DE396508C - Verfahren zur Darstellung eines Reduktionsproduktes des Anhydrolupinins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Reduktionsproduktes des AnhydrolupininsInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
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Description
- Verfahren zur Darstellung eines Reduktionsproduktes des Anhydrolupinins. Bekanntlich geht das Lupinin (C" H" N) # CH@ OH unter gewissen Bedingungen unter Wasserabspaltung in ein ungesättigtes Alkaloid, das Anhydrolupinin, über.
- Es ist nun gefunden worden, daß sich dieses Produkt durch Reduktion in ein 'gesättigtes Alkaloid überführen läßt, das Lupinan genannt sei, und dem wahrscheinlich die Formel (C"Hi"N) # CH, zukommen dürfte. Besonders gute Ausbeute liefert hierbei die katalvtische Reduktion.
- Wie weiter festgestellt worden ist, gelangt man zu der gleichen Verbindung, wenn man Reduktionsmittel auf Halogenlupinan (C" Hl" N) - CH, # HI- einwirken läßt. Ein "Zusammentritt von zwei Molekülen, wie bei der Darstellung von Dibenzyl, findet also nicht statt. Vielmehr wird das Halogen überraschenderweise glatt .durch Wasserstoff ersetzt.
- Beispiele. r. Anhydrolupinin wird in Eisessiglösung bei Gegenwart von Platinmohr mit Wasserstoff bei gewöhnlicher Temperatur behandelt. Nach dem Absaugen vom Platin und Alkalischmachen gewinnt man das Hydrierungsprodtikt als ein farblüses, unter 12 mm Druck bei 89 bis 9z° siedendes 01. Das Pikrat bildet hellgelbe Blättchen vom Schmelzpunkt i85°.
- 2. Zu einer Lösung von 56 Gewichtsteilen Chlorlupinan (vgl. Patent 38693e6) in siedendem Alkohol werden ao Gewichtsteile Natrium gegeben. Nachdem das Natrium in Lösung gegangen ist, wird das Gemisch auf Eis gegossen und ausgeäthert. Das Reaktionsprodukt hat die oben beschriebenen Eigenschaften.
- An Stelle der in den Beispielen genannten Basen können auch die Salze des Anhydro.-lupinins oder des Halogenlupinans verwendet werden.
- Ferner ist es zur Darstellung des Reduktionsproduktes nicht nötig, das aus dem Lupinin gewonnene Anhydroprodukt vorher abzuscheiden.
- Das nach dem Verfahren erhältliche Redaktionsprodukt soll hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Darstellung therapeutisch wirksamer Präparate verwendet werden.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRucH: Verfahren zur Darstellung eines Reduktionsproduktes des Anhydrolupinins, dadurch gekennzeichnet, daß man Anhydrolupinin, dessen Halogenderivate oder deren Salze mit reduzierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK83355D DE396508C (de) | 1922-09-17 | 1922-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines Reduktionsproduktes des Anhydrolupinins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK83355D DE396508C (de) | 1922-09-17 | 1922-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines Reduktionsproduktes des Anhydrolupinins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE396508C true DE396508C (de) | 1924-06-03 |
Family
ID=7234745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK83355D Expired DE396508C (de) | 1922-09-17 | 1922-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines Reduktionsproduktes des Anhydrolupinins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE396508C (de) |
-
1922
- 1922-09-17 DE DEK83355D patent/DE396508C/de not_active Expired
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