DE69004878T2 - Oxy-substituierte-2-phenylpyranderivate und Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung in der Parfümerie. - Google Patents
Oxy-substituierte-2-phenylpyranderivate und Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung in der Parfümerie.Info
- Publication number
- DE69004878T2 DE69004878T2 DE90305259T DE69004878T DE69004878T2 DE 69004878 T2 DE69004878 T2 DE 69004878T2 DE 90305259 T DE90305259 T DE 90305259T DE 69004878 T DE69004878 T DE 69004878T DE 69004878 T2 DE69004878 T2 DE 69004878T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon
- reaction
- dashed lines
- pyran
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 8
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 claims 5
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 11
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 9
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 9
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 3
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 2
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 2
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 2
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- 239000001702 nutmeg Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 2
- HGIBDDVEOFLNGR-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-4-(4-methyl-3,4-dihydro-2h-pyran-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(OCC)=CC(C2OC=CC(C)C2)=C1 HGIBDDVEOFLNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIRMASJBYOLKNX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-(4-methyl-3,4-dihydro-2h-pyran-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC=CC(C)C2)=C1 CIRMASJBYOLKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOURWMCEWGKGO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-(4-methylideneoxan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2OCCC(=C)C2)=C1 FCOURWMCEWGKGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGFOAURUJPFKHL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-(4-methyloxan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2OCCC(C)C2)=C1 VGFOAURUJPFKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWEZWCGDAIOGRO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2h-pyran Chemical compound O1C=CC=CC1C1=CC=CC=C1 HWEZWCGDAIOGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019565 spicy aroma Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Claims (9)
1. Oxy-substituiertes-2-Phenylpyranderivat, gekennzeichnet
durch die Struktur:
wobei:
(i) die gestrichelten Linien im Pyranring
jeweils
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbinbungen darstellen; oder eine der
gestrichelten Linien eine
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist und die andere der
gestrichelten Linien eine
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung ist;
(ii) wobei R&sub1; Wasserstoff ist und R&sub2; Methyl oder
Ethyl ist; oder
(iii) R&sub1; und R&sub2; zusammengenommen, wie dargestellt
durch die Einheit:
Methylen darstellen.
2. Mischung von zwei oder drei substituierten
Pyranverbindungen, gekennzeichnet durch die Struktur:
wobei in der Mischung in jeder der Verbindungen eine der
gestrichelten Linien eine
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist und jede der anderen der gestrichelten Linien
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen sind.
3. Mischung von zwei oder drei Verbindungen, definiert gemäß
der Struktur:
wobei in der Mischung in jeder der Verbindungen eine der
gestrichelten Linien eine
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist und jede der anderen der gestrichelten Linien
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen sind.
4. Mischung von zwei oder drei substituierten
Pyranverbindungen, gekennzeichnet durch die Struktur:
wobei in der Mischung in jeder der Verbindungen eine der
gestrichelten Linien eine
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist und jede der anderen der gestrichelten Linien
eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung ist.
5. Pyran nach Anspruch 1, weiter gekennzeichnet durcn die
Struktur:
6. Verfahren zur Vergrößerung oder Erhöhung des Aromas einer
Parfümzusammensetzung, eines Kölnisch-Wassers oder eines
parfümierten Gegenstandes, das den Schritt der innigen
Vermischung einer aromavergrößernden oder -erhöhenden
Menge wenigstens eines
oxy-substituierten-2-Phenylpyranderivats mit einer Parfümgrundlage, Kölnisch-Wasser-
Grundlage oder einer Grundlage für einen parfümierten
Gegenstand umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pyranderivat gemäß Anspruch 1 definiert ist.
7. Verwendung wenigstens eines Pyranderivats in der
Parfümerie, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyranderivat gemäß
Anspruch 1 definiert ist.
8. Verfahren zur Herstellung eines Pyrans, definiert gemäß
Anspruch 1, gemäß der Reaktion:
wobei ein Protonensäure-Katalysator unter
Rückflußbedingungen verwendet wird und das Reaktionswasser entfernt
wird, wobei die Reaktion unter Verwendung eines
Lösungsmittels durchgeführt wird, das gegenüber dem
Reaktionsprodukt inert ist, aber bei der Entfernung von
Reaktionswasser hilft, und fraktionierte Destillation durchgeführt
wird, um ein organoleptisch annehmbares Produkt zu
liefern.
