JPS61178977A - ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 - Google Patents
ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物Info
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- JPS61178977A JPS61178977A JP60010516A JP1051685A JPS61178977A JP S61178977 A JPS61178977 A JP S61178977A JP 60010516 A JP60010516 A JP 60010516A JP 1051685 A JP1051685 A JP 1051685A JP S61178977 A JPS61178977 A JP S61178977A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/18—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は次の一般式（Ｉ１
（式中、Ｒ１はＨ又はＣＨ５を、Ｒ２はＣＨ，又はＣＨ
３′に示し、Ｘ、Ｙ及びＺの何れか１つは二重結合で、
他の２つは単結合を示す） で表わされる新規なピラン誘導体混合物、その製造法並
びにそれを含有する香料組成物に関する。
３′に示し、Ｘ、Ｙ及びＺの何れか１つは二重結合で、
他の２つは単結合を示す） で表わされる新規なピラン誘導体混合物、その製造法並
びにそれを含有する香料組成物に関する。
従来、次式（ＩＩ）
で表わされる２、４−ジメチル−３−シクロヘキセン−
１−カルボキシアルデヒドが強い葉様グリーンノートを
有することが知られている（Ｐｅｒｆｕｍｅａｎｄ Ｆ
ｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ （ｂｙ ５ｔｅｆｆ
ｅｎ ＡｒｃｔａｎｄｅｒＡ９９６］。
１−カルボキシアルデヒドが強い葉様グリーンノートを
有することが知られている（Ｐｅｒｆｕｍｅａｎｄ Ｆ
ｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ （ｂｙ ５ｔｅｆｆ
ｅｎ ＡｒｃｔａｎｄｅｒＡ９９６］。
しかしながら、上記（ＩＩ１式の化合物は、ホルミル基
を有するため安定性に問題があった。
を有するため安定性に問題があった。
そこで、本発明者は、斯かる問題点を解決すぺ〈鋭意研
究全行った結果、化合物（旧に次の一般（式中、Ｒ１は
前記と同じものを示す）で表わされる化合物を反応させ
て得られる上記一般式（Ｉｌで表わされるピラン誘導体
混合物は安定性に優れ、かつ持続性のあるトマ） ＩＪ
−フ様の新鮮なグリーンノートを有しており、香料組成
物の製造原料として有用であることを見出し９本発明を
完成した。
究全行った結果、化合物（旧に次の一般（式中、Ｒ１は
前記と同じものを示す）で表わされる化合物を反応させ
て得られる上記一般式（Ｉｌで表わされるピラン誘導体
混合物は安定性に優れ、かつ持続性のあるトマ） ＩＪ
−フ様の新鮮なグリーンノートを有しており、香料組成
物の製造原料として有用であることを見出し９本発明を
完成した。
従って、本発明は一般式（Ｉ）で表わされる新規なピラ
ン誘導体混合物を提供するものである。また本発明はそ
の製造法を提供するものである。更に本発明当該ピラン
誘導体混合物を含有する香料組成物を提供するものであ
る。
ン誘導体混合物を提供するものである。また本発明はそ
の製造法を提供するものである。更に本発明当該ピラン
誘導体混合物を含有する香料組成物を提供するものであ
る。
本発明のビラン誘導体（Ｉ）には二重結合の位置によっ
て、次の３つの異性体がある。
て、次の３つの異性体がある。
（Ｉａ） （Ｔｏ）（Ｉ（
り （式中、Ｒ８は前記と同じものを示す）本発明のピラン
誘導体混合物は、例えば次の反応式に従って、２，４−
ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデ
ヒド（Ｉｆ）、！：化合物（Ｉ）とを酸触媒の存在下に
反応させることにより製造される。
り （式中、Ｒ８は前記と同じものを示す）本発明のピラン
誘導体混合物は、例えば次の反応式に従って、２，４−
ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデ
ヒド（Ｉｆ）、！：化合物（Ｉ）とを酸触媒の存在下に
反応させることにより製造される。
（旧 （Ｉ
（ＩＶ） （Ｉａ）（
Ｉｂ） （Ｉ（り（式中
、Ｒ１は前記と同じものを示す）本方法において、化合
物（旧に対する化合物（Ｉ）のモル比は特に制限されな
いが、（ＩＩ） １モルに対しく［１ｋ ０．５〜２．
０モル使用するのが好ましい。
Ｉｂ） （Ｉ（り（式中
、Ｒ１は前記と同じものを示す）本方法において、化合
物（旧に対する化合物（Ｉ）のモル比は特に制限されな
