JPS5830291B2 - ２，４−ジアルキル−２，４−ヘプタジェナ−ル誘導体およびその製法 - Google Patents
２，４−ジアルキル−２，４−ヘプタジェナ−ル誘導体およびその製法Info
- Publication number
- JPS5830291B2 JPS5830291B2 JP56051930A JP5193081A JPS5830291B2 JP S5830291 B2 JPS5830291 B2 JP S5830291B2 JP 56051930 A JP56051930 A JP 56051930A JP 5193081 A JP5193081 A JP 5193081A JP S5830291 B2 JPS5830291 B2 JP S5830291B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dialkyl
- hebutadienal
- derivatives
- allyl
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２，４−ジアルキル−２，６−へブタジェナー
ル誘導体およびその製法に関する。
ル誘導体およびその製法に関する。
インプレノイド様２，６−ジエンは従来天然物質の単離
および場合により変換により取得された。
および場合により変換により取得された。
この構造のアルデヒド、例えばシトラールは香料成分お
よび食料品添加物として、並びに殺虫剤および薬剤の中
間生成物として種々に使用される。
よび食料品添加物として、並びに殺虫剤および薬剤の中
間生成物として種々に使用される。
完全合成生成物は従来大ていは４工程の方法を必要とし
、その際経費のかかる反応工程、例えはヴイテイヒ反応
および金属有機化合物の使用が屡屡避けられない。
、その際経費のかかる反応工程、例えはヴイテイヒ反応
および金属有機化合物の使用が屡屡避けられない。
ところで本発明の課題は、前記の用途に好適な化合物を
見い出し、かつその容易な完全合成法を提供することで
ある。
見い出し、かつその容易な完全合成法を提供することで
ある。
この課題は、一般式Ｉ
の化合物により解決される。
その際式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なる、場合
により分枝状のＣ−原子数１〜３のアルキル基を表わし
、かつＲ３はＨを表わす。
により分枝状のＣ−原子数１〜３のアルキル基を表わし
、かつＲ３はＨを表わす。
これらの新規化合物の製法は一般式■：
の化合物に８０〜３００℃、有利に１５０〜２５０℃の
温度処理を行なうことにより成る。
温度処理を行なうことにより成る。
意想外にもこれらの化合物は多種の立体障害にもかかわ
らずこの条件下で変換反応を受けて本発明による化合物
になる。
らずこの条件下で変換反応を受けて本発明による化合物
になる。
架橋生成物および酸化生成物の形成を回避するためには
温度処理を空気排除下に実施するのが屡屡有利である。
温度処理を空気排除下に実施するのが屡屡有利である。
そのための好適な手段は閉鎖された系中での操作または
反応混合物に不活性ガス、例えば窒素、アルゴン等を吹
き込むのが屡々有利である。
反応混合物に不活性ガス、例えば窒素、アルゴン等を吹
き込むのが屡々有利である。
本発明によれば温度処理は有利に圧力約１バールで実施
される。
される。
しかし所望によりより高い、またはより低い圧力でも反
応させることができる。
応させることができる。
かさ高の残基Ｒ１およびＲ２を有する本発明による化合
物の合成に関して余りにも長い反応時間を回避する場合
には屡々より高い温度条件および１０バールまでの圧力
が推奨され、その他の場合には有利に１５０〜２５０℃
で操作される。
物の合成に関して余りにも長い反応時間を回避する場合
には屡々より高い温度条件および１０バールまでの圧力
が推奨され、その他の場合には有利に１５０〜２５０℃
で操作される。
出発化合物は自体公知の方法でＣ−原子数少なくとも３
の脂肪族アルデヒドとアリルハロゲニドもしくはメタリ
ルハロゲニドとを相転移触媒される反応で反応させるこ
とにより得られる（特開昭５３−１４１２１０号公報参
照）。
の脂肪族アルデヒドとアリルハロゲニドもしくはメタリ
ルハロゲニドとを相転移触媒される反応で反応させるこ
とにより得られる（特開昭５３−１４１２１０号公報参
照）。
あるいは例えばアルドール縮合から入手し得るα−β−
不飽和アルデヒドも１吹止放物として使用することがで
き、これから同様にしてアリルハロゲニドもしくはメク
リルハロゲニドとのα−置換反応を介して相応する出発
化合物が得られる（米国特許第４０１．０２０７号明細
書）。
不飽和アルデヒドも１吹止放物として使用することがで
き、これから同様にしてアリルハロゲニドもしくはメク
リルハロゲニドとのα−置換反応を介して相応する出発
化合物が得られる（米国特許第４０１．０２０７号明細
