JPS59199665A - ヒドロキシジフエニルアゾメチン誘導体 - Google Patents
ヒドロキシジフエニルアゾメチン誘導体Info
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- JPS59199665A JPS59199665A JP59075679A JP7567984A JPS59199665A JP S59199665 A JPS59199665 A JP S59199665A JP 59075679 A JP59075679 A JP 59075679A JP 7567984 A JP7567984 A JP 7567984A JP S59199665 A JPS59199665 A JP S59199665A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はヒドロキシジフェニルアゾメチン誘尋体、そ
の製造方法、並びにそれらを治療に用いる方法に関する
ものである。
の製造方法、並びにそれらを治療に用いる方法に関する
ものである。
本発明に係る化合物群は、式(]):
(式中、nは1〜4の整数、Xl、 X2オ、k ヒX
3ハ’Cれそれ互に独立して水素原子、ハロゲン原子、
ノトギシ基あるいは直鎖または分枝鎖状の01〜4アル
キル基を表わし、■(はNI2、Oll i 7’j
ハOM (iVf=アルカリ金属またはアルh l)土
類金属を表わす)基、Z ハCool−I COO−
7yv キ#、CON )I2、C0NI−17/l/
キ/l/、CON (,7/l/ キル)2 、C
lI20LI、CI207 /1/ キ/l/、07
yv キ)v、N O2、N f(2、N1−1−アル
キルまたはN(アルキル)2基を表4つじ、ここにアル
キルのpソ素原子数はi−4である)で示される。
3ハ’Cれそれ互に独立して水素原子、ハロゲン原子、
ノトギシ基あるいは直鎖または分枝鎖状の01〜4アル
キル基を表わし、■(はNI2、Oll i 7’j
ハOM (iVf=アルカリ金属またはアルh l)土
類金属を表わす)基、Z ハCool−I COO−
7yv キ#、CON )I2、C0NI−17/l/
キ/l/、CON (,7/l/ キル)2 、C
lI20LI、CI207 /1/ キ/l/、07
yv キ)v、N O2、N f(2、N1−1−アル
キルまたはN(アルキル)2基を表4つじ、ここにアル
キルのpソ素原子数はi−4である)で示される。
本発明において好ましい化合物は、式:(式中、X]、
N2、■支、Zおよび11は上−C定義した通りである
) で示される化合物であり、さらには人中、nが2または
3、Xlがハロケン原子またはメチ)V基、N2かハロ
ケン原子またはメチル基、■(かNI2.01−1また
はONンIであり、Z カCI(20CI(3,0Ci
−13、N (C113)2またはNlI2である化合
物が特に好ましい。
N2、■支、Zおよび11は上−C定義した通りである
) で示される化合物であり、さらには人中、nが2または
3、Xlがハロケン原子またはメチ)V基、N2かハロ
ケン原子またはメチル基、■(かNI2.01−1また
はONンIであり、Z カCI(20CI(3,0Ci
−13、N (C113)2またはNlI2である化合
物が特に好ましい。
本発明に係る化合物は、式(JJ):
て示されるベンゾフェノンを、弐〇ID :I2 N
−(Cト12 )n −COR(III )で
示される化合物(所望によりその塩、例えはその塩酸塩
であってもよい)とメタノールの如き溶媒中て、20〜
80°Cの名1.4度の一1zにおいて反応さぜる方法
により3Iシ造することがてきる。
−(Cト12 )n −COR(III )で
示される化合物(所望によりその塩、例えはその塩酸塩
であってもよい)とメタノールの如き溶媒中て、20〜
80°Cの名1.4度の一1zにおいて反応さぜる方法
により3Iシ造することがてきる。
出発物質のベンゾフェノン(11)は文献記・葭の方法
に従って製造することができる。
に従って製造することができる。
例えは、Zか−COOアルキル、−COOII、−CO
N +2、−CONIIアルギルまたは−CON(アル
キル)2である式(旧)のベンゾフェノン3負は、式(
川):COOアルキル て小されるイiZ合吻を式(IV): X2 で示される化合物と、CH3NO2@媒中、AlCl3
の存在ドて反応させて式(■): 3 で示される化合物をせ)、所望により−C00アルギ)
