DE69004878T2 - Oxy-substituierte-2-phenylpyranderivate und Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung in der Parfümerie. - Google Patents

Oxy-substituierte-2-phenylpyranderivate und Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung in der Parfümerie.

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    • C07D309/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Claims (9)

1. Oxy-substituiertes-2-Phenylpyranderivat, gekennzeichnet durch die Struktur:
wobei:
(i) die gestrichelten Linien im Pyranring jeweils Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbinbungen darstellen; oder eine der gestrichelten Linien eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist und die andere der gestrichelten Linien eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung ist;
(ii) wobei R&sub1; Wasserstoff ist und R&sub2; Methyl oder Ethyl ist; oder
(iii) R&sub1; und R&sub2; zusammengenommen, wie dargestellt durch die Einheit:
Methylen darstellen.
2. Mischung von zwei oder drei substituierten Pyranverbindungen, gekennzeichnet durch die Struktur:
wobei in der Mischung in jeder der Verbindungen eine der gestrichelten Linien eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist und jede der anderen der gestrichelten Linien Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen sind.
3. Mischung von zwei oder drei Verbindungen, definiert gemäß der Struktur:
wobei in der Mischung in jeder der Verbindungen eine der gestrichelten Linien eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist und jede der anderen der gestrichelten Linien Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen sind.
4. Mischung von zwei oder drei substituierten Pyranverbindungen, gekennzeichnet durch die Struktur:
wobei in der Mischung in jeder der Verbindungen eine der gestrichelten Linien eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist und jede der anderen der gestrichelten Linien eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung ist.
5. Pyran nach Anspruch 1, weiter gekennzeichnet durcn die Struktur:
6. Verfahren zur Vergrößerung oder Erhöhung des Aromas einer Parfümzusammensetzung, eines Kölnisch-Wassers oder eines parfümierten Gegenstandes, das den Schritt der innigen Vermischung einer aromavergrößernden oder -erhöhenden Menge wenigstens eines oxy-substituierten-2-Phenylpyranderivats mit einer Parfümgrundlage, Kölnisch-Wasser- Grundlage oder einer Grundlage für einen parfümierten Gegenstand umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyranderivat gemäß Anspruch 1 definiert ist.
7. Verwendung wenigstens eines Pyranderivats in der Parfümerie, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyranderivat gemäß Anspruch 1 definiert ist.
8. Verfahren zur Herstellung eines Pyrans, definiert gemäß Anspruch 1, gemäß der Reaktion:
wobei ein Protonensäure-Katalysator unter Rückflußbedingungen verwendet wird und das Reaktionswasser entfernt wird, wobei die Reaktion unter Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt wird, das gegenüber dem Reaktionsprodukt inert ist, aber bei der Entfernung von Reaktionswasser hilft, und fraktionierte Destillation durchgeführt wird, um ein organoleptisch annehmbares Produkt zu liefern.
9. Verfahren nach Anspruch 8, weiter dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion durchgeführt wird:
wobei die Hydrierungsreaktion in der Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der die Pyranring-Doppelbindung reduziert, aber nicht die Ungesättigtheit der Phenyleinheit reduziert, wobei die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
DE90305259T 1989-07-14 1990-05-16 Oxy-substituierte-2-phenylpyranderivate und Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung in der Parfümerie. Expired - Fee Related DE69004878T2 (de)

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EP0408176B1 (de) 1993-12-01
EP0408176A3 (en) 1991-07-10
EP0408176A2 (de) 1991-01-16
US4914083A (en) 1990-04-03
HK99994A (en) 1994-09-23
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