書）。
本発明による化合物の優れた製法は躬１工程で自体公知
の方法でＣ−原子数少なくとも３の脂肪族アルデヒド２
モルとアリルハロゲニドもしくはメタリルハロゲニド１
モルとを有機／水性−アルカリ性２相系中で相転移触媒
の存在で反応させてβ−ｒ、γ′−δ′−不飽和アルデ
ヒドにし、かつ第２反応工程で８０〜３００℃、有利に
１．５０〜２５０℃の温度処理をすることにより成る。
の方法でＣ−原子数少なくとも３の脂肪族アルデヒド２
モルとアリルハロゲニドもしくはメタリルハロゲニド１
モルとを有機／水性−アルカリ性２相系中で相転移触媒
の存在で反応させてβ−ｒ、γ′−δ′−不飽和アルデ
ヒドにし、かつ第２反応工程で８０〜３００℃、有利に
１．５０〜２５０℃の温度処理をすることにより成る。
本発明によれば一般的にシス−トランス−異性体混合物
（Ｅ〜形およびＺ−形）が生じる。
（Ｅ〜形およびＺ−形）が生じる。
Ｅ−形およびＺ−形は例えばＨ−ＮＭＲ−分光分析によ
り定性的に区別され、かつ定量的に測定される。
り定性的に区別され、かつ定量的に測定される。
異性体混合物のそれぞれの異性体の割合は置換外Ｒ１お
よびＲ２の空間の必要性によって決定される。
よびＲ２の空間の必要性によって決定される。
かさ高な残基では平衝は一般にＺ−形の有利な方に移る
。
。
本発明によれば異性体混合物が使用される。
しかし該混合物は所望により公知方法、例えばクロマト
グラフィーによって各成分に分離することもできる。
グラフィーによって各成分に分離することもできる。
本発明の目的は異性体混合物並びに各異性体成分である
。
。
２位および４位でＣ−原子数１〜３の場合により分枝状
のアルキル置換基を有する化合物が優れている。
のアルキル置換基を有する化合物が優れている。
これらの置換基はＣ−原子数３〜５のアルデヒドから誘
導され、アルデヒ１体は例えば相応する脂肪酸の還元に
より得られる。
導され、アルデヒ１体は例えば相応する脂肪酸の還元に
より得られる。
これらの基の中では同じ残基Ｒ１およびＲ２を有する化
合物が良好な収率が得られるために優れている。
合物が良好な収率が得られるために優れている。
更に比較的小さな分子量を有する本発明による化合物が
その比較的低い沸点のために香料および矯味料として有
利に使用されることから特に有利である。
その比較的低い沸点のために香料および矯味料として有
利に使用されることから特に有利である。
本発明による化合物の例は２，４−ジメチル−２，６−
へブタジェナール、２，４−ジエチル−２，６ヘブタジ
エナール、２，４−ジ−ｎ−プロピル−２，６−へブタ
ジェナール、２，４−ジ−イソ−プロピル−２，６−へ
ブタジェナールである。
へブタジェナール、２，４−ジエチル−２，６ヘブタジ
エナール、２，４−ジ−ｎ−プロピル−２，６−へブタ
ジェナール、２，４−ジ−イソ−プロピル−２，６−へ
ブタジェナールである。
本発明による化合物は大工業的に得られる基礎化学品（
脂肪族アルデヒドおよびアリルハロゲニドもしくはメタ
リルハロゲニド）から簡単な化学的操作によって入手し
得る。
脂肪族アルデヒドおよびアリルハロゲニドもしくはメタ
リルハロゲニド）から簡単な化学的操作によって入手し
得る。
かかるインプレノイド様アルデヒドもしくはその水素化
誘導体については更に用途か開かれている。
誘導体については更に用途か開かれている。
すなわち例えば香料または食品添加物の成分として使用
する際にかんきつ類果実、木材、または花様の香りおよ
び風味の所見が得られる。
する際にかんきつ類果実、木材、または花様の香りおよ
び風味の所見が得られる。
更に本発明による化合物は殺虫剤、おびき物質（Ｌｏｃ
ｋｓｔｏｆｆｅ ）および幼若ホルモンの中間生成物と
して特に重要である。
ｋｓｔｏｆｆｅ ）および幼若ホルモンの中間生成物と
して特に重要である。
更にこれらの化合物はモノマーとして有用な重合体の製
造に使用される。
造に使用される。
次に実施例につき本発明を詳説する。
例１
２．４−ジ−メチル−２，６−へブタジェナールの製造
（ａ）２−アリル−２−メチル−３−ペンテナール攪拌
機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を具備する１
１−４首フラスコ中に５％−苛性ソーダ液１６０ｇ、水
５０ｍ１および沃化テトラブチルアンモニウム１０ｇを
装入し、かつ６０℃に加温する。
機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を具備する１
１−４首フラスコ中に５％−苛性ソーダ液１６０ｇ、水
５０ｍ１および沃化テトラブチルアンモニウム１０ｇを
装入し、かつ６０℃に加温する。
強力な攪拌下に塩化アリル６１．５ｍ１（０，７５モル
）とプロピオンアルデヒド７２７７２１（１モル）の混
合物を、温度６５〜７０℃が保持されるように（約１時
間）迅速に滴下する。
）とプロピオンアルデヒド７２７７２１（１モル）の混
