DE3502783A1 - Sulfitester halogenierten neopentylalkohols sowie ein verfahren zu dessen herstellung - Google Patents
Sulfitester halogenierten neopentylalkohols sowie ein verfahren zu dessen herstellungInfo
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u.Z.: Pat 531/1-85Q1 28.01.1985
Dr.H/3/bw
Sulfitester halogenierten Neopentylalkohols sowie ein Verfahren zu dessen
Herstellung
Halogenierte Neopentylalkohole sind bekannte Verbindungen, die als Ausgangsmaterialien
vieler Herstellungsverfahren verschiedener Stoffe angetroffen werden. Sie sind leicht durch die Hydrohalogenierung von
Pentaerythrit erhältlich und im Handel verfügbar. Derivate halogenierten Neopentylalkohols zeichnen sich durch ihre thermische Stabilität aus, die
sogar höher als die des freien Alkohols ist. Derivate des halogenierten Neopentylalkohols, wie die entsprechenden Ester, sind bekannt. So werden
, ß-ungesättigte Carbonsäureester durch die Umsetzung von Tribromneo- f
pentylalkohol mit Acrylsäure in Gegenwart von Pyridin als Katalysator
hergestellt. *
Es ist nun überraschenderweise gefunden worden, daß die nachfolgend beschriebenen
neuen Sulfitester halogenierten Neopentylalkohols allgemein für Kunststoffmaterialien und insbesondere für Polyolefine vorzügliche
feuerhemmende Additive darstellen.
Gegenstand der Erfindung sind daher derartig vorteilhafte Sulfitester halogenierten
Neopentylalkohols der Formel
(CH X) C-CH OSOCH C(CH X) ,
(CH X) C-CH OSOCH C(CH X) ,
23 2 11 2 23
worin jedes X unabhängig voneinander Br oder Cl ist. Als besonders
bevorzugt gilt eine von der obigen Formel erfaßte Verbindung, in der jedes X Brom ist. Als für den angesprochenen Zweck besonders geeignet
haben sich folgende Verbindungen erwiesen:
(1) Bis (2,2-dibrommethyl-3-brompropyl)sulfit
(CH Br) CCH OSOCH C(CH Br)
(CH Br) CCH OSOCH C(CH Br)
23 2 Ii 2 23
35027B3
(2) Bis (2,2-dichlormethyl-3-chlorpropyl)sulfit
(CH Cl) (CCH OSOCH C(CH Cl)
23 2 π 2 2 3
23 2 π 2 2 3
(3) Bis (2,2-dichlormethyl-3-brompropyl)sulfit
(CH Cl) (CH Br)CCH OSOCH C(CH Br)(CH Cl)
222 2 η 2 2 22
(4) Bis (2,2-dibromethyl-3-chlorpropyl)sul£it
(CH Cl)(CH Br) CCH OSOCH CCH Cl(CH Br)
(CH Cl)(CH Br) CCH OSOCH CCH Cl(CH Br)
2 22 2 11 2 2 22
Es können verschiedene vorteilhafte Verfahren zur Herstellung obiger
neuer Verbindungen vorgeschlagen werden. Ganz besonders bevorzugt wird es, daß die neuen Sulfitester des halogenierten Neopentylalkohols
durch die Umsetzung von halogeniertem Neopentylalkohol mit Thionylchlorid entsprechend der folgenden Umsetzung (1) hergestellt
werden:
(1) 2 (CHX) CCH OH + SOCl — * (CH X) CCH -OSOCH C(CH X) +
232 2 232 μ 2 23
2HCL 0
Die Reaktion läuft bei Temperaturen im Bereiche von ο bis 1000C glatt
ab. Der Bereich von 40 bis 80 C wird bevorzugt. Die Reaktion wird durch Vermischen von etwa 2 Mol Neopentylalkohol mit 1 Mol Thionylchlorid
durchgeführt. Sie wird zweckmäßgerweise beschleunigt und abgeschlossen durch Erhitzen der Mischung bei einer Temperatur bis zu 100 C oder
durch die Zugabe eines Säurereinigungsmittels, wie Pyridin oder andere gut bekannte Mittel dieser Art.
