DE3920795A1 - Asymmetrische diester und ihre verwendung in der bauindustrie - Google Patents

Asymmetrische diester und ihre verwendung in der bauindustrie

Info

Publication number
DE3920795A1
DE3920795A1 DE3920795A DE3920795A DE3920795A1 DE 3920795 A1 DE3920795 A1 DE 3920795A1 DE 3920795 A DE3920795 A DE 3920795A DE 3920795 A DE3920795 A DE 3920795A DE 3920795 A1 DE3920795 A1 DE 3920795A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
radical
weight
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE3920795A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3920795C2 (de
Inventor
Jose Dr Canela
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Construction Research and Technology GmbH
Original Assignee
Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG, Sandoz Patent GmbH filed Critical Sandoz AG
Priority to DE3943836A priority Critical patent/DE3943836C2/de
Priority to DE3920795A priority patent/DE3920795C2/de
Publication of DE3920795A1 publication Critical patent/DE3920795A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3920795C2 publication Critical patent/DE3920795C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/06—Acrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80—Phthalic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Aftertreatments Of Artificial And Natural Stones (AREA)
  • Working Measures On Existing Buildindgs (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen, enthaltend
  • a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I worin
    R Wasserstoff oder Methyl,
    R₁ eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 C-Atomen,
    n eine ganze Zahl von 1 bis 10,
    R₂ einen Rest der Formel R₃ einen geradkettigen oder verzweigten (1-22 C)-Alkyl- oder (2-22 C)-Alkenylrest oder einen gesättigten oder ungesättigten (5-6 C)-Cycloalkylrest, Phenyl, Naphthyl, A (1-6 C)-Alkylen oder (2-6 C)-Alkenylen,
    R₁₁ Wasserstoff oder Acetyl,
    R₁₃ Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalikation oder eine gegebenenfalls mit 1-3 Hydroxygruppen substituierte Mono-, Di- oder Tir-(1-8 C)-alkylammoniumgruppe,
    R₁₅ (1-6 C)-Alkyl
    bedeuten,
  • b) gegebenenfalls eine oder mehrere Vinylverbindungen, die von der Vinylverbindung der Formel I verschieden sind, und
  • c) 0,1 bis 10 Gew.% (bezogen auf das Gewicht der Komponenten a) und b) eines Katalysatorsystems für die Polymerisation.
Solche Zubereitungen kommen in der Bauindustrie zum Einsatz, indem sie mit Aggregat (z. B. Sand) gemischt werden und als sogenannte Polymerbeton­ massen verwendet werden.
R₁ bedeutet vorzugsweise R′₁ und steht dann für
R₂ bedeutet vorzugsweise R′₂ und steht dann für einen Rest der Formel
R₃ bedeutet vorzugsweise R′₃ und steht dann für einen geradkettigen oder verzweigten (1-12 C)-Alkyl- oder (2-12 C)-Alkenylrest.
Besonders geeignete Zubereitungen enthalten eine oder mehrere Verbin­ dungen der Formel II
worin R, R′₁, und R′₂ die obigen Bedeutungen haben.
Enthalten die Zubereitungen neben einer Verbindung der Formel I bzw. II eine zusätzliche Vinylverbindung, die von der Vinylverbindung der Formel I verschieden ist, so entspricht diese Vinylverbindung
  • 1) der Formel III worin
    R die zuvor genannte Bedeutung besitzt und
    R₄ für einen (1-22 C)-Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxy-, Carboxy-, Thio- oder Amidgruppen substituiert ist,
    oder für einen (5-6 C)-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest, worin A und R₁₅ die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder
  • 2) der Formel IV worin
    R, R₁ und n die obigen Bedeutungen haben und
    R2a einen Rest der Formeln (a₁) bis (e₁) bedeutet, in welchen R₁₃ die oben angegebene Bedeutung hat, oder
  • 3) der Formel V worin
    R, R₁ und n die obigen Bedeutungen haben und
    R₁₀ für eine Gruppe der Formeln steht.
Normalerweise machen die Verbindungen der Formel I bzw. II 20-100 Ge­ wichtsprozente, bevorzugt 50-95 Gewichtsprozent, und die Verbindungen der Formeln III, IV oder V 0 bis 80 Gewichtsprozent, bevorzugt 5 bis 50 Gewichtsprozent der Gesamtmenge an Monomeren aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Polymerbetonmasse, beste­ hend aus einem im wesentlichen wasserfreien Zuschlagsmaterial (Aggregat), einer Zubereitung, wie zuvor beschrieben, die also im wesentlichen eine Verbindung der Formel I bzw. II enthält und einen geeigneten Polymeri­ sationskatalysator bzw. -system und gegebenenfalls einen Polymerisations­ beschleuniger.
Eine solche Polymerbetonmasse enthält 40-95% anorganische Aggregate in Gewichtsprozent der gesamten Masse. Als Aggregat kommt irgendeine an­ organische Verbindung in Betracht, die gegenüber Säuren, Basen und Salzen inert ist. So werden beispielsweise Sand, Kies oder gröbere Zuschlags­ stoffe eingesetzt, wie sie für Polymerbetonmassen üblich sind. Für Über­ züge werden Feinaggregate wie Feinsand, eventl. gemischt mit Silica fume eingesetzt.
Als Komponente (c) werden organische Peroxide oder Hydroperoxide von Kohlenwasserstoffen mit 3-18 C, die in den Monomeren löslich sind, zu­ sammen mit Salzen oder Komplexen von Übergangsmetallen und/oder aro­ matischen Aminen als Polymerisationsbeschleuniger eingesetzt. Die Per­ oxide bzw. Hydroperoxide sind in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, die Salze oder Komplexe von Übergangsmetallen in Mengen von 0,0005 bis 2 Gewichtsprozent und die aromatischen Amine in Mengen von 0,1 bis 5 Ge­ wichtsprozent enthalten. Alle Prozentangaben beziehen sich auf das Ge­ samtgewicht der Monomeren a) und b). Beispiele geeigneter Peroxide sind Benzoylperoxid, tert. Butylperbenzoat, Dilaurylperoxid und 2,2-Bis-(tert. butylperoxy)-butan. Geeignete Hydroperoxide sind tert.-Butylhydroperoxid, Cumolhydroperoxid und Diisopropylbenzolhydroperoxid.
Die Salze oder Komplexe von Übergangsmetallen sind solche, die die oxidative Aushärtung von trocknenden Ölen katalysieren und als Sikkative bekannt sind. Normalerweise handelt es sich um Calcium, Kupfer, Zink, Magnesium, Mangan, Blei, Kobalt, Eisen, Vanadium oder Zirkonium-Salze von höheren aliphatischen (8-30 C)Carbonsäuren oder Naphthensäuren. Bevor­ zugt sind Kobalt- und Mangansalze wie Kobaltoctoat, Kobaltnaphthenat, Kobalt-acetylacetonat und die entsprechenden Mangansalze.
Die gegebenenfalls als Polymerisationsbeschleuniger eingesetzten aromati­ schen Amine sind für diesen Zweck bekannt. Beispiele sind Anilin, N,N-Di­ methyl- oder N,N-Diäthylanilin, entsprechende Toluidine und p-Dimethyl­ aminobenzaldehyd, welche bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 2 Gewichtspro­ zent, bezogen auf das Gewicht der Monomerkomponenten, enthalten sind.
Bevorzugt besteht die Komponente c) aus einem Peroxid oder Hydroperoxid, einem aromatischen Amin und einem Übergangsmetallsalz.
Dabei können diese verschiedenen Bestandteile kurz vor der Applikation der Polymerbetonmassen zugegeben werden oder in verschiedenen lager­ beständigen Packungen mit den Monomeren und/oder Aggregat enthalten sein. So werden beispielsweise das Aggregat, die verschiedenen Monomeren mit dem gegebenenfalls vorhandenen Polymerisationsbeschleuniger und der Polymerisationskatalysatoren mit dem Übergangsmetallsalze in getrennten Packungen abgegeben, die kurz vor der Anwendung miteinander vermischt werden. Je nach eingesetztem Katalysator kann auch das Katalysatorsystem (ohne Beschleuniger) mit dem Aggregat oder die Monomermischung mit dem Aggregat vorgemischt werden.
Die Polymerbetonmassen können zur Reparatur von Betongegenständen oder Flächen verwendet werden. Dazu bringt man eine erfindungsgemäße Poly­ merbetonmasse auf die reparaturbedürftige Oberfläche und läßt sie bei der Außentemperatur aushärten.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können aber allein oder mit feinem Aggregat vermischt für die Imprägnierung oder Beschichtung von porösen Materialien, insbesondere von Beton, oder für das Füllen von Rissen verwendet werden. Eine solche Verwendung kann gemäß den Beispielen der US-Patentschrift 4,460,625 erfolgen.