合物を、温度６５〜７０℃が保持されるように（約１時
間）迅速に滴下する。
反応混合物を更に２時間６０℃に保持し、引続き水１０
０ｍ１を加え、短時間攪拌し、相を分離し、水相をトル
エン各１００ｒ／′Ｌｌで２度抽出し、かつ合した有機
相を最後に３０備−ピグロー塔（Ｖｉｇｒｅｕｘ−Ｋｏ
Ｊｏｕｎｅ ）で分溜して溶剤を除去する。
０ｍ１を加え、短時間攪拌し、相を分離し、水相をトル
エン各１００ｒ／′Ｌｌで２度抽出し、かつ合した有機
相を最後に３０備−ピグロー塔（Ｖｉｇｒｅｕｘ−Ｋｏ
Ｊｏｕｎｅ ）で分溜して溶剤を除去する。
２−アリル−２−メチル−３−ペンテナール（沸点：
５７〜６００Ｇ／ １２ｍｍＨ，９） ３１．７ ＆（
使用されるアルデヒドに対して理論の４６％）が得られ
る。
５７〜６００Ｇ／ １２ｍｍＨ，９） ３１．７ ＆（
使用されるアルデヒドに対して理論の４６％）が得られ
る。
（ｂ） ２．４−ジ−メチル−２，６〜へブタジェナ
ール還流冷却器を具備する１００ＴＬｌ−フラスコ中で
２−アリル−２−メチル−３−ペンテナール６１．９を
ガス状窒素の緩慢な導通下に完全な転位まで（ＧＣ−制
御）１６０℃に加熱する。
ール還流冷却器を具備する１００ＴＬｌ−フラスコ中で
２−アリル−２−メチル−３−ペンテナール６１．９を
ガス状窒素の緩慢な導通下に完全な転位まで（ＧＣ−制
御）１６０℃に加熱する。
約１４時間装引続き分溜して２，４−ジメチル２．６−
へブタジェナールのシス−トランス異性体混合物３９．
８．９（理論の７８％）が得られる。
へブタジェナールのシス−トランス異性体混合物３９．
８．９（理論の７８％）が得られる。
無色油状物；沸点ニア２〜７５℃／ １１ ｍｍＨｇ：
Ｅ形９２％、Ｚ形８％。
Ｅ形９２％、Ｚ形８％。
例２
２．４−ジエチル−２，６−へブタジェナールの製造
（ａ） ２〜アリル−２−エチル−３−ヘキセナール
攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを具備する５０１
−ガラス装置に５０％−苛性ソーダ液６ｋｇ、水２．５
１．トルエン８１および沃化テトラブチルアンモニウム
２００ｇを装入する。
攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを具備する５０１
−ガラス装置に５０％−苛性ソーダ液６ｋｇ、水２．５
１．トルエン８１および沃化テトラブチルアンモニウム
２００ｇを装入する。
２時間以内にプチラルデヒド４．．！（５０モル）と塩
化アリル３ ｌ （３７，５モル）の混合物を攪拌下に
流入させる。
化アリル３ ｌ （３７，５モル）の混合物を攪拌下に
流入させる。
同温度で７時間の後反応の後水相を分離する。
有機相を水苔３ｇで２度洗い、かつ最後に１４０ｃＴ１
．の充填塔で蒸溜する。
．の充填塔で蒸溜する。
収量２．８２ｋｇ（使用アルデヒドに対して理論の６８
％）。
％）。
無色の油状物：沸点８２〜ｂ
（ｂ） ２．４−ジエチル−２，６−へブタジェナー
ル（ａ）からのアルデヒド１２８ｇを窒素下に１０時間
１８０℃に加熱する。
ル（ａ）からのアルデヒド１２８ｇを窒素下に１０時間
１８０℃に加熱する。
ＧＣ−制御は殆で定量的な変換率を示す。
３０ｃｒＩＬ−ピグロー塔で弓続き蒸溜してＥ形９６％
とＺ形４％の異性体混合物１１０ｇ（理論の８６％）が
得られる。
とＺ形４％の異性体混合物１１０ｇ（理論の８６％）が
得られる。
無色の油状物：沸点９２〜９３°Ｃ／１２ ｍｍＨｇ。
例３
２．４−ジ−ｎ−プロピル−２，６−へブタシナール
（ａ）２−アリル−２−ｎ−プロピル−３−へブチナー
ル 攪拌機、温度計、滴下ロードおよび還流冷却器を具備す
る２１−４首フラスコ中に５０％苛性ソーダ液４０１．
水１２５ｍｌ、 ト／Ｌ／エン４００ｍ１および臭化
テトラブチルアンモニウム２５．９を装入する。
ル 攪拌機、温度計、滴下ロードおよび還流冷却器を具備す
る２１−４首フラスコ中に５０％苛性ソーダ液４０１．
水１２５ｍｌ、 ト／Ｌ／エン４００ｍ１および臭化
テトラブチルアンモニウム２５．９を装入する。
攪拌下に温度７０〜８０℃でｎ−バレラルデヒド２８０
ｍ１（２，５モル）と塩化アリル１５５ｍ１（１，９モ
ル）の混合物を３５分以内で滴下する。
ｍ１（２，５モル）と塩化アリル１５５ｍ１（１，９モ
ル）の混合物を３５分以内で滴下する。
８０℃で６時間の後反応波相を分離し、有機相を水１０
０１１１で洗い、かつ３０ｃＴＬ−ピグロー塔で蒸溜す
る。
０１１１で洗い、かつ３０ｃＴＬ−ピグロー塔で蒸溜す
る。
反応生成物は沸点１０９〜１１１°Ｇ７１２ｍｍＨｇの
無色の油状物として生成する。
無色の油状物として生成する。
収量１６５．９（使用アルデヒドに対して理論の６８％
）。
）。
（ｂ） ２．４−ジ−ｎ−プロピル−２，６−へブタ
ジェナール （ａ）からのアルデヒド８０ｇをガラスフラスコ中で攪
拌下かつ空気排除下に１４時間殆ど定置的な変換率まで
（ＧＣ−制御）１８５℃に加熱する。
