CH679585A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
CH679585A5
CH679585A5 CH2403/89A CH240389A CH679585A5 CH 679585 A5 CH679585 A5 CH 679585A5 CH 2403/89 A CH2403/89 A CH 2403/89A CH 240389 A CH240389 A CH 240389A CH 679585 A5 CH679585 A5 CH 679585A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
compounds
weight
radical
preparation
Prior art date
Application number
CH2403/89A
Other languages
English (en)
Inventor
Jose Dr Canela
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CH679585A5 publication Critical patent/CH679585A5/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/753Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02Macromolecular compounds
    • C04B26/04Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02Macromolecular compounds
    • C04B26/04Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/06Acrylates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80Phthalic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Working Measures On Existing Buildindgs (AREA)
  • Aftertreatments Of Artificial And Natural Stones (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description


  
 



  Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen, enthaltend 
 
   a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I 
EMI1.1
 
   worin R Wasserstoff oder Methyl,
 R1 eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 C-Atomen,
 n eine ganze Zahl von 1 bis 10,
 R2 einen Rest der Formel 
EMI1.2
 
   R3 einen geradkettigen oder verzweigten (1-22 C)-Alkyl- oder (2-22 C)-Alkenylrest oder einen gesättigten oder ungesättigten (5-6 C)-Cycloalkylrest, Phenyl, Naphthyl, 
EMI2.1
 
   A (1-6 C)-Alkylen oder (2-6 C)-Alkenylen,
 R11 Wasserstoff oder Acetyl,
 R13 Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalikation oder eine gegebenenfalls mit 1-3 Hydroxygruppen substituierte Mono-, Di- oder Tri-(1-8 C)-alkylammoniumgruppe,
 R15 (1-6 C)Alkyl bedeuten, 
   b) gegebenenfalls eine oder mehrere Vinylverbindungen, die von der Vinylverbindung der Formel I verschieden sind,

   und 
   c) 0,1 bis 10 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht der Komponenten a) und b) eines Katalysatorsystems für die Polymerisation. 
 



  Solche Zubereitungen kommen in der Bauindustrie zum Einsatz, indem sie mit Aggregat (z.B. Sand) gemischt werden und als sogenannte Polymerbetonmassen verwendet werden.
 R1 bedeutet vorzugsweise R min 1 und steht dann für 
EMI2.2
 



  R2 bedeutet vorzugsweise R min 2 und steht dann für einen Rest der Formel 
EMI3.1
 



  R3 bedeutet vorzugsweise R min 3 und steht dann für einen geradkettigen oder verzweigten (1-12 C)-Alkyl- oder (2-12 C)-Alkenylrest. 



  Besonders geeignete Zubereitungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formel II 
EMI3.2
 



  worin R, R min 1 und R min 2 die obigen Bedeutungen haben. 



  Enthalten die Zubereitungen neben einer Verbindung der Formel I bzw. II eine zusätzliche Vinylverbindung, die von der Vinylverbindung der Formel I verschieden ist, so entspricht diese Vinylverbindung 



  1) der Formel III 
EMI3.3
 



  worin R die zuvor genannte Bedeutung besitzt und
 R4 für einen (1-22 C)-Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxy-, Carboxy-, Thio- oder Amidgruppen substituiert ist, oder für einen (5-6 C)-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest, 
EMI3.4
 



  worin A und R15 die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder 



  2) der Formel IV 
EMI4.1
 



  worin R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und
 R2a einen Rest der Formeln (a1) bis (e1) bedeutet, 
EMI4.2
 



  in welchen R13 die oben angegebene Bedeutung hat, oder 



  3) der Formel V 
EMI4.3
 



  worin R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und
 R10 für eine Gruppe der Formeln 
EMI4.4
 



  steht. 



  Normalerweise machen die Verbindungen der Formel I bzw. II 20-100 Gewichtsprozente, bevorzugt 50-95 Gewichtsprozent, und die Verbindungen der Formeln III, IV oder V 0 bis 80 Gewichtsprozent, bevorzugt 5 bis 50 Gewichtsprozent der Gesamtmenge an Monomeren aus. 



  Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Polymerbetonmasse, bestehend aus einem im wesentlichen wasserfreien Zuschlagsmaterial (Aggregat), einer Zubereitung, wie zuvor beschrieben, die also im wesentlichen eine Verbindung der Formel I bzw. II enthält und einen geeigneten Polymerisationskatalysator bzw. -system und gegebenenfalls einen Polymerisationsbeschleuniger. 



  Eine solche Polymerbetonmasse enthält 40-95% anorganische Aggregate in Gewichtsprozent der gesamten Masse. Als Aggregat kommt irgendeine anorganische Verbindung in Betracht, die gegenüber Säuren, Basen und Salzen inert ist. So werden beispielsweise Sand, Kies oder gröbere Zuschlagsstoffe eingesetzt, wie sie für Polymerbetonmassen üblich sind. Für Überzüge werden Feinaggregate wie Feinsand, eventl. gemischt mit Silica fume eingesetzt. 



  Als Komponente (c) werden organische Peroxide oder Hydroperoxide von Kohlenwasserstoffen mit 3-18 C, die in den Monomeren löslich sind, zusammen mit Salzen oder Komplexen von Übergangsmetallen und/oder aromatischen Aminen als Polymerisationsbeschleuniger eingesetzt. Die Peroxide bzw. Hydroperoxide sind in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, die Salze oder Komplexe von Übergangsmetallen in Mengen von 0,0005 bis 2 Gewichtsprozent und die aromatischen Amine in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent enthalten. Alle Prozentangaben beziehen sich auf das Gesamtgewicht der Monomeren a) und b). Beispiele geeigneter Peroxide sind Benzoylperoxid, tert. Butylperbenzoat, Dilaurylperoxid und 2,2-Bis-(tertbutylperoxy)-butan. Geeignete Hydroperoxide sind tert.-Butylhydroperoxid, Cumolhydroperoxid und Diisopropylbenzolhydroperoxid. 



  Die Salze oder Komplexe von Übergangsmetallen sind solche, die die oxydative Aushärtung von trocknenden \len katalysieren und als Sikkative bekannt sind. Normalerweise handelt es sich um Calcium, Kupfer, Zink, Magnesium, Mangan, Blei, Kobalt, Eisen, Vanadium oder Zirkonium-Salze von höheren aliphatischen (8-30 C) Carbonsäuren oder Naphthensäuren. Bevorzugt sind Kobalt- und Mangansalze wie Kobaltoctoat, Kobaltnaphthenat, Kobalt-acetylacetonat und die entsprechenden Mangansalze. 



  Die gegebenenfalls als Polymerisationsbeschleuniger eingesetzten aromatischen Amine sind für diesen Zweck bekannt. Beispiele sind Anilin, N,N-Dimethyl- oder N,N-Diäthylanilin, entsprechende Toluidine und p-Dimethylaminobenzaldehyd, welche bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Monomerkomponenten, enthalten sind. 



  Bevorzugt besteht die Komponente c) aus einem Peroxid oder Hydroperoxid, einem aromatischen Amin und einem Übergangsmetallsalz. 



  Dabei können diese verschiedenen Bestandteile kurz vor der Applikation der Polymerbetonmassen zugegeben werden oder in verschiedenen lagerbeständigen Packungen mit den Monomeren und/oder Aggregat enthalten sein. So werden beispielsweise das Aggregat, die verschiedenen Monomeren mit dem gegebenenfalls vorhandenen Polymerisationsbeschleuniger und den Polymerisationskatalysatoren mit dem Übergangsmetallsalz in getrennten Packungen abgegeben, die kurz vor der Anwendung miteinander vermischt werden. Je nach eingesetztem Katalysator kann auch das Katalysatorsystem (ohne Beschleuniger) mit dem Aggregat oder die Monomermischung mit dem Aggregat vorgemischt werden. 



  Die Polymerbetonmassen können zur Reparatur von Betongegenständen oder Flächen verwendet werden. Dazu bringt man eine erfindungsgemässe Polymerbetonmasse auf die reparaturbedürftige Oberfläche und lässt sie bei der Aussentemperatur aushärten. 



