DE3427425C2 - - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Epoxy-Imprägnierharzmasse mit niedriger Viskosität.

Es sind bereits Epoxy-Imprägnierharze und verschiedene Imprägnierharzmassen vom Epoxy-Typ bekannt. Diese Massen werden aufgrund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften, insbesondere guter mechanischer und elektrischer Eigenschaften, zur Herstellung gehärteter Erzeugnisse verwendet. Die meisten der bekannten Epoxy-Imprägnierharze sind jedoch bei Zimmertemperatur hochviskos und ihre Topfzeit ist in vielen Fällen relativ kurz. Zur Verringerung der Viskosität ist es allgemein üblich, dem Harz ein Verdünnungsmittel zuzusetzen. Die meisten der üblichen Verdünnungsmittel verursachen jedoch eine erhebliche Hautreizung und führen außerdem in vielen Fällen zu einer Beeinträchtigung der physikalischen Eigenschaften des Harzes. Es ist bisher kein Epoxy-Imprägnierharz bekanntgeworden, welches völlig zufriedenstellende Charakteristika aufweist.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist somit die Bereitstellung einer Epoxy-Imprägnierharzmasse mit niedriger Viskosität und langer Topfzeit, welche vorzügliche Härtungscharakteristika aufweist und zu gehärteten Erzeugnissen mit hervorragenden mechanischen und elektrischen Eigenschaften verarbeitet werden kann.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch eine Epoxy- Imprägnierharzmasse, enthaltend als wesentliche Komponenten:
100 Gewichtsteile einer Verbindung mit mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül, wobei im Falle einer Epoxyverbindung vom cycloaliphatischen Typ diese zuvor mit einem organischen Metallsalz-Katalysator bei einer Temperatur von 100 bis 150°C einer Hitzebehandlung unterzogen wurde;
0,1 bis 100 Gewichtsteile einer Allylepoxyverbindung mit Allyl- und Epoxygruppen im Molekül und mit der folgenden allgemeinen Formel

wobei R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe bedeutet;
30 bis 300 Gewichtsteile eines flüssigen, cyclischen Säureanhydrids; und
5 bis 300 Gewichtsteile einer Verbindung mit einer polymerisierbaren Doppelbindung.

Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind in den Unteransprüchen gekennzeichnet.

Erfindungsgemäß wird die Viskosität der Masse dadurch gesenkt, daß man eine Allylepoxy-Verbindung mit niedriger Toxizität und niedriger Viskosität einsetzt. Die Allylepoxy- Verbindung liegt als Komponente vor, welche sowohl mit der Epoxyverbindung zu reagieren vermag als auch mit dem Säureanhydrid und dem Vinylmonomeren des Reaktionssystems. Es bildet sich eine gleichförmige Raumnetzstruktur aufgrund der Vinyl- und Epoxygruppen, welche in der Allylepoxy-Verbindung vorhanden sind. Hierdurch werden die Eigenschaften des gehärteten Produkts verbessert.

Als Epoxyverbindung, welche erfindungsgemäß verwendet wird, eignet sich jede Epoxyverbindung, solange sie mindestens zwei Epoxygruppen in einem Molekül aufweist. Beispielsweise kann man eine handelsübliche Epoxyverbindung vom Typ des Glycidylesters von Bisphenol A verwenden oder handelsübliche Epoxyverbindungen vom Novolak- Typ, und handelsübliche Epoxyverbindungen vom cycloaliphatischen Typ. Diese Epoxyverbindungen können allein oder in Kombination (als Gemisch) eingesetzt werden.

Als flüssiges, cyclisches Säureanhydrid, welches erfindungsgemäß eingesetzt wird, kommt z. B. Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid, Methylhexahydrophthalsäureanhydrid und Methyl-endomethylenhexahydrophthalsäureanhydrid (wasserfreie Methylhyminsäure) in Frage.

Als Verbindung mit einer polymerisierbaren Doppelbindung eignen sich z. B. Styrol, Vinyltoluol, Divinylbenzol, ein Diacrylat, ein Dimethacrylat, Trimethylolpropan-triacrylat, Trihydroxyethylisocyanurat-triacrylat, Trihydroxyethylisocyanurat- trimethacrylat, Triallyltrimellitat und Triallylisocyanurat.

