CH479515A - Procédé pour la préparation d'aldéhydes non saturés - Google Patents

Procédé pour la préparation d'aldéhydes non saturés

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CH479515A CH1365267A CH1365267A CH479515A CH 479515 A CH479515 A CH 479515A CH 1365267 A CH1365267 A CH 1365267A CH 1365267 A CH1365267 A CH 1365267A CH 479515 A CH479515 A CH 479515A
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Description


  



  Procédé pour la préparation d'aldéhydes non saturés
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'aldéhydes non saturés de formule I suivante :
EMI1.1     

 Dans les formules   I,    II et III, les groupes R,   R. i, Rg,      RS,      R4,      RÏs RGF R7 et R8 représentent l'hydrogène    ou des restes aromatiques, hétérocycliques ou aliphatiques linéaires ou ramifiés, libres ou reliés entre eux de façon à former des cycles, saturés ou non saturés, substitués ou non par des restes aromatiques ou hétérocycliques, tandis que R'représente un reste aliphatique,   alicycli-    que, aromatique ou hétérocyclique pouvant tre aisément scindé, par exemple méthyle, benzyle, phényle ou furanyle.

   Il est à noter que   R',    étant éliminé lors de la   réac-    tion, n'a pas d'influence sur la structure du produit final et l'importance de sa nature est d'ordre secondaire.



   Conformément à un mode d'exécution du procédé de l'invention on chauffe, en présence d'un catalyseur comportant au moins 7 atomes de carbone et de   préfé-    rence, au plus 25 atomes de carbone.



   Certains de ces aldéhydes peuvent tre utilisés avan  tageusement    dans des compositions de parfums ou d'arômes.



   Le procédé, objet de l'invention, consiste à condenser, en présence d'un catalyseur de cyclisation, un éther vinylique répondant à la formule générale II avec un alcool allylique répondant à la formule III :
EMI1.2     
 de condensation, l'alcool allylique substitué III avec l'éther vinylique substitué   II,    à des températures comprises entre 40 et 160  mais de préférence au voisinage de 100  pendant une période dépendant de la réactivité des matières de départ, laquelle est généralement liée à la nature des substituants R à   R8    selon le mode approximatif suivant :

   la réactivité est généralement en raison directe du pouvoir électronique répulsif des groupes RI,   R3    et R4 et du pouvoir électronique attracteur des groupes   Ro, RY, RS, ces    pouvoirs étant évalués selon les règles usuelles.



   Comme catalyseur, on peut utiliser des sels de métaux ayant la propriété de former des complexes d'addition avec les oléfines tels, par exemple, de métaux appartenant à la   4e,    5e ou 6e période des éléments, comme le cobalt, l'argent ou le mercure.



   Suivant un mode d'exécution du procédé de   l'inven-      tion,    on chauffe en présence d'acétate mercurique, par exemple   l'éther 2-méthylbutadiényl éthylique    (II, R,   = CH"Rz = Ro = R4 = H et R = GH-,) avec, comme    alcool allylique III, l'alcool   crotylique    (III, R = R5 =   RG      = R ; = H, R = CH3).    On obtient dans ce cas le   2-mé-      thyloctadien- (2, 6)-al- (1). Il    va de soi que cet exemple n'est nullement limitatif et que d'autres éthers   butadié-    niques et d'autres alcools allyliques se prtent également au procédé suivant l'invention.



   L'exemple qui suit illustre la mise en oeuvre de l'invention.



  Exemple :
 Préparation du   2-méthyloctadien- (2, 6)-al- (I)   
 Sous protection   d'azote,    on chauffe   17 h à 100     un mélange d'alcool   crotylique    (20   g),    d'éther 2-méthylbuta  diényl    éthylique   (50g), d'acétate    mercurique (6,6g) et d'acétate de sodium (2,7g). Après refroidissement on ajoute du carbonate de potassium anhydre   (5g),    agite vigoureusement et filtre. On distille le filtrat et recueille la fraction passant à   78-80 /10    Torr. On obtient ainsi un rendement de   40 ouzo    de   2-méthyloctadien-(2, 6)-al-(1)    presque pur selon l'analyse par chromatographie en phase gazeuse.

   Par les méthodes habituelles on prépare facilement les dérivés   suivants : dinitrophénylhydrazone,   
F.   139-1400,    semicarbazone, F.   153-1550.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé pour la préparation d'aldéhydes non saturés, comprenant au moins 7 atomes de carbone, de formule générale I suivante : EMI2.1 dans laquelle les groupes R, Ri, R, Rs, R, Ra, Rg, RTS RR reprsentent l'hydrogène ou des restes aroma- tiques. hétérocycliques ou aliphatiques linéaires ou ramifiés. libres ou reliés entre eux de façon à former des cycles, satures ou non saturés, substitués ou non par des restes aromatiques ou hétérocycliques, caractérisé en ce qu'on condense, en présence d'un catalyseur de condensation, un alcool allylique substitué de formule générale III suivante : EMI2.2 avec un éther vinylique substitué de formule générale II suivante :
    EMI2.3 dans lesquelles les groupes R à R8 ont la signification définie ci-dessus et R'est un groupe aliphatique, alicyclique, aromatique ou hétérocyclique aisément scindé au cours de la réaction.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on emploie comme catalyseur de condensation un sel d'un métal faisant partie des 4e, Se et 6e périodes des éléments.
    2. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on emploie-un sel de cobalt, d'argent ou de mercure et qu'on opère à une température comprise entre 40 et 160 mais de préfé- rence voisine de 100 .
    3. Procédé suivant la revendication et les sous-revendictions 1 et 2, caractérisé en ce que le produit obtenu comprend au plus 25 atomes de carbone.
    4. Procédé suivant la revendication et les sous-revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on condense l'éther 2-méthylbutadiényl éthylique avec l'alcool crotylique, cette réaction fournissant le 2-méthyloctadien- (2,6) au- (1).
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2411530A1 (de) * 1973-03-12 1974-09-26 Hoffmann La Roche Verfahren zur herstellung von aldehyden
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