JPS59199665A - ヒドロキシジフエニルアゾメチン誘導体 - Google Patents
ヒドロキシジフエニルアゾメチン誘導体Info
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- JPS59199665A JPS59199665A JP59075679A JP7567984A JPS59199665A JP S59199665 A JPS59199665 A JP S59199665A JP 59075679 A JP59075679 A JP 59075679A JP 7567984 A JP7567984 A JP 7567984A JP S59199665 A JPS59199665 A JP S59199665A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はヒドロキシジフェニルアゾメチン誘尋体、そ
の製造方法、並びにそれらを治療に用いる方法に関する
ものである。
の製造方法、並びにそれらを治療に用いる方法に関する
ものである。
本発明に係る化合物群は、式（］）：
（式中、ｎは１〜４の整数、Ｘｌ、 Ｘ２オ、ｋ ヒＸ
３ハ’Ｃれそれ互に独立して水素原子、ハロゲン原子、
ノトギシ基あるいは直鎖または分枝鎖状の０１〜４アル
キル基を表わし、■（はＮＩ２、Ｏｌｌ ｉ ７’ｊ
ハＯＭ （ｉＶｆ＝アルカリ金属またはアルｈ ｌ）土
類金属を表わす）基、Ｚ ハＣｏｏｌ−Ｉ ＣＯＯ−
７ｙｖ キ＃、ＣＯＮ ）Ｉ２、Ｃ０ＮＩ−１７／ｌ／
キ／ｌ／、ＣＯＮ （，７／ｌ／ キル）２ 、Ｃ
ｌＩ２０ＬＩ、ＣＩ２０７ ／１／ キ／ｌ／、０７
ｙｖ キ）ｖ、Ｎ Ｏ２、Ｎ ｆ（２、Ｎ１−１−アル
キルまたはＮ（アルキル）２基を表４つじ、ここにアル
キルのｐソ素原子数はｉ−４である）で示される。
３ハ’Ｃれそれ互に独立して水素原子、ハロゲン原子、
ノトギシ基あるいは直鎖または分枝鎖状の０１〜４アル
キル基を表わし、■（はＮＩ２、Ｏｌｌ ｉ ７’ｊ
ハＯＭ （ｉＶｆ＝アルカリ金属またはアルｈ ｌ）土
類金属を表わす）基、Ｚ ハＣｏｏｌ−Ｉ ＣＯＯ−
７ｙｖ キ＃、ＣＯＮ ）Ｉ２、Ｃ０ＮＩ−１７／ｌ／
キ／ｌ／、ＣＯＮ （，７／ｌ／ キル）２ 、Ｃ
ｌＩ２０ＬＩ、ＣＩ２０７ ／１／ キ／ｌ／、０７
ｙｖ キ）ｖ、Ｎ Ｏ２、Ｎ ｆ（２、Ｎ１−１−アル
キルまたはＮ（アルキル）２基を表４つじ、ここにアル
キルのｐソ素原子数はｉ−４である）で示される。
本発明において好ましい化合物は、式：（式中、Ｘ］、
Ｎ２、■支、Ｚおよび１１は上−Ｃ定義した通りである
） で示される化合物であり、さらには人中、ｎが２または
３、Ｘｌがハロケン原子またはメチ）Ｖ基、Ｎ２かハロ
ケン原子またはメチル基、■（かＮＩ２．０１−１また
はＯＮンＩであり、Ｚ カＣＩ（２０ＣＩ（３，０Ｃｉ
−１３、Ｎ （Ｃ１１３）２またはＮｌＩ２である化合
物が特に好ましい。
Ｎ２、■支、Ｚおよび１１は上−Ｃ定義した通りである
） で示される化合物であり、さらには人中、ｎが２または
３、Ｘｌがハロケン原子またはメチ）Ｖ基、Ｎ２かハロ
ケン原子またはメチル基、■（かＮＩ２．０１−１また
はＯＮンＩであり、Ｚ カＣＩ（２０ＣＩ（３，０Ｃｉ
−１３、Ｎ （Ｃ１１３）２またはＮｌＩ２である化合
物が特に好ましい。
本発明に係る化合物は、式（ＪＪ）：
て示されるベンゾフェノンを、弐〇ＩＤ ：Ｉ２ Ｎ
−（Ｃト１２ ）ｎ −ＣＯＲ（ＩＩＩ ）で
示される化合物（所望によりその塩、例えはその塩酸塩
であってもよい）とメタノールの如き溶媒中て、２０〜
８０°Ｃの名１．４度の一１ｚにおいて反応さぜる方法
により３Ｉシ造することがてきる。
−（Ｃト１２ ）ｎ −ＣＯＲ（ＩＩＩ ）で
示される化合物（所望によりその塩、例えはその塩酸塩
であってもよい）とメタノールの如き溶媒中て、２０〜