v81(を−COOI−1(N a 0+−T下処理す
ることにより)、−C0NH2(アセトン中、水酸化ア
ンモニウムで1)441jすることにより)、−CON
I−Iアルキル、または−CO(ア)17ギ/I/)2
(例えは゛メタノール中、(:03 NlI2 で処
理することにより)に変換することにより製造すること
かできる。
N +2、−CONIIアルギルまたは−CON(アル
キル)2である式(旧)のベンゾフェノン3負は、式(
川):COOアルキル て小されるイiZ合吻を式(IV): X2 で示される化合物と、CH3NO2@媒中、AlCl3
の存在ドて反応させて式(■): 3 で示される化合物をせ)、所望により−C00アルギ)
v81(を−COOI−1(N a 0+−T下処理す
ることにより)、−C0NH2(アセトン中、水酸化ア
ンモニウムで1)441jすることにより)、−CON
I−Iアルキル、または−CO(ア)17ギ/I/)2
(例えは゛メタノール中、(:03 NlI2 で処
理することにより)に変換することにより製造すること
かできる。
Zか−CI−I 20 Hまだは−CI−i20アルキ
ルである式(10のベンゾフェノン類は、式(■):入
3 て示される化合物を、ジクロロメタン溶媒中、過安息香
酸の存在下、還流条件下で臭素と反応させて式(Vll
): て示さ八る化合物を得、次いて式(■l )の住ケ化合
物の−CH2B r ij(をZ基に変換することによ
り製造することかてきる(即ち、心流下に、水で処理す
ることによ’3 Z = −0A−1201−1である
化合物に、またはメタノールの様なアルコールで処理す
ることにより、Z = −Cl−120−アルキルであ
る化合物に変換する)。
ルである式(10のベンゾフェノン類は、式(■):入
3 て示される化合物を、ジクロロメタン溶媒中、過安息香
酸の存在下、還流条件下で臭素と反応させて式(Vll
): て示さ八る化合物を得、次いて式(■l )の住ケ化合
物の−CH2B r ij(をZ基に変換することによ
り製造することかてきる(即ち、心流下に、水で処理す
ることによ’3 Z = −0A−1201−1である
化合物に、またはメタノールの様なアルコールで処理す
ることにより、Z = −Cl−120−アルキルであ
る化合物に変換する)。
Zが一〇アルキルでああ式(II)のベンゾフェノン類
は、上記の式(IV )の化合物を式(■):で示され
る化合物と、クロロポルム中、トリエチルアミンの存在
下で反応させて式(、rx) :て示される化合物をt
)、次いでこの化合物を式(): て示されるベンゼン誘桿体と共に光化学反応器に入れ、
その混合物に、窒素フy囲気中で20時間光+、’l、
((U=lすることにより製造することができる。
は、上記の式(IV )の化合物を式(■):で示され
る化合物と、クロロポルム中、トリエチルアミンの存在
下で反応させて式(、rx) :て示される化合物をt
)、次いでこの化合物を式(): て示されるベンゼン誘桿体と共に光化学反応器に入れ、
その混合物に、窒素フy囲気中で20時間光+、’l、
((U=lすることにより製造することができる。
最後に、Zが−NO2、−NI−I2、NI−Iアルギ
ルまだは−N(アルキ/l/)2 である式(■)のペ
ンゾフエ/′ン3′J′、Iは、式(XJ): 3 で示される化合物を、酢酸中、FI 29,04に俗解
したKNO3と反応さぜ、生成したZ−が−NO2であ
る式(III)のベンゾフェノンを、所望によシ、Zが
、−Nf−12、−Nl:iアルキルまたはN(アルキ
ル)2−である式([)のヘンシフエノンに、既知の方
法で変換することにより製造することができる(エタノ
ールの如き(容煤中、ラネーニッケルの存在下で−i’
+ 02 Jl!;、を−NH2基に還元して行なう)
。
ルまだは−N(アルキ/l/)2 である式(■)のペ
ンゾフエ/′ン3′J′、Iは、式(XJ): 3 で示される化合物を、酢酸中、FI 29,04に俗解
したKNO3と反応さぜ、生成したZ−が−NO2であ
る式(III)のベンゾフェノンを、所望によシ、Zが
、−Nf−12、−Nl:iアルキルまたはN(アルキ
ル)2−である式([)のヘンシフエノンに、既知の方
法で変換することにより製造することができる(エタノ
ールの如き(容煤中、ラネーニッケルの存在下で−i’
+ 02 Jl!;、を−NH2基に還元して行なう)
。
次に欠り1:錐トを挙げて本発明の詳細な説明する。
化合物の構造は元素分析、並びにIRおよび忌供スペク
トlしに基いて確認した。
トlしに基いて確認した。
実施例1’ 4−(CC4−クロロフエニ/l/)−
(5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル
)メチレンシアミン)ブタンアミド無水エタノール20
Cm中にγ−アミノブチラミドの塩酸塩0.3’l(2
,69ミlJモル)を入れた懸濁液に、0.2.7 N
(2,8ミリモル)ナトリウムエチラー1−のエフノ
ール溶液10.4 onおよo: 4H5−ジクロロ−
2−ヒドロキシ−3−メトキシベンゾフェノン0.8
g(2,69ミリモル)を加える。
(5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル
)メチレンシアミン)ブタンアミド無水エタノール20
Cm中にγ−アミノブチラミドの塩酸塩0.3’l(2
,69ミlJモル)を入れた懸濁液に、0.2.7 N
(2,8ミリモル)ナトリウムエチラー1−のエフノ
ール溶液10.4 onおよo: 4H5−ジクロロ−
2−ヒドロキシ−3−メトキシベンゾフェノン0.8
g(2,69ミリモル)を加える。
この混合物を1時間加熱還流した後、アルコ−/1./
20 Crri f 留去する。無水アルコール2 Q
Q onを加えた後、同容量を留去する。
20 Crri f 留去する。無水アルコール2 Q
Q onを加えた後、同容量を留去する。
蒸発乾固した後、残留物に水20onを加え、塩化メチ
レンて柄出する。抽出液を水洗し、MgSO4で乾燥し
た後溶媒を留去し、得られた残留物を無水エタノールか
ら再結晶する。石油王・−チルにより洗浄した後、10
0’Cで8時間、真空乾燥すると生成物が得られる。m
p=209〜210°C実施例2 4−(C(4−クロ
ロフェニル)−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−メ
トキシフェルフエニ)V )メチレンシアミン)醋酸、
およびそのナトリウム塩 (1)1βのフラスコに、(4−クロロフェニル)−(
5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−メトキシメチルフエ
ニ/I/)−メタノン5g(1,61X10−2モ/L
/ )、メタノ−)v300ml、γ−アミノ酪酸3゜
1!9(3XIQ モル)およびナトリウムメチラー
ト1.6y(3x10 モル)を入れる。
レンて柄出する。抽出液を水洗し、MgSO4で乾燥し
た後溶媒を留去し、得られた残留物を無水エタノールか
ら再結晶する。石油王・−チルにより洗浄した後、10
0’Cで8時間、真空乾燥すると生成物が得られる。m
p=209〜210°C実施例2 4−(C(4−クロ
ロフェニル)−(5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−メ
トキシフェルフエニ)V )メチレンシアミン)醋酸、
およびそのナトリウム塩 (1)1βのフラスコに、(4−クロロフェニル)−(
5−クロロ−2−ヒドロキシ−3−メトキシメチルフエ
ニ/I/)−メタノン5g(1,61X10−2モ/L
/ )、メタノ−)v300ml、γ−アミノ酪酸3゜
1!9(3XIQ モル)およびナトリウムメチラー
ト1.6y(3x10 モル)を入れる。
反応混合物を還流温度に導き、8時間保持した後、蒸発
乾固し、残留物を蒸留水1.8Aにとシ、これにクエン
酸を加えてpH4,5に調節する。ジクロロメタン40
0rnlで2回抽出し、有機層を合わぜ、水500.r
11て洗浄した後Na2SO4で乾燥し、〃(いで7)
−・過し、’/j5 Mを蒸発乾固する。得られた酸を
、メタノール257dから再結晶する。mP”’104
〜105°C (2) 500mlのフラスコに、上で得た酸4.7g
(1、]9X]Oモ/I/)、メタノ−/L/100記
、および122Nナトリウムノチラート溶液9.7dを
入れる。60°Cで反応混合物から溶媒を留去し、ベン
クン200m1を加えて10分間攪拌する。fi過し、
風乾した後、P2O5の入ったデシケーク−内におVて
60°Cで乾燥させるとナトリウム塩がイ11られる。
乾固し、残留物を蒸留水1.8Aにとシ、これにクエン
酸を加えてpH4,5に調節する。ジクロロメタン40
0rnlで2回抽出し、有機層を合わぜ、水500.r
11て洗浄した後Na2SO4で乾燥し、〃(いで7)
−・過し、’/j5 Mを蒸発乾固する。得られた酸を
、メタノール257dから再結晶する。mP”’104
〜105°C (2) 500mlのフラスコに、上で得た酸4.7g
(1、]9X]Oモ/I/)、メタノ−/L/100記
、および122Nナトリウムノチラート溶液9.7dを
入れる。60°Cで反応混合物から溶媒を留去し、ベン
クン200m1を加えて10分間攪拌する。fi過し、
風乾した後、P2O5の入ったデシケーク−内におVて
60°Cで乾燥させるとナトリウム塩がイ11られる。
mp=136°C
実施例34〜(〔〔4−クロロフエニ/l/) −(5
−クロロ−2−ヒドロキシ−3−ジメチルアミンフェニ
ル)メチレンコアミノ)ブクンアミドr−アミノブチラ
ミドの塩酸塩2.35 !7(0,OJ7モ/L/ )
、エタノ−/”500i、プトリウムメチラートの1モ
ル浴液177I+7!および(4−クロロフェニル)7
(5−10ロー2−ヒドロキシ−3−ンメチルアミノフ
エニル)−メタノン5−3!7(0,017モ/L/
)をフラスコに入れる。
−クロロ−2−ヒドロキシ−3−ジメチルアミンフェニ
ル)メチレンコアミノ)ブクンアミドr−アミノブチラ
ミドの塩酸塩2.35 !7(0,OJ7モ/L/ )
、エタノ−/”500i、プトリウムメチラートの1モ
ル浴液177I+7!および(4−クロロフェニル)7
(5−10ロー2−ヒドロキシ−3−ンメチルアミノフ
エニル)−メタノン5−3!7(0,017モ/L/
)をフラスコに入れる。
反応混合物を加熱還流し、エタノールを留去する。蒸発
乾固し、残留物を水およびクロロホルム中にとり、有機
層をデカントして硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を蒸発させる。残留物をペンタンで処理し、沖過して酢
酸エチル/インプロピルエーテ)V混合物から再結晶す
る。mP=144.5〜145°C 以−にの実施例に記載した方法と類似の方法で製造した
本発明に係る化合物を以下の表■に示す。
乾固し、残留物を水およびクロロホルム中にとり、有機
層をデカントして硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を蒸発させる。残留物をペンタンで処理し、沖過して酢
酸エチル/インプロピルエーテ)V混合物から再結晶す
る。mP=144.5〜145°C 以−にの実施例に記載した方法と類似の方法で製造した
本発明に係る化合物を以下の表■に示す。
表■
γ
出発物質である式(n)のベンゾフェノン誘導体の物性
値を以下の表■に示す。
値を以下の表■に示す。
表 ■ ベンゾフェノン誘導体
本発明(C係るヒドロキシジフェニルアゾメチン誘・・
、1体の中枢神、怪糸に列する活性を、マウスを用いて
lj!”’Iべた。即ち、マウスにおけるL−5−ヒト
L1ヘーシトリプトファン(L −5−HTP )誘発
性卯部けいれんに列する本発明化合物の拮抗作用をJ・
・〕べた。
、1体の中枢神、怪糸に列する活性を、マウスを用いて
lj!”’Iべた。即ち、マウスにおけるL−5−ヒト
L1ヘーシトリプトファン(L −5−HTP )誘発
性卯部けいれんに列する本発明化合物の拮抗作用をJ・
・〕べた。
マウ7((1)Iフイ目生、Charles Rive
r France’H(s Ilj 18〜22g)に
漸増最の被検化合物または答媒を、L −5−1,−i
T P (、Jり与毒250ηlダ/に&)と共に皮
下注入した。このL −5−1−I T P注入の15
分後に各マウスの頭部けいれん回数を1分間、数えた。
r France’H(s Ilj 18〜22g)に
漸増最の被検化合物または答媒を、L −5−1,−i
T P (、Jり与毒250ηlダ/に&)と共に皮
下注入した。このL −5−1−I T P注入の15
分後に各マウスの頭部けいれん回数を1分間、数えた。
各処[tごとの平均頭部けいれん回数、並びに列j1%
、jr)rに苅する反動%を計算した。
、jr)rに苅する反動%を計算した。
l〜D50(50%活性用蚤、即ち頭部けいれんの・1
/−均数を50%減少させるに有効な最〕を、用量−効
果曲線から、MillerおよびTa1nter (
I944)の図式法に従って決定した。
/−均数を50%減少させるに有効な最〕を、用量−効
果曲線から、MillerおよびTa1nter (
I944)の図式法に従って決定した。
本発明に係る化合物の腹腔内投与におけるAD50は・
】O〜60〃η/)くgの範囲であった。
】O〜60〃η/)くgの範囲であった。
本発明に係る化合物の抗痙れん活性はマウスにおけるビ
ククリンの致死作用に対する拮抗作用に方いハてi1明
された。
ククリンの致死作用に対する拮抗作用に方いハてi1明
された。
ビククリンは比較的、選択的なシナプス後部のGABA
−作働性受容体に対する阻害剤であり、その痙れんおよ
び致死作用は脳内GAI3Δレヘルを」二昇させる化合
物、またはC,AT3A擬似作川を有用る化合物によっ
て拮抗される。
−作働性受容体に対する阻害剤であり、その痙れんおよ
び致死作用は脳内GAI3Δレヘルを」二昇させる化合
物、またはC,AT3A擬似作川を有用る化合物によっ
て拮抗される。
本発明に係る化合物群の50%活性用ffd (”)5
Q )、即ち、50%の動物をビククリンの作用から
保護する用量、を求めた。
Q )、即ち、50%の動物をビククリンの作用から
保護する用量、を求めた。
被検化合物の[1夏腔内投与におけるΔD5oは10〜
]、 OOIIダ7+<gの範囲にあった。
]、 OOIIダ7+<gの範囲にあった。
本発明に係る化合物群は抗抑うつ症および抗痙れん症活
性を有すると共に、抗潰瘍、不安解消、鎮痛並びに抗炎
症、の各性質を有している。従って本発明の化合物はヒ
トおよび動物を対象とする医学分野において、種々の中
枢神経系疾巳の治僚、例えば抑うつ症、精神病、並びに
ある種の神経学的疾患、例えばてんかん、けいれん性麻
痺およC・″づlij 4・:1′ゲ−1常の冶庵に用
いることができる。
性を有すると共に、抗潰瘍、不安解消、鎮痛並びに抗炎
症、の各性質を有している。従って本発明の化合物はヒ
トおよび動物を対象とする医学分野において、種々の中
枢神経系疾巳の治僚、例えば抑うつ症、精神病、並びに
ある種の神経学的疾患、例えばてんかん、けいれん性麻
痺およC・″づlij 4・:1′ゲ−1常の冶庵に用
いることができる。
IIシって、本発明はまた、化合物(I)を活]化な必
ろし′4成分とし、賦形剤と共に、特に経口(錠剤類、
ネ反I’、l 3定万″4、−ピラチンカプセルンエ剤
31”4、5)((ひに経口1川の溶液または懸濁液)
、ま/こはづi仔]凹Jノ与に遇するよう、含有せしめ
てなる1≧ての医桑組成物を提供するものである。
ろし′4成分とし、賦形剤と共に、特に経口(錠剤類、
ネ反I’、l 3定万″4、−ピラチンカプセルンエ剤
31”4、5)((ひに経口1川の溶液または懸濁液)
、ま/こはづi仔]凹Jノ与に遇するよう、含有せしめ
てなる1≧ての医桑組成物を提供するものである。
2・、発明化合物の投与Fij:は、1日当り100〜
3、00011川とすることができる。
3、00011川とすることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1式(■): χ 3 (式中、11は1〜4の整数、Xl、N2およびN3は
それぞれ互に独立して水素原子、)10ケン原子、メト
キシJ1(、あるいは直鎖または分子鎖状の61〜4ア
ルキlし砧を表わし、艮はNr−12,01−1または
Oλ・I(λ・■−アルカリまたはアルカリ土類金属を
表わす)も−1ZはC00I−1、CooアルキIし、
CON tI2、C0NH’−アIレギlし、 C0
N(ア ルキル )2、 Cl−120F(。 ClI20ア ルキ ル、 Oγ ル Δ−ル、
NO2、N I−12、N Ij−アルキルまたはN(
アルキル)2基、ヲ表ワし、ここにアルキルの炭素原子
数は1〜4である)で示されるヒドロキシジフェニルア
ゾメチン1、ン尋体。 2、第1項に記4・父の化合物であって、式:(式中、
Xl、N2、Z、■(およびnは第1項の記械と同居、
義である) で示される化合物。 3、第2項に記械の化合物であって、人中、1〕が2ま
たは3、Xlがハロケン原子またはメチル基、N2がハ
ロケン原子またはメチ)V基、■(がNH2、Ollま
たはONaであり、ZかC1−120CI−13、N
(C1−13)2まだはN1−I2原子団である化合物
。 4、第1項に記・観の化合物の製造方法であって、弐(
JJ): 3 で7J’bされるベンゾフェノンと、弐CIII):0
2N−((J−12)、1−COR(−[[)て示され
る化合物とを反応させることを特徴とする方法: (」二記式中、X」、N2、N3.R,Zおよびnは前
a己と同一○、義である)。 5、第1項〜第3頂のいずれかに記・戊の化合物を含有
する医薬。
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (1)
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