DE1795709A1 - 1-methyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

1-methyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol und verfahren zu seiner herstellung

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DE1795709A1
DE1795709A1 DE19671795709 DE1795709A DE1795709A1 DE 1795709 A1 DE1795709 A1 DE 1795709A1 DE 19671795709 DE19671795709 DE 19671795709 DE 1795709 A DE1795709 A DE 1795709A DE 1795709 A1 DE1795709 A1 DE 1795709A1
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DE
Germany
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isopropyl
imidazole
nitro
methyl
manufacturing
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DE19671795709
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English (en)
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Max Hoffer
Milan Mitrovic
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F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
DR. IMC. A. VAN DER WtRl H DR. FRANZ LEDERER
21 HAMBURG 90 8 MÜNCHEN 80
WtLSTuRFER STK. 32 · TEU. 104 IH 770861 ■ LUCILE-ORAHN-STR.aa · TEL. 10811) 47 2 V
München, 25. Oktober 1972
Anmelder:
F. Hoffmann-La Roche & Go. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Aussdieidung aus P 16 95 RAIi 4460/44
1-IJethyl-2-isopropyl-5-nitro~ifflidazol und Verfahren zu seiner Herstellung
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein neues 5-^itro-imidazol, nämlich 1-T.iethyl-2-isopropyl-5~nitro-imidazol, das sich durch unerwartet hohe Aktivität gegen Histomonas meleagriais, den Erreger der Schwarzkopfkrankheit (Blackhead"-Krankheit) der Truthühner, auszeichnet.
Die Schwarzkopfkrankheit oder Enterohepetitis der Truthühner ist eine sehr ernste Geflügelkrankheit, deren Erreger (Histononas meleagridis) sich in den Eiern des Eingeweidewurms Heterakis gallinae findet. Es wurde nun gefunden, daß nan durch Eistomonas rneleagridis infizierte Truthühner heilen kann, wenn man den kranken Tieren zusammen mit dem übli-
409812/1159 */2
DEUTSCHE BANK AC. HARBURG 93/SO 813 POSTSCHECK, HAMBURG 117320 TELEGRAMM Ei LEDERERPATENT MÖNCHEN
_ 2 —
ciien Gef lüge !futter bzw. dem Trinkwasser das neue 1-Lie thy I 2-isopropyl-5-nitro-imidazol verabreicht. Die genannte Imi dazo !.verbindung ist außerdem auch zur Bekämpfung von durch verschiedene Protozoen (z.B. E. histolytica, Triehomonas vaginalis und Trichomonas foetus) verursachten Infektionen von Nutzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von I-K 2-isopropyl-5-nitro-imidazol ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Isopropyl-imidazol nitriert und das erhaltene 2-Isopropyl-4(bzw.5)-nitro-imidazol methyliert. Die Nitrierung wird zweckmäßig durch Zugabe eines Nitrierunesmittels, z.B. eines Gemisches von Salpeter- und Schwefelsäure, zum 2-Isopropyl-imidazol vorgenommen. Die Umsetzung wird vorteilhaft bei Temperaturen im Bereiche von etwa -0-100° C durchgeführt. Es können jedoch auch höhere oder tiefere Temperaturen zur Anwendung, kommen. Die Methylierung des erhaltenen 2-Isopropyl-4—(bzw. 5)-nitro-imidazols kann nach an sich bekannten Methylierungsmethoden erfolgen, "beispielsweise durch Behandlung mit Dimethylsulfat in einem inerten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur.
Beispiel
a) 90 g 2-Isopropyl-imidazol (Smp. 130-135°) werden unter Rühren und Kühlen in kleinen Portionen bei einer 20° nicht übersteigenden Temperatur zu 200 ml Salpetersäure (d = 1,4) gegeben. In die erhaltene Lösung tropft man bei 10-20° unter Rühren und Kühlen konzentrierte Schwefelsäure. Das Genisch wird dann auf 80-85° erhitzt. Die sich entwickelnden nitrosen Gase werden durch einen N2-Strom weggeführt. Die Temperatur wird durch gelegentliches Kühlen des Seaktionsgefässes unterhalb 90° gehalten. Nach Beendigung der Gasentwicklung (d.h. nach etwa 30-45 Minuten) wird die Temperatur auf 110-120° erhöht und die Lösung etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Lösung in $00-400 g Eis
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gegossen und mit Ammoniak auf ein pH von 4-5 eingestellt. -.".an lässt das Gemisch. 1-2 Stunden "bei 0° stehen, filtriert das auskristallisierte Produkt ab, wäscht es zweimal rr.it je 100 ml kaltem Wasser und trocknet es "hei 90-100°. Das so erhaltene 2-IsOPrOPyI-^-(bzw.5)-E-itro-imidazol schmilzt οei 182-165°.
b) 51 S 2-Isopropyl-4-(bzw.5)-nitro-imidazol werden mit 70 g Dioxan und 28 g Dimethylsulfat 4-5 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, der Rückstand in 20 ml Wasser gelöst und das erhaltene 1-i;iethyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol durch portionenweise Zugabe von 80 g einer 25%-igen Natriumhydroxydlösung bei 0° ausgefüllt. Aus der Mutterlauge erhält man durch Extraktion mit Methylenchlorid eine kleine zusätzliche Menge. Jas so erhaltene 1-Me£hyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol schmilzt bei 60°.
Dieses Produkt kann wie folgt gereinigt werden: 60 g des erhaltenen Produkts werden in 5 η wässriger Salzsäure gelöst;. Diese Lösung wird mit Tierkohle behandelt und filtriert. Las Filtrat wird durch Zugabe von wässrigem konzentrierten ammoniak bei 0-5° unter Rühren neutralisiert. Das in weisson Plättchen ausfallende Produkt wird filtriert, mit 50 E-J-eiskaltem Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet. Smp. 60°.
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Claims (2)

  1. PatentansOrüche
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von i-Methyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Isopropyl-imidazol nitriert und das erhaltene 2-Isopropyl-4-(bzw.5)-nitro-imidazol methyliert.
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DE19671795709 1966-04-12 1967-03-23 1-methyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol und verfahren zu seiner herstellung Ceased DE1795709A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0072919A1 (de) * 1981-08-13 1983-03-02 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Gewinnung von 1,2-Dimethyl-5-nitroimidazol von hoher Reinheit

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IT1098864B (it) * 1978-09-19 1985-09-18 Farchemia Spa Processo per la preparazione di nitroimidazoli

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BE696608A (de) 1967-10-05
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SE327709B (de) 1970-08-31
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