８０°Ｃの名１．４度の一１ｚにおいて反応さぜる方法
により３Ｉシ造することがてきる。
出発物質のベンゾフェノン（１１）は文献記・葭の方法
に従って製造することができる。
に従って製造することができる。
例えは、Ｚか−ＣＯＯアルキル、−ＣＯＯＩＩ、−ＣＯ
Ｎ ＋２、−ＣＯＮＩＩアルギルまたは−ＣＯＮ（アル
キル）２である式（旧）のベンゾフェノン３負は、式（
川）：ＣＯＯアルキル て小されるイｉＺ合吻を式（ＩＶ）： Ｘ２ で示される化合物と、ＣＨ３ＮＯ２＠媒中、ＡｌＣｌ３
の存在ドて反応させて式（■）： ３ で示される化合物をせ）、所望により−Ｃ００アルギ）
ｖ８１（を−ＣＯＯＩ−１（Ｎ ａ ０＋−Ｔ下処理す
ることにより）、−Ｃ０ＮＨ２（アセトン中、水酸化ア
ンモニウムで１）４４１ｊすることにより）、−ＣＯＮ
Ｉ−Ｉアルキル、または−ＣＯ（ア）１７ギ／Ｉ／）２
（例えは゛メタノール中、（：０３ ＮｌＩ２ で処
理することにより）に変換することにより製造すること
かできる。
Ｎ ＋２、−ＣＯＮＩＩアルギルまたは−ＣＯＮ（アル
キル）２である式（旧）のベンゾフェノン３負は、式（
川）：ＣＯＯアルキル て小されるイｉＺ合吻を式（ＩＶ）： Ｘ２ で示される化合物と、ＣＨ３ＮＯ２＠媒中、ＡｌＣｌ３
の存在ドて反応させて式（■）： ３ で示される化合物をせ）、所望により−Ｃ００アルギ）
ｖ８１（を−ＣＯＯＩ−１（Ｎ ａ ０＋−Ｔ下処理す
ることにより）、−Ｃ０ＮＨ２（アセトン中、水酸化ア
ンモニウムで１）４４１ｊすることにより）、−ＣＯＮ
Ｉ−Ｉアルキル、または−ＣＯ（ア）１７ギ／Ｉ／）２
（例えは゛メタノール中、（：０３ ＮｌＩ２ で処
理することにより）に変換することにより製造すること
かできる。
Ｚか−ＣＩ−Ｉ ２０ Ｈまだは−ＣＩ−ｉ２０アルキ
ルである式（１０のベンゾフェノン類は、式（■）：入
３ て示される化合物を、ジクロロメタン溶媒中、過安息香
酸の存在下、還流条件下で臭素と反応させて式（Ｖｌｌ
）： て示さ八る化合物を得、次いて式（■ｌ ）の住ケ化合
物の−ＣＨ２Ｂ ｒ ｉｊ（をＺ基に変換することによ
り製造することかてきる（即ち、心流下に、水で処理す
ることによ’３ Ｚ ＝ −０Ａ−１２０１−１である
化合物に、またはメタノールの様なアルコールで処理す
ることにより、Ｚ ＝ −Ｃｌ−１２０−アルキルであ
る化合物に変換する）。
ルである式（１０のベンゾフェノン類は、式（■）：入
３ て示される化合物を、ジクロロメタン溶媒中、過安息香
酸の存在下、還流条件下で臭素と反応させて式（Ｖｌｌ
）： て示さ八る化合物を得、次いて式（■ｌ ）の住ケ化合
物の−ＣＨ２Ｂ ｒ ｉｊ（をＺ基に変換することによ
り製造することかてきる（即ち、心流下に、水で処理す
ることによ’３ Ｚ ＝ −０Ａ−１２０１−１である
化合物に、またはメタノールの様なアルコールで処理す
ることにより、Ｚ ＝ −Ｃｌ−１２０−アルキルであ
る化合物に変換する）。
Ｚが一〇アルキルでああ式（ＩＩ）のベンゾフェノン類
は、上記の式（ＩＶ ）の化合物を式（■）：で示され
る化合物と、クロロポルム中、トリエチルアミンの存在
下で反応させて式（、ｒｘ） ：て示される化合物をｔ
）、次いでこの化合物を式（）： て示されるベンゼン誘桿体と共に光化学反応器に入れ、
その混合物に、窒素フｙ囲気中で２０時間光＋、’ｌ、
（（Ｕ＝ｌすることにより製造することができる。
は、上記の式（ＩＶ ）の化合物を式（■）：で示され
る化合物と、クロロポルム中、トリエチルアミンの存在
下で反応させて式（、ｒｘ） ：て示される化合物をｔ
）、次いでこの化合物を式（）： て示されるベンゼン誘桿体と共に光化学反応器に入れ、
その混合物に、窒素フｙ囲気中で２０時間光＋、’ｌ、
（（Ｕ＝ｌすることにより製造することができる。
最後に、Ｚが−ＮＯ２、−ＮＩ−Ｉ２、ＮＩ−Ｉアルギ
ルまだは−Ｎ（アルキ／ｌ／）２ である式（■）のペ