Bei einer ganz besonders bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung wird
die Umsetzung zur Herstellung des neuen Sulfitesters des Neopentylalkohols in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, insbesondere in
Gegenwart aliphatischer, alizyklischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffe oder deren halogenierten Verbindungen bzw. Mischungen davon,
wie Toluol, Benzol, Dibromethan, Dibrommethan, Chloroform und/oder
— C _
Ethylendichlorid, hergestellt. Das Ende der Reaktion wird durch die
Beendigung der Entwicklung von Chlorwasserstoff angezeigt. Nach Abschluß der Umsetzung werden verbliebenes Thionylchlorid und Chlorwasserstoffsäure
durch Waschen oder durch Neutralisation mit einer verdünnten alkalischen Lösung entfernt. Das inerte Lösungsmittel wird
abgedampft. Der Rückstand wird durch Pulverisierung mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie Methanol und/oder Isopropanol, gereinigt.
Da die Reaktion glatt in Abwesenheit eines Lösungsmittels abläuft, dient das letztere lediglich als Verdünnungsmittel, um die Reaktionsgeschwindigkeit
herabzusetzen. Die Mengen und die Art des verwendeten Lösungsmittels werden entsprechend der Handhabbarkeit des Produktes
ausgewählt. Dies geschieht in rein handwerklichem Rahmen.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung werden die
neuen Verbindungen durch die Umsetzung von Oxethan und Thionylchlorid nach der folgenden Umsetzungsgleichung (2) erhalten:
(2) 2(CH X) c' .0 + SOCl —
NCHX
NCHX
ClCH C(CH X) CH OSOCH CCH CL(CH0X)
2 2 2 2 1· 2 2 2 2
Die Reaktionsbedingungen sind praktisch die gleichen wie sie bereits
vorstehend beschrieben wurden. Auch in diesem Falle läuft die Reaktion glatt in einem inerten Lösungsmittel ab.
Ein anderes vorteilhaftes Vorgehen kann entsprechend der folgenden Umsetzungsgleichung
(3) in Betracht gezogen werden:
(3) (CH 0) SO + (CH X) CCH OH --> RcH X),CCH Öl S = O +
j2 2 j 2 ·*■ 23 2 ""^ 2
CH OH
Der Fachmann wird ohne weiteres ein geeignetes Verfahren im Hinblick
auf die Verfügbarkeit der Reagenzien und deren Kosten auswählen.
In der folgenden Tabelle 1 sind einige physikalische Eigenschaften der
erfindungsgemäßen Verbindungen, die unter die vorstehend genannte allgemeine Formel fallen, angegeben:
(Physikalische Eigenschaften einiger erfindungsgemäßer Verbindungen)
Verbin- Molekular/Bruttoformel Schmelz- Bromge- Chlorgedung
Nr. gewicht punkt halt halt
| I | 696 | CioH I6Br6°3S 69-7*( | 68.9 | 49,65 |
| 2 | 429 | CioHi6C16°3S 85-86< | - | 27,4 |
| 3 | 518 | C H.Br Cl O S 78-79 10 16 2 4 3 ' |
30.8 | 11,69 |
| 15 4 | 607 | C H ,Br Cl 0 S 80-82 10 16 4 23 |
52,71 | |
| 'C | ||||
| 'C | ||||
| °c | ||||
| °c |
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung noch näher erläutern.
In einen mit einem Rührer und einem Kondensator versehenen Glaskolben
werden 162,5 g Tribromneopentylalkohol und 200 ml Ethylendichlorid (als
Lösungsmittel) gegeben. Unter kontinuierlichem Rühren bei Raumtemperatür
werden hierzu tropfenweise 33 g Thionylchlorid gegeben. Nach der Zugabe des Thionylchlorids wird der Kolben etwa 4 Std. lang bei einer
Temperatur von 70 bis 800C bis zum Abschluß der Entwicklung von
Chlorwasserstoff erhitzt. Die Mischung wird auf Raumtemperatur abgekühlt und darauf mit einer verdünnten Ammoniaklösung neutralisiert.
Es schließt sich ein Waschen mit Wasser an. Das Lösungsmittel wird
abgedampft. Der Rückstand wird mit Methanol pulverisiert. Es werden in
einer Ausbeute von 80 % 140 g reines Produkt erhalten. Einige physikalische
Eigenschaften dieses Produktes (Verbindung 1) sind in der Tabelle 1
angegeben.
Die NMR-Analyse ergab folgende Werte:
(CDCl ι ppm) 4,24; 4,19; 4,07; 4,02 (4H,AB-Quartett für -CH-O-; JAB =
3 2
10 Hz).
M:S (Intensität) 696 (6.8); 616 (2,7); 371 (20,1); 307 (100).
12 g (0,1 Mol) Thionylchlorid werden tropfenweise zu einer Lösung von
38,3 g (0,2 Mol) Trichlorneopentylalkohol in roo ml Ethylendichlorid (als
inertes Lösungsmittel) bei Raumtemperatur gegeben. Am Ende der Zugabe wird die Mischung gerührt und 4 Std. lang unter Rückfluß erhitzt.
Dabei wird die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Wasser gewaschen und mit verdünntem Ammoniak neutralisiert. Nach Abdampfen
des inerten Lösungsmittels und nach Pulverisieren des Rückstandes mit
Methanol werden 34,7 g weißer Kristalle erhalten. Einige physikalische Eigenschaften dieser Verbindung 2 finden sich in der vorstehenden
Tabelle 1.
Das Verfahren des Beispiels 2 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß anstelle
von Trichlorneopentylalkohol 47,2 g (0,2 Mol) 2,2-DichlormethyI-3-brom-i-propanal
in 100 ml Ethylendichlorid (als inertes Lösungsmittel) herangezogen werden. Das erhaltene Produkt
Bis(2,2-dibrommethyl-3-chlorpropyl)sulfit wird in einer Menge von 43,5 g
und in einer Ausbeute von 84 % in Form weißer Kristalle erhalten. In der
Tabelle 1 wird dieser Stoff als Verbindung 4 bezeichnet.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Sulfitester über Oxethan erfolgt
wie folgt: 18 g Thionylchlorid werden zu einer Lösung von 48,8 g (0,2
Mol) Dibrommethyloxetan in 100 ml Ethylendichlorid (inertes Lösungsmittel)
gegeben. Das Herstellungsverfahren wurde entsprechend den Angaben des Beispiels 2 durchgeführt. Es wurden 44,9 g weiße Kristalle
des Bis(2,2-dibrommethyl-3-chlorpropyl)sulfits in einer Ausbeute von 74 % erhalten.
Claims (1)
- Patentansprüchei. Sulfitester des halogenierten Neopentylalkohols der Formel (CH X), CCH OSOCH C(CH X) .2 3 2 11 2 2 30 *worin jedes X unabhängig voneinander Br oder Cl ist.2. Sulfitester des bromierten Neopentylalkohols der Formel (CH Br) CCH OSOCH C(CH Br) .23 2 " 2 233. Sulfitester des chlorierten Neopentylalkols der Formel (CH Cl) CCH OSOCH C(CH Cl) .23 2 H 2 234. Sulfitester des halogenierten Neopentylalkohols der Formel (CH Cl) (CH Br)CCH OSOCH C(CH Br)(CH0Cl)0.2 2t 2t 2 11 2 2 225. Sulfitester des halogenieren Neopentylalkohols der Formel (CH Cl)(CH Br) CCH0OSOCh0CCH Cl(CH Br) .2 2 2 2 11 2 2 226. Verfahren zur Herstellung des Sulfi|esters des halogenierten Neopentylalkohols gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der halogenierte Neopentylalkohol mit Thionylchlorid umgesetzt wird.ORIGINAL INSPECTEDη. Verfahren zur Herstellung des Sulfitesters des halogenieren Neopentylalkohols gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxetan mit Thionylchlorid umgesetzt wird.
58. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 40 und 8opC durchgeführt wird.10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Lösungsmittel Toluol, Benzol, Ethylendichlorid, Dibrommethan, Dibromethan und/oder Chloroform eingesetzt wird.
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