Die Menge der Allylepoxy-Verbindung beträgt 0,1 bis 100 Gew.-Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Epoxyverbindung. Wenn diese Menge unterhalb 0,1 Gew.-Teilen liegt, so ist der Effekt der Vernetzung der Epoxyverbindung mit der Vinylverbindung unzureichend und die Wirkung ist nicht adäquat. Wenn andererseits die Menge oberhalb 100 Gew.- Teilen liegt, so machen sich die der Allylepoxy-Verbindung innewohnenden Eigenschaften erheblich bemerkbar, und es kommt zu einer Beeinträchtigung der Eigenschaften der Harzmasse, insbesondere zu einer Verringerung der mechanischen Festigkeit oder zu einer Beeinträchtigung der elektrischen Eigenschaften.

Die Verbindung mit einer polymerisierbaren Doppelbindung wird in einer Menge von 5 bis 300 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Epoxyverbindung, einverleibt. Wenn diese Menge unterhalb 5 Gew.-Teilen liegt, so erzielt man keine adäquate Wirkung dieses Zusatzes, z. B. keine adäquate Verringerung der Viskosität. Wenn andererseits die Menge oberhalb 300 Gew.-Teilen liegt, so ist die Schrumpfung zu groß, d. h. die Eigenschaften des Harzes sind unzureichend.

Ferner ist es unter dem Gesichtspunkt einer Flexibilität der Harzmasse günstig, ein Phenoxyharz zuzusetzen. Zu diesem Zweck kann man ein Phenoxyharz mit einem Molekulargewicht von 10 000 bis 50 000 in einer Menge einverleiben, welche 10 Gew.-Teile nicht übersteigt.

Ferner kann man zum Zwecke der Verringerung der Viskosität der Masse eine Verbindung mit einer einzigen Epoxygruppe im Molekül zusetzen, z. B. Phenylglycidylether, Cresylglycidylether oder p-tert.-Butylphenylglycidylether, und zwar in einer Menge, welche 10 Gew.-Teile nicht übersteigt. Falls diese Menge 10 Gew.-Teile übersteigt, so kommt es nachteiligerweise zu einer Erhöhung der Viskosität auf einen impraktikablen Wert.

Es ist günstig, einen Katalysator zuzusetzen zum Zwecke der Förderung der Reaktion der Masse. Als Katalysator für die Förderung der Umsetzung der Epoxyverbindung kann man z. B. ein organisches Metallsalz, wie Kobaltacetylacetat, Zinkoctylat oder Zinnoctylat; ein Imidazol; oder eine Lewissäure, wie BF₃ oder BCl₃, zusetzen.

Ferner kann man die Härtung der erfindungsgemäßen Masse dadurch beschleunigen, daß man einen Vinylpolymerisationskatalysator zusetzt, z. B. ein Peroxid, wie Dicumylperoxid oder Benzoylperoxid, oder Azo-bis-isobutyronitril.

Wenn man erfindungsgemäß eine alicyclische Epoxyverbindung verwendet, wie 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3′,4′-epoxy- cyclohexan-carboxylat, 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl- 3′,4′-epoxy-6′-methylcyclohexan-carboxylat, Vinylcyclohexen- dioxid, Dicyclopentadien-dioxid oder Dipenten- dioxid, so ist es möglich, eine Masse zu erhalten, welche eine befriedigende Topfzeit aufweist, sofern man ein Metallsalz einer organischen Carbonsäure, wie Zinkoctylat, als Katalysator für die Epoxyreaktion einsetzt. In diesem Fall ist es bevorzugt, 0,01 bis 5,0 Gew.-Teile Katalysator, bezogen auf 100 Gew.-Teile der alicyclischen Epoxyverbindung, einzusetzen. Der Katalysator wird zuvor einer Hitzebehandlung bei einer Temperatur von 100 bis 150°C während 10 bis 120 Minuten unterzogen. Die alicyclische Epoxyverbindung, welche den so erhaltenen Katalysator enthält, zeigt eine lange Topfzeit im Vergleich zu einem Katalysatorsystem, welches nicht einer solchen Hitzebehandlung unterzogen wurde.

Die erfindungsgemäße Epoxy-Imprägnierharzmasse hat eine niedrige Viskosität und günstige Imprägniereigenschaften und führt dennoch zu gehärteten Erzeugnissen mit vorzüglichen elektrischen und mechanischen Eigenschaften.

