DE3943836C2 - Polymerbetonmassen, die asymmetrische Diester enthalten, und ihre Verwendung in der Bauindustrie - Google Patents
Polymerbetonmassen, die asymmetrische Diester enthalten, und ihre Verwendung in der BauindustrieInfo
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Abstract
Beschrieben werden Polymerbetonmassen, bestehend aus (A) einem im wesentlichen wasserfreien Aggregat und (B) einer Zubereitung, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I (gemäß Patentanscpruch 1), gegebenenfalls eine oder mehrere Vinylverbindungen, die von der Vinylverbindung der Formel I verschieden sind, und ein Katalysatorsystem für die Polymerisation enthalten, wobei sich die Polymerbetonmasse für die Reparatur von Betongegenständen oder Flächen und für die Imprägnierung oder Beschichtung von porösen Materialien eignet.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polymerbetonmassen, die
asymmetrische Diester enthalten, und ihre Verwendung in der
Bauindustrie.
Die DE 34 01 813 A beschreibt einen Kunststoffbeton mit
geringem Gewicht und hoher Festigkeit sowie ein Verfahren zu
seiner Herstellung. Dabei wird eine Wasser-in-Öl-Invertemul
sion aus einer Zementaufschlämmung, monomeren Vinylverbin
dungen und einem Polyalkylenglykolderivat mit terminalen
Carboxylgruppen hergestellt. Das Polyalkylenglykolderivat
ist ein Additionsprodukt aus einem Polyalkylenglykol der
folgenden Formel:
in der R einen Alkylrest mit mindestens einem Kohlenstoff
atom darstellt, und einem zweibasigen Säureanhydrid. Die In
vertemulsion wird polymerisiert, ausgehärtet und getrocknet.
Ausgehend von der DE 34 01 813 A lag der vorliegenden Erfin
dung die Aufgabe zugrunde, verbesserte Polymerbetonmassen
bereitzustellen, die eine schnelle Härtung und eine hohe
Festigkeit zeigen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Polymerbeton
masse, die aus den folgenden Bestandteilen besteht:
- A) einem im wesentlichen wasserfreien Aggregat und
- B) einer Zubereitung, die folgende Bestandteile enthält:
- a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
worin
R Wasserstoff oder Methyl,
R1 eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 C-Atomen,
n eine ganze Zahl von 1 bis 10,
R2 einen Rest der Formel
R3 einen geradkettigen oder verzweigten (1-22 C)-Alkyl- oder (2-22 C)-Alkenylrest oder einen gesättig ten oder ungesättigten (5-6 C)-Cycloalkylrest, Phenyl, Naphthyl,
A (1-6 C)-Alkylen oder (2-6 C)-Alkenylen,
R11 Wasserstoff oder Acetyl,
R13 Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalikation oder eine gegebenenfalls mit 1-3 Hydroxygruppen substituierte Mono-, Di- oder Tri-(1-8 C)-alkylammoniumgruppe,
R15 (1-6 C)-Alkyl
bedeuten, - b) gegebenenfalls eine oder mehrere Vinylverbindungen, die von der Vinylverbindung der Formel I ver schieden sind, und
- c) 0,1 bis 10 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht der Komponenten a) und b) eines Katalysatorsystems für die Polymerisation.
- a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
Solche Zubereitungen kommen in der Bauindustrie zum Einsatz, indem sie mit Aggregat (z. B. Sand) gemischt
werden und als sogenannte Polymerbetonmassen verwendet werden.
R1 bedeutet vorzugsweise R'1 und steht dann für
R2 bedeutet vorzugsweise R'2 und steht dann für einen Rest der Formel
R3 bedeutet vorzugsweise R'3 und steht dann für einen geradkettigen oder verzweigten (1-12 C)-Alkyl- oder
(2-12 C)-Alkenylrest.
Besonders geeignete Zubereitungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
worin R, R'1 und R'2 die obigen Bedeutungen haben.
