DE364035C - Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AkridinderivatenInfo
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Classifications
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten. Es wurde gefunden, daß man die für therapeutische Zwecke wertvollen 9-Aminoakridinderivate, deren Herstellung durch Umsetzung von 9-Halogenakridinderivaten mitAmmoniak u. a. den Gegenstand des Hauptpatents 360421 bildet, auch gewinnen kann, indem man die Azide von Akridin-9-carbonsäure und ihren Derivaten der bekannten Zersetzung von Säureaziden unterwirft, die von Curtilus entdeckt ist und bei der außer Isocyanaten als Zwischenprodukte auch Harnstoffe und Urethane zur Entstehung gelangen können, die durch Hydrolyse in die Amino@akridine überzuführen sind. Der Reaktionsverlauf kann durch die folgenden Formeln erläutert werden:
R#CO#N3> R.N:CO@ R#NHZ. - Man digeriert das Azid in wäßriger Suspension und kann die eintretende Zersetzung durch Erwärmen beschleunigen. Nach beendigter Stickstoffentwicklung gibt man Schwefelsäure hinzu und kocht i bis 2 Stunden. Aus der bräunlich gefärbten Lösung scheidet sich beim Erkalten das Sulfat des 9-Aininoakridins ab, und durch dessen Zerlegung mit Ammoniak erhält man die freie Aminoverbindung, welche bei etwa 234 ° schmilzt. Beispiel e. Akridin-9-carbonsäureazid wird mit der zehnfachen Menge Alkohol erwärmt, bis die Stickstoffentwicklung beginnt; sie wird dann von selbst immer lebhafter. Schließlich erwärmt man kurze Zeit zum Kochen. Aus der entstandenen Lösung kristallisiert beim Erkalten das Urethan C"H"N NH COO - CH, in schönen Nadeln, von Fp. 188 bis i94°. Man kocht das Urethan mit 2 n Schwefelsäure I i bis 2 Stunden und erhält beim Erkalten der Lösung das 9-Aminoakridinsulfat in schönen Nadeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: _ Abänderung des durch Patent 360421 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Akridinderivaten, darin bestehend, daß man hier Akridin-9-carbonsäureazide unter Stickstoffabspaltung zersetzt und die entstandenen Zwischenprodukte mit verseifenden Mitteln behandelt.
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