いが、（ＩＩ） １モルに対しく［１ｋ ０．５〜２．
０モル使用するのが好ましい。
酸触媒としては、強酸が好ましく、例えば硫酸、パラト
ルエンスルホン酸、塩酸、リン酸等がｌ’られる。触媒
量はその種類にもよるが、原料の仕込量に対し０．０１
〜１０９６が好ましい。
ルエンスルホン酸、塩酸、リン酸等がｌ’られる。触媒
量はその種類にもよるが、原料の仕込量に対し０．０１
〜１０９６が好ましい。
反応は溶媒中行うのが好ましく、溶媒としては、この反
応が脱水反応を含むため、共沸によって反応系から水を
除去できる溶媒、例えばヘキサン、ベンゼン、トルエン
、キシレン等が好適に利用すれる。
応が脱水反応を含むため、共沸によって反応系から水を
除去できる溶媒、例えばヘキサン、ベンゼン、トルエン
、キシレン等が好適に利用すれる。
本反応は上記反応式に示したように、反応過程において
中間体（ＩＶ） １ｆｒ：経由するので、反応は一段階
又は二段階で行うことができる。反応は一般に１０〜２
００℃の温度で行われるが、一段階反応の場合には５０
〜１５０℃、特に６０〜１２０℃が好ましく、二段階反
応の場合には第一段反応を１０〜１００℃、第二段反応
を５０〜１５０℃で行うのが好ましい。反応時間は温度
によっても異なるが、１〜２００時間で進行する。
中間体（ＩＶ） １ｆｒ：経由するので、反応は一段階
又は二段階で行うことができる。反応は一般に１０〜２
００℃の温度で行われるが、一段階反応の場合には５０
〜１５０℃、特に６０〜１２０℃が好ましく、二段階反
応の場合には第一段反応を１０〜１００℃、第二段反応
を５０〜１５０℃で行うのが好ましい。反応時間は温度
によっても異なるが、１〜２００時間で進行する。
このようにするとき、生成物は（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び
（ｔｅｌの混合物として得られる。このものは分離する
ことなく、混合物として使用するのが好ましい。
（ｔｅｌの混合物として得られる。このものは分離する
ことなく、混合物として使用するのが好ましい。
叙上本発明化合物（Ｉ）は安定性に優れ、持続性のある
トマトリーフ様のグリーンノートな香気を有しているの
で、種々の香料組成物の調製に使用することができる。
トマトリーフ様のグリーンノートな香気を有しているの
で、種々の香料組成物の調製に使用することができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
７２チの純度を有する４−メチル−４−ペンテン−２−
オール６９５１−（０，５モル）、２，４−ジメチル−
３−シクロヘキセン−１−カルボアルデヒ）’ ６９
ｆ （０，，５モル）及びパラトルエンスルホン１１ｆ
ｆｉ１４ｔ−混合し、室温で９６時間攪拌する。その後
５チ炭酸ナトリウム水溶液１００Ｆで処理した後水洗ｔ
−３回行なった。次にキシレン１００Ｐと濃硫酸０．３
２−加えて３時間還流した。その後５チ炭酸ナトリウム
水溶液１００５’で処理した後、水洗ｆ、３回行なった
。溶媒ならびに低沸点留分を留去した後蒸留を続けると
１５ ｍｘ Ｈｌｉ’において１１０〜１２０℃の留分
７９９−を得た。これを精密蒸留により３．５ ｚｘ
Ｈｔにおいて１０６〜１０８℃の留分３５？を得た。生
成物をカーボワックス２０Ｍ（キャピラリーカラム５０
ｍ ） を用いガスクロマトグラフィー及びガスマス
で測定を行ったところ、式（Ｉａｌ 〜（ＩＣ１中Ｒ１
がＣＨ５で表わされる２゜４−ジメチル−６−（２，４
−ジメチル−３−シクロへキセニル）−３，６−シヒド
ロー２Ｈ−ピラフ（Ｉａ−ＣＨ３Ｉ、４，６−ジメチＡ
／ −２−（’ｌ、 。
オール６９５１−（０，５モル）、２，４−ジメチル−
３−シクロヘキセン−１−カルボアルデヒ）’ ６９
ｆ （０，，５モル）及びパラトルエンスルホン１１ｆ
ｆｉ１４ｔ−混合し、室温で９６時間攪拌する。その後
５チ炭酸ナトリウム水溶液１００Ｆで処理した後水洗ｔ
−３回行なった。次にキシレン１００Ｐと濃硫酸０．３
２−加えて３時間還流した。その後５チ炭酸ナトリウム
水溶液１００５’で処理した後、水洗ｆ、３回行なった
。溶媒ならびに低沸点留分を留去した後蒸留を続けると
１５ ｍｘ Ｈｌｉ’において１１０〜１２０℃の留分
７９９−を得た。これを精密蒸留により３．５ ｚｘ
Ｈｔにおいて１０６〜１０８℃の留分３５？を得た。生
成物をカーボワックス２０Ｍ（キャピラリーカラム５０
ｍ ） を用いガスクロマトグラフィー及びガスマス
で測定を行ったところ、式（Ｉａｌ 〜（ＩＣ１中Ｒ１
がＣＨ５で表わされる２゜４−ジメチル−６−（２，４
−ジメチル−３−シクロへキセニル）−３，６−シヒド
ロー２Ｈ−ピラフ（Ｉａ−ＣＨ３Ｉ、４，６−ジメチＡ
／ −２−（’ｌ、 。
４−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−３，６−シヒ
ドロー２Ｈ−ビラｙ （（ｂ−ＣＨ３１及び２−（２，
