DE354000T1 - Verfahren zur herstellung von ungesaettigte lactone enthaltenden gemischen, hierdurch hergestellte verbindungen und organoleptische verwendung dieser verbindungen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von ungesaettigte lactone enthaltenden gemischen, hierdurch hergestellte verbindungen und organoleptische verwendung dieser verbindungen.

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DE354000T1 DE198989307821T DE89307821T DE354000T1 DE 354000 T1 DE354000 T1 DE 354000T1 DE 198989307821 T DE198989307821 T DE 198989307821T DE 89307821 T DE89307821 T DE 89307821T DE 354000 T1 DE354000 T1 DE 354000T1
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Mohamad I. Monmouth New Jersey 07733 Farbood
Myrna Lee Middlesex New Jersey 08817 Hagedorn
Kevin P. Monmouth New Jersey 07748 Miller
James A. Monmouth New Jersey 07719 Morris
Mark A. Monmouth New Jersey 07760 Sprecker
Manfred Hugo Monmouth New Jersey 07760 Vock
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Claims (16)

PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung eines Mittels, das mindestens ein ungesättigtes Lakton der folgenden Formel:
enthält, worin R für C6-Alkyl oder -Alkenyl und X für Cz-, C4- oder Ce-Alkylen oder -Alkenylen steht, mit der Maßgabe, daß R für C6-Alkyl steht, falls X für C2-, C4- oder Ce-Alkenylen steht, und daß R für C6-Alkenyl steht, falls X für C2-, C4- oder C6-Alkylen steht, worin man folgende aufeinanderfolgende Stufen durchführt: (i) man fermentiert Castoröl, ein Castorölhydrolysat oder Ricinolsäure mit einem Mikroorganismus, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
Candida petrophilum, ATCC 20226;
Candida oleophila, ATCC 20177;
Candida sp., ATCC 20504; und
Candida sake, ATCC 28137,
wobei man J'-Hydroxydecansäure und ein Gemisch weiterer
PIPPINPLATZ 4a · D-8035 MÜNCHEN-GAUTING · EUROPEAN PATENT ATTORNEYS TELEPHON: (0 89) 8 50 60 91 · TELEX: 5 21 777 jaegrd · TELEFAX: (089) 8 50 36 33
10
2 5
Säuren der nachstehend wiedergegebenen allgemeinen Formel
y— c·
OH
worin Y eine oxo-gesättigte, oxo-ungesättigte oder di—ungesättigte C9-, Ci1 - oder Ci3-Einheit bedeutet, gemäß der folgenden Gleichung:
-H
,&ogr;
y—c
erhält,
(ii) man überführt die erhaltene 7-Hydroxydecansäure durch gleichzeitiges Ansäuren und Erhitzen gemäß der nach-
stehenden Gleichung:
in ein Lakton und
(iii) man überführt eine oder mehrere der erhaltenen Säuren der nachstehenden Formel:
y— c-
OH
durch Destillieren in ein oder mehrere Laktone der folgenden Formel:
gemäß der Gleichung:
O // &Lgr;
wobei die Summe der Anzahl der Kohlenstoffatome in der X Einheit und in der R Einheit der Zahl der Kohlenstoffatome in der Y Einheit entspricht.
2. Verfahren nach Anspruch 1 worin die Laktone der folgenden Formel:
X-
in Form einer Mischung von Laktonen folgender Formeln
und
vorliegen.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Säuren der Formel
y—c
OH
r &lgr; &igr;-. nn'Q
035^000
in Form einer Mischung von Säuren folgender Formeln:
.
und
20
vorliegen.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin man Candida petrophilum, ATCC 20226, als Mikroorganismus einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Fermentationsreaktion:
y~c
bei einem"pH im Bereich von 5,5 bis zu 7 und bei einer Temperatur von etwa 20 bis etwa 35 'C stattfindet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin man die erste Laktonbildung:
o'X
7.
bei einem pH im Bereich von 0 bis 5 und bei einer Temperatur im Bereich von etwa 90 bis etwa 120 "C durchführt.
Verfahren nach Anspruch 1, worin man die zweite Laktonbildung:
X C
OH
während der Destillation der Reaktionsmasse bei einer Temperatur im Bereich von 120-220 °C und bei einem pH zwischen etwa 1 und etwa 7 durchführt.
8. Verbindung der folgenden Formel:
9. Verbindung der folgenden Formel
10. Verfahren zur Steigerung oder Verstärkung des Aromas oder des Geschmacks eines konsumierbaren Materials, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ParfumZusammensetzungen, Kölnisch Wasser, parfümierten Artikeln, Nahrungsmitteln, Kaugummis, Zahnpasten, Medizinalprodukten, Kautabaken, Rauchtabaken und Rauchtabakartikeln, wobei man dieses konsumierbare Material mit einer aroma- oder geschmackssteigernden oder -verstärkenden Menge eines gemäß dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7 erhaltenen Produkts und/oder einer Verbindung nach Anspruch 8 oder 9 versetzt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, worin man eine Rauchtabakzusammensetzung oder einen Rauchtabakartikel als konsumierbares Material einsetzt. '
12. Verfahren nach Anspruch 10, worin man ein Nahrungsmittel, ein Kaugummi, eine Zahnpasta, ein Medizinalprodukt oder einen Kautabak als konsumierbares Material einsetzt.
13. Verfahren nach Anspruch 10, worin man eine Parfum-
zusammensetzung oder Kölnisch Wasser als konsumierbares Material einsetzt.
14. Verfahren nach Anspruch 10, worin man einen parfümierten Artikel als konsumierbares Material einsetzt, wobei es
sich bei dem parfümierten Artikel um ein festes oder
flüssiges anionisches, kationisches, nicht-ionisches oder zwitterionisches Detergens handelt.
15. Verfahren nach Anspruch 10, worin man als konsumierbares Material einen parfümierten Artikel einsetzt, bei dem es sich um ein parfümiertes Polymer handelt.
16. Verfahren nach Anspruch 10, worin man als konsumierbares Material einen parfümierten Artikel einsetzt, bei dem es sich um eine Gewebeweichmacherzusammensetzung oder einen Gewebeweichmacherartikel handelt.
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