ンゾフエ／′ン３′Ｊ′、Ｉは、式（ＸＪ）： ３ で示される化合物を、酢酸中、ＦＩ ２９，０４に俗解
したＫＮＯ３と反応さぜ、生成したＺ−が−ＮＯ２であ
る式（ＩＩＩ）のベンゾフェノンを、所望によシ、Ｚが
、−Ｎｆ−１２、−Ｎｌ：ｉアルキルまたはＮ（アルキ
ル）２−である式（［）のヘンシフエノンに、既知の方
法で変換することにより製造することができる（エタノ
ールの如き（容煤中、ラネーニッケルの存在下で−ｉ’
＋ ０２ Ｊｌ！；、を−ＮＨ２基に還元して行なう）
。
ルまだは−Ｎ（アルキ／ｌ／）２ である式（■）のペ
ンゾフエ／′ン３′Ｊ′、Ｉは、式（ＸＪ）： ３ で示される化合物を、酢酸中、ＦＩ ２９，０４に俗解
したＫＮＯ３と反応さぜ、生成したＺ−が−ＮＯ２であ
る式（ＩＩＩ）のベンゾフェノンを、所望によシ、Ｚが
、−Ｎｆ−１２、−Ｎｌ：ｉアルキルまたはＮ（アルキ
ル）２−である式（［）のヘンシフエノンに、既知の方
法で変換することにより製造することができる（エタノ
ールの如き（容煤中、ラネーニッケルの存在下で−ｉ’
＋ ０２ Ｊｌ！；、を−ＮＨ２基に還元して行なう）
。
次に欠り１：錐トを挙げて本発明の詳細な説明する。
化合物の構造は元素分析、並びにＩＲおよび忌供スペク
トｌしに基いて確認した。
トｌしに基いて確認した。
実施例１’ ４−（ＣＣ４−クロロフエニ／ｌ／）−
（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル
）メチレンシアミン）ブタンアミド無水エタノール２０
Ｃｍ中にγ−アミノブチラミドの塩酸塩０．３’ｌ（２
，６９ミｌＪモル）を入れた懸濁液に、０．２．７ Ｎ
（２，８ミリモル）ナトリウムエチラー１−のエフノ
ール溶液１０．４ ｏｎおよｏ： ４Ｈ５−ジクロロ−
２−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾフェノン０．８
ｇ（２，６９ミリモル）を加える。
（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル
）メチレンシアミン）ブタンアミド無水エタノール２０
Ｃｍ中にγ−アミノブチラミドの塩酸塩０．３’ｌ（２
，６９ミｌＪモル）を入れた懸濁液に、０．２．７ Ｎ
（２，８ミリモル）ナトリウムエチラー１−のエフノ
ール溶液１０．４ ｏｎおよｏ： ４Ｈ５−ジクロロ−
２−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾフェノン０．８
ｇ（２，６９ミリモル）を加える。
この混合物を１時間加熱還流した後、アルコ−／１．／
２０ Ｃｒｒｉ ｆ 留去する。無水アルコール２ Ｑ
Ｑ ｏｎを加えた後、同容量を留去する。
２０ Ｃｒｒｉ ｆ 留去する。無水アルコール２ Ｑ
Ｑ ｏｎを加えた後、同容量を留去する。
蒸発乾固した後、残留物に水２０ｏｎを加え、塩化メチ
レンて柄出する。抽出液を水洗し、ＭｇＳＯ４で乾燥し
た後溶媒を留去し、得られた残留物を無水エタノールか
ら再結晶する。石油王・−チルにより洗浄した後、１０
０’Ｃで８時間、真空乾燥すると生成物が得られる。ｍ
ｐ＝２０９〜２１０°Ｃ実施例２ ４−（Ｃ（４−クロ
ロフェニル）−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メ
トキシフェルフエニ）Ｖ ）メチレンシアミン）醋酸、
およびそのナトリウム塩 （１）１βのフラスコに、（４−クロロフェニル）−（
５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メトキシメチルフエ
ニ／Ｉ／）−メタノン５ｇ（１，６１Ｘ１０−２モ／Ｌ
／ ）、メタノ−）ｖ３００ｍｌ、γ−アミノ酪酸３゜
１！９（３ＸＩＱ モル）およびナトリウムメチラー
ト１．６ｙ（３ｘ１０ モル）を入れる。
