphtholme thyläther wird durch Vakuumdestillation ent fernt und der rückständige x=-Kcto-ar-Tetra hydro-#-'1-naphtholm eth vläther entweder unmittelbar aus Ligroin unikristalli siert oder erst der Vakuumdestillation unter worfen und dann umkristallisiert. Das Äther keton hat einen angenehmen Geruch, kristalli siert in vortrefflich ausgebildeten Prismen un( schmilzt bei eoy, siedet unter ii mm bei i; i' Es bildet sehr leicht ein Semicarbazon von Schmelzpunkt 233° und ebenso ein ausgezeich riet kristallisiertes Oxim, Schmelzpunkt 133' Die Stellung der hetogruppe zur Methoxvl gruppe in Parastellung wird dadurch bewit-sen daß das au:li theoretisch noch mögliche s;el lungsisoniere lleta-llethoxyketon (s. unten) au synthetischem Wege, nämlich durL1i Redtiktioi der bekannten 3-Anisoylprohionsäure zu der noch nicht bekannten '-Anisvlbuttersäure CH3 0 (1) C6 I3, (4) CHL CHZCH@ COOH, Schmelzpunkt 62 bis 63', und Orthokondensation der letzteren mittels Aluminiumchlorid zu ai-K eto-ar -Tetrahydro-S4-naphtholmethyläther Schmelzpunkt 63 bis 64':, Semicarbazon,Schmelzpunkt-222 --, hergestellt und mit dem obigen durch Oxydation des -Tetrah@ydronaphtholmethyläther erhaltenen Keton als nicht identisch erwiesen wurde. _ Beispiel 2. ` Ar-i- oder ar-2-Nitrotetrahydronaphthalin werden in analoger Weise wie oben der Tetrahydronaphtholmethyläther oxydiert. Die auf Wasserzusatz in fester Form ausgeschiedenen und abgesogenen Oxydationsprodukte werden durch Auswaschen mit eiskaltem Äther von noch unveränderten Nitrotetrahydronaphthalinen befreit und die rückständigen Ketone aus Alkohol umkristallisiert. Das ar-i-Nitro-5-(cder 8-)Ketotetrahy dronaphthalin NO, . Cio H9 0 schmilzt bei io2°, das ar-2-Nitro-5- (oder 8-) Ketotetrahydronaphthalin schmilzt bei 118°, beide Körper geben mit Semicarbazon leicht die in Alkohol sehr schwer löslichen Simicarbazone vom Schmelzpunkt z31 ° bzw. 235'. Beispiel 3.
  • Sym. Octohydrophenanthren wird in ähnlicher Weise wie oben der Oxydation bei gewöhnlicher Temperatur unterworfen, das mit Wasser ausgeschiedene und abgesaugte feste Oxydationsprodukt durch Vakuumdestillation von noch anhaftendem unveränderten sym. Octohydrophenanthren befreit, letzteres, durch Vakuumdestillation gereinigt, schmilzt bei 81 bis 8?,' und siede t unter 12 mm Druck bei 2o6 bis 2o8', sein sehr leicht entstehendes Semicarbazon schmilzt bei 254 bis 256°, das Oxim bei 186 bis 1860. Die Struktur dieses Betons als i-Keto-sym.-Octoliydrophenanthren wird dadurch bewiesen, daß dieses Keton auch durch Ringkondensation des ar-4-Tetrahydronalihtliaiinbuttersäurechlorids durch bloßes Erhitzen dieses Chlorids für sich unter HCl-Abspaltung gewonnen wird.
  • Die oben beschriebenen Ketoderivate sollen teils als Gelatinierungs- und Lösungsmittel für :Nitrozellulose usw., teils zur weiteren Umwandlung in Arzneimittel gewerbliche Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUcH: Abänderung des durch Patent 346948 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung von zyklischen Ketonen an Stelle von Tetrahydronaphthaiin dessen Substitutionsprodukte oder ähnlich gebaute polyzyklische Hydroverbindungen mit Chromsäure oder Chromsäuregemischen behandelt.
DESCH59945D 1920-11-20 1920-11-20 Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen Expired DE397150C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DESCH59945D DE397150C (de) 1920-11-20 1920-11-20 Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DESCH59945D DE397150C (de) 1920-11-20 1920-11-20 Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE397150C true DE397150C (de) 1924-06-14