Die Verbindungen der Formel V und solche der Formel VI
worin
R und R₂ die obige Bedeutung haben und
m für eine ganze Zahl von 2 bis 10 steht,
sowie Verbindungen der Formel VII
worin die Symbole die oben angegebene Bedeutung haben,
und solche der Formel VIII
worin
R₁, R₂ und n die oben angegebene Bedeutung haben,
sind neue Verbindungen. Diese und bereits bekannte Verbindungen können - soweit R₂ einen Rest der Formeln a) bis e) darstellt - hergestellt wer­ den, indem ein Anhydrid der Formeln α bis e
zuerst mit einem Alkohol der Formel
R₃-OH (IX)
und anschließend mit einem Glykol der Formel
HO-(R₁-O) n - H (X)
bei erhöhter Temperatur umsetzt und den erhaltenen Ester der Formel
HO-(R₁-O) n - R₂ (XI)
mit einer Säure der Formel
bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei die Symbole jeweils die oben angegebene Bedeutung haben. Erhöhte Temperatur bedeutet in diesem Zusammenhang 40-110°C.
Wenn R₃ nicht Alkenyl ist, können Verbindungen der Formel I, insbesondere solche der Formel VI auch hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel
mit einem Säureanhydrid der Formeln α bis ε zu Verbindungen der Formel IV, worin R₁₃=H umsetzt, diese gegebenenfalls in ihre Alkalimetallsalze überführt und dann mit einer Verbindung der Formel
R₃ - X (XIV)
worin
X ein abspaltbarer Rest bedeutet, verestert.
Verbindungen der Formel XIV sind beispielsweise R₃-O-SO-Cl, wie Alkyl- oder Cycloalkyl-chlorosulfit, oder Di-R₃-sulfate wie Dialkyl- bzw. Dicycloalkylsulfat oder Tri-R₃-phosphate, wie Trialkyl- bzw. Tricyclo­ alkylphosphate oder Tri-R₃-phosphite, wie Trialkyl- bzw. Tricycloalkyl­ phosphite. Man kann auch R₃-Halogen, wie Alkyl- bzw. Cycloalkylbromid oder -iodid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Hexamethylphosphor­ säuretriamid verwenden. Auch die Umsetzung mit Isonitril in Anwesenheit von Cu₂O kann zu Verbindungen der Formel I führen. Methylester der Formel I lassen sich auf bekannte Weise (durch Alkali-Katalyse) mit geradketti­ gen oder verzweigten Fettalkoholen (C₃-C₂₂) umestern.
Die Verbindungen der Formel V kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
R₁₀-O-(R₁O) n -H (XV)
mit Säure der Formel (XII) verestert.-
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Homopolymere mit der Struktur­ einheit der Formel
worin
x eine Zahl von mindestens 3 bedeutet.
Solche Homopolymere werden durch Polymerisation von Monomeren der Formel I gebildet und können ebenfalls zusammen mit Aggregat als Polymerbeton­ masse verwendet werden.
Bevorzugt bedeutet x eine Zahl von 3 bis 50.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiele 1 bis 6
1 Mol Phthalsäureanhydrid wird bei einer Temperatur von ca. 100° mit 1 Mol Methacrylsäureglykolester zum Halbester der Formel 1a
umgesetzt. Diese Verbindung wird mit Natriumhydroxid neutralisiert und bei 40° mit einem ½ Mol Dimethylsulfat weiter verestert. Die erhaltene Verbindung (Nr. 1 in der Tabelle) ist flüssig und weist eine mit Brook­ field-Viskosimeter, Spindel 2 bei 60 Upm gemessene Viskosität (in mPa · s) (s./Tabelle) auf.
Weitere Verbindungen, die nach der gleichen Methode hergestellt werden können und die angegebene Viskosität aufweisen, entsprechen der Formel
Tabelle
Anwendungsbeispiel
Die Verbindung gemäß Beispiel 1 und die Verbindung der Formel 1a werden mit Aggregat und Katalysatoren gemäß folgender Rezeptur gemischt:
Sand|229,2 g
Silica fume 23,2 g
Verb. Beispiel 1 42,75 g
Verb. Formel 1a 2,25 g
Dimethylaminobenzaldehyd 1,8 g
Cumolhydroperoxid 0,9 g
Kobaltnaphthenat 0,9 g
300,0 g
Diese Mischung härtet innerhalb von 15 Minuten und kann nach 12 Stunden auf Festigkeit geprüft werden. Für den Transport zur Anwendungsstelle werden Aggregat, Monomere und Katalysatorsystem in getrennten Packungen geliefert.