ジェナール （ａ）からのアルデヒド８０ｇをガラスフラスコ中で攪
拌下かつ空気排除下に１４時間殆ど定置的な変換率まで
（ＧＣ−制御）１８５℃に加熱する。
生成物６８．５．９（理論の８６％）かＥ形８０％とＺ
形２０％の混合物として主フラクション中に流出する。
形２０％の混合物として主フラクション中に流出する。
無色の油状物：沸点１１４℃／ ９ ｍｒｎＨｇ 。
例４
２．４−ジ−イソプロピル−２，６−へブタジェナール
の製造 （ａ）２−アリル−２−イソプロピル−５−メチル−３
−ヘキセナール 攪拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を有する
２１−４首フラスコ中に５０％−苛性ソーダ液４００ｇ
、水１２５ｍ４ Ｆルエン４００ｍ１および臭化テト
ラブチルアンモニウム２５ｇを装入する。
の製造 （ａ）２−アリル−２−イソプロピル−５−メチル−３
−ヘキセナール 攪拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を有する
２１−４首フラスコ中に５０％−苛性ソーダ液４００ｇ
、水１２５ｍ４ Ｆルエン４００ｍ１および臭化テト
ラブチルアンモニウム２５ｇを装入する。
温度６５℃で攪拌下にインバレラルデヒド３７６ＴＬｌ
（３，５モル）と塩化アリ／Ｌ／１５５ｍ１（１，９モ
／ｌ／）の混合物を４５分以内で配量添加する。
（３，５モル）と塩化アリ／Ｌ／１５５ｍ１（１，９モ
／ｌ／）の混合物を４５分以内で配量添加する。
同温度で４時間の後反応の後相を分離し、水相をトルエ
ン１００ｍ１で抽出し、合した有機相を無水の硫酸ナト
リウムで乾燥し、かつ３０ｍ−ピグロー塔で分溜する。
ン１００ｍ１で抽出し、合した有機相を無水の硫酸ナト
リウムで乾燥し、かつ３０ｍ−ピグロー塔で分溜する。
収量２２４ 、？ （使用アルデヒドに対して理論の６
６％）。
６％）。
無色の油状物：沸点４９℃／ ０．０１ ｍｍＨｇ。
（ｂ） ２．４−ジイソプロピル−２，６−へブタジ
ェナール （ａ）からのアルデヒド１００．９をガラスフラスコ中
で攪拌下かつ空気排除下に１８０℃に加熱する。
ェナール （ａ）からのアルデヒド１００．９をガラスフラスコ中
で攪拌下かつ空気排除下に１８０℃に加熱する。
２０時間後ＧＣ−スペクトルは完全な変換率を示す。
引続き蒸溜により目的生成物（異性体比１：１）８’４
．？（理論の８４％）が得られる。
．？（理論の８４％）が得られる。
無色の油状物：沸点１０４〜１０６°Ｃ／１２ｍｍＨｇ
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式■： 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なる、分枝状
であってもよいＣ−原子数１〜３のアルキル基を表わし
、かつＲ３はＨを表わす〕の２，４−ジアルキル−２，
６−へブタジェナール誘導体。 ２一般式Ｉ： 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同じか異なる、分枝状であっ
てもよいＣ−原子数１〜３のアルキル基を表わし、かつ
Ｒ３はＨを表わす〕の２，４−ジアルキル−２，６−へ
ブタジェナール誘導体を製造するための方法において、
出発物質の一般式Ｕ：〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は
前記のものを表わす〕の化合物に８０〜３００℃の温度
処理を実施することを特徴とする、２，４−ジアルキル
２．６−へブタジェナール誘導体の製法。 ３ 温度処理を１５０〜２５０℃で実施する、特許請求
の範囲第２項記載の方法。 ４ 温度処理を不活性ガス雰囲気下に実施する、特許請
求の範囲第２または第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803013672 DE3013672A1 (de) | 1980-04-09 | 1980-04-09 | 2,4-dialkyl-2.6-heptadienal-derivate, verfahren zu deren herstellung und ihre anwendung als geruchs- und geschmacksstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56156228A JPS56156228A (en) | 1981-12-02 |
| JPS5830291B2 true JPS5830291B2 (ja) | 1983-06-28 |
Family
ID=6099601
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56051930A Expired JPS5830291B2 (ja) | 1980-04-09 | 1981-04-08 | ２，４−ジアルキル−２，４−ヘプタジェナ−ル誘導体およびその製法 |