Family

ID=7437205

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DESCH59945D Expired DE397150C (de) 1920-11-20 1920-11-20 Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE397150C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632024A (en) * 1948-10-02 1953-03-17 Organon Process for the manufacture of substituted tetralones
US6828461B2 (en) 2002-12-04 2004-12-07 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing 1,5-diaminonaphthalene
EP1369412B1 (de) * 2002-06-03 2011-07-27 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon, 1,5-Naphtalindiamin und 1,5-Naphtalindiisocyanat

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632024A (en) * 1948-10-02 1953-03-17 Organon Process for the manufacture of substituted tetralones
EP1369412B1 (de) * 2002-06-03 2011-07-27 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon, 1,5-Naphtalindiamin und 1,5-Naphtalindiisocyanat
US6828461B2 (en) 2002-12-04 2004-12-07 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing 1,5-diaminonaphthalene

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE397150C (de) Verfahren zur Herstellung von zyklischen Ketonen
DE933149C (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-ª‡-jononen und 6-Methyl-ª‰-jonon
DE833960C (de) Verfahren zur Herstellung von 3, 7-Dimethyl-1-(1-oxy-2, 6, 6-trimethylcyclohex-1-yl)-nona-3, 5, 7-trien-1-in-9-ol
DE681868C (de) Verfahren zur Darstellung von Pregnanolon und Allopregnanolon oder ihren Derivaten
DE414190C (de) Verfahren zur Darstellung von Zitronensaeuretribenzylester
DE748538C (de) Verfahren zur Herstellung mehrkerniger substituierter ungesaettigter Ringketone
DE679279C (de) Verfahren zur Herstellung eines tetraalkylierten Dinitrobenzols
AT160854B (de) Verfahren zur Darstellung von gesättigten und ungesättigten Abkömmlingen des Pregnandions-(3,20).
DE864257C (de) Verfahren zur Herstellung hormonal wirksamer Verbindungen der Oestranreihe
DE1002337C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrophenanthrylcarbonsaeuren
DE1045393B (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 1-Dimethyloctahydronaphthalinreihe
AT164551B (de) Verfahren zur Herstellung von Testosteron bzw. Testosteron-Derivaten
DE964594C (de) Verfahren zur Herstellung von y-Dihydrojonon
DE695638C (de) Verfahren zur Darstellung eines Diketons der Cyclopentanohydrophenanthrenreihe
DE604920C (de) Verfahren zur Herstellung von cyclischen 1, 2-Aminoketonen
DE753213C (de) Verfahren zur synthetischen Gewinnung des Corpusluteum-Hormons
AT162906B (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Cyclopentano-polyhydro-phenantren- bzw. der Polyhydro-chrysen-Reihe
DE699308C (de) Verfahren zur Herstellung mehrkerniger substituierter Ringketone aus Sterinen und Gallensaeuren
DE695774C (de) Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Androstenolone der Formel C H O
AT160572B (de) Verfahren zur Darstellung ungesättigter Oxyketone der Cyclopentanopolydrophenanthrenreihe oder deren Derivaten.
DE964775C (de) Verfahren zur Herstellung von Steroid-17-carbonsaeuren bzw. von Steroid-17-ketonen
DE606615C (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrazolabkoemmlingen der Terpenreihe
DE878642C (de) Verfahren zur Cyclisierung von Geranylacetonen zu 2, 5, 5, 9-Tetramethyl-hexahydrochromonen bzw. 3-Oxytetrahydrojononen
DE892447C (de) Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylaethanverbindungen
DE843411C (de) Verfahren zur Gewinnung in 21-Stellung substituierter Pregnanderivate