４−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−６−メチル−
４−メチレンテトラヒドロビラン（）ｃ−ＣＨ，ｌ の
混合物で、その純度は９９％以上であり、ｍ／ｅ＝２２
０の親ピークが認められた。
ドロー２Ｈ−ビラｙ （（ｂ−ＣＨ３１及び２−（２，
４−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−６−メチル−
４−メチレンテトラヒドロビラン（）ｃ−ＣＨ，ｌ の
混合物で、その純度は９９％以上であり、ｍ／ｅ＝２２
０の親ピークが認められた。
更に生成物の元素分析、Ｌ Ｈ−ＮＭＲｌＩＲは次のと
おりであり、これらからも上記３成分の混合物であるこ
とが確認された。
おりであり、これらからも上記３成分の混合物であるこ
とが確認された。
元素分析値
計算値（％） ： Ｃ８１，７６、Ｈ１０，９８，０７
，２６実測値（チ） ： Ｃ８１，７４、Ｈ１０，９９
，０７，２７’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｇ５． Ｔ Ｍ Ｓ
内部標準δ）：第１図び（［ａ−ＣＲ２）、（ｌ ｂ−
ＣＲ２）のビラン環、Ｉ Ｒ（ｃｒｎ−’ ｌ ：第２
図 ２９６０．２９３０，２９００，１６７５，１６５０，
１４４０゜１３７５．１３２０，１２２０，１１７０，
１１００，１０５５゜１０２５．８９０，８６０，８２
０，８０５実施例２ 実施例１の４−メチル−４−ペンテン−２−オールの代
りに３−メチル−３−ブテン−１−オール４３％を使用
する以外は実施例１と同様に操作して、６−（２，４−
ジメチル−３−シクロヘキセニル）−４−メチル−３，
６−シヒドロー２−Ｈ−ビラ：ｙ （Ｉａ−４）、２−
（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル１−４−メ
チル−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン（Ｉｂ−Ｈ）
及び２−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル
）−４−メチレンテトラヒドロピラン（Ｉｃ−Ｈ）の混
合物２８１を得た。生成物をカーボワックス２０Ｍ（キ
ャピラリーカラム５０ｍ）を用いガスクロマトグラフィ
ー及びガスマスで測定を行なったところ、上記混合物の
純度は９９％以上であり、ｍ／ｅ＝２０６の親ピークが
認められた。
，２６実測値（チ） ： Ｃ８１，７４、Ｈ１０，９９
，０７，２７’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｇ５． Ｔ Ｍ Ｓ
内部標準δ）：第１図び（［ａ−ＣＲ２）、（ｌ ｂ−
ＣＲ２）のビラン環、Ｉ Ｒ（ｃｒｎ−’ ｌ ：第２
図 ２９６０．２９３０，２９００，１６７５，１６５０，
１４４０゜１３７５．１３２０，１２２０，１１７０，
１１００，１０５５゜１０２５．８９０，８６０，８２
０，８０５実施例２ 実施例１の４−メチル−４−ペンテン−２−オールの代
りに３−メチル−３−ブテン−１−オール４３％を使用
する以外は実施例１と同様に操作して、６−（２，４−
ジメチル−３−シクロヘキセニル）−４−メチル−３，
６−シヒドロー２−Ｈ−ビラ：ｙ （Ｉａ−４）、２−
（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル１−４−メ
チル−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン（Ｉｂ−Ｈ）
及び２−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル
）−４−メチレンテトラヒドロピラン（Ｉｃ−Ｈ）の混
合物２８１を得た。生成物をカーボワックス２０Ｍ（キ
ャピラリーカラム５０ｍ）を用いガスクロマトグラフィ
ー及びガスマスで測定を行なったところ、上記混合物の
純度は９９％以上であり、ｍ／ｅ＝２０６の親ピークが
認められた。
元素分析値
計算値（％） ： Ｃ８１，５０，Ｈ１０，７５，Ｏ７
，７６実測値（％） ： Ｃ８１，４７，Ｈ１０，７４
，Ｏ７，７８実施例３ ヘキサン１８０１ｉ’と濃硫酸３？の混合液に、還流下
２．４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボア
ルデヒド２３８ｉｉ’（Ｉ，７モル）と７２俤の純度全
盲する４−メチル−４−ペンテン−２−オール２３８
？ （２，０モル）との混合物を１時間かけて滴下した
。反応により生成する水はヘキサンと共沸させることに
より反応系外に除去させながら、滴下俊速流下８時間反
応させた。反応物は５チ炭酸ナトリウムにより洗浄し、
水洗を３回行なった。減圧下へキサンをトッピングした
後、蒸留を行ない、３．５萬萬Ｈｙ−１１００〜１２０
℃の留分３１８？を得た。これを精密蒸留により３．５
露Ｈｇ−１１０６〜１０８℃の留分２２７？（収率６１
チ）を得た。このもののガスクロ、ガスマス、元素分析
