DE385376C - Verfahren zur Darstellung von Thioamiden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ThioamidenInfo
- Publication number
- DE385376C DE385376C DEK82336D DEK0082336D DE385376C DE 385376 C DE385376 C DE 385376C DE K82336 D DEK82336 D DE K82336D DE K0082336 D DEK0082336 D DE K0082336D DE 385376 C DE385376 C DE 385376C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- thioamides
- xylene
- preparation
- solution
- amides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 title description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- ZGSDJMADBJCNPN-UHFFFAOYSA-N [S-][NH3+] Chemical class [S-][NH3+] ZGSDJMADBJCNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N potassium sulfide Chemical compound [S-2].[K+].[K+] DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- OTSWCWRXBCHWAE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)propanamide Chemical compound NC(=O)C(C)(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTSWCWRXBCHWAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXYZSNGZMDVLKN-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenecarbothioamide Chemical compound CC1=CC=C(C(N)=S)C=C1 QXYZSNGZMDVLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBGYFCCKRAEHA-UHFFFAOYSA-N P-toluamide Chemical compound CC1=CC=C(C(N)=O)C=C1 UHBGYFCCKRAEHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQROEXTWNTASQ-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzenecarbothioamide Chemical compound CNC(=S)C1=CC=CC=C1 VXQROEXTWNTASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- -1 p-nitro-dimethyl-phenylthioacetamide Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Chemical compound CC(N)=S YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Thioamiden. Die Überführung der Amide in Thioamide mit Hilfe des Phosphorpentasulfids gelingt nach den Angaben der Literatur in sehr vielen Fällen nur mit schlechten Ausbeuten. Wie gefunden wurde, läßt sich der Ersatz des Sauerstoffs der Amide durch Schwefel vermittels Phosphorpentasulfids dann gut bewerkstelligen, wenn man das Amid mit einem innigen Gemisch von Phosphorpentasulfid und Alkali-bzw. Ammoniumsulfid in xylolischer Lösung unter Turbinieren schwach erwärmt. Aus der abdekantierten xylolischen Lösung kristallisieren, evtl. nach vorangehendem Einengen unter vermindertem Druck, in guter Ausbeute die gewiinschten Schwefelverbindungen aus. Beispiel. r. Thioacetamid aus Acetamid. Ein inniges Gemisch von i Teil Acetamid, i Teil Phosphorpentasulfid und 45 Teile Kalitunsulfid wurde nach Zugabe von 6 Teilen trockenem Xylol 3o Minuten im Rundkolben ain Rückflußkühler unter Erwärmen auf etwa cgo° turbiniert. Sobald sich die Xylollösung (I) intensiv gelb gefärbt hat, wird sie abdekantiert und durch das gleiche Volumen frischen Xylols ersetzt, welches, auf 9o° erwärmt, unter Turbinieren dem Reaktionsgemisch weitere Mengen Thioamid entzieht. Nach etwa 2o Minuten langer Einwirkung tritt an die Stelle dieser Xylollösung die Mutterlauge des inzwischen durch starkes Abkühlen aus der Lösung (I) auskristallisierten Thioamids. Das abwechselnde Extrahieren und Auskristallisieren wurde in Zeitabständen von 15 bis 2o Minuten etwa zehnmal wiederholt. Beim Einengen der vereinigten Mutterlaugen wurden weitere Mengen an Thioamid erhalten. Ausbeute etwa 8o Prozent. 2. N-Monomethylthiobenzamid aus N-Monomethylbenzamid. Eine Lösung von i Teil Monomethylbenzamid in d. Teilen Xylol wurde im Rundkölbchen mit Rückflußkühler unter gutem Turbinieren mit einem innigen Gemisch von i Teil Phosphorpentasulfid und 45 Teilen Kaliumsulfid behandelt. Die von selbst unter Gelbfärbung der Lösung eintretende Reaktion wurde durch etwa dreistündiges Erhitzen auf etwa 8o° zu Ende geführt, wobei in' Zeitabständen von 3o bis qo Minuten die xylolische Lösung des entstandenen Thioamids ahdekantiert und durch das gleiche Volumen auf etwa 8o° erwärmten frischen Xylols ersetzt wurde. Die vereinigten xylojischen Extrakte lieferten nach dem Einengen im Vakuum beim Zusatz von Petroläthcr etwa 9o Prozent der theoretisch möglichen Menge an Monomethylthiobenzamid. 3. p-Nitro-dimethyl-phenylthioacetamid aus p-Nitro-dimethylphenylacetamid.
- Diese Umsetzung stimmt in ihren Mengenverhältnissen und in der Art der Durchführung ganz. mit den des voranstehenden Versuches überein. Ausbeute nahezu quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Thioami-(ien aus Amiden, dadurch gekennzeichnet, daB Amide in xylolischer Lösung mit Phosphorpentasulfid unter Zusatz von Alkali-bzw. Ammoniumsulfiden zur Umsetzung kommen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK82336D DE385376C (de) | 1922-06-10 | 1922-06-10 | Verfahren zur Darstellung von Thioamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK82336D DE385376C (de) | 1922-06-10 | 1922-06-10 | Verfahren zur Darstellung von Thioamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE385376C true DE385376C (de) | 1923-11-23 |
Family
ID=7234454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK82336D Expired DE385376C (de) | 1922-06-10 | 1922-06-10 | Verfahren zur Darstellung von Thioamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE385376C (de) |
-
1922
- 1922-06-10 DE DEK82336D patent/DE385376C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2215495C2 (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Disulfide | |
| DE2055060C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallseleniden und ihre Verwendung | |
| DE102008035950B4 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Calciumcarbonat- und Ammoniumsulfatdünger aus organischem Abfall und Anlage zur Durchführung des Verfahrens | |
| DE385376C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thioamiden | |
| DE834243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsulfochlorid | |
| DE874447C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Thion-1, 2-dithiolen | |
| DE595928C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff | |
| DE1222024B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kohlenoxysulfid aus Kohlenmonoxid und dampffoermigem Schwefel | |
| DE556457C (de) | Verfahren zur Herstellung von Rhodanverbindungen | |
| DE752821C (de) | Gewinnung von Schwefel und Schwefeldioxyd aus schwefelwasserstoffhaltigen Gasen | |
| DE958833C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidin | |
| DE530052C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffphosphat-Duengemitteln | |
| DE543555C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thioharnstoff | |
| DE418100C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diarylguanidinen | |
| DE582552C (de) | Verfahren zur Herstellung eines fuer Duengezwecke brauchbaren Doppelsalzes | |
| DE2400419B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-alkyl- sulfinyl-6-nitrobenzothiazolen | |
| DE335600C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelbem Schwefelantimon | |
| DE469839C (de) | Herstellung von Schwefelkohlenstoff | |
| DE961707C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lithiumchlorid aus Lithiumcarbonat | |
| DE599801C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Stickstoffduengemittel | |
| DE833489C (de) | Verfahren zur Herstellung von analytisch reinem Ammonsulfat aus Kokerei-Ammonsulfat | |
| DE718551C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Ligninsulfonsaeuren | |
| AT100200B (de) | Verfahren zur Herstellung von Blausäure. | |
| SU133899A1 (ru) | Способ получени аммонийно-магниевого удобрени | |
| DE1795709A1 (de) | 1-methyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol und verfahren zu seiner herstellung |