Enthalten die Zubereitungen neben einer Verbindung der Formel I bzw. II eine zusätzliche Vinylverbindung,
die von der Vinylverbindung der Formel I verschieden ist, so entspricht diese Vinylverbindung
- 1. der Formel III
worin
R die zuvor genannte Bedeutung besitzt und
R4 für einen (1-22 C)-Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxy-, Carboxy-, Thio- oder Amidgruppen substituiert ist,
oder für einen (5-6 C)-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest,
worin A und R15 die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder - 2. der Formel IV
worin
R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und
R2a einen Rest der Formeln (a1) bis (e1) bedeutet,
in welchen R13 die oben angegebene Bedeutung hat, oder - 3. der Formel V
worin
R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und
R10 für eine Gruppe der Formeln
steht.
Normalerweise machen die Verbindungen der Formel I bzw. II 20-100 Gewichtsprozente, bevorzugt
50-95 Gewichtsprozent, und die Verbindungen der Formeln III, IV oder V 0 bis 80 Gewichtsprozent, bevorzugt 5 bis 50 Gewichtsprozent
der Gesamtmenge an Monomeren aus.
Gegenstand der Erfindung ist eine Polymerbetonmasse, bestehend aus einem im wesentlichen
wasserfreien Zuschlagsmaterial (Aggregat), einer Zubereitung, wie zuvor beschrieben, die also im wesentlichen
eine Verbindung der Formel I bzw. II enthält und einen geeigneten Polymerisationskatalysator bzw. -system und
gegebenenfalls einen Polymerisationsbeschleuniger.
Eine solche Polymerbetonmasse enthält 40-95% anorganische Aggregate in Gewichtsprozent der gesamten
Masse. Als Aggregat kommt irgendeine anorganische Verbindung in Betracht, die gegenüber Säuren, Basen und
Salzen inert ist. So werden beispielsweise Sand, Kies oder gröbere Zuschlagsstoffe eingesetzt, wie sie für
Polymerbetonmassen üblich sind. Für Überzüge werden Feinaggregate, wie Feinsand, eventl. gemischt mit Silica
fume, eingesetzt.
Als Komponente c) werden organische Peroxide oder Hydroperoxide von Kohlenwasserstoffen mit 3-18 C,
die in den Monomeren löslich sind, zusammen mit Salzen oder Komplexen von Übergangsmetallen und/oder
aromatischen Aminen als Polymerisationsbeschleuniger eingesetzt. Die Peroxide bzw. Hydroperoxide sind in
Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, die Salze oder Komplexe von Übergangsmetallen in Mengen von 0,0005
bis 2 Gewichtsprozent und die aromatischen Amine in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent enthalten. Alle
Prozentangaben beziehen sich auf das Gesamtgewicht der Monomeren a) und b). Beispiele geeigneter Peroxide
sind Benzoylperoxid, tert.-Butylperbenzoat, Dilaurylperoxid und 2,2-Bis-(tert.-butylperoxy)-butan. Geeignete
Hydroperoxide sind tert.-Butylhydroperoxid, Cumolhydroperoxid und Diisopropylbenzolhydroperoxid.
Die Salze oder Komplexe von Übergangsmetallen sind solche, die die oxidative Aushärtung von trocknenden
Ölen katalysieren und als Sikkative bekannt sind. Normalerweise handelt es sich um Calcium, Kupfer, Zink,
Magnesium, Mangan, Blei, Kobalt, Eisen, Vanadium oder Zirkonium-Salze von höheren aliphatischen
(8-30 C)Carbonsäuren oder Naphthensäuren. Bevorzugt sind Kobalt- und Mangansalze wie Kobaltoctoat,
Kobaltnaphthenat, Kobalt-acetylacetonat und die entsprechenden Mangansalze.
Die gegebenenfalls als Polymerisationsbeschleuniger eingesetzten aromatischen Amine sind für diesen Zweck
bekannt. Beispiele sind Anilin, N,N-Dimethyl- oder N,N-Diäthylanilin, entsprechende Toluidine und p-Dimethy
laminobenzaldehyd, welche bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der
Monomerkomponenten, enthalten sind.