、１１（−ＮＭＲ、ＩＲは実施例１のそれらと完全に一
致した。
，７６実測値（％） ： Ｃ８１，４７，Ｈ１０，７４
，Ｏ７，７８実施例３ ヘキサン１８０１ｉ’と濃硫酸３？の混合液に、還流下
２．４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボア
ルデヒド２３８ｉｉ’（Ｉ，７モル）と７２俤の純度全
盲する４−メチル−４−ペンテン−２−オール２３８
？ （２，０モル）との混合物を１時間かけて滴下した
。反応により生成する水はヘキサンと共沸させることに
より反応系外に除去させながら、滴下俊速流下８時間反
応させた。反応物は５チ炭酸ナトリウムにより洗浄し、
水洗を３回行なった。減圧下へキサンをトッピングした
後、蒸留を行ない、３．５萬萬Ｈｙ−１１００〜１２０
℃の留分３１８？を得た。これを精密蒸留により３．５
露Ｈｇ−１１０６〜１０８℃の留分２２７？（収率６１
チ）を得た。このもののガスクロ、ガスマス、元素分析
、１１（−ＮＭＲ、ＩＲは実施例１のそれらと完全に一
致した。
実施例４
０−ズ油タイプの香料
ゲラニオール ２５０部シト
ロネロール ２００ロジ、ノ
ール １００フエニルエ
チル アルコールエクストラ ３１０ネロ
ール ３０ゼラニウムオ
イルアフリカ １０上記、′−ス
油 ９００部に実施例１で得られた化合物を１００部加
えることにより、フレッシュ、クリーンな新しいローズ
油が得られた。
ロネロール ２００ロジ、ノ
ール １００フエニルエ
チル アルコールエクストラ ３１０ネロ
ール ３０ゼラニウムオ
イルアフリカ １０上記、′−ス
油 ９００部に実施例１で得られた化合物を１００部加
えることにより、フレッシュ、クリーンな新しいローズ
油が得られた。
実施例５
ベルガモツト油タイプの香料
リナリル アセタート ５５０部リナ
ロール ３００リモネ
ン ３０シトラール
２０ノニルアルデヒ
ド １デシルアルデヒド
２ａ−ピネン
５ｂ−ピネン
５ターピネオール
２０クマリン
１ペチグレン パラグアイ
５上記、ベルガモツト油９５０部に実施例１で得られ
た化合物を５０部加えることにより、より天然に近く、
甘さがあり、力強いベルガモツト油が得られた。
ロール ３００リモネ
ン ３０シトラール
２０ノニルアルデヒ
ド １デシルアルデヒド
２ａ−ピネン
５ｂ−ピネン
５ターピネオール
２０クマリン
１ペチグレン パラグアイ
５上記、ベルガモツト油９５０部に実施例１で得られ
た化合物を５０部加えることにより、より天然に近く、
甘さがあり、力強いベルガモツト油が得られた。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１で得られる生成物のｌ Ｉ（−ＮＭＲ
スペクトル、第２図は同生成物のＩＲスペクトルである
。 以上
スペクトル、第２図は同生成物のＩＲスペクトルである
。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はＨ又はＣＨ＿３を、Ｒ＿２はＣＨ＿２
又はＣＨ＿３を示し、Ｘ、Ｙ及びＺの何れか１つは二重
結合で、他の２つは単結合を示す） で表わされるピラン誘導体混合物。 ２、次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物と一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１はＨ又はＣＨ＿３を示す） で表わされる化合物とを酸触媒の存在下に反応させるこ
とを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿２はＣＨ＿２又はＣＨ＿３を示し、Ｘ、Ｙ
及びＺの何れか１つは二重結合で、他の２つは単結合を
示し、Ｒ＿１は前記と同じものを示す）で表わされるピ
ラン誘導体混合物の製造法。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はＨ又はＣＨ＿３を、Ｒ＿２はＣＨ＿２
又はＣＨ＿３を示し、Ｘ、Ｙ及びＺの何れか１つは二重
結合で、他の２つは単結合を示す） で表わされるピラン誘導体混合物を含有する香料組成物
。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010516A JPS61178977A (ja) | 1985-01-23 | 1985-01-23 | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 |
| EP86100594A EP0189144B1 (en) | 1985-01-23 | 1986-01-17 | Pyran derivatives, process for the preparation thereof, and perfume composition containing the same |