| JP58024937A Granted JPS5976031A (ja) | 1980-04-09 | 1983-02-18 | ２，４−ジアルキル−２，６−ヘプタジエン−１−オ−ル |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58024937A Granted JPS5976031A (ja) | 1980-04-09 | 1983-02-18 | ２，４−ジアルキル−２，６−ヘプタジエン−１−オ−ル |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4380675A (ja) |
| EP (1) | EP0037584B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5830291B2 (ja) |
| DE (2) | DE3013672A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0261050U (ja) * | 1988-10-28 | 1990-05-07 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH632650A5 (fr) * | 1978-07-06 | 1982-10-29 | Firmenich & Cie | Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants. |
| JPS5791932A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Kuraray Co Ltd | Polyprenyl compound |
| DE3341604A1 (de) * | 1983-11-17 | 1985-05-30 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | 2-ethyl-2-prenyl-3-hexenol, seine herstellung und verwendung als riechstoff |
| DE3341606A1 (de) * | 1983-11-17 | 1985-05-30 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Verwendung von 2.4-dimethyl-heptanol als riechstoff |
| FR2555170B1 (fr) * | 1983-11-18 | 1986-07-18 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives insatures, leur preparation et leur emploi |
| JPS6133137A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | チグリルアルデヒドの製造方法 |
| JPS62178539A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Kuraray Co Ltd | α，β−不飽和ケトン誘導体及びそれを含有する香料組成物 |
| JPH0449269A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-02-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学活性なペンタン誘導体 |
| US5243096A (en) * | 1990-06-14 | 1993-09-07 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Optically active pentane derivatives and intermediates thereof, and process for manufacturing same |
| US6291725B1 (en) | 2000-03-03 | 2001-09-18 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Catalysts and process for hydrogenolysis of sugar alcohols to polyols |
| CN108366598A (zh) | 2015-12-11 | 2018-08-03 | 贝杜基昂研究股份有限公司 | 包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的香味和风味组合物 |