In der Allylepoxyverbindung kann R für ein Wasserstoffatom stehen. Falls R nicht für ein Wasserstoffatom steht, so kann ein solcher Rest vorzugsweise nur einmal im Molekül vorhanden sein. Er kann aber auch zweimal, dreimal oder viermal vorhanden sein. Falls R für ein Halogenatom steht, so kommen Chlor, Brom, Fluor oder Jod in Frage. Falls R für eine einwertige organische Gruppe steht, handelt es sich vorzugsweise um eine Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkenyloxygruppe, eine Alkanoylgruppe, eine Alkenoylgruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Alkenoyloxygruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit einem Epoxyring.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

Zu 80 Gew.-Teilen einer handelsüblichen Epoxyverbindung vom Bisphenol-A-Typ gibt man 20 Gew.-Teile 2-Allylphenylglycidylether, 20 Gew.-Teile Trimethylolpropan-triacrylat, 20 Gew.- Teile Styrol und 80 Gew.-Teile Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid sowie 0,05 Gew.-Teile Dicumylperoxid und 0,5 Gew.- Teile Zinkoctylat als Katalysatoren. Man erhält ein Epoxy- Imprägnierharz. Dieses Harz hat eine Anfangsviskosität von 50 · 10^-3 Pa · s bei 25°C.

Die Topfzeit des Imprägnierharzes wird untersucht, indem man es unter Bedingungen konstanter Temperatur und Luftfeuchtigkeit in einem Behälter bei einer Temperatur von 25°C und einer relativen Feuchtigkeit von 35% stehenläßt und die Viskosität periodisch mißt. Bei dieser Untersuchung wird die Anzahl der Tage bis zum Erreichen einer Viskosität von 400 · 10^-3 Pa · s bei 25°C als Topfzeit angenommen. Das Imprägnierharz hat eine Topfzeit von mindestens 6 Monaten.

Sodann wird dieses Harz 6 h auf 110°C erhitzt und dann 16 h bei 150°C gehärtet, wobei man ein gehärtetes Erzeugnis erhält. Die Biegefestigkeit des gehärteten Erzeugnisses beträgt 11 kg/mm² bei 25°C und die Gewichtsminderung beim Erhitzen auf 200°C während 16 Tagen beträgt nur 1,0%. Somit liegen befriedigende Eigenschaften (gemäß JIS C-2103) vor. Der dielektrische Verlusttangens liegt nur bei 1% bei 100°C, so daß auch in dieser Hinsicht befriedigende Charakteristika (JIS C-2103) vorliegen. Im Hautreizungstest zeigt sich keine Veränderung der Haut.

Beispiel 2

Zu 100 Gew.-Teilen einer handelsüblichen Epoxyverbindung vom Bisphenol-A-Typ gibt man 0,1 Gew.-Teil 2-Allylphenylglycidylether, 20 Gew.-Teile Trihydroxyethylisocyanurat-triacrylat, 20 Gew.-Teile Styrol und 90 Gew.-Teile Methyl-endomethylen- tetrahydrophthalsäureanhydrid und sodann 0,1 Gew.-Teil Dicumylperoxid und 0,3 Gew.-Teile Kobaltacetylacetat als Katalysatoren. Man erhält ein Epoxy-Imprägnierharz mit einer Anfangsviskosität von 60 · 10^-3 Pa · s bei 25°C.

Die Topfzeit des Imprägnierharzes wird gemäß Beispiel 1 bestimmt und beträgt mindestens 6 Monate, ausgedrückt als Anzahl der Tage bis zum Erreichen einer Viskosität von 400 · 10^-3 Pa · s bei 25°C.

Sodann wird dieses Harz 6 h auf 120°C erhitzt und 16 h bei 150°C gehärtet, wobei man ein gehärtetes Erzeugnis erhält. Die Biegefestigkeit dieses gehärteten Erzeugnisses beträgt 12 kg/mm² bei 25°C und die Gewichtsminderung beim Erhitzen auf 200°C während 16 Tagen beträgt nur 1,2%. Somit liegen befriedigende Eigenschaften (gemäß JIS C- 2103) vor. Der dielektrische Verlusttangens dieses Erzeugnisses liegt nicht über 1% bei 100°C, so daß auch in dieser Hinsicht befriedigende Eigenschaften (gemäß JIS C-2103) vorliegen.