   Die erfindungsgemässen Zubereitungen können aber allein oder mit feinem Aggregat vermischt für die Imprägnierung oder Beschichtung von porösen Materialien, insbesondere von Beton, oder für das Füllen von Rissen verwendet werden. Eine solche Verwendung kann gemäss den Beispielen der US-Patentschrift 4 460 625 erfolgen. 



  Die Verbindungen der Formel V und solche der Formel VI 
EMI7.1
 



  worin R und R2 die obige Bedeutung haben und
 m für eine ganze Zahl von 2 bis 10 steht sowie Verbindungen der Formel VII 
EMI7.2
 



  worin die Symbole die oben angegebene Bedeutung haben, und solche der Formel VIII 
EMI7.3
 



  worin R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, sind neue Verbindungen. Diese und bereits bekannte Verbindungen können - soweit R2 einen Rest der Formeln a) bis e) darstellt - hergestellt werden, indem ein Anhydrid der Formeln  alpha  bis  epsilon 
EMI7.4
 



  zuerst mit einem Alkohol der Formel R3-OH und anschliessend mit einem Glykol der Formel (IX)
 
 HO-(R1-O)n-H (X)
 
 bei erhöhter Temperatur umsetzt und den erhaltenen Ester der Formel
 
 HO-(R1-O)n-R2 (XI)
 
 mit einer Säure der Formel 
EMI8.1
 



  bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei die Symbole jeweils die oben angegebene Bedeutung haben. Erhöhte Temperatur bedeutet in diesem Zusammenhang 40-110 DEG C. 



  Wenn R3 nicht Alkenyl ist, können Verbindungen der Formel I, insbesondere solche der Formel VI auch hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel 
EMI8.2
 



  mit einem Säureanhydrid der Formeln  alpha  bis  epsilon  zu Verbindungen der Formel IV, worin R13 = H umsetzt, diese gegebenenfalls in ihre Alkalimetallsalze überführt und dann mit einer Verbindung der Formel
 
 R3-X (XIV)
 
 worin X ein abspaltbarer Rest bedeutet, verestert. 



  Verbindungen der Formel XIV sind beispielsweise R3-O-SO-Cl, wie Alkyl- oder Cycloalkyl-chlorosulfit, oder Di-R3-sulfate wie Dialkyl- bzw. Dicycloalkylsulfat oder Tri-R3-phosphate, wie Trialkyl- bzw. Tricycloalkylphosphate oder Tri-R3-phosphite, wie Trialkyl- bzw. Tricycloalkylphosphite. Man kann auch R3-Halogen, wie Alkyl- bzw. Cycloalkylbromid oder -iodid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Hexamethylphosphorsäuretriamid verwenden. Auch die Umsetzung mit Isonitril in Anwesenheit von Cu2O kann zu Verbindungen der Formel I führen. Methylester der Formel I lassen sich auf bekannte Weise (durch Alkali-Katalyse) mit geradkettigen oder verzweigten Fettalkoholen (C3-C22) umestern. 



  Die Verbindungen der Formel V kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
 
 R10-O-(R1O)n-H (XV)
 
 mit einer Säure der Formel (XII) verestert. 



  Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Homopolymere mit der Struktureinheit der Formel 
EMI9.1
 



  worin x eine Zahl von mindestens 3 bedeutet. 



  Solche Homopolymere werden durch Polymerisation von Monomeren der Formel I gebildet und können ebenfalls zusammen mit Aggregat als Polymerbetonmasse verwendet werden. 



  Bevorzugt bedeutet x eine Zahl von 3 bis 50. 



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 


 BEISPIELE 1 bis 6 
 



  1 Mol Phthalsäureanhydrid wird bei einer Temperatur von ca. 100 DEG  mit 1 Mol Methacrylsäureglykolester zum Halbester der Formel 1 a 
EMI10.1
 



  umgesetzt. Diese Verbindung wird mit Natriumhydroxid neutralisiert und bei 40 DEG  mit einem 1/2 Mol Dimethylsulfat weiter verestert. Die erhaltene Verbindung (Nr. 1 in der Tabelle) ist flüssig und weist eine mit Brookfield-Viskosimeter, Spindel 2 bei 60 Upm gemessene Viskosität (s./Tabelle) auf. 



  Weitere Verbindungen, die nach der gleichen Methode hergestellt werden können und die angegebene Viskosität aufweisen, entsprechen der Formel 
EMI10.2
 
<tb><TABLE> Columns=5 
<tb>Title: Tabelle 
<tb>Head Col 01 AL=L: Bsp.No. 
<tb>Head Col 02 AL=L: Alkylen 
<tb>Head Col 03 AL=L: Cycl 
<tb>Head Col 04 AL=L: Ester 
<tb>Head Col 05 AL=L: Viskosität 
<tb> <SEP>1 <SEP>Äthylen <SEP>o-Phenylen <SEP>Methyl <SEP>60 
<tb> <SEP>2 <SEP>Äthylen <SEP>o-Phenylen <SEP>Isononyl <SEP>380 
<tb> <SEP>3 <SEP>Äthylen <SEP>o-Phenylen <SEP>Isopentyl <SEP>246 
<tb> <SEP>4 <SEP>Äthylen <SEP>o-Tetrahydrophenylen <SEP>Methyl <SEP>65 +/- 4 
<tb> <SEP>5 <SEP>Propylen <SEP>o-Tetrahydrophenylen <SEP>Methyl <SEP>66 +/- 3 
<tb> <SEP>6 <SEP>Propylen <SEP>o-Phenylen <SEP>Methyl <SEP>56 
<tb></TABLE> 


 ANWENDUNGSBEISPIEL 
 



   Die Verbindung gemäss Beispiel 1 und die Verbindung der Formel 1 a werden mit Aggregat und Katalysatoren gemäss folgender Rezeptur gemischt: 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb> <SEP>Sand <SEP>229,2 g 
<tb> <SEP>Silica fume <SEP>23,2 g 
<tb> <SEP>Verb. Beispiel 1 <SEP>42,75 g 
<tb> <SEP>Verb. Formel 1a <SEP>2,25 g 
<tb> <SEP>Dimethylaminobenzaldehyd <SEP>1,8 g 
<tb> <SEP>Cumolhydroperoxid <SEP>0,9 g 
<tb> <SEP>Kobaltnaphthenat <SEP>0,9 g 
<tb> <SEP>300,0 g 
<tb></TABLE> 



  Diese Mischung härtet innerhalb von 15 Minuten und kann nach 12 Stunden auf Festigkeit geprüft werden. Für den Transport zur Anwendungsstelle werden Aggregat, Monomere und Katalysatorsystem in getrennten Packungen geliefert. 

Claims (17)