| US11061399B2 (en) | 2018-01-03 | 2021-07-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | System and method for providing information indicative of autonomous availability |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH510602A (fr) * | 1967-05-26 | 1971-07-31 | Firmenich & Cie | Procédé pour la préparation de composés carbonylés |
| CH479515A (fr) * | 1967-05-26 | 1969-10-15 | Firmenich & Cie | Procédé pour la préparation d'aldéhydes non saturés |
| US3978092A (en) * | 1973-05-14 | 1976-08-31 | Teijin Limited | Process for the preparation of unsaturated carbonyl compounds |
| GB1482614A (en) * | 1973-08-16 | 1977-08-10 | Teijin Ltd | Allyl acetal derivatives and preparation of unsaturated aldehydes therefrom |
| US4010210A (en) * | 1975-04-29 | 1977-03-01 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Method of preparing aromatic and heterocyclic sulphides and disulphides |
| DE2759425C3 (de) * | 1976-01-15 | 1981-04-23 | International Flavors & Fragrances Inc., New York, N.Y. | 1-Allyl-4-(4-methyl-3-pentenyl) -Δ3-cyclohexen-1-carboxaldehyd und 1-Allyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-Δ3-cyclohexen-1-carboxaldehyd ihre Herstellung und Verwendung |
| US4010207A (en) * | 1976-01-15 | 1977-03-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for the alkylation of α, β-unsaturated aldehydes |
-
1980
- 1980-04-09 DE DE19803013672 patent/DE3013672A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-02-02 US US06/230,778 patent/US4380675A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-04-08 EP EP81102651A patent/EP0037584B1/de not_active Expired
- 1981-04-08 JP JP56051930A patent/JPS5830291B2/ja not_active Expired
- 1981-04-08 DE DE8181102651T patent/DE3161409D1/de not_active Expired
-
1983
- 1983-02-18 JP JP58024937A patent/JPS5976031A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0261050U (ja) * | 1988-10-28 | 1990-05-07 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0037584B1 (de) | 1983-11-16 |
| JPS5976031A (ja) | 1984-04-28 |
| US4380675A (en) | 1983-04-19 |
| JPS6136812B2 (ja) | 1986-08-20 |
| EP0037584A1 (de) | 1981-10-14 |
| DE3161409D1 (en) | 1983-12-22 |
| JPS56156228A (en) | 1981-12-02 |