Beispiel 3

Zu 100 Gew.-Teilen der in Beispiel 2 verwendeten Epoxyverbindung gibt man 0,1 Gew.-Teil eines Phenoxyharzes mit einem Molekulargewicht von etwa 30 000, 3 Gew.-Teile 4-Methyl-2- allylphenylglycidylether, 10 Gew.-Teile Trihydroxyetherisocyanurat- trimethacrylat, 10 Gew.-Teile Triallyltrimellitat, 5 Gew.-Teile Vinyltoluol und 88 Gew.-Teile Methylhexahydrophthalsäureanhydrid sowie 0,2 Gew.-Teile Dicumylperoxid und 0,5 Gew.-Teile eines BF₃-Monoethylamin- Komplexes als Katalysatoren. Man erhält ein Epoxy-Imprägnierharz mit einer Anfangsviskosität von 60 · 10^-3 Pa · s bei 25°C.

Die gemäß Beispiel 1 bestimmte Topfzeit dieses Imprägnierharzes beträgt mindestens 6 Monate, ausgedrückt als Anzahl der Tage bis zum Erreichen einer Viskosität von 400 · 10^-3 Pa · s.

Anschließend wird dieses Harz 6 h bei 110°C erhitzt und dann 16 h bei 160°C gehärtet, wobei man ein gehärtetes Erzeugnis erhält. Die Biegefestigkeit dieses gehärteten Erzeugnisses beträgt 12,5 kg/mm² bei 25°C und die Gewichtsminderung beim Erhitzen auf 200°C während 16 Tagen liegt bei nur 0,8%. Somit liegen befriedigende Eigenschaften (gemäß JIS-C-2103) vor. Der dielektrische Verlusttangens dieses Erzeugnisses liegt nicht über 1% bei 100°C, so daß auch in dieser Hinsicht befriedigende Eigenschaften (gemäß JIS C-2103) vorliegen.

Beispiel 4

Zu 100 Gew.-Teilen einer handelsüblichen Epoxyverbindung vom Bisphenol-A-Typ gibt man 1,0 Gew.-Teil eines Phenoxyharzes mit einem Molekulargewicht von etwa 30 000, 5 Gew.-Teile 2-Allylphenylglycidylether, 30 Gew.-Teile Trihydroxyethylisocyanurat- triacrylat, 5 Gew.-Teile Triallylisocyanurat und 90 Gew.-Teile Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid und ferner 0,1 Gew.-Teil Benzoylperoxid und 0,3 Gew.-Teile Zinkoctylat als Katalysatoren. Man erhält ein Epoxy-Imprägnierharz mit einer Anfangsviskosität von 70 · 10^-3 Pa · s bei 25°C.

Die gemäß Beispiel 1 bestimmte Topfzeit dieses Imprägnierharzes beträgt mindestens 6 Monate, ausgedrückt als Anzahl der Tage bis zum Erreichen einer Viskosität von 400 · 10^-3 Pa · s.

Anschließend wird dieses Harz 6 h bei 120°C wärmebehandelt und dann 16 h bei 150°C gehärtet, wobei man ein gehärtetes Erzeugnis erhält. Die Biegefestigkeit dieses gehärteten Erzeugnisses beträgt 11 kg/mm² bei 25°C und die Gewichtsminderung beim Erhitzen auf 200°C während 16 Tagen beträgt nur 1,0%. Somit liegen befriedigende Ergebnisse (gemäß JIS C-2103) vor. Der dielektrische Verlusttangens dieses Erzeugnisses liegt nicht über 1% bei 100°C, so daß auch in dieser Hinsicht befriedigende Eigenschaften (gemäß JIS C-2103) vorliegen.

Beispiel 5

Zu 10 Gew.-Teilen einer alicyclischen Epoxyverbindung gibt man 0,05 Gew.-Teile Zinkoctylat und führt 30 min bei einer Temperatur von 120°C eine Wärmebehandlung durch. Die Mischung wird auf 25°C abgekühlt und mit 90 Gew.-Teilen der in Beispiel 4 verwendeten Epoxyverbindung vom Bisphenol-A-Typ, 0,1 Gew.-Teil eines Phenoxyharzes mit einem Molekulargewicht von etwa 30 000, 5 Gew.-Teilen 2-Allylphenylglycidylether, 30 Gew.-Teilen Trishydroxyethylisocyanurat, 90 Gew.-Teilen Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid und 0,2 Gew.-Teilen Dicumylperoxid versetzt. Man erhält ein Epoxy-Imprägnierharz mit einer Anfangsviskosität von 60 · 10^-3 Pa · s bei 25°C.