Bevorzugt besteht die Komponente c) aus einem Peroxid oder Hydroperoxid, einem aromatischen Amin und
einem Übergangsmetallsalz.
Dabei können diese verschiedenen Bestandteile kurz vor der Applikation der Polymerbetonmassen zugege
ben werden oder in verschiedenen lagerbeständigen Packungen mit den Monomeren und/oder Aggregat
enthalten sein. So werden beispielsweise das Aggregat, die verschiedenen Monomeren mit dem gegebenenfalls
vorhandenen Polymerisationsbeschleuniger und der Polymerisationskatalysatoren mit dem Übergangsmetall
salze in getrennten Packungen abgegeben, die kurz vor der Anwendung miteinander vermischt werden. Je nach
eingesetztem Katalysator kann auch das Katalysatorsystem (ohne Beschleuniger) mit dem Aggregat oder die
Monomermischung mit dem Aggregat vorgemischt werden.
Die Polymerbetonmassen können zur Reparatur von Betongegenständen oder Flächen verwendet werden.
Dazu bringt man eine erfindungsgemäße Polymerbetonmasse auf die reparaturbedürftige Oberfläche und läßt
sie bei der Außentemperatur aushärten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zubereitungen können aber
allein oder mit feinem Aggregat vermischt für die
Imprägnierung oder Beschichtung von porösen Materialien, insbesondere von Beton, oder für das Füllen von
Rissen verwendet werden. Eine solche Verwendung kann gemäß den Beispielen der US-Patentschrift 4,460,625
erfolgen.
Die Verbindungen der Formel V und solche der Formel VI
worin
R und R2 die obige Bedeutung haben und
m für eine ganze Zahl von 2 bis 10 steht,
sowie Verbindungen der Formel VII
R und R2 die obige Bedeutung haben und
m für eine ganze Zahl von 2 bis 10 steht,
sowie Verbindungen der Formel VII
worin die Symbole die oben angegebene Bedeutung haben,
und solche der Formel VIII
und solche der Formel VIII
worin
R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben,
sind teilweise neue Verbindungen. Diese und bereits bekannte Verbindungen können - soweit R2 einen Rest der Formeln a) bis e) darstellt - hergestellt werden, indem ein Anhydrid der Formeln α bis ε
R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben,
sind teilweise neue Verbindungen. Diese und bereits bekannte Verbindungen können - soweit R2 einen Rest der Formeln a) bis e) darstellt - hergestellt werden, indem ein Anhydrid der Formeln α bis ε
zuerst mit einem Alkohol der Formel
R3-OH (IX)
und anschließend mit einem Glykol der Formel
HO-(R1-O)n-H (X)
bei erhöhter Temperatur umsetzt und den erhaltenen Ester der Formel
HO-(R1-O)n-R2 (X1)
mit einer Säure der Formel
bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei die Symbole jeweils die oben angegebene Bedeutung haben. Erhöhte
Temperatur bedeutet in diesem Zusammenhang 40-110°C.
Wenn R3 nicht Alkenyl ist, können Verbindungen der Formel I, insbesondere solche der Formel VI, auch
hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel
mit einem Säureanhydrid der Formeln a) bis e) zu Verbindungen der Formel IV, worin R13 = H umsetzt, diese
gegebenenfalls in ihre Alkalimetallsalze überführt und dann mit einer Verbindung der Formel
R3-X (XIV)
worin
X ein abspaltbarer Rest bedeutet, verestert.
X ein abspaltbarer Rest bedeutet, verestert.
Verbindungen der Formel XIV sind beispielsweise R3-O-SO-Cl, wie Alkyl- oder Cycloalkyl-chlorosulfit,
oder Di-R3-sulfate wie Dialkyl- bzw. Dicycloalkylsulfat oder Tri-R3-phosphate, wie Trialkyl- bzw. Tricycloalkyl
phosphate oder Tri-R3-phosphite, wie Trialkyl- bzw. Tricycloalkylphosphite. Man kann auch R3-Halogen, wie
Alkyl- bzw. Cycloalkylbromid oder -iodid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Hexamethylphosphorsäure
triamid verwenden. Auch die Umsetzung mit Isonitril in Anwesenheit von Cu2O kann zu Verbindungen der
Formel I führen. Methylester der Formel I lassen sich auf bekannte Weise (durch Alkali-Katalyse) mit geradket
tigen oder verzweigten Fettalkoholen (C3-C22) umestern.
Die Verbindungen der Formel V kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
R10-O-(R1O)n-H (XV)
mit Säure der Formel (XII) verestert.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Homopolymere mit der Struktureinheit der Formel
worin
x eine Zahl von mindestens 3 bedeutet.
x eine Zahl von mindestens 3 bedeutet.
Solche Homopolymere werden durch Polymerisation von Monomeren der Formel I gebildet und können
ebenfalls zusammen mit Aggregat als Polymerbetonmasse verwendet werden.
Bevorzugt bedeutet x eine Zahl von 3 bis 50.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
1 Mol Phthalsäureanhydrid wird bei einer Temperatur von ca. 100° mit 1 Mol Methacrylsäureglykolester zum
Halbester der Formel 1a
umgesetzt. Diese Verbindung wird mit Natriumhydroxid neutralisiert und bei 40° mit einem ½ Mol Dimethylsul
fat weiter verestert. Die erhaltene Verbindung (Nr. 1 in der Tabelle) ist flüssig und weist eine mit Brookfield-Vis
kosimeter, Spindel 2 bei 60 Upm gemessene Viskosität (in mPa.s)(s. /Tabelle) auf.
Weitere Verbindungen, die nach der gleichen Methode hergestellt werden können und die angegebene
Viskosität aufweisen, entsprechen der Formel
Die Verbindung gemäß Beispiel 1 und die Verbindung der Formel 1a werden mit Aggregat und Katalysatoren
gemäß folgender Rezeptur gemischt:
Sand | 229,20 g |
Silica fume | 23,20 g |
Verb. Beispiel 1 | 42,75 g |
Verb. Formel 1a | 2,25 g |
Dimethylaminobenzaldehyd | 1,80 g |
Cumolhydroperoxid | 0,90 g |
Kobaltnaphthenat | 0,90 g |
300,00 g |
Diese Mischung härtet innerhalb von 15 Minuten und kann nach 12 Stunden auf Festigkeit geprüft werden.
Für den Transport zur Anwendungsstelle werden Aggregat, Monomere und Katalysatorsystem in getrennten
Packungen geliefert.
Claims (8)
1. Polymerbetonmasse, bestehend aus
- A) einem im wesentlichen wasserfreien Aggregat und
- B) einer Zubereitung, die folgende Bestandteile enthält:
- a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
worin
R Wasserstoff oder Methyl,
R1 eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 C-Atomen,
n eine ganze Zahl von 1 bis 10,
R2 einen Rest der Formel a) bis i)
R3 einen geradkettigen oder verzweigten (1-22 C)-Alkyl- oder (2-22 C)-Alkenylrest oder einen gesättigten oder ungesättigten Cyclo-(5-6 C)-alkylrest, Phenyl, Naphthyl,
A (1-6 C)-Alkylen oder (2-6 C)-Alkenylen,
R11 Wasserstoff oder Acetyl,
R13 Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalikation oder eine gegebenenfalls mit 1-3 Hydroxygruppen substituierte Mono-, Di- oder Tri-(1-8 C)-alkylammoniumgruppe,
R15 (1-6 C)-Alkyl
bedeuten, - b) gegebenenfalls eine oder mehrere Vinylverbindungen, die von der Vinylverbindung der Formel I verschieden sind, und
- c) 0,1 bis 10 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht der Komponenten a) und b) eines Katalysatorsystems für die Polymerisation.