1. Zubereitungen, enthaltend a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I EMI12.1 worin R Wasserstoff oder Methyl, R1 eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, n eine Zahl von 1 bis 10, R2 einen Rest der Formel a) bis i) EMI12.2 R3 einen geradkettigen oder verzweigten (1-22 C)-Alkyl- oder (2-22 C)-Alkenylrest oder einen gesättigten oder ungesättigten Cyclo-(5-6 C)alkylrest, Phenyl, Naphthyl, EMI13.1 A (1-6 C)-Alkylen oder (2-6 C)-Alkenylen, R11 Wasserstoff oder Acetyl, R13 Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalikation oder eine gegebenenfalls mit 1-3 Hydroxygruppen substituierte Mono-, Di- oder Tri-(1-8 C)-alkylammoniumgruppe, R15 (1-6 C)Alkyl bedeuten, und b) 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der Komponente a), eines Katalysatorsystems für die Polymerisation.
2.
Zubereitungen gemäss Anspruch 1, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel II EMI13.2 worin R2 min einen Rest der Formel EMI13.3 R1 EMI14.1 R3 min einen geradkettigen oder verzweigten (1-12 C)-Alkyl- oder (2-12C)-Alkenylrest bedeuten.
3. Zubereitungen gemäss Anspruch 1 oder 2, enthaltend neben einer Verbindung der Formel I bzw.
II eine zusätzliche Vinylverbindung der Formel III EMI14.2 worin R die zuvor genannte Bedeutung besitzt und R4 für einen (1-22 C)Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxy-, Carboxy-, Thio- oder Amidgruppen substituiert ist, oder für einen (5-6 C)-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest, EMI14.3 steht, worin A und R15 die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder der Formel IV EMI14.4 worin R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und R2a einen Rest der Formeln (a1) bis (e1) bedeutet, EMI15.1 in welchen R13 die oben angegebene Bedeutung hat, oder der Formel V EMI15.2 worin R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und R10 für eine Gruppe der Formeln EMI15.3 steht.
4. Zubereitungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel I bzw.
II 20-100 Gewichtsprozente, bevorzugt 50-95 Gewichtsprozent, und die Verbindungen der Formel III, IV oder V 0 bis 80 Gewichtsprozente, bevorzugt 5 bis 50 Gewichtspro zent der Gesamtmenge an Monomeren ausmachen.
5. Verbindungen der Formel V für eine Zubereitung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, EMI16.1 worin R, R1 und n die obigen Bedeutungen haben und R10 für eine Gruppe der Formeln EMI16.2 steht.
6. Verbindungen der Formel VI für eine Zubereitung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, EMI16.3 worin R und R2 die obige Bedeutung haben und m für eine ganze Zahl von 2 bis 10 steht.
7. Verbindungen der Formel VII für eine Zubereitung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Symbole die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. EMI17.1
8.
Verbindungen der Formel VIII für eine Zubereitung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R1, R2 und n die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. EMI17.2
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin R3 nicht Alkenyl ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel XIII, EMI17.3 mit einem entsprechenden Säureanhydrid zu den Halbestern der Formel IV, worin R13 = H umsetzt, diese gegebenenfalls in ihre Alkalimetallsalze überführt und dann mit einer Verbindung der Formel R3-X XIV worin X ein abspaltbarer Rest bedeutet, verestert.
10.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin R2 einen Rest der Formeln a) bis e) darstellt, indem man ein Anhydrid der Formeln alpha - epsilon EMI17.4 zuerst mit einem Alkohol der Formel R3-OH und anschliessend mit einem Glykol der Formel (IX) HO-(R1-O)n-H (X) bei erhöhter Temperatur umsetzt und den erhaltenen Ester der Formel HO-(R1-O)n-R2 (XI) mit einer Säure der Formel EMI18.1 bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei die Symbole jeweils die oben angegebene Bedeutung haben.
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel V gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel XV R10-O-(R1O)n-H (XV) mit einer Säure der Formel XII verestert.
12. Polymerbetonmasse aus einem im wesentlichen wasserfreien Aggregat und einer Zubereitung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4.
13.
Polymerbetonmasse gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 bis 40 Gewichtsprozente, bezogen auf anorganische Aggregate, einer Zubereitung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
14. Polymerbetonmasse gemäss einem der Ansprüche 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Polymerisationskatalysator 0,1 bis 5 Gewichtsprozente, bezogen auf das Monomerengewicht, eines C3-C18 organischen Peroxids bzw. Hydroperoxids und 0,0005 bis 2 Gew.-% eines Übergangsmetallsalzes oder Komplexes und gegebenenfalls 0,1 bis 5 Gew.-% eines aromatischen Polymerisationsbeschleunigers enthält.
15.
Polymerbetonmasse gemäss einem der Ansprüche 12 bis 14, bestehend aus zwei lagerfähigen Packungen, die einerseits ein Aggregatgemisch mit Katalysatoren und andererseits eine Zubereitung mit Monomeren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4 und einem gegebenenfalls vorhandenen Polymerisationsbeschleuniger enthalten.
16. Verwendung einer Polymerbetonmasse gemäss einem der Ansprüche 12 bis 15 für die Imprägnierung oder Beschichtung von porösen Materialien, insbesondere von Beton.
17. Verfahren zur Reparatur von Betongegenständen oder Flächen, dadurch gekennzeichnet, dass eine Polymerbetonmasse gemäss einem der Ansprüche 12 bis 15 auf die reparaturbedürftige Oberfläche gebracht wird und bei Aussentemperatur aushärtet.
CH2403/89A 1988-07-01 1989-06-28 CH679585A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3822201 1988-07-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH679585A5 true CH679585A5 (de) 1992-03-13