| DE3013672A1 (de) | 1981-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5830291B2 (ja) | ２，４−ジアルキル−２，４−ヘプタジェナ−ル誘導体およびその製法 | |
| US4097531A (en) | Substituted cyclopropane process and product | |
| US4229600A (en) | Norbornane and norbornene derivatives | |
| US4758548A (en) | Novel aliphatic aldehydes and their preparation | |
| Saidi et al. | Three component aminoalkylation of aldehydes by functionalized organozinc compounds promoted by lithium perchlorate (LiClO 4) | |
| JP4786267B2 (ja) | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 | |
| US4392993A (en) | Alicyclic unsaturated compounds, their preparation and use of same as perfume ingredients | |
| Virgilio et al. | A Versatile Method for the Conversion of Ketones to Aldehydes | |
| JP2857628B2 (ja) | ジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法 | |
| JPS61178977A (ja) | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 | |
| JPS6257610B2 (ja) | ||
| US3413351A (en) | 1, 1-dimethyl-2-(3-oxo-butyl-1) cyclopropane | |
| JPS5811410B2 (ja) | ノルボルナン及びノルボルネン誘導体 | |
| US5973157A (en) | Process for the synthesis of 1,7-diarly or heteroaryl-heptane-4-ols and new synthetic intermediates | |
| JP2622747B2 (ja) | シス―７―デセン―４―オリドの製造方法 | |
| US4510330A (en) | Process for the preparation of δ-ethylenic carbonyl compounds | |
| US3595878A (en) | Methoxyphenyl- and phenyl-dialkyl-alpha-pyrone nitriles | |
| EP0038053B1 (en) | Method for the preparation of cis-nonen-6-yl chloride | |
| CN108299491B (zh) | 3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物及其制备方法 | |
| Bellassoued et al. | A New Organosilicon Reagent for One-Pot Conversion of Aldehydes into Trienals | |
| JPS6050771B2 (ja) | メチル−ノルボルネン誘導体の製造方法 | |
| Kimpe et al. | Oxidation of Aldehydes to α, β‐Unsaturated Aldehydes via α‐Chloroaldimines | |
| RU2035448C1 (ru) | 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин в качестве компонента парфюмерной композиции, способ его получения, 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-он в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина | |
| CN117105755A (zh) | 一种合成α-突厥酮的新方法 | |
| JP2730925B2 (ja) | １，９−ノン−２−エンジオール及びその誘導体、それらの製法並びに該化合物を用いた生理学的に有効な化合物の製法 |