JPS60208952A - ネオペンチルアルコ−ルの硫黄含有ハロゲン化エステルならびにそれらの製造方法及び用途 - Google Patents
ネオペンチルアルコ−ルの硫黄含有ハロゲン化エステルならびにそれらの製造方法及び用途Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C301/00—Esters of sulfurous acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な硫黄含有化合物に関し、更に詳しくは、
本発明は新規な硫黄含有ハロダン化ネオペンチル化合物
に関する。
本発明は新規な硫黄含有ハロダン化ネオペンチル化合物
に関する。
ハロゲン化ネオペンチルアルコールは種々の材料の出発
原料として多くの合成に用いられる公知化合物であり
、ｄンタエリトリトールのハロダン水素処理によって容
易に入手でき、市販されている。ハロゲン化ネオペンチ
ルアルコールの銹導体、たとえば、対応するエステルは
公知である。たとえば、α、β−不飽和カルポン酸エス
テルは触媒としてのピリジンの存在下におけるトリブロ
モネオペンチルアルコールとアクリル酸との反応によっ
て得られる。
原料として多くの合成に用いられる公知化合物であり
、ｄンタエリトリトールのハロダン水素処理によって容
易に入手でき、市販されている。ハロゲン化ネオペンチ
ルアルコールの銹導体、たとえば、対応するエステルは
公知である。たとえば、α、β−不飽和カルポン酸エス
テルは触媒としてのピリジンの存在下におけるトリブロ
モネオペンチルアルコールとアクリル酸との反応によっ
て得られる。
以下余白
〔発明の概要及びその具体的説明〕
本発明によれば、式
（ＣＨ２Ｘ）３Ｃ−ＣＨ２０ＳＯＣＨ２ＣＣＣＨ２Ｘ）
、 ［式中、Ｘは１ 各々独立してＢｒまたはＣｔである〕を有するハロゲン
化ネオインチルアルコール亜硫酸エステルなる新規化合
物が一般にはプラスチック材料の、特にポリオレフィン
の難燃剤であることが見出された。本発明に係る新規化
合物は前記一般式で表わされる任意の化合物であること
ができる。特に好ましいのは各Ｘが臭素である化合物で
ある。
、 ［式中、Ｘは１ 各々独立してＢｒまたはＣｔである〕を有するハロゲン
化ネオインチルアルコール亜硫酸エステルなる新規化合
物が一般にはプラスチック材料の、特にポリオレフィン
の難燃剤であることが見出された。本発明に係る新規化
合物は前記一般式で表わされる任意の化合物であること
ができる。特に好ましいのは各Ｘが臭素である化合物で
ある。
前記式で表わされる新規なネオペンチルアルコール亜硫
酸エステルとしては以下のものを例示することかできる
。
酸エステルとしては以下のものを例示することかできる
。
（リ ビス（２，２−ジブロモメチル−３−ブロモゾロ
ピル）サルファイド （ＣＨ２Ｂｒ ）３ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｂ
ｒ）３１ （２） ビス（２，２−ジクロ四メチルー３−クロロプ
ロピル）サルファイド （ＣＨ２Ｃｌ）３ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃｌ
）。
ピル）サルファイド （ＣＨ２Ｂｒ ）３ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｂ
ｒ）３１ （２） ビス（２，２−ジクロ四メチルー３−クロロプ
ロピル）サルファイド （ＣＨ２Ｃｌ）３ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃｌ
）。
１
（３） ビス（２，２−ジクロロメチル−３−ブロモゾ
ロビル）サルファイド ＣＣＨ２Ｃ１）２（ＣＨ２Ｂｒ ）ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ
２Ｃ（ＣＨ２Ｂｒ ）（ＣＨ２Ｃｌ）２１ （４） ビス（２，２−ジブロモメチル−３−クロロプ
ロピル）サルファイド （ＣＨ２Ｃｌ）（ＣＨ２Ｂｒ）２ｃｃＨ２ｏｓｏｃＨ２
ｃ（ＣＨ２Ｃｌ）（ＣＨ２Ｂｒ）２１ 前記の新規化合物の製造方法をいくつが示すことができ
る。好ましい方法によれば、新規なハロゲン化ネオペン