Claims (18)

1. Zubereitungen, enthaltend
  • a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I worin
    R Wasserstoff oder Methyl,
    R₁ eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 C-Atomen,
    n eine ganze Zahl von 1 bis 10,
    R₂ einen Rest der Formel a) bis i) R₃ einen geradkettigen oder verzweigten (1-22 C)-Alkyl- oder (2-22 C)-Alkenylrest oder einen gesättigten oder ungesättigten Cyclo-(5-6 C)-alkylrest, Phenyl, Naphthyl, A (1-6 C)-Alkylen oder (2-6 C)-Alkenylen,
    R₁₁ Wasserstoff oder Acetyl,
    R₁₃ Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalikation oder eine gegebenenfalls mit 1-3 Hydroxygruppen substituierte Mono-, Di- oder Tri-(1-8 C)-alkylammoniumgruppe,
    R₁₅ (1-6 C)-Alkyl
    bedeuten,
  • b) gegebenenfalls eine oder mehrere Vinylverbindungen, die von der Vinylverbindung der Formel I verschieden sind, und
  • c) 0,1 bis 10 Gew.% (bezogen auf das Gewicht der Komponenten a) und b) eines Katalysatorsystems für die Polymerisation.
2. Zubereitungen gemäß Anspruch 1, enthaltend eine oder mehrere Verbin­ dungen der Formel II worin
R₂′ einen Rest der Formel R₁′ R₃′ einen geradkettigen oder verzweigten (1-12 C)-Alkyl- oder (2-12 C)-Alkenylrest
bedeuten.
3. Zubereitungen gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend neben einer Ver­ bindung der Formel I bzw. II eine zusätzliche Vinylverbindung
  • a) der Formel III worin
    R die zuvor genannte Bedeutung besitzt und
    R₄ für einen (1-22 C)-Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxy-, Carboxy-, Thio- oder Amidgruppen substituiert ist, oder für einen (5-6 C)-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest, steht,
    worin A und R₁₅ die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder
  • 2) der Formel IV worin
    R, R₁ und n die obigen Bedeutungen haben und
    R2a einen Rest der Formeln (a₁) bis (e₁) bedeutet, in welchen R₁₃ die oben angegebene Bedeutung hat, oder
  • 3) der Formel V worin
    R, R₁ und n die obigen Bedeutungen haben und
    R₁₀ für eine Gruppe der Formeln steht.
4. Zubereitungen gemäß Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel I bzw. II 20-100 Gewichtsprozente, bevorzugt 50-95 Gewichtsprozent, und die Verbindungen der Formel III, IV oder V 0 bis 80 Gewichtsprozente, bevorzugt 5 bis 50 Gewichtspro­ zent der Gesamtmenge an Monomeren ausmachen.
5. Verbindungen der Formel V, worin
R, R₁ und n die obigen Bedeutungen haben und
R₁₀ für eine Gruppe der Formeln steht.
6. Verbindungen der Formel VI, worin
R und R₂ die obige Bedeutung haben und
m für eine ganze Zahl von 2 bis 10 steht.
7. Verbindungen der Formel VIII, worin die Symbole die oben angegebene Bedeutung haben.
8. Verbindungen der Formel VIII, worin R₁, R₂ und n die oben angegebene Bedeutung haben.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, worin R₃ nicht Alkenyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XIII, mit einem entsprechenden Säureanhydrid zu den Halbestern der Formel IV, worin R₁₃=H umsetzt, diese gegebenenfalls in ihre Alkalimetallsalze überführt und dann mit einer Verbindung der FormelR₃ - X (XIV)worin