Family

ID=6357692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH2403/89A CH679585A5 (de) 1988-07-01 1989-06-28

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JP2783847B2 (de)
AT (1) AT397383B (de)
AU (1) AU631798B2 (de)
BE (1) BE1004043A3 (de)
CA (1) CA1335508C (de)
CH (1) CH679585A5 (de)
DE (1) DE3920795C2 (de)
ES (1) ES2017025A6 (de)
FR (1) FR2633629B1 (de)
GB (1) GB2220204B (de)
HK (1) HK10595A (de)
IT (1) IT1232153B (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5596036A (en) * 1991-06-14 1997-01-21 Sandoz Ltd. Hardenable acrylic monomer compositions
DE4218414C2 (de) * 1991-06-14 2001-04-05 Mbt Holding Ag Zuerich Schnellhärtende Monomerzubereitungen und deren Verwendung
US5712337A (en) * 1992-06-11 1998-01-27 Mbt Holding Ag Hardenable acrylic monomer compositions
DE4242356A1 (de) * 1992-12-15 1994-06-16 Sandoz Ag Monomerzubereitungen für die Bauindustrie
JPH10148797A (ja) * 1996-11-18 1998-06-02 Menicon Co Ltd 眼用レンズ材料
JPH10206804A (ja) * 1997-01-20 1998-08-07 Menicon Co Ltd 眼用レンズ材料

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336360A (en) * 1963-12-26 1967-08-15 Monsanto Co Acrylyloxyalkyl esters of polycarboxylic acids
US3367992A (en) * 1964-06-05 1968-02-06 Dow Chemical Co 2-hydroxyalkyl acrylate and methacrylate dicarboxylic acid partial esters and the oxyalkylated derivatives thereof
NL6917781A (de) * 1968-12-02 1970-06-04
DE2300370A1 (de) * 1973-01-05 1974-07-18 Basf Ag Lichthaertende druckfarben
US4129545A (en) * 1976-01-16 1978-12-12 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Thermosetting acrylic copolymer usable as a powder paint and method for producing the same
US4460625A (en) * 1981-07-16 1984-07-17 Rohm And Haas Company Method of coating and impregnating concrete substrates, and products obtained thereby
AU558942B2 (en) * 1982-07-03 1987-02-12 Smith & Nephew Associated Companies Plc Polymerisable compounds
JPS59137354A (ja) * 1983-01-20 1984-08-07 大倉工業株式会社 プラスチツクコンクリ−トの製造方法
JPS62161742A (ja) * 1986-01-08 1987-07-17 Nippon Paint Co Ltd 末端カルボキシル基を有する反応性アクリル単量体ならびにその製法
AU599946B2 (en) * 1986-01-08 1990-08-02 Nippon Paint Co., Ltd. Vinyl resin microparticles and aqueous emulsion containing the same
JPH0749986B2 (ja) * 1991-09-05 1995-05-31 株式会社フォトニクス 竪型精密秤量供給装置のホッパフィーダ装置

Also Published As

Publication number Publication date
BE1004043A3 (fr) 1992-09-15
AT397383B (de) 1994-03-25
GB2220204A (en) 1990-01-04
GB2220204B (en) 1992-03-11
IT1232153B (it) 1992-01-25
FR2633629A1 (fr) 1990-01-05
AU631798B2 (en) 1992-12-10
JP2783847B2 (ja) 1998-08-06
GB8914922D0 (en) 1989-08-23
DE3920795C2 (de) 1999-06-24
HK10595A (en) 1995-02-03
JPH0247115A (ja) 1990-02-16
ES2017025A6 (es) 1990-12-16
CA1335508C (en) 1995-05-09
FR2633629B1 (fr) 1993-07-23
AU3721289A (en) 1990-01-04
IT8948137A0 (it) 1989-06-28
ATA160189A (de) 1993-08-15
DE3920795A1 (de) 1990-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102011017626B4 (de) Verfahren zur Stabilisierung eines Reaktionsharzmörtels und dessen Vorläufermischungen, Harzmischung, Reaktionsharzmörtel, Mehrkomponenten - Mörtelsystem, dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel umfassend das Mehrkomponenten - Mörtelsystem
DE102011078785B4 (de) Härterzusammensetzung, diese enthaltendes Mehrkomponenten-Mörtelsystem, dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel enthaltend ein Mehrkomponenten - Mörtelsystem
DE69922843T2 (de) Ungesättigte polyesterharzzusammensetungen mit vermindertem monomergehalt
DE3028087A1 (de) Zusammensetzung aus einem ungesaettigten polyesterharz
DE2910198B2 (de) Unter Lichteinwirkung aushärtendes Überzugsmittel für Metall- und Kunstharzgegenstände
CH679585A5 (de)
DE4242356A1 (de) Monomerzubereitungen für die Bauindustrie
DE1569331A1 (de) Zu Kunststoffen fuehrende haertbare thixotrope Mischungen,gegebenenfalls loesungsmittelfreie Lacke
DE4321533A1 (de) Bindemittel- und Überzugsmittelzusammensetzung, deren Herstellung und Verwendung
DE60320122T2 (de) Mit zwei endgruppen versehene polyester enthaltende polyesterlaminierharze mit verringerten voc-emissionsniveaus
DE2847342A1 (de) Elastische zusammensetzung
DE2702425C2 (de) Nach Zusatz eines üblichen Initiators härtbare, flüssige, wasserfreie, nicht-Newton&#39;sche Zubereitung auf Basis eines ungesättigten Polyesterharzes, Verfahren zu ihrer Herstellung, Vorgemisch zur Durchführung des Verfahrens und Verwendung der nicht-Newton&#39;schen Zubereitung
DE3100258C2 (de)
DE2454325C2 (de) Verwendung von Zusatzbeschleunigern zur Härtung ungesättigter Polyesterharze
JPS61101577A (ja) 水性顔料分散液
DE3943836C2 (de) Polymerbetonmassen, die asymmetrische Diester enthalten, und ihre Verwendung in der Bauindustrie
DE1224488B (de) Stabilisatoren fuer die Lagerstabilitaet von Polyester-Formmassen
DE3315690C2 (de) Verfahren zur Herstellung von lufttrocknenden wäßrigen Emulsionen von urethanmodifizierten Alkydharzen und/oder Urethanölen
DE602004006292T2 (de) Ungesättigtes polyesterharz oder vinylesterharz enthaltende zusammensetzungen mit verringerter gelzeitdriftneigung
EP0260686B1 (de) Lagerstabile Formmassen auf Basis von härtbaren ungesättigten Polyesterharzen
DE1017786B (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und lufttrocknenden UEberzuegen
CH372166A (de) Verfahren zur Herstellung von löslichen ungesättigten Polyesterharzen
DE955727C (de) Verfahren zur Herstellung linearer ungesaettigter Polyester
DE10054504A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäuren und ihre Verwendung
EP0355761A2 (de) Verfahren zur Herstellung von wässrigen, oxidativ trocknenden Epoxidharzester-Emulsionen und deren Verwendung als Bindemittel für lufttrocknende Lacke

Legal Events

Date Code Title Description
PUE Assignment

Owner name: SANDOZ AG TRANSFER- MBT HOLDING AG

PUE Assignment

Owner name: CONSTRUCTION RESEARCH & TECHNOLOGY GMBH

Free format text: MBT HOLDING AG#VULKANSTRASSE 110#8068 ZUERICH (CH) -TRANSFER TO- CONSTRUCTION RESEARCH & TECHNOLOGYGMBH#DR.-ALBERT-FRANK-STRASSE 32#83308 TROSTBERG (DE)

PL Patent ceased