チルアルコール亜硫酸エステルは以下の反応式（１）に
従ってハロダン化ネオペンチルアルコールと塩化チオニ
ルとを反応させることＫよって製造する： ２（ＣＨ２Ｘ）５ＣＣＨ２０Ｈ十５ＯＣｔ２−＋この反
応は０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃の温度で順
調に進行する。この反応はネオペンチルアルコール約２
モルと塩化チオニル１モルトラ混合することによって実
施する。所望ならば、混合物を１００℃以下の温度にお
いて加熱することによって、または当業者に公知のピリ
ジンなどのような酸掃去剤の添加によって反応を促進及
び完了させてもよい。
ロビル）サルファイド ＣＣＨ２Ｃ１）２（ＣＨ２Ｂｒ ）ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ
２Ｃ（ＣＨ２Ｂｒ ）（ＣＨ２Ｃｌ）２１ （４） ビス（２，２−ジブロモメチル−３−クロロプ
ロピル）サルファイド （ＣＨ２Ｃｌ）（ＣＨ２Ｂｒ）２ｃｃＨ２ｏｓｏｃＨ２
ｃ（ＣＨ２Ｃｌ）（ＣＨ２Ｂｒ）２１ 前記の新規化合物の製造方法をいくつが示すことができ
る。好ましい方法によれば、新規なハロゲン化ネオペン
チルアルコール亜硫酸エステルは以下の反応式（１）に
従ってハロダン化ネオペンチルアルコールと塩化チオニ
ルとを反応させることＫよって製造する： ２（ＣＨ２Ｘ）５ＣＣＨ２０Ｈ十５ＯＣｔ２−＋この反
応は０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃の温度で順
調に進行する。この反応はネオペンチルアルコール約２
モルと塩化チオニル１モルトラ混合することによって実
施する。所望ならば、混合物を１００℃以下の温度にお
いて加熱することによって、または当業者に公知のピリ
ジンなどのような酸掃去剤の添加によって反応を促進及
び完了させてもよい。
最も好ましい一実施態様によれば、新規のネオペンチル
アルコール亜硫酸エステルを得るための反応は脂肪族、
脂環式もしくは芳香族炭化水素またはそれらのハロダン
化化合物のような不活性溶媒、タトエば、トルエン、ベ
ンゼン、ジブロモエタン、ジブロモメタン、クロロホル
ム、二塩化エチレンなどの存在下において実施する。反
応の終了は塩化水素の発生の終了によって示される。反
応の完了後、残留する塩化チオニル及び塩酸は全て、稀
塩基溶液で洗浄または中和することによって除去する。
アルコール亜硫酸エステルを得るための反応は脂肪族、
脂環式もしくは芳香族炭化水素またはそれらのハロダン
化化合物のような不活性溶媒、タトエば、トルエン、ベ
ンゼン、ジブロモエタン、ジブロモメタン、クロロホル
ム、二塩化エチレンなどの存在下において実施する。反
応の終了は塩化水素の発生の終了によって示される。反
応の完了後、残留する塩化チオニル及び塩酸は全て、稀
塩基溶液で洗浄または中和することによって除去する。
不活性溶媒を蒸発せしめ、残渣をメタノール、イソゾロ
パノールなどのような適当な溶媒で摩砕することによっ
て精製する。溶媒の不存在下においても反応は順調に起
こるので、溶媒は単に反応速度を低減させる稀釈剤とし
て働くにすぎない。使用する溶媒の量及び種類は、当業
者に知られている生成物の加工性に従って選択される。
パノールなどのような適当な溶媒で摩砕することによっ
て精製する。溶媒の不存在下においても反応は順調に起
こるので、溶媒は単に反応速度を低減させる稀釈剤とし
て働くにすぎない。使用する溶媒の量及び種類は、当業
者に知られている生成物の加工性に従って選択される。
別の実施態様によれば、本発明の新規化合物は以下の反
応式（ＩＩ）に従ってオキセタンと塩化チオニルとを反
応させることによって得られる：反応条件は前述したの
と実質的に同様であり、反応は不活性溶媒なしでも順調
に起こる。
応式（ＩＩ）に従ってオキセタンと塩化チオニルとを反
応させることによって得られる：反応条件は前述したの
と実質的に同様であり、反応は不活性溶媒なしでも順調
に起こる。
考えられた別のアゾロ１チは下記反応式（１１０に基づ
くものである： （ＯＨ，０）２Ｓ＝Ｏ＋ （ＣＨ２Ｘ）３ＣＣＨ２０Ｈ
→（（ＣＨ２Ｘ）、ＣＣＨ２０）２Ｓ＝Ｏ＋ ＣＨ，Ｏ
Ｈ（１０）この方法の欠点はおそらく、出発原料が比較