X ein abspaltbarer Rest bedeutet,
verestert.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, worin R₂ einen Rest der Formeln a) bis e) darstellt, indem man ein Anhydrid der Formeln α-ε zuerst mit einem Alkohol der FormelR₃-OH (IX)und anschließend mit einem Glykol der FormelHO-(R₁-O) n F - H (X)bei erhöhter Temperatur umsetzt und den erhaltenen Ester der FormelHO-(R₁-O) n - R₂ (XI)mit einer Säure der Formel bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei die Symbole jeweils die oben angegebene Bedeutung haben.
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel V gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XV R₁₀-O-(R₁O) n -H (XV)mit einer Säure der Formel XII verestert.
12. Homopolymere mit der Struktureinheit der Formel XVI worin x eine Zahl von mindestens 3 bedeutet.
13. Polymerbetonmasse bestehend aus einem im wesentlichen wasserfreien Aggregat und einer Zubereitung gemäß Ansprüche 1 bis 4.
14. Polymerbetonmasse gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 40 Gewichtsprozente, bezogen auf anorganische Aggregate, einer Zubereitung gemäß Ansprüche 1 bis 4 enthält.
15. Polymerbetonmasse gemäß Ansprüche 13 oder 14, dadurch gekennzeich­ net, daß sie als Polymerisationskatalysator 0,1 bis 5 Gewichtspro­ zente, bezogen auf das Monomerengewicht, eines C₃-C₁₈ organischen Peroxids bzw. Hydroperoxids und 0,0005 bis 2 Gew.-% eines Übergangs­ metallsalzes oder Komplexes und gegebenenfalls 0,1 bis 5 Gew.-% eines aromatischen Polymerisationsbeschleunigers enthält.
16. Polymerbetonmasse gemäß Ansprüchen 13 bis 15, bestehend aus zwei lagerfähigen Packungen, die einerseits ein Aggregatgemisch mit Kata­ lysatoren und andererseits eine Zubereitung mit Monomeren gemäß Ansprüche 1 bis 4 und einem gegebenenfalls vorhandenen Polymeri­ sationsbeschleuniger enthalten.
17. Verfahren zur Reparatur von Betongegenständen oder Flächen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Polymerbetonmasse gemäß Ansprüchen 13 bis 16 auf die reparaturbedürftige Oberfläche gebracht wird und bei Außentemperatur aushärtet.
18. Polymerbeton erhalten nach dem Verfahren gemäß Anspruch 7.
DE3920795A 1988-07-01 1989-06-24 Asymmetrische Diester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Zubereitungen Expired - Lifetime DE3920795C2 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3943836A DE3943836C2 (de) 1988-07-01 1989-06-24 Polymerbetonmassen, die asymmetrische Diester enthalten, und ihre Verwendung in der Bauindustrie
DE3920795A DE3920795C2 (de) 1988-07-01 1989-06-24 Asymmetrische Diester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Zubereitungen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3822201 1988-07-01
DE3920795A DE3920795C2 (de) 1988-07-01 1989-06-24 Asymmetrische Diester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Zubereitungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3920795A1 true DE3920795A1 (de) 1990-02-01
DE3920795C2 DE3920795C2 (de) 1999-06-24

