DE350050C

DE350050C - Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid und seinen Homologen

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Publication number: DE350050C
Application number: DENDAT350050D
Authority: DE
Original assignee: CHEM FAB VORM WEILER TER MEER
Current assignee: CHEM FAB VORM WEILER TER MEER
Publication date: 1922-03-11

Description

Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid und seinen Homologen. Es hat sich gezeigt, daß man Acetylchlorid in vorteilhafter Weise erhalten kann, wenn man Benzoylchlorid auf Essigsäure, ihre wasserfreien Salze, ihr Anhydrid oder ihre gemischten Anhydride einwirken läßt. Da Benzoylchlorid, im Gegensatz zu den bisher zur Überführung von Carbonsäuren in ihre Chloride vorzugsweise benutzten anorganischen Säurechloriden, bekanntlich viel beständiger ist und sein Chlor weniger leicht gegen andere Reste austauscht als Acetylchlorid, ist der glatte Verlauf der Reaktion überraschend. Auch konnte erwartet werden, daß bei der Einwirkung von Benzoylchlorid auf freie Essigsäure in erheblichem Maße unter Salzsäureentwicklung das gemischte Anhydrid der Essigsäure und Benzoesäure entstehen würde, während dieser Vorgang tatsächlich nur in untergeordnetem Maße eintritt.
Da Benzoylchlorid leicht erhältlich ist und bei der Reaktion nicht wie die Mehrzahl der anorganischen Säurechloride minderwertige Abfallprodukte, sondern'reine Benzoesäure bzw. deren Anhydrid liefert, ergibt sich hier ein Verfahren von technischer Bedeutung.
Beispiele. _. 24o,5 Teile Benzoylchlorid werden mit 6o Teilen Eisessig erwärmt. Es destillieren 64 Teile Acetylchlorid neben geringen Mengen Chlorwasserstoff ab. Der Rückstand erstarrt beim Erkalten zu nahezu reiner Benzoesäure.
ä. =4o,5 Teile Benzoylchlorid und 5= Teile Essigsäureanhydrid werden wie oben behandelt, wobei 7o Teile reines Acetylchlorid entweicht. Im Rückstand bleibt Benzoesäureanhydrid.
3. 28x Teile Benzoylchlorid und 82 Teile wasserfreies Natriumacetat werden unter Rühren destilliert. Das Destillat besteht aus Acetylchlorid. Das im Rückstand verbleibende Benzoesäureanhydrid wird vom Kochsalz getrennt und als solches gewonnen oder auf Benzoesäure verarbeitet.
Die in Beispiel 3 beschriebene Umsetzung ist so zu erklären, daß auf das in bekannter Weise aus Benzoylchlorid und Natriumacetat gebildete gemischte Anhydrid der Essigsäure und Benzoesäure ein weiteres Molekül Benzoylchlorid einwirkt, wobei Benzoesäureanhydrid und Acetylchlorid entstehen.
An. Stelle der Essigsäure können mit gleichem Erfolge ihre Homologen, wie. Propionsäure, Buttersäure usw., oder ihre Substitutionsprodukte, wie Chlore§sigsäure, verwendet werden, ohne daß sich an der Arbeitsweise dadurch etwas ändert. In manchen Fällen empfiehlt es sich, unter vermindertem Druck zu arbeiten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid und seinen Homologen, darin bestehend, daß man Benzoylchlorid bei einer den Siedepunkt des betreffenden Chlorids übersteigenden Temperatur auf Essigsäure, ihre Homologen oder Substitutionsprodukte oder auf die wasserfreien Salze, die einfachen oder gemischten Anhydride dieser Säuren einwirken läßt.