的高価であることと関係している。当業者ならば、その
場所における試薬の入手可能性及びそれらのコストに応
じて適当な方法を選択できる。
くものである： （ＯＨ，０）２Ｓ＝Ｏ＋ （ＣＨ２Ｘ）３ＣＣＨ２０Ｈ
→（（ＣＨ２Ｘ）、ＣＣＨ２０）２Ｓ＝Ｏ＋ ＣＨ，Ｏ
Ｈ（１０）この方法の欠点はおそらく、出発原料が比較
的高価であることと関係している。当業者ならば、その
場所における試薬の入手可能性及びそれらのコストに応
じて適当な方法を選択できる。
以下の第１表に、前記一般式に包含される本発明に係る
新規化合物の物理学的性質のいくつかを挙げる。
新規化合物の物理学的性質のいくつかを挙げる。
以１ζぷζ白
本発明の別の局面によれば、前記した新規ノ・ログン化
ネオペンチルアルコール亜硫酸エステルは一般には高分
子材料に対して、特にＩリオレフィンに対して顕著な難
燃性を有することが見出された。たとえば、５チ未満の
ハロゲノに対する、ポリプロピレン１００部当り８部未
満の新規なハロモノ什ネオペンチル亜硫酸エステルによ
って自消性のポリプロピレンが得られる。このことは、
臭素７３．８重量％（本発明に係る亜硫酸エステル６８
．９％との比較）を含むトリブロモネオインチルアルコ
ール自体がポリプロピレンに対して難燃性をわずかしか
付与しないことを考慮すれば、全く注目すべきことであ
る。試薬の量は一般にポリプロピレフ１００部当９３〜
２０部である。難燃剤技術において見られるように、酸
化アンチモンの添加は本発明に係る新規化合物の難燃性
をさらに増強することができる。一般に酸化アンチモン
の量はポリマー１００部当り１〜２０部であろう。さら
に、ポリマーは、本発明に係る新規なノーロダン化ネオ
ペンチルアルコール亜硫酸エステルによって付与された
難燃性を劣化させることのない、着色剤、耐候剤（紫外
線吸収剤）、帯電防止剤、または他の難燃剤などの常用
の添加剤を含むことができる。
ネオペンチルアルコール亜硫酸エステルは一般には高分
子材料に対して、特にＩリオレフィンに対して顕著な難
燃性を有することが見出された。たとえば、５チ未満の
ハロゲノに対する、ポリプロピレン１００部当り８部未
満の新規なハロモノ什ネオペンチル亜硫酸エステルによ
って自消性のポリプロピレンが得られる。このことは、
臭素７３．８重量％（本発明に係る亜硫酸エステル６８
．９％との比較）を含むトリブロモネオインチルアルコ
ール自体がポリプロピレンに対して難燃性をわずかしか
付与しないことを考慮すれば、全く注目すべきことであ
る。試薬の量は一般にポリプロピレフ１００部当９３〜
２０部である。難燃剤技術において見られるように、酸
化アンチモンの添加は本発明に係る新規化合物の難燃性
をさらに増強することができる。一般に酸化アンチモン
の量はポリマー１００部当り１〜２０部であろう。さら
に、ポリマーは、本発明に係る新規なノーロダン化ネオ
ペンチルアルコール亜硫酸エステルによって付与された
難燃性を劣化させることのない、着色剤、耐候剤（紫外
線吸収剤）、帯電防止剤、または他の難燃剤などの常用
の添加剤を含むことができる。
出発原料（臭素化ネオペンチルアルコール）に比較して
改良された、本発明に係る新規化合物の難燃性は、試薬
と高分子材料との混和性によって生ずる改良された処理
加工性によって説明できる。
改良された、本発明に係る新規化合物の難燃性は、試薬
と高分子材料との混和性によって生ずる改良された処理
加工性によって説明できる。
また、ポリプロピレンへの新規化合物の添加はオレフィ
ンの物理学的性質にはわずかしか影響を及はさないのは
明らかである。新規化合物を包含する本発明を特定の実
施態様を用いて記載したが、さらに変形が可能なこと、
ならびにこの特許は、本発明が属する技術分野において
公知のまたは通常の実施の範囲内に入り、前記の必須の
特徴に当てはまり、且つ本発明の範囲内に入るような本
明細書の開示からの逸脱を含む本発明の任意の変更、使
用または応用を包含するものであることを理解されたい
。
ンの物理学的性質にはわずかしか影響を及はさないのは
明らかである。新規化合物を包含する本発明を特定の実
施態様を用いて記載したが、さらに変形が可能なこと、
ならびにこの特許は、本発明が属する技術分野において
公知のまたは通常の実施の範囲内に入り、前記の必須の
特徴に当てはまり、且つ本発明の範囲内に入るような本
明細書の開示からの逸脱を含む本発明の任意の変更、使
用または応用を包含するものであることを理解されたい
。
本発明の本質及びその実施法をさらに説明するために以
下の実施例を示す。これらは本発明め理解を深めるため
のものであり、本発明を何ら限定をするものでないこと
はいうまでもない。
下の実施例を示す。これらは本発明め理解を深めるため
のものであり、本発明を何ら限定をするものでないこと
はいうまでもない。
実施ｆ＋１１
攪拌機及び冷却器を装着したガラスフラスコ中ニトリブ
ロモネオペンチルアルコール１６２．４Ｍ’及び二塩化
エチレン（溶媒として）２００−を装入した。室温で絶
えず混合しながら、このフラスコに塩化チオニル３３Ｊ
？を滴加した。塩化チオニルの滴加後、塩化水素の発生
が止まるまで７０〜８０℃において約４時間フラスコを
加熱した。混合物を室温に冷却し、稀アンモニア溶液で
中和し、次いで水洗した。溶媒を蒸発せしめ、残渣をメ
タノールで摩砕し、純粋な生成物１４０．９ｔ−得た（
収率：８０１゜生成物、化合物１のいくつかの物理学的
性質を前記第１表に示した。
ロモネオペンチルアルコール１６２．４Ｍ’及び二塩化
エチレン（溶媒として）２００−を装入した。室温で絶
えず混合しながら、このフラスコに塩化チオニル３３Ｊ
？を滴加した。塩化チオニルの滴加後、塩化水素の発生
が止まるまで７０〜８０℃において約４時間フラスコを
加熱した。混合物を室温に冷却し、稀アンモニア溶液で
中和し、次いで水洗した。溶媒を蒸発せしめ、残渣をメ
タノールで摩砕し、純粋な生成物１４０．９ｔ−得た（
収率：８０１゜生成物、化合物１のいくつかの物理学的
性質を前記第１表に示した。
ＮＭＲ分析：
（ｃＤｃｔ３δｐｐｍ） ４．２４ ： ４．１９ ：
４．０７ ： ４．０２ （４Ｈ。
４．０７ ： ４．０２ （４Ｈ。
−ＣＨ２−０−に対するＡＢ四重線、 ＪＡＮ、＝１０
Ｈｚ）。
Ｈｚ）。
Ｍ：Ｓ（強度）：６９６（６，８）：６１６（２，７）
：３７１（２０，１）：３０７（１００）。
：３７１（２０，１）：３０７（１００）。
実施例２
室温においてトリクロロネオペンチルアルコール３８．
３ Ｉｉ（０，２モル）の二塩化エチレン（不活性溶媒
として）１００ｃｃ中溶液に塩化チオニル１２ ＩＩ（
０，１モル）を滴加した。滴加の最後に混合物を攪拌し
、４時間還流させながら加熱した。
３ Ｉｉ（０，２モル）の二塩化エチレン（不活性溶媒
として）１００ｃｃ中溶液に塩化チオニル１２ ＩＩ（
０，１モル）を滴加した。滴加の最後に混合物を攪拌し
、４時間還流させながら加熱した。
然る後に、混合物を室温に冷却し、水洗し、稀アンモニ
アで中和した。不活性溶媒を蒸発させ、残渣をメタノー
ルで摩砕した後、白色結晶３４．７１９を生成物（化合
物２）として得た。この化合物２のいくつかの物理学的
性質を前記第１表に示した。
アで中和した。不活性溶媒を蒸発させ、残渣をメタノー
ルで摩砕した後、白色結晶３４．７１９を生成物（化合
物２）として得た。この化合物２のいくつかの物理学的
性質を前記第１表に示した。
実施例３
トリクロロネオペンチルアルコールの代わりに２．２−
ジクロロメチル−３−ブロモー１−ゾロノやノール４７
．２ ｇ （０，２モル）の二塩化エチレン（不活性溶
媒として）１００ｃＣ中溶液を用いた以外は実施例２の
手法を繰シ返した。白色結晶の形態のビス（２，２−ジ
ブロモメチル−３−クロロゾロビル）サルファイド４３
．５．９（収率８４％）を生成物（化合物４）として得
た。化合物４のいくつかの物理学的性質を前記第１表に
示した。
ジクロロメチル−３−ブロモー１−ゾロノやノール４７
．２ ｇ （０，２モル）の二塩化エチレン（不活性溶
媒として）１００ｃＣ中溶液を用いた以外は実施例２の
手法を繰シ返した。白色結晶の形態のビス（２，２−ジ
ブロモメチル−３−クロロゾロビル）サルファイド４３
．５．９（収率８４％）を生成物（化合物４）として得
た。化合物４のいくつかの物理学的性質を前記第１表に
示した。
実施例４
本実施例においてはオキセタンを用いた製造を示す。ジ
ブロモメチルオキセタン４８．８１０．２モル）の二塩
化エチレン（不活性溶媒）１００ｃｃ中溶液に堪什チオ
ニル１８ｇを加えた。続いて実施例２の手法を実施して
、ビス（２，２−ジブロモメチル−３−クロロゾロビル
）サルファイドの白色結晶４４．９．Ｐ（収率７４％）
を得た。
ブロモメチルオキセタン４８．８１０．２モル）の二塩
化エチレン（不活性溶媒）１００ｃｃ中溶液に堪什チオ
ニル１８ｇを加えた。続いて実施例２の手法を実施して
、ビス（２，２−ジブロモメチル−３−クロロゾロビル
）サルファイドの白色結晶４４．９．Ｐ（収率７４％）
を得た。
実施例５
実施例１において製造したトリブロモネオペンチルアル
コール亜硫酸エステルをポリプロピレン［ＭＩ２型、ア
モコ（ＡＭＯＣＯ）製〕に対する難燃剤として試験した
。同時に同一ポリマーの３個の他のサンプル、すなわち
、２種の異なる量の酸化アンチモンを添加したサンプル
２個及びポリプロピレンに対する難燃剤として知られた
Ｎ、Ｎ’−アルキレン−ビス−テトラハロフタルイミド
（ＢＴ−９３） ヲ含むサンプル１個も試験した。得ら
れた結果を以下の第２表に要約する。
コール亜硫酸エステルをポリプロピレン［ＭＩ２型、ア
モコ（ＡＭＯＣＯ）製〕に対する難燃剤として試験した
。同時に同一ポリマーの３個の他のサンプル、すなわち
、２種の異なる量の酸化アンチモンを添加したサンプル
２個及びポリプロピレンに対する難燃剤として知られた
Ｎ、Ｎ’−アルキレン−ビス−テトラハロフタルイミド
（ＢＴ−９３） ヲ含むサンプル１個も試験した。得ら
れた結果を以下の第２表に要約する。
以ト余白
前記の結果は、Ｂｒ２４．７ ％に相当する少量の試薬
（本発明に従って製造）でもポリプロピレンに対して改
良された難燃性が付与されることを明らかに示している
。実験４は、ＢＴ−９３のようなよく知られた難燃剤を
Ｂｒ５．７％に相当する弘−で用いた場合には、ＬＯ■
がわずか２２の低い難燃性しか得られなかったことを示
している。試薬の量を増加させると、試薬とポリプロピ
レンとの混和性によジステアリン酸カルシウム（可塑剤
として）は必要ないようである。
（本発明に従って製造）でもポリプロピレンに対して改
良された難燃性が付与されることを明らかに示している
。実験４は、ＢＴ−９３のようなよく知られた難燃剤を
Ｂｒ５．７％に相当する弘−で用いた場合には、ＬＯ■
がわずか２２の低い難燃性しか得られなかったことを示
している。試薬の量を増加させると、試薬とポリプロピ
レンとの混和性によジステアリン酸カルシウム（可塑剤
として）は必要ないようである。
実施例６
実施例１において製造したトリブロモネ第４ンチルアル
コール（ＳＨＮ）の亜硫酸エステルを２つの熱硬化性ポ
リマー：（ａ）エポキシ樹脂及び（ｂｌ不飽和ポリエス
テル中で難燃剤として試験した。配合及び前記ポリマー
による燃焼特性を以下の第３表に要約する＠ 以下余白 ＬＯＩ値によって測定された前記易燃性の結果は、樹脂
に添加したハロゲンの割合によって期待される範囲内に
ある。
コール（ＳＨＮ）の亜硫酸エステルを２つの熱硬化性ポ
リマー：（ａ）エポキシ樹脂及び（ｂｌ不飽和ポリエス
テル中で難燃剤として試験した。配合及び前記ポリマー
による燃焼特性を以下の第３表に要約する＠ 以下余白 ＬＯＩ値によって測定された前記易燃性の結果は、樹脂
に添加したハロゲンの割合によって期待される範囲内に
ある。
実施例７
実施例１において製造したトリブロモネオペンチルアル
コール（ＳＨＮ ）の亜硫酸エステルは、常用の添加剤
と合わさってポリプロピレン中のＶ−。
コール（ＳＨＮ ）の亜硫酸エステルは、常用の添加剤
と合わさってポリプロピレン中のＶ−。
コンノぐランドを提供することができる。
ＳＨＮ難燃剤を用いたＶ−ｏコンノヤウンドを以下の第
４表に要約する。
４表に要約する。
以下系内
実施例８
実施例１におりて製造したトリブロモネオインチルアル
コール（ＳＨＮ ）の亜硫酸エステルはスチレン基材樹
脂にＶ−ｏ特性を与え、これらの樹脂の黒い特徴的な煙
を薄い白い煙に変えた。代表的なコン／ＩＰウンドを以
下の第５表に示す。
コール（ＳＨＮ ）の亜硫酸エステルはスチレン基材樹
脂にＶ−ｏ特性を与え、これらの樹脂の黒い特徴的な煙
を薄い白い煙に変えた。代表的なコン／ＩＰウンドを以
下の第５表に示す。
第５表
Ｉ ＡＢＳ（ｂ） ８．８ ４．３ ６ Ｖ−２２ＡＢ
Ｓ １７．６ ８．６ １２ Ｖ−０３ＭＩＰＳ（ｃ）
８．８ ３．７ ６ Ｖ−２（ａ） 酸化アンチモン （ｂｌ アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン（ｃ
） 耐衝撃性Ｉリスチレン 実施例９ 実施例１において製造したトリブロモネオペンチルアル
コール（ＳＨＮ ）の亜硫酸エステルもまた、ポリ（エ
チレン−ブロック−プロピレン）中において難燃剤とし
て適当であることが判明した。代表的なコンノクウンド
を以下の第６表に示す。
Ｓ １７．６ ８．６ １２ Ｖ−０３ＭＩＰＳ（ｃ）
８．８ ３．７ ６ Ｖ−２（ａ） 酸化アンチモン （ｂｌ アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン（ｃ
） 耐衝撃性Ｉリスチレン 実施例９ 実施例１において製造したトリブロモネオペンチルアル
コール（ＳＨＮ ）の亜硫酸エステルもまた、ポリ（エ
チレン−ブロック−プロピレン）中において難燃剤とし
て適当であることが判明した。代表的なコンノクウンド
を以下の第６表に示す。
第６表
ポリエチレン−ブロック−プロピレン（ａ）の３．２ｍ
サンゾ１ ８．８ １．９ ６ ６ １８ ２ ８．８ ３．７ ６ ３ ２０ ３ ４．４ １．９ ３ ３ １１９ （ａ） ポリエチレン−プロ、クープロピレン〔ラクチ
ン（Ｌａｃｑｔｅｎｅ、） 、Ｐ３１２０． ＭＮ４−
商標、アトケム（ＡＴＯＣＨＥＭ）製） １００．９ （ｂｌ 酸化アンチモン （ｃ） ＵＬ９４による 第１頁の続き ＠発明者ミカエル ルマック ィスラ リート ０発 明 者 ミロン スプレッチャ イスラエル国、
ビールーシェバ ミブザフ ナチション５４／３１ 、ビールーシェバ ハメシャフリリム スト１３１／１
０
サンゾ１ ８．８ １．９ ６ ６ １８ ２ ８．８ ３．７ ６ ３ ２０ ３ ４．４ １．９ ３ ３ １１９ （ａ） ポリエチレン−プロ、クープロピレン〔ラクチ
ン（Ｌａｃｑｔｅｎｅ、） 、Ｐ３１２０． ＭＮ４−
商標、アトケム（ＡＴＯＣＨＥＭ）製） １００．９ （ｂｌ 酸化アンチモン （ｃ） ＵＬ９４による 第１頁の続き ＠発明者ミカエル ルマック ィスラ リート ０発 明 者 ミロン スプレッチャ イスラエル国、
ビールーシェバ ミブザフ ナチション５４／３１ 、ビールーシェバ ハメシャフリリム スト１３１／１
０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ＣＨ２Ｘ）、ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２
Ｘ）５ ［式中、１ Ｘは各々独立してＢｒまたはＣｔである〕を有するハロ
ダン化ネオペンチルアルコール亜硫酸エステル０ ２、式（ＣＨ２Ｂｒ ）３ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（Ｃ
Ｈ２Ｂｒ ）３を有１ する臭素化ネオペンチルアルコール亜硫酸エステルであ
る特許請求の範囲第１項記載のハロゲン化ネオペンチル
アルコール亜硫酸エステル。 ３、式（ＣＨ２Ｃ／！、）３ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（
ＣＨ２Ｃｌ） ３を有１ する塩素化ネオペンチルアルコール亜硫酸エステルであ
る特許請求の範囲第１項記載のハロダン化ネオペンチル
アルコール亜硫酸エステル。 ４、式 ％式％） を有する特許請求の範囲第１項記載のハロゲン化ネオペ
ンチルアルコール亜硫酸エステル。 ５、式 ％式％） を有する特許請求の範囲第１項記載のハロダン化ネオペ
ンチルアルコール亜硫酸エステル。 ６、ハロダン化ネオペンチルアルコールまたはオキセタ
ンと、塩化チオニルとを反応させることを含んでなる、
式（ＣＨ２Ｘ）３ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｘ）
３１ 〔式中、Ｘは各々独立してＢｒまたはＣｔである〕ノハ
ロｒン化ネオペンチルアルコール亜硫酸エステルの製造
方法。 ７、前記反応を不活性溶媒の存在下において実施する特
許請求の範囲第６項記載の製造方法。 ８、前記不活性溶媒がトルエン、ベンゼン、二塩化エチ
レン、ヒブロモメタン、ジブロモエタン及びクロロホル
ムからなる群から選ばれる特許請求の範囲第７項記載の
製造方法。 ９、 前記反応を４０〜８０℃の温度において実施する
特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 １０、式（ＣＨ２Ｘ）３ＣＣＨ２０ＳＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ
２Ｘ）３〔式中、１ Ｘは各々独力してＢｒまたはＣｔである〕を有するハロ
ダン化ネオペンチルアルコール亜硫酸エステルを含む難
燃性ポリマーコンパウンド。 １１、前記ポリマーがポリプロピレンである特許請求の
範囲第１０項記載の難燃性ポリマーコンパウンド。 １２、ポリプロピレン１００部当ジハロゲン化ネオペン
チルアルコール亜硫酸エステル３〜２０部を含む特許請
求の範囲第１１項記載の離燃性ポリマーコンノやランド
。 １３、ポリマー１００部当カ酸化アンチモン１〜２０部
がさらに添加された特許請求の範囲＠１０項〜第１２項
のいずれか１項に記載の難燃性ポリマーコンパウンド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL71108 | 1984-02-29 | ||
| IL71108A IL71108A (en) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | Sulfur-containing halogenate esters of neopentyl alcohol,methods for their preparation and use thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60208952A true JPS60208952A (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=11054884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60036691A Pending JPS60208952A (ja) | 1984-02-29 | 1985-02-27 | ネオペンチルアルコ−ルの硫黄含有ハロゲン化エステルならびにそれらの製造方法及び用途 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4592873A (ja) |
| JP (1) | JPS60208952A (ja) |
| KR (1) | KR930007844B1 (ja) |
| BE (1) | BE901847A (ja) |
| CA (1) | CA1250310A (ja) |
| DE (2) | DE3502783A1 (ja) |
| FR (1) | FR2560190B1 (ja) |
| GB (1) | GB2155011B (ja) |
| IL (1) | IL71108A (ja) |
| IT (1) | IT1183321B (ja) |
| NL (1) | NL8500441A (ja) |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPWO2018131395A1 (ja) * | 2017-01-10 | 2019-11-07 | Ａｇｃ株式会社 | ハイドロクロロフルオロカーボンの製造方法 |
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| US2377148A (en) * | 1941-02-12 | 1945-05-29 | American Cyanamid Co | Neutral organic esters of sulphurous acid as pest-control agents |
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| US3578694A (en) * | 1967-12-26 | 1971-05-11 | Uniroyal Inc | Alkyl carbalkoxyalkyl and alkyl alkanoyloxyalkyl sulfites |
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| DE2905253C3 (de) * | 1979-02-12 | 1986-01-09 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Brandschutzkomponenten für thermoplastische Kunststoffe |
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| US4367315A (en) * | 1981-01-29 | 1983-01-04 | Occidental Chemical Corporation | Flame retardant polymer systems and polymer compositions |
-
1984
- 1984-02-29 IL IL71108A patent/IL71108A/xx unknown
-
1985
- 1985-01-09 US US06/689,837 patent/US4592873A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-09 US US06/689,838 patent/US4606852A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-22 GB GB08501594A patent/GB2155011B/en not_active Expired
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- 1985-01-29 IT IT19266/85A patent/IT1183321B/it active
- 1985-02-01 KR KR1019850000647A patent/KR930007844B1/ko active IP Right Grant
- 1985-02-15 NL NL8500441A patent/NL8500441A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-02-20 FR FR8502414A patent/FR2560190B1/fr not_active Expired
- 1985-02-27 JP JP60036691A patent/JPS60208952A/ja active Pending
- 1985-02-28 CA CA000475503A patent/CA1250310A/en not_active Expired
- 1985-02-28 BE BE0/214585A patent/BE901847A/fr unknown
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|---|---|---|---|---|
| JPWO2018131395A1 (ja) * | 2017-01-10 | 2019-11-07 | Ａｇｃ株式会社 | ハイドロクロロフルオロカーボンの製造方法 |
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|---|---|
| KR930007844B1 (ko) | 1993-08-20 |
| IT1183321B (it) | 1987-10-22 |
| US4592873A (en) | 1986-06-03 |
| KR850006005A (ko) | 1985-09-28 |
| FR2560190A1 (fr) | 1985-08-30 |
| GB2155011B (en) | 1987-06-24 |
| IL71108A (en) | 1986-11-30 |
| IL71108A0 (en) | 1984-05-31 |
| CA1250310A (en) | 1989-02-21 |
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