Family

ID=6357692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3920795A Expired - Lifetime DE3920795C2 (de) 1988-07-01 1989-06-24 Asymmetrische Diester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Zubereitungen

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JP2783847B2 (de)
AT (1) AT397383B (de)
AU (1) AU631798B2 (de)
BE (1) BE1004043A3 (de)
CA (1) CA1335508C (de)
CH (1) CH679585A5 (de)
DE (1) DE3920795C2 (de)
ES (1) ES2017025A6 (de)
FR (1) FR2633629B1 (de)
GB (1) GB2220204B (de)
HK (1) HK10595A (de)
IT (1) IT1232153B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0603133A1 (de) * 1992-12-15 1994-06-22 Sandoz Ltd. Monomerzubereitungen für die Bauindustrie

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4218414C2 (de) * 1991-06-14 2001-04-05 Mbt Holding Ag Zuerich Schnellhärtende Monomerzubereitungen und deren Verwendung
US5596036A (en) * 1991-06-14 1997-01-21 Sandoz Ltd. Hardenable acrylic monomer compositions
US5712337A (en) * 1992-06-11 1998-01-27 Mbt Holding Ag Hardenable acrylic monomer compositions
JPH10148797A (ja) * 1996-11-18 1998-06-02 Menicon Co Ltd 眼用レンズ材料
JPH10206804A (ja) * 1997-01-20 1998-08-07 Menicon Co Ltd 眼用レンズ材料

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336360A (en) * 1963-12-26 1967-08-15 Monsanto Co Acrylyloxyalkyl esters of polycarboxylic acids
US4460625A (en) * 1981-07-16 1984-07-17 Rohm And Haas Company Method of coating and impregnating concrete substrates, and products obtained thereby
DE3401813A1 (de) * 1983-01-20 1984-07-26 Okura Kogyo K.K., Marugame, Kagawa Verfahren zur herstellung von kunststoff-beton
JPH0560592A (ja) * 1991-09-05 1993-03-09 Mesutetsuku:Kk 竪型精密秤量供給装置のホツパフイーダ装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3367992A (en) * 1964-06-05 1968-02-06 Dow Chemical Co 2-hydroxyalkyl acrylate and methacrylate dicarboxylic acid partial esters and the oxyalkylated derivatives thereof
NL6917781A (de) * 1968-12-02 1970-06-04
DE2300370A1 (de) 1973-01-05 1974-07-18 Basf Ag Lichthaertende druckfarben
US4129545A (en) * 1976-01-16 1978-12-12 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Thermosetting acrylic copolymer usable as a powder paint and method for producing the same
CA1264394A (en) * 1982-07-03 1990-01-09 William D. Potter Copolymerisable surfactants, adhesive copolymers thereof and their manufacture
JPS62161742A (ja) * 1986-01-08 1987-07-17 Nippon Paint Co Ltd 末端カルボキシル基を有する反応性アクリル単量体ならびにその製法
AU599946B2 (en) * 1986-01-08 1990-08-02 Nippon Paint Co., Ltd. Vinyl resin microparticles and aqueous emulsion containing the same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336360A (en) * 1963-12-26 1967-08-15 Monsanto Co Acrylyloxyalkyl esters of polycarboxylic acids
US4460625A (en) * 1981-07-16 1984-07-17 Rohm And Haas Company Method of coating and impregnating concrete substrates, and products obtained thereby
DE3401813A1 (de) * 1983-01-20 1984-07-26 Okura Kogyo K.K., Marugame, Kagawa Verfahren zur herstellung von kunststoff-beton
JPH0560592A (ja) * 1991-09-05 1993-03-09 Mesutetsuku:Kk 竪型精密秤量供給装置のホツパフイーダ装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0603133A1 (de) * 1992-12-15 1994-06-22 Sandoz Ltd. Monomerzubereitungen für die Bauindustrie
US5387644A (en) * 1992-12-15 1995-02-07 Sandoz Ltd. Monomer preparations for the construction industry

Also Published As

Publication number Publication date
ES2017025A6 (es) 1990-12-16
GB2220204A (en) 1990-01-04
HK10595A (en) 1995-02-03
AU3721289A (en) 1990-01-04
IT1232153B (it) 1992-01-25
CA1335508C (en) 1995-05-09
JP2783847B2 (ja) 1998-08-06
GB2220204B (en) 1992-03-11
AU631798B2 (en) 1992-12-10
CH679585A5 (de) 1992-03-13
ATA160189A (de) 1993-08-15
FR2633629A1 (fr) 1990-01-05
GB8914922D0 (en) 1989-08-23
FR2633629B1 (fr) 1993-07-23
BE1004043A3 (fr) 1992-09-15
JPH0247115A (ja) 1990-02-16
IT8948137A0 (it) 1989-06-28
AT397383B (de) 1994-03-25
DE3920795C2 (de) 1999-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE904594C (de) Verfahren zur Herstellung loeslicher und schmelzbarer Mischpolymerisate
DE2052961A1 (de) Mischpolymensierbare Zusammen Setzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1142440B (de) Polyester-Formmassen zum Herstellen von schwerentflammbaren Formteilen
EP1036108A2 (de) Lagerstabile kationisch polymerisierende zubereitungen mit verbessertem härtungsverhalten
DE3920795A1 (de) Asymmetrische diester und ihre verwendung in der bauindustrie
JP3067210B2 (ja) 反応硬化性組成物および固形表面材料
DE3822202A1 (de) Acrylsaeureester und homopolymere verbindungen davon
DE3943836C2 (de) Polymerbetonmassen, die asymmetrische Diester enthalten, und ihre Verwendung in der Bauindustrie
DE1139269B (de) Verfahren zum Herstellen von nicht verfaerbten Formteilen oder UEberzuegen durch Aushaerten von Formmassen aus ungesaettigten Polyestern
DE1224488B (de) Stabilisatoren fuer die Lagerstabilitaet von Polyester-Formmassen
DE2615039A1 (de) Silylaether und ein verfahren zur initiierung radikalisch auszuloesender polymerisationsreaktionen
EP0083018A2 (de) Neue Silylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Polymerisationsinitiatoren
DE3143155A1 (de) "schwach schrumpfendes kunstharzmoertel- oder kunstharzbetongemisch"
DE2632294A1 (de) Neue reaktionsgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als polymerisationsinitiatoren
DE1544880A1 (de) Verfahren zur stufenweisen Haertung von Mischungen aus ungesaettigten Polyestern und anpolymerisierbaren Monomeren
DE2649268C2 (de) Beschleunigermischung für ungesättigte Polyesterharzmassen
DE1694099C3 (de) Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen
DE1017786B (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und lufttrocknenden UEberzuegen
DE1151932B (de) Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder UEberzuegen aus Polyesterformmassen
DE2427275C2 (de) Schwer verseifbare ungesättigte Polyesterharze
DE2114692B2 (de) Verwendung von nicht chelatartigen Kobalt-II-halogenidkomplexen als Härtungsbeschleuniger für trocknende Alkydharze oder ungesättigte Polyester
EP0260686A2 (de) Lagerstabile Formmassen auf Basis von härtbaren ungesättigten Polyesterharzen
DE1544871A1 (de) Polyesterformmassen
DE1134836B (de) Verfahren zur Herstellung nicht oder schwer brennbarer bzw. selbstverloeschender Kunstharze
EP0522400A2 (de) Ungesättigte Ester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C08F120/26

8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: MBT HOLDING AG, ZUERICH, CH

8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: SPOTT WEINMILLER & PARTNER, 80336 MUENCHEN

8125 Change of the main classification

Ipc: C07C 69/54

8172 Supplementary division/partition in:

Ref country code: DE

Ref document number: 3943836

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 3943836

AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 3943836

Format of ref document f/p: P

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 3943836

Format of ref document f/p: P

8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CONSTRUCTION RESEARCH & TECHNOLOGY GMBH, 83308 TRO