| DE8686100594T DE3662787D1 (en) | 1985-01-23 | 1986-01-17 | Pyran derivatives, process for the preparation thereof, and perfume composition containing the same |
| US06/821,456 US4717506A (en) | 1985-01-23 | 1986-01-22 | Pyran derivatives and perfume composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010516A JPS61178977A (ja) | 1985-01-23 | 1985-01-23 | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61178977A true JPS61178977A (ja) | 1986-08-11 |
Family
ID=11752387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60010516A Pending JPS61178977A (ja) | 1985-01-23 | 1985-01-23 | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4717506A (ja) |
| EP (1) | EP0189144B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61178977A (ja) |
| DE (1) | DE3662787D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4914083A (en) * | 1989-07-14 | 1990-04-03 | International Flavors & Fragrances Inc. | Oxy-substituted-2-phenyl pyran derivatives and process for preparing same and perfumery uses thereof |
| US5219836A (en) * | 1992-07-27 | 1993-06-15 | Firmenich Sa | Use of tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran as perfuming ingredient |
| US7875737B2 (en) | 2006-12-01 | 2011-01-25 | V. Mane Fils | Pyran derivatives, process of preparation and use thereof in perfumery and flavouring |
| EP2125767B1 (en) * | 2006-12-01 | 2014-02-26 | V. Mane Fils | Pyran derivatives, process of preparation and use thereof in perfumery and flavouring |
| EP1927593A1 (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-04 | V. Mane Fils | Pyran derivates, process of preparation and use thereof in perfumery and flavouring |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2422648A (en) * | 1944-10-24 | 1947-06-17 | Shell Dev | Dihydropyran compounds and their preparation |
| US2452977A (en) * | 1944-12-28 | 1948-11-02 | Shell Dev | Production of cyclic ethers |
| NL6802619A (ja) * | 1968-02-23 | 1969-08-26 | ||
| CH604560A5 (en) * | 1975-04-11 | 1978-09-15 | Firmenich & Cie | Use of di:hydro pyran cpds. in perfumes and flavours |
| US4221679A (en) * | 1979-07-25 | 1980-09-09 | Fritzsche Dodge & Olcott, Inc. | Norbornyl-substituted pyran perfumes |
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