Die gemäß Beispiel 1 bestimmte Topfzeit dieses Harzes beträgt mindestens 6 Monate.

Anschließend wird dieses Harz 6 h bei 120°C in der Wärme behandelt und dann 16 h bei 160°C gehärtet, wobei man ein gehärtetes Erzeugnis erhält. Die Biegefestigkeit dieses gehärteten Erzeugnisses beträgt 12 kg/mm² bei 25°C und die Gewichtsminderung beim Erhitzen auf 200°C während 16 Tagen liegt bei nur 1,2%. Somit liegen befriedigende Ergebnisse (gemäß JIS C-2103) vor. Der dielektrische Verlusttangens dieses Produkts liegt nicht über 1% bei 100°C, so daß auch in dieser Hinsicht befriedigende Ergebnisse (Eigenschaften gemäß JIS C-2103) erhalten werden.

Beispiel 6

Zu 65 Gew.-Teilen der in Beispiel 5 verwendeten alicyclischen Epoxyverbindung gibt man 15 Gew.-Teile p-tert.-Butylphenylglycidylether und 0,2 Gew.-Teile Zinkoctylat. Die Mischung wird 30 min einer Wärmebehandlung bei 120°C unterworfen, anschließend auf 25°C abgekühlt und mit 10 Gew.-Teilen 2-Allylphenylglycidylether, 10 Gew.-Teilen Trimethylolpropan- triacrylat und 0,5 Gew.-Teilen Dicumylperoxid versetzt. Nach weiterer Zugabe von 85 Gew.-Teilen HN-2200 erhält man ein Epoxy-Imprägnierharz mit einer Viskosität von 100 · 10^-3 Pa · s bei 25°C.

Die gemäß Beispiel 1 bestimmte Topfzeit dieses Imprägnierharzes beträgt mindestens 6 Monate. Somit liegen befriedigende Ergebnisse vor.

Dieses Harz wird dann 16 h bei 150°C unter Bildung eines gehärteten Erzeugnisses gehärtet. Die Biegefestigkeit dieses gehärteten Erzeugnisses beträgt 11 kg/mm² bei 25°C und die Gewichtsminderung durch Erhitzen auf 200°C während 16 Tagen liegt bei nur 3,0%. Somit liegen befriedigende Eigenschaften (gemäß JIS C-2103) vor. Bei einem Hautreizungs- Test führt dieses Produkt zu keiner Hautveränderung.

Beispiel 7

Unter Verwendung der Masse von Beispiel 6 wird ein Epoxy- Imprägnierharz auf gleiche Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, wobei jedoch die Wärmebehandlung des Zinkoctylats 30 min bei einer Temperatur von 100°C durchgeführt wird.

Die gemäß Beispiel 1 bestimmte Topfzeit des Harzes beträgt mindestens 6 Monate.

Ferner zeigt das unter den gleichen Härtungsbedingungen wie in Beispiel 6 gehärtete Harz im wesentlichen die gleichen befriedigenden Charakteristika wie das Harz des Beispiels 6.

Beispiel 8

Unter Verwendung der gleichen Masse wie in Beispiel 6 wird ein Epoxy-Imprägnierharz gemäß Beispiel 6 hergestellt, wobei jedoch die Wärmebehandlung des Zinkoctylats 30 min bei einer Temperatur von 140°C durchgeführt wird. Die Topfzeit wird gemäß Beispiel 1 bestimmt und beträgt mindestens 6 Monate.

Ferner zeigt das gemäß Beispiel 6 gehärtete Harz im wesentlichen die gleichen befriedigenden Eigenschaften wie das Harz des Beispiels 6.