- a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
2. Polymerbetonmasse gemäß Anspruch 1, wobei in Formel I
der Komponente B) a)
n für 1 steht, und
R2 einen Rest der Formel
R3 einen geradkettigen oder verzweigten (1-12 C)-Alkyl- oder (2-12 C)-Alkenylrest bedeuten.
n für 1 steht, und
R2 einen Rest der Formel
R3 einen geradkettigen oder verzweigten (1-12 C)-Alkyl- oder (2-12 C)-Alkenylrest bedeuten.
3. Polymerbetonmasse gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die Zuberei
tung B) neben einer Verbindung der Formel I
eine zusätzliche Vinylverbindung der folgenden Formeln enthält,
nämlich
- 1. der Formel III
worin
R die zuvor genannte Bedeutung besitzt und
R4 für einen (1-22 C)-Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxy-, Carboxy-, Thio- oder Amidgruppen substituiert ist, oder für einen (5-6 C)-Cydoalkyl-, Phenyl- oder Naphthyl rest,
steht,
worin A und R15 die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder - 2. der Formel IV
worin
R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und
R2a einen Rest der Formeln (a1) bis (e1) bedeutet,
in welchen R13 die oben angegebene Bedeutung hat, oder - 3. der Formel V enthält
worin
R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und
R10 für eine Gruppe der Formeln
steht.
4. Polymerbetonmasse gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß in der Zubereitung B) die Verbindungen der Formel I
20-100 Gewichtsprozente, bevorzugt 50-95 Gewichtsprozent, und die Verbindungen der For
meln III, IV oder V 0 bis 80 Gewichtsprozente, bevorzugt 5 bis 50 Gewichtsprozent der Gesamtmenge an
Monomeren ausmachen.
5. Polymerbetonmasse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Zubereitung B) 10 bis 40 Gewichtsprozen
te, bezogen auf anorganische Aggregate, ausmacht.
6. Polymerbetonmasse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Polymerisationskatalysator 0,1 bis
5 Gewichtsprozente, bezogen auf das Monomerengewicht, eines C3-C18-
organischen Peroxids beziehungsweise Hydroperoxids und 0,0005 bis
2 Gewichtsprozente eines Übergangsmetallsalzes oder Komplexes und
gegebenenfalls 0,1 bis 5 Gewichtsprozente eines aromatischen
Polymerisationsbeschleunigers enthält.
7. Verwendung einer Polymerbetonmasse gemäß einem der Ansprüche
1 bis 6, in Form von zwei lagerfähigen Packungen, die einerseits
ein Aggregatgemisch mit Katalysatoren und andererseits eine
Zubereitung B) mit einem gegebenenfalls vorhandenen Polymeri
sationsbeschleuniger enthalten.
8. Verwendung einer Polymerbetonmasse gemäß einem der Ansprüche
1 bis 6 in einem Verfahren zur Reparatur von Betongegenständen
oder Flächen, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerbetonmasse
auf die reparaturbedürftige Oberfläche gebracht wird und bei
Außentemperatur aushärtet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3943836A DE3943836C2 (de) | 1988-07-01 | 1989-06-24 | Polymerbetonmassen, die asymmetrische Diester enthalten, und ihre Verwendung in der Bauindustrie |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3822201 | 1988-07-01 | ||
DE3943836A DE3943836C2 (de) | 1988-07-01 | 1989-06-24 | Polymerbetonmassen, die asymmetrische Diester enthalten, und ihre Verwendung in der Bauindustrie |
DE3920795A DE3920795C2 (de) | 1988-07-01 | 1989-06-24 | Asymmetrische Diester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Zubereitungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3943836C2 true DE3943836C2 (de) | 2001-10-04 |
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ID=25869629
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Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE3943836C2 (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2014127809A1 (de) * | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Polycare Research Technology Gmbh & Co. Kg | Polymerbeton und verfahren zu dessen herstellung |
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1989
- 1989-06-24 DE DE3943836A patent/DE3943836C2/de not_active Expired - Fee Related
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