DE344501C

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Publication number: DE344501C
Application number: DENDAT344501D
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Description

Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten hydrierter . 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und ihrer Salze. An Stelle der bei dem Verfahren des Hauptpatents 3q.--048 angewandten 2-Phenylchinolin-4.-carbonsäure oder deren im Chinolinrest durch Alkyl oder Alkoxylgruppen substituierten Derivate lassen sich, wie weiter gefunden wurde, auch die Oxy-, Amino- oder Acetarnidosubstitutionsprodukte der 2-Phenylchinolinq.-carbonsäure durch Behandeln mit Reduktionsmitteln in die entsprechenden Tetrahydroverbindungen überführen. Während die Ausgangsstoffe mehr oder weniger stark gefärbt sind, zeigen die entsprechenden Tetrahydroverbindungen meist keine oder nur eine ganz schwache Färbung. Die Tetrahydroverbindungen lösen sich in Salzsäure, lassen sich in Acetylverbindungen überführen und bilden schwer lösliche Nitrosoderivate. Nach den üblichen Methoden lassen sich ihre löslichen Alkali- und schwer löslichen Erdalkalisalz_ e darstellen.
Auch diese Tetrahydroverbindungen sollen therapeutischen Zwecken dienen.
Beispiel =.
In eine Aufschlemmung von 509 7-Acetamido-2-phenylchinolin-q.-carbonsäure in 30o g Wasser wird unter kräftigem Rühren 2prozentiges Natriumamalgam in kleinen Mengen eingetragen. Sobald die Lösung der Carbonsäure eingetreten ist, sorgt man durch zeitweiliges Abstumpfen mit verdünnter Säure dafür; daß die Alkalimenge nicht viel größer ist, als zur Bildung des Natriumsalzes der Carbonsäure nötig ist. Es wird so lange; immer wieder in kleinen Mengen, Natriumamalgam zugefügt, als eine Probe der Lösung mit konzentrierter Salzsäure noch eine tiefgelbe Färbung zeigt. Nach etwa zweistündigem Rühren gibt eine Probe der Reaktionsflüssigkeit nur noch eine schwachgelbliche Färbung. Nun 'wird vom überschüssigen Amalgam getrennt, die Lösung mit verdünnter Salzsäure ausgefällt und der dunkelgelb gefärbte Niederschlag nach dem Trocknen aus Alkohol umkristallisiert. Die Tetrahydro-7-acetamido-2-phenylchinol.in.-q.-carbonsäure zeigt die - Form von gelbbraunen Kristallen und einen Schmelzpunkt von 2=o ° C. Ihre Nitrosoverbindung ist hellgelb gefärbt. Beispiel e. 2o g Tetrahydro-7-acetamido-2-phenylchino-Iin-q.-carbonsäure werden in 8o g Wasser mit der gerade genügenden Menge verdünnter Kalilauge versetzt. Die Lösung, welche neutral sein muß, wird filtriert, im Vakuum eingedampft und bis zur Konstanz getrocknet. Das so erhaltene Kaliumsalz der Carbonsäure stellt ein gelbliches, leicht in Wasser lösliches Pulver dar, das völlig geschmacklos ist. Säuren fällen aus seiner Lösung die unveränderte Caxbonsäure aus. Beim Kochen mit Alkalien oder Säuren wird die Verbindung verseift. Auf Zusatz von Nitrit zur verseiften sauren Lösung entsteht ein rötlich gefärbter Niederschlag. Der Gehalt des Kaliumsalzes an Klo beträgt etwa 1:3,5 Prozent. Beispiel 3. zo g 6-Oxy-2-phenylchinolin-4-carbonsäure eines gelb gefärbten Körpers, der bei 300'C noch nicht schmilzt, werden mit 6o g Salzsäure und 250 g Wasser auf dem Wasserbad erhitzt und nach und nach Zinkstaub in kleinen Mengen eingetragen, bis die gelbe Lösung farblos geworden ist; darauf wird kochendheiß filtriert. Die Tetrahydroverbindung kristallisiert in nahezu farblosen Kristallen aus, wird abfiltriert, ausgewaschen, dann in verdünnter Sodalösung gelöst und nach dem Filtrieren durch Zusatz verdünnter Salzsäure ausgefällt. Sie stellt nach dem Trocknen ein weißes Pulver dar, ist geschmacklos und schmilzt bei 248 bis 25o° C unter Bräunung und Zersetzung.

Claims

PATENT-ANSpRUcH: Abänderung des durch Patent 342o48 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Herstellung von Substitutionsprodukten hydrierter 2-Phenylchinolin-q.-carbonsäure und ihrer Salze an Stelle der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure selbst deren im Chinolinrest durch die Oxy-, Amino- oder Acetylamidogruppe substituierten Derivate verwendet.