Beispiel 9

Zu 60 Gew.-Teilen der alicyclischen Epoxyverbindung gibt man 10 Gew.-Teile Epoxyverbindung vom Bisphenol-A- Typ und 0,2 Gew.-Teile Zinkoctylat und erhitzt die Mischung 30 min auf 130°C. Sodann gibt man 15 Gew.- Teile 4-Methyl-2-allylphenylglycidylether, 15 Gew.-Teile Trimethylolpropan-triacrylat, 0,5 Gew.-Teile Di-tert.- butylhydroperoxid und 98 Gew.-Teile HN-5500 zu, um ein Epoxy-Imprägnierharz zu erhalten.

Die Anfangsviskosität dieses Imprägnierharzes beträgt 130 · 10^-3 Pa · s bei 25°C und seine gemäß Beispiel 1 bestimmte Topfzeit mindestens 6 Monate.

Dieses Harz wird 16 h bei 150°C unter Bildung eines gehärteten Erzeugnisses gehärtet. Die Biegefestigkeit dieses gehärteten Erzeugnisses beträgt 10,5 kg/mm² bei 25°C und die Gewichtsminderung beim Erhitzen während 16 Tagen bei 200°C liegt bei nur 3,9%. Somit liegen befriedigende Eigenschaften (gemäß JIS C-2103) vor.

Vergleichsbeispiel 1

Ein Epoxy-Imprägnierharz wird gemäß Beispiel 6 hergestellt, wobei man die gleiche Masse wie in Beispiel 6 einsetzt, jedoch keinen Zinkoctylat-Katalysator zusetzt. Die Anfangsviskosität hat den gleichen Wert wie in Beispiel 6. Die Topfzeit beträgt jedoch nur 1,5 Monate.

Vergleichsbeispiel 2

Ein Epoxy-Imprägnierharz wird gemäß Beispiel 6 hergestellt, wobei man die gleiche Masse wie in Beispiel 6 einsetzt, jedoch die Wärmebehandlung des Zinkoctylats 30 min bei 80°C durchführt. Die Anfangsviskosität hat den gleichen Wert wie in Beispiel 6. Die Topfzeit beträgt jedoch nur 1,5 Monate.

Vergleichsbeispiel 3

Ein Epoxy-Imprägnierharz wird gemäß Beispiel 6 hergestellt, wobei man jedoch 2-Allylphenylglycidylether und Trimethylolpropan- triacrylat durch Cresylglycidylether ersetzt. Die Viskosität dieses Harzes beträgt 90 · 10^-3 Pa · s bei 25°C.

Das Imprägnierharz zeigt eine Topfzeit von mindestens 3 Monaten. Hinsichtlich der Eigenschaften nach dem Härten bei 150°C während 16 h ergibt sich jedoch eine Biegefestigkeit von nur 8 kg/mm² und eine Gewichtsminderung beim Erhitzen während 16 Tagen auf 200°C von bis zu 65%. Somit sind die Eigenschaften unzureichend.

Somit kann man erfindungsgemäß ein Epoxyharz niedriger Viskosität erhalten, welches eine lange Topfzeit aufweist sowie gute Eigenschaften nach dem Härten.

Claims (3)

1. Epoxy-Imprägnierharzmasse, enthaltend als wesentliche Komponenten:
100 Gewichtsteile einer Verbindung mit mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül, wobei im Falle einer Epoxyverbindung vom cycloaliphatischen Typ diese zuvor mit einem organischen Metallsalz-Katalysator bei einer Temperatur von 100 bis 150°C einer Hitzebehandlung unterzogen wurde;
0,1 bis 100 Gewichtsteile einer Allylepoxyverbindung mit Allyl- und Epoxygruppen im Molekül und mit der folgenden allgemeinen Formel wobei R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine einwertige organische Gruppe bedeutet;
30 bis 300 Gewichtsteile eines flüssigen, cyclischen Säureanhydrids; und
5 bis 300 Gewichtsteile einer Verbindung mit einer polymerisierbaren Doppelbindung.

2. Epoxy-Imprägnierharzmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf 100 Gewichtsteile des Epoxy-Imprägnierharzes niedriger Viskosität nicht mehr als 10 Gewichtsteile eines Phenoxyharzes mit einem Molekulargewicht von 10 000 bis 50 000 eingesetzt werden.

3. Epoxy-Imprägnierharzmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül eine Epoxyverbindung vom Bisphenol- A-Typ ist oder eine Epoxyverbindung vom Novolak- Typ.