レンて柄出する。抽出液を水洗し、ＭｇＳＯ４で乾燥し
た後溶媒を留去し、得られた残留物を無水エタノールか
ら再結晶する。石油王・−チルにより洗浄した後、１０
０’Ｃで８時間、真空乾燥すると生成物が得られる。ｍ
ｐ＝２０９〜２１０°Ｃ実施例２ ４−（Ｃ（４−クロ
ロフェニル）−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メ
トキシフェルフエニ）Ｖ ）メチレンシアミン）醋酸、
およびそのナトリウム塩 （１）１βのフラスコに、（４−クロロフェニル）−（
５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メトキシメチルフエ
ニ／Ｉ／）−メタノン５ｇ（１，６１Ｘ１０−２モ／Ｌ
／ ）、メタノ−）ｖ３００ｍｌ、γ−アミノ酪酸３゜
１！９（３ＸＩＱ モル）およびナトリウムメチラー
ト１．６ｙ（３ｘ１０ モル）を入れる。
反応混合物を還流温度に導き、８時間保持した後、蒸発
乾固し、残留物を蒸留水１．８Ａにとシ、これにクエン
酸を加えてｐＨ４，５に調節する。ジクロロメタン４０
０ｒｎｌで２回抽出し、有機層を合わぜ、水５００．ｒ
１１て洗浄した後Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、〃（いで７）
−・過し、’／ｊ５ Ｍを蒸発乾固する。得られた酸を
、メタノール２５７ｄから再結晶する。ｍＰ”’１０４
〜１０５°Ｃ （２） ５００ｍｌのフラスコに、上で得た酸４．７ｇ
（１、］９Ｘ］Ｏモ／Ｉ／）、メタノ−／Ｌ／１００記
、および１２２Ｎナトリウムノチラート溶液９．７ｄを
入れる。６０°Ｃで反応混合物から溶媒を留去し、ベン
クン２００ｍ１を加えて１０分間攪拌する。ｆｉ過し、
風乾した後、Ｐ２Ｏ５の入ったデシケーク−内におＶて
６０°Ｃで乾燥させるとナトリウム塩がイ１１られる。
乾固し、残留物を蒸留水１．８Ａにとシ、これにクエン
酸を加えてｐＨ４，５に調節する。ジクロロメタン４０
０ｒｎｌで２回抽出し、有機層を合わぜ、水５００．ｒ
１１て洗浄した後Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、〃（いで７）
−・過し、’／ｊ５ Ｍを蒸発乾固する。得られた酸を
、メタノール２５７ｄから再結晶する。ｍＰ”’１０４
〜１０５°Ｃ （２） ５００ｍｌのフラスコに、上で得た酸４．７ｇ
（１、］９Ｘ］Ｏモ／Ｉ／）、メタノ−／Ｌ／１００記
、および１２２Ｎナトリウムノチラート溶液９．７ｄを
入れる。６０°Ｃで反応混合物から溶媒を留去し、ベン
クン２００ｍ１を加えて１０分間攪拌する。ｆｉ過し、
風乾した後、Ｐ２Ｏ５の入ったデシケーク−内におＶて
６０°Ｃで乾燥させるとナトリウム塩がイ１１られる。
ｍｐ＝１３６°Ｃ
実施例３４〜（〔〔４−クロロフエニ／ｌ／） −（５
−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ジメチルアミンフェニ
ル）メチレンコアミノ）ブクンアミドｒ−アミノブチラ
ミドの塩酸塩２．３５ ！７（０，ＯＪ７モ／Ｌ／ ）
、エタノ−／”５００ｉ、プトリウムメチラートの１モ
ル浴液１７７Ｉ＋７！および（４−クロロフェニル）７
（５−１０ロー２−ヒドロキシ−３−ンメチルアミノフ
エニル）−メタノン５−３！７（０，０１７モ／Ｌ／
）をフラスコに入れる。
−クロロ−２−ヒドロキシ−３−ジメチルアミンフェニ
ル）メチレンコアミノ）ブクンアミドｒ−アミノブチラ
ミドの塩酸塩２．３５ ！７（０，ＯＪ７モ／Ｌ／ ）
、エタノ−／”５００ｉ、プトリウムメチラートの１モ
ル浴液１７７Ｉ＋７！および（４−クロロフェニル）７
（５−１０ロー２−ヒドロキシ−３−ンメチルアミノフ
エニル）−メタノン５−３！７（０，０１７モ／Ｌ／
）をフラスコに入れる。
反応混合物を加熱還流し、エタノールを留去する。蒸発
乾固し、残留物を水およびクロロホルム中にとり、有機
層をデカントして硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を蒸発させる。残留物をペンタンで処理し、沖過して酢
酸エチル／インプロピルエーテ）Ｖ混合物から再結晶す
る。ｍＰ＝１４４．５〜１４５°Ｃ 以−にの実施例に記載した方法と類似の方法で製造した
本発明に係る化合物を以下の表■に示す。
乾固し、残留物を水およびクロロホルム中にとり、有機
層をデカントして硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を蒸発させる。残留物をペンタンで処理し、沖過して酢
酸エチル／インプロピルエーテ）Ｖ混合物から再結晶す
る。ｍＰ＝１４４．５〜１４５°Ｃ 以−にの実施例に記載した方法と類似の方法で製造した
本発明に係る化合物を以下の表■に示す。
表■
γ
出発物質である式（ｎ）のベンゾフェノン誘導体の物性
値を以下の表■に示す。
値を以下の表■に示す。
表 ■ ベンゾフェノン誘導体
本発明（Ｃ係るヒドロキシジフェニルアゾメチン誘・・
、１体の中枢神、怪糸に列する活性を、マウスを用いて
ｌｊ！”’Ｉべた。即ち、マウスにおけるＬ−５−ヒト
Ｌ１ヘーシトリプトファン（Ｌ −５−ＨＴＰ ）誘発
性卯部けいれんに列する本発明化合物の拮抗作用をＪ・
・〕べた。
、１体の中枢神、怪糸に列する活性を、マウスを用いて
ｌｊ！”’Ｉべた。即ち、マウスにおけるＬ−５−ヒト
Ｌ１ヘーシトリプトファン（Ｌ −５−ＨＴＰ ）誘発
性卯部けいれんに列する本発明化合物の拮抗作用をＪ・
・〕べた。
マウ７（（１）Ｉフイ目生、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅ
ｒ Ｆｒａｎｃｅ’Ｈ（ｓ Ｉｌｊ １８〜２２ｇ）に
漸増最の被検化合物または答媒を、Ｌ −５−１，−ｉ
Ｔ Ｐ （、Ｊり与毒２５０ηｌダ／に＆）と共に皮
下注入した。このＬ −５−１−Ｉ Ｔ Ｐ注入の１５
分後に各マウスの頭部けいれん回数を１分間、数えた。
ｒ Ｆｒａｎｃｅ’Ｈ（ｓ Ｉｌｊ １８〜２２ｇ）に
漸増最の被検化合物または答媒を、Ｌ −５−１，−ｉ
Ｔ Ｐ （、Ｊり与毒２５０ηｌダ／に＆）と共に皮
下注入した。このＬ −５−１−Ｉ Ｔ Ｐ注入の１５
分後に各マウスの頭部けいれん回数を１分間、数えた。
各処［ｔごとの平均頭部けいれん回数、並びに列ｊ１％
、ｊｒ）ｒに苅する反動％を計算した。
、ｊｒ）ｒに苅する反動％を計算した。
ｌ〜Ｄ５０（５０％活性用蚤、即ち頭部けいれんの・１
／−均数を５０％減少させるに有効な最〕を、用量−効
果曲線から、ＭｉｌｌｅｒおよびＴａ１ｎｔｅｒ （
Ｉ９４４）の図式法に従って決定した。
／−均数を５０％減少させるに有効な最〕を、用量−効
果曲線から、ＭｉｌｌｅｒおよびＴａ１ｎｔｅｒ （
Ｉ９４４）の図式法に従って決定した。
本発明に係る化合物の腹腔内投与におけるＡＤ５０は・
】Ｏ〜６０〃η／）くｇの範囲であった。
】Ｏ〜６０〃η／）くｇの範囲であった。
本発明に係る化合物の抗痙れん活性はマウスにおけるビ
ククリンの致死作用に対する拮抗作用に方いハてｉ１明
された。
ククリンの致死作用に対する拮抗作用に方いハてｉ１明
された。
ビククリンは比較的、選択的なシナプス後部のＧＡＢＡ
−作働性受容体に対する阻害剤であり、その痙れんおよ
び致死作用は脳内ＧＡＩ３Δレヘルを」二昇させる化合
物、またはＣ，ＡＴ３Ａ擬似作川を有用る化合物によっ
て拮抗される。
−作働性受容体に対する阻害剤であり、その痙れんおよ
び致死作用は脳内ＧＡＩ３Δレヘルを」二昇させる化合
物、またはＣ，ＡＴ３Ａ擬似作川を有用る化合物によっ
て拮抗される。
本発明に係る化合物群の５０％活性用ｆｆｄ （”）５
Ｑ ）、即ち、５０％の動物をビククリンの作用から
保護する用量、を求めた。
Ｑ ）、即ち、５０％の動物をビククリンの作用から
保護する用量、を求めた。
被検化合物の［１夏腔内投与におけるΔＤ５ｏは１０〜
］、 ＯＯＩＩダ７＋＜ｇの範囲にあった。
］、 ＯＯＩＩダ７＋＜ｇの範囲にあった。
本発明に係る化合物群は抗抑うつ症および抗痙れん症活
性を有すると共に、抗潰瘍、不安解消、鎮痛並びに抗炎
症、の各性質を有している。従って本発明の化合物はヒ
トおよび動物を対象とする医学分野において、種々の中
枢神経系疾巳の治僚、例えば抑うつ症、精神病、並びに
ある種の神経学的疾患、例えばてんかん、けいれん性麻
痺およＣ・″づｌｉｊ ４・：１′ゲ−１常の冶庵に用
いることができる。
性を有すると共に、抗潰瘍、不安解消、鎮痛並びに抗炎
症、の各性質を有している。従って本発明の化合物はヒ
トおよび動物を対象とする医学分野において、種々の中
枢神経系疾巳の治僚、例えば抑うつ症、精神病、並びに
ある種の神経学的疾患、例えばてんかん、けいれん性麻
痺およＣ・″づｌｉｊ ４・：１′ゲ−１常の冶庵に用
いることができる。
ＩＩシって、本発明はまた、化合物（Ｉ）を活］化な必
ろし′４成分とし、賦形剤と共に、特に経口（錠剤類、
ネ反Ｉ’、ｌ ３定万″４、−ピラチンカプセルンエ剤
３１”４、５）（（ひに経口１川の溶液または懸濁液）
、ま／こはづｉ仔］凹Ｊノ与に遇するよう、含有せしめ
てなる１≧ての医桑組成物を提供するものである。
ろし′４成分とし、賦形剤と共に、特に経口（錠剤類、
ネ反Ｉ’、ｌ ３定万″４、−ピラチンカプセルンエ剤
３１”４、５）（（ひに経口１川の溶液または懸濁液）
、ま／こはづｉ仔］凹Ｊノ与に遇するよう、含有せしめ
てなる１≧ての医桑組成物を提供するものである。
２・、発明化合物の投与Ｆｉｊ：は、１日当り１００〜
３、０００１１川とすることができる。
３、０００１１川とすることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式（■）： χ ３ （式中、１１は１〜４の整数、Ｘｌ、Ｎ２およびＮ３は
それぞれ互に独立して水素原子、）１０ケン原子、メト
キシＪ１（、あるいは直鎖または分子鎖状の６１〜４ア
ルキｌし砧を表わし、艮はＮｒ−１２，０１−１または
Ｏλ・Ｉ（λ・■−アルカリまたはアルカリ土類金属を
表わす）も−１ＺはＣ００Ｉ−１、ＣｏｏアルキＩし、
ＣＯＮ ｔＩ２、Ｃ０ＮＨ’−アＩレギｌし、 Ｃ０
Ｎ（ア ルキル ）２、 Ｃｌ−１２０Ｆ（。 ＣｌＩ２０ア ルキ ル、 Ｏγ ル Δ−ル、
ＮＯ２、Ｎ Ｉ−１２、Ｎ Ｉｊ−アルキルまたはＮ（
アルキル）２基、ヲ表ワし、ここにアルキルの炭素原子
数は１〜４である）で示されるヒドロキシジフェニルア
ゾメチン１、ン尋体。 ２、第１項に記４・父の化合物であって、式：（式中、
Ｘｌ、Ｎ２、Ｚ、■（およびｎは第１項の記械と同居、
義である） で示される化合物。 ３、第２項に記械の化合物であって、人中、１〕が２ま
たは３、Ｘｌがハロケン原子またはメチル基、Ｎ２がハ
ロケン原子またはメチ）Ｖ基、■（がＮＨ２、Ｏｌｌま
たはＯＮａであり、ＺかＣ１−１２０ＣＩ−１３、Ｎ
（Ｃ１−１３）２まだはＮ１−Ｉ２原子団である化合物
。 ４、第１項に記・観の化合物の製造方法であって、弐（
ＪＪ）： ３ で７Ｊ’ｂされるベンゾフェノンと、弐ＣＩＩＩ）：０
２Ｎ−（（Ｊ−１２）、１−ＣＯＲ（−［［）て示され
る化合物とを反応させることを特徴とする方法： （」二記式中、Ｘ」、Ｎ２、Ｎ３．Ｒ，Ｚおよびｎは前
ａ己と同一○、義である）。 ５、第１項〜第３頂のいずれかに記・戊の化合物を含有
する医薬。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8306082 | 1983-04-14 | ||
| FR8306082A FR2544309B1 (fr) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | Diphenylazomethines hydroxylees, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199665A true JPS59199665A (ja) | 1984-11-12 |
Family
ID=9287836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59075679A Pending JPS59199665A (ja) | 1983-04-14 | 1984-04-13 | ヒドロキシジフエニルアゾメチン誘導体 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199665A (ja) |
| AU (1) | AU2682584A (ja) |
| BE (1) | BE899423A (ja) |
| DE (1) | DE3414051A1 (ja) |
| DK (1) | DK191684A (ja) |
| ES (1) | ES8502677A1 (ja) |
| FI (1) | FI841484A (ja) |
| FR (1) | FR2544309B1 (ja) |
| GB (1) | GB2138000A (ja) |
| GR (1) | GR79857B (ja) |
| HU (1) | HUT34153A (ja) |
| IL (1) | IL71540A0 (ja) |
| IT (1) | IT1176042B (ja) |
| LU (1) | LU85311A1 (ja) |
| NL (1) | NL8401189A (ja) |
| NO (1) | NO841486L (ja) |
| NZ (1) | NZ207840A (ja) |
| PT (1) | PT78429B (ja) |
| SE (1) | SE8402082L (ja) |
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Families Citing this family (3)
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-
1983
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-
1984
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- 1984-04-13 IL IL71540A patent/IL71540A0/xx unknown
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- 1984-04-13 LU LU85311A patent/LU85311A1/fr unknown
- 1984-04-13 JP JP59075679A patent/JPS59199665A/ja active Pending
- 1984-04-13 NL NL8401189A patent/NL8401189A/nl not_active Application Discontinuation
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- 1984-04-13 BE BE0/212765A patent/BE899423A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-04-13 NZ NZ207840A patent/NZ207840A/en unknown
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