DE3414051A1 - Hydroxylgruppenhaltige diphenylazomethine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung in der therapie - Google Patents

Hydroxylgruppenhaltige diphenylazomethine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung in der therapie

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DE3414051A1 DE19843414051 DE3414051A DE3414051A1 DE 3414051 A1 DE3414051 A1 DE 3414051A1 DE 19843414051 DE19843414051 DE 19843414051 DE 3414051 A DE3414051 A DE 3414051A DE 3414051 A1 DE3414051 A1 DE 3414051A1
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Description

3414UbI
Beschreibung
Gegenstand der Erfindung sind hydroxylgruppenhaltige Diphenylazomethine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung in der Therapie, namentlich in Form von Arzneimitteln und pharmazeutischen Zubereitungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der nachfolgenden allgemeinen Formel (I)
15 20
OH
C=N-(CH2)n-COR
(D
25 30
in der
η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4,
X,, X0 und X^ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Halogenatome, Methoxygruppen oder geradkettige oder verzweigte C-,-C .-Alkylgruppen,
R eine Gruppe der Formeln NH „, OH oder OM (worin M für ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall steht) und
Z eine Gruppe der Formeln COOH, COO-Alkyl, CONH2, CONH CONH-Alkyl, CON(Alkyl)2, CH3OH, CH3O-AlJCyI, O-Alkyl, NO2, NH2, NH-Alkyl oder N(Alkyl)2, wobei die Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, bedeuten.
Die bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen sind die Verbindungen der nachfolgenden allgemeinen Formel (Ia)
34U051
)n-COR (Ia)
10
in der η, X,, X„, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,und insbesondere jene Verbindungen, in denen η den Wert 2 oder 3 besitzt und X, für ein Halogenatom oder eine Methylgruppe, X~ für ein Halogenatom oder eine
Methylgruppe, R für eine Gruppe der Formeln NH„, OH oder ONa und Z für eine Gruppe der Formeln CH OCH , OCH3, N(CH ) oder NH stehen.
20 25
Erfindungsgemäß kann man diese Verbindungen dadurch herstellen, daß man ein Benzophenon der allgemeinen Formel (II)
(II)
in der X,, X„, X-. und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)
35
(III)
in der η und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, die man gegebenenfalls in Form ihres Salzes, wie des Hydrochlorids einsetzt, umsetzt, wobei man vorzugsweise bei einer Temperatur von 20 bis 8O0C in einem Lösungsmittel wie Methanol oder Ethanol, arbeitet.
Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten Benzophenone der allgemeinen Formel (II) sind neu und werden anhand von in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt. 10
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Die Analysenwerte und die IR- und NMR-Spektren bestätigen die Struktur der Verbindungen.
Beispiel 1
4- f^T4-Chlor-phenyl)-(5-chlor-2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-methylen/-amino}-butanamid
Zu einer Suspension von 0,37 g (2,69 mMol) Γ-Aminobuttersäureamid-hydrochlorid (Gabamid-hydrochlorid) in 20 cm3 absolutem Ethanol gibt man 10,4 cm3 einer ethanolischen 0,27n Natriumethylat-Lösung (entsprechend 2,8 mMol) und 0,8 g (2,69 mMol) 4',5-Dichlor-2-hydroxy-3-methoxybenzo-5 phenon.
Man erhitzt während einer Stunde zum Sieden am Rückfluß, destilliert dann 20 cm3 Alkohol ab, gibt 200 cm3 absoluten Alkohol zu und destilliert erneut das gleiche Volumen ab. Nach dem Eindampfen zur Trockne gibt man 20 cm3 Wasser zu dem Rückstand und extrahiert mit Methylenchlorid. Man wäscht den Extrakt mit Wasser, trocknet über MgSO., engt zur Trockne ein und kristallisiert den erhaltenen Rückstand aus absolutem Ethanol um. Nach dem Waschen mit Petrolether und dem Trocknen während 8 Stunden bei 1000C im Vakuum erhält man das Produkt, das bei 209 bis 210°C
.=.-./ -:'V -..--Γ 34U051
— "7 —.
schmilzt.
Beispiel 2
4- {/14-Chlor-phenyl) -( S-chlor^-hydroxy-S-methoxymethylphenyl)-methylen/-amino}-butansäure und deren Natriumsalz
1. Man beschickt einen 1 Liter-Kolben mit 5 g (1,61 x
_2
10 Mol) (4-Chlor-phenyl)-(5-chlor-2-hydroxy-3-methoxymethyl-phenyD-methanon, 300 ml Methanol, 3,1 g (3 χ 10 Mol) ^f-Aminobuttersäure und 1,6 g (3 x 10 Mol) Natriummethylat.
Man erhitzt die Reaktionsmischung während 8 Stunden zum Sieden am Rückfluß, dampft zur Trockne ein, nimmt den Rückstand mit 1,8 Liter destilliertem Wasser auf, säuert durch Zugabe von Citronensäure auf einen pH-Wert von 4,5 an, extrahiert zweimal mit 400 ml Dichlormethanon, vereinigt die organischen Phasen, wäscht sie mit 500 ml Wasser, trocknet über Na„SO., filtriert und dampft zur Trockne ein. Die erhaltene Säure kristallisiert man aus 25 ml Methanol um.
F = 104 bis 1050C.
2. Man bringt 4,7 g (1,19 χ 10~2 Mol) der in der obigen Stufe erhaltenen Säure in einen 500 ml-Kolben ein, gibt 100 ml Methanol und 9,7 ml gelöstes Natriummethylat (l,22n) zu, dampft die Reaktionsmischung bei 600C ein, gibt 200 ml Pentan zu und rührt während 10 Minuten. Nach dem Abfiltrieren, dem Absaugen und Trocknen im Exsikkator bei 600C in Gegenwart von P^O1- erhält man das gewünschte Natriumsalz.
F = 136°C.
--} ' -.y. 34U051
Beispiel 3
4- £/T4-Chlor-phenyl)-(5-chlor-2-hydroxy-3-dimethylaminophenyl) -methy Ien7-amino]· -butanamid 5
Man beschickt einen Kolben mit 2,35 g (0,017 Mol) )"-Aminobuttersäureamid-hydrochlorid, 500 ml Ethanol, 17 ml einer molaren Natriummethylatlösung und 5,3 g (0,017 Mol) (4-Chlor-phenyl)-(5-chlor-2-hydroxy-3-dimethylamino-phenyl)-methanon.
Man erhitzt die Reaktionsmischung zur Rückflußtemperatur und destilliert das Ethanol ab. Dann dampft man zur Trockne ein, nimmt den Rückstand mit Wasser und Chloroform auf, dekantiert die organische Phase ab, trocknet über Magnesiumsulfat und dampft ein.
Man verreibt den Rückstand in Pentan, filtriert und kristallisiert aus einer Ethylacetat/Isopropylether-Mischung um. F = 144,5 bis 1450C.
Weitere, mit Hilfe der oben beschriebenen Verfahrensweisen hergestellte erfindungsgemäße Verbindungen sind in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt. 25
TABELLE I
34U051
C = N-(CH2)n-CO R
(D
Verbindungen η Xl X2 X3 Z R FCC)
15
1 		3 5-Cl 4-Cl H COOCH3 NH2 168-169
2 3 5-Cl 4-Cl H COOCH3 OH 141-142
3 3 5-Cl 4-Cl H CONH2 NH2 143-144
20 4 3 5-Cl 4-Cl H COOH OH 235-236
5 3 5-Cl 4-Cl H CII OCH3 NH2 107-108
6 3 5-Cl 4-Cl II CH0OH NH2 158,5-159,5
7 i 5-Cl 4-Cl II CH0OCH3 OH 104-105
25 8 3 5-Cl 4-Cl H CH2OCH3 ONa 136 (Zers.)
9 3 5-Cl 4-Cl H CONH2 OH 214-215
10 3 5-Cl 4-Cl H CONHC3H7 NH2 202-203
11
30
12		 3
3		 5-Cl
5-Cl		 4-Cl
4-Cl		 II
H		 CONHCH3
OCH3 		NH2
OH		 242-243
153-154
13 3 5-Cl 4-Cl H CONHC0H
j 		ONa 160-161
14 3 5-Cl 4-Cl H CONHCH3 ONa >25O (Zers.)
35 15
16		 3
3		 5-Cl
5-Cl		 4-Cl
4-Cl		 II
H		 OCH
NO2 		NH2
NH2 		209-210
166-167
TABELLE I (Fortsetzung)
34U051
Verbin
dungen		 η Xl X2 X3 Z R F (0C)
17 3 5-Cl 4-Cl H N(CH3)2 ONa 153-158
18 3 5-Cl 4-Cl H N(CH3)2 NH2 144,5-145
19 3 5-Cl 4-Cl H NO2 ONa 163-165
20 3 5-Cl 4-Cl H NH2 ONa 257-259
21 3 5-Cl 4-Cl H NH2 NH2 219-220
22 3 5-Cl 4-Cl H CONHC3H OH 216-217
23 3 5-Cl 4-Cl H CONHCH3 OH 218-219
24 3 5-Cl 4-Cl H N(CH3)2 OH 159-160
25 3 5-Cl 4-Cl H NO2 OH 206-208
26 3 5-Cl 4-Cl H NH2 OH 169-170
In der folgenden Tabelle II sind die als Aüsgangsmaterialien eingesetzten Benzophenone mit ihren Eigenschaften angegeben.
TABELLE II
Verbindungen Xl X2 X3 Z F(0C)
1 5-Cl 4-Cl H CO2CH3 114-115
2 5-Cl 4-Cl H COMH - 205-206
3 5-Cl 4-Cl H CO2H 198-199
4 5-Cl 4-Cl H CH2OCH3 95-97
5 5-Cl 4-Cl H CH2OH 102-103
6 5-Cl 4-Cl H CONHC3H7 103-104
7 5-Cl 4-Cl H CONHCH 3 169-170
8 5-Cl 4-Cl H OCH3 142,5-143
9 5-Cl 4-Cl H MO2 112-112,5
C+) Q
10 5-Cl 4-Cl H N(CH3)2,C1 164-166
H
11 5-Cl 4-Cl H NH2 94,5-95
- Ι"':.';: . 34H051
Die antidepressive Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde über den Antagonismus gegen das durch die Verabreichung von L-5-Hydroxytryptophan an Mäuse verursachte "Kopfzucken" untersucht.
5
Hierzu verabreicht man männlichen Mäusen (CDI, Charles River Frankreich, Körpergewicht 18 bis 22 g) die zu untersuchenden Verbindungen in wachsenden Dosierungen oder auch lediglich das Lösungsmittel auf subkutanem Wege gleichzeitig mit dem in einer Dosis von 250 mg/kg verabreichten L-5-Hydroxytryptophan. ·45 Minuten nach der Injektion von L-5-Hydroxytryptophan zählt man die Anzahl der "KopfZuckungen" einer jeden Maus während einer Minute aus.
Für jede Behandlung berechnet man den Mittelwert der "KopfZuckungen" und den Prozentsatz der Variation gegenüber der Kontrollgruppe. Ausgehend von der Wirkungs-Dosis-Kurve bestimmt man den DA^-Wert (d. h. die aktive Dosis 50 %, die die mittlere Anzahl der "KopfZuckungen" um 50 % vermindert) nach der graphischen Methode von Miller und Tainter (1944). Der DA,-n-Wert der erfindungsgemäßen Verbindungen variiert bei intraperitonealer Verabreichung von 40 bis 60 mg/kg.
Die antikonvulsive Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde über den Antagonismus gegenüber der durch die Verabreichung von Bicucullin an Mäuse verursachten Mortalität untersucht. Bicucullin ist ein relativ selektiver Blocker der postsynaptischen GABA-ergischen Rezeptoren (GABA = ir-Aminobuttersäure) , dessen konvulsive und letale Wirkungen durch Verbindungen antagonisiert werden, die den zerebralen GABA-Spiegel erhöhen oder eine GABA-mimetische Wirkung entfalten.
Man bestimmt die aktive Dosis 50 % (DA^-Wert), d. h. die
.:.■ : -- 34U051
Dosis der untersuchten Verbindungen, die 50 % der Tiere gegen die Wirkung des Bicucullins schützt. Die DA^-Werte der erfindungsgemäßen Verbindungen variieren bei intraperitonealer Verabreichung von 10 bis 100 mg/kg. 5
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksame antidepressive und antikonvulsive Mittel und besitzen auch antiulzeröse, anxiolytische, analgetische und antiinflammatorische Wirkungen. Sie können daher in der Human- und Veterinärtherapie zur Behandlung von verschiedenartigen Erkrankungen des Zentralnervensystems eingesetzt werden, beispielsweise zur Behandlung von Depressionen, Psychosen und bestimmten Nervenerkrankungen, wie der Epilepsie, der Spastizität und der Dyskinesie.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch Arzneimittel oder pharmazeutische Zubereitungen, die die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) als Wirkstoffe in Kombination mit pharmazeutisch annehmbaren Bindemitteln, Trägermaterialien und/oder Hilfsstoffen, die für den angestrebten Verabreichungszweck geeignet sind, namentlich für die orale Verabreichung (Tabletten, Dragees, Gelatinekapseln, Kapseln, Cachets und trinkbare Lösungen oder Suspensionen) oder die parenterale Verabreichung, enthalten. Die tägliehe Dosierung kann sich von 100 bis 3000 mg erstrecken.

Claims (6)

TER MEER-MÜLLER-STEINMEISTER PATENTANWÄLTE — EUROPEAN PATENT ATTORNEYS Dipl.-Chem. Dr. N, ter Meer Dipl.-Ing. H. Steinmeister Dipl.-Ing. FE. Müller Artur-Ladebock-Strasse 51 Tnftstrasse 4, D-8OOO MÜNCHEN 22 D-48OO BIELEFELD 1 tM/cb SET 82 13. April 1984 SYNTHELABO 58, rue de la Glaciere 75621 Paris Cedex 13, Frankreich Hydroxylgruppenhaltige Diphenylazomethine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung in der Therapie Priorität: 14. April 1983, Frankreich, Nr. 83-06082 Patentansprüche
1. . Hydroxylgruppenhaltige Diphenylazomethine der allgemeinen Formel (I)
OH
=N-(CH2)n-C0R
3 4"14UbI
in der
η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4, X„ und X., jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Halogenatome, Methoxygruppen oder geradkettige oder verzweigte C,-C.-Alkylgruppen, eine Gruppe der Formeln NH0, OH oder OM (worin M für ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall steht) und
Z eine Gruppe der Formeln COOH, COO-Alkyl, CONH , CONH-Alkyl, CON(Alkyl)2, CH3OH, CH^-Alkyl, O-Alkyl, NO3, NH„, NH-Alkyl oder N-(Alkyl J3, wobei die Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen,
bedeuten.
2. (Ia)
Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel
=N-(CH0) -COR ζ η
(Ia)
in der n, X,, X0, R und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, kennzeichnet, daß
Xl X,
dadurch g e -
2 oder 3,
ein Halogenatom oder eine Methylgruppe, ein Halogenatom oder eine Methylgruppe, eine Gruppe der Formeln NH0, OH oder ONa und eine Gruppe der Formeln CH0OCH3,N(CH.)„ oder NH,
bedeuten.
34U051
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzophenon der allgemeinen Formel (II)
(II)
in der X. , X_, X.. und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)
(III)
in der η und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
5. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
6. Pharmazeutische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet , daß sie aus einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und einem pharmazeutisch annehmbaren Bindemittel, Trägermaterial und/oder Hilfsstoff bestehen.
DE19843414051 1983-04-14 1984-04-13 Hydroxylgruppenhaltige diphenylazomethine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung in der therapie Withdrawn DE3414051A1 (de)

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