9. Verfahren nach Anspruch 8, weiter dadurch
gekennzeichnet, daß die Reaktion durchgeführt wird:
wobei die Hydrierungsreaktion in der Gegenwart eines
Katalysators durchgeführt wird, der die
Pyranring-Doppelbindung reduziert, aber nicht die Ungesättigtheit der
Phenyleinheit reduziert, wobei die Reaktion in einem
inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/380,081 US4914083A (en) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | Oxy-substituted-2-phenyl pyran derivatives and process for preparing same and perfumery uses thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69004878D1 DE69004878D1 (de) | 1994-01-13 |
DE69004878T2 true DE69004878T2 (de) | 1994-04-14 |
Family
ID=23499824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE90305259T Expired - Fee Related DE69004878T2 (de) | 1989-07-14 | 1990-05-16 | Oxy-substituierte-2-phenylpyranderivate und Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung in der Parfümerie. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4914083A (de) |
EP (1) | EP0408176B1 (de) |
DE (1) | DE69004878T2 (de) |
HK (1) | HK99994A (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5219836A (en) * | 1992-07-27 | 1993-06-15 | Firmenich Sa | Use of tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran as perfuming ingredient |
US8307549B2 (en) * | 2001-11-20 | 2012-11-13 | Touchsensor Technologies, Llc | Method of making an electrical circuit |
EP3572487A1 (de) * | 2018-05-25 | 2019-11-27 | Basf Se | 2-furyl- und 2-thienyl-substituierte di- und tetrahydropyrane zur verwendung als aromachemikalien |
WO2024051922A1 (en) | 2022-09-06 | 2024-03-14 | Symrise Ag | A fragrance mixture (iii) |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2434856A (en) * | 1944-10-04 | 1948-01-20 | Forge Frederick B La | Tetrahydropyran compound |
NL6802619A (de) * | 1968-02-23 | 1969-08-26 | ||
NL7608720A (nl) * | 1975-08-07 | 1977-02-09 | Naarden International Nv | Werkwijze voor het bereiden van deodorise- ringspreparaten. |
SU620487A1 (ru) * | 1977-03-28 | 1978-08-25 | Институт Органической Химии Ан Армянской Сср | 4-Метил-2-гексилтетрагидропиранол -4,в качестве душистого вещества, дл парфюмерных композиций |
DE2925043A1 (de) * | 1979-06-21 | 1981-01-15 | Basf Ag | Neue 2,4-disubstituierte pyranderivate, deren herstellung und deren verwendung als riechstoffe |
US4221679A (en) * | 1979-07-25 | 1980-09-09 | Fritzsche Dodge & Olcott, Inc. | Norbornyl-substituted pyran perfumes |
CH655932A5 (en) * | 1983-02-24 | 1986-05-30 | Firmenich & Cie | Pyran derivatives, process for their preparation and their use for the preparation of aliphatic alcohols |
JPS61178977A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-08-11 | Kao Corp | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 |
-
1989
- 1989-07-14 US US07/380,081 patent/US4914083A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-05-16 EP EP90305259A patent/EP0408176B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-16 DE DE90305259T patent/DE69004878T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-15 HK HK99994A patent/HK99994A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0408176B1 (de) | 1993-12-01 |
EP0408176A3 (en) | 1991-07-10 |
EP0408176A2 (de) | 1991-01-16 |
US4914083A (en) | 1990-04-03 |
HK99994A (en) | 1994-09-23 |
DE69004878D1 (de) | 1994-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2718549C3 (de) | Neue Riechstoffe | |
EP2865676A1 (de) | Herstellung von 2-substituierten 4-Methyl-tetrahydropyranen aus 2-Alkyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxan-haltigen Ausgangsstoffen | |
DE69019019T2 (de) | 2,2,4-trisubstituierte tetrahydropyranische Ester und organoleptische Verwendung davon. | |
DE2405568B2 (de) | Cycloaliphatische verbindungen und deren verwendung als riech- und geschmacksstoffe | |
DE2120413C3 (de) | Trans-2,4,4-trimethyl-1-crotonoylcyclohex-2-en-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riech- bzw. Aromastoffe | |
DE60109397T2 (de) | Alkyl-substituierte Derivate von 4,5,6,7-Tetrahydro-4-indan und deren Verwendung in Parfümzubereitungen | |
DE2826302C2 (de) | Die Verwendung von 3-Oxa-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-onen als Riechstoffkomponente sowie bestimmte 3-Oxa-9-oder 10-ethyl- bzw. ethyliden-tricyclo[6.2.1.0↑2↑↑,↑↑7↑]undecan-4-one | |
DE2462724C3 (de) | Bicyclo-[2,2,2]-octanderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE69004878T2 (de) | Oxy-substituierte-2-phenylpyranderivate und Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung in der Parfümerie. | |
DE69024524T2 (de) | Substituierte Tetrahydroindanderivate und ihre Verwendung als Zwischenprodukte | |
CH651543A5 (de) | Nitrile mit einem 1-methyl-4-isopropylcyclohexangeruest. | |
DE2141309C3 (de) | ||
DE2006388A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Parfüm-Präparaten | |
DE2812288C2 (de) | ||
DE69107143T2 (de) | 2,2,3-Trimethylcyclopentenylaceton-Derivate, ihre organoleptische Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
DE60305964T2 (de) | Pyridin-derivate verwendbar als riechstoffe | |
DE2733857A1 (de) | Verfahren zur herstellung von riechstoffen und riechstoffkompositionen | |
DE3025187A1 (de) | Neue riechstoffe, deren herstellung sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen | |
DE69116101T2 (de) | Substituierte Cyclopentenyl-oxabicyclooctane, Cyclopentenyl-formylcyclohexene, Cyclopentenylhydroxymethyl-cyclohexene und Camphonyl-spirocyclooctan enthaltende Kompositionen, organoleptische Anwendungen davon und Prozess zu deren Darstellung | |
DE69018536T2 (de) | Die Verwendung von 3-(2-Bornyloxy)-2-methyl-1-propanol als Riechstoff. | |
CH615827A5 (en) | Use of ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylate as perfume | |
DE69204539T2 (de) | Acylierte Bicycloalkadieneverbindung enthaltende Kompositionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Parfümerie. | |
EP1149820B1 (de) | 2-,5-,6-,7-,8-Substituierte Oct-2-en-4-one | |
DE602004009814T2 (de) | 3-isopropyl-1-methylcyclopentylderivate und deren verwendung bei riechstoffanwendungen | |
EP1296918B1 (de) | Dimethylbenzol-Derivate als Riechstoffe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |