LU85311A1 - Diphenylazomethines hydroxylees,leur preparation et leur application en therapeutique - Google Patents
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Description
La présente invention concerne des diphénylazométhines hydro-xylées^leur préparation et leur application en thérapeutique.
Les composés de l'invention répondent à la formule (I) -ic C=N-(CH_) -COR U) x3 dans laquelle n est un nombre entier allant de là 4, , X2 et X3 représentent chacun, indépendamment l'un de 11 autre, un atome d’hydrogène, un atome d'halogène, le radical méthoxy ou un radical (0^_4) alkyle droit ou ramifié, R représente le radical NH2, OH ou OM (M=métal alcalin ou alcalinoterreux) et Z représente un radical COOH, COOalkyle, CONH2, CONH alkyle, CON(alkyle) ?, CK^OH, CH2Oalkyle, Oalkyle.- N02, KK2, Nüalkyle ou N(alkyle)2, les alkyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Les composés préférés de l'invention sont ceux qui répondent à la formule ir
X, C=N-(CH ) -COR
1 I 2 n Φ X2 dans laquelle les radicaux ont les significations données ci-dessus, et plus particulièrement ceux dans lesquels n est égal à 2 ou 3, X. est un atome d'halogène ou le radical méthyle, / 1 / .
2 X2 est un atome d'halogène ou le radical méthyle, R est NH2, OH ou ONa , et Z est un groupe CH2OCH3, OCH3# N(CH3)2 ou NK2.
Selon l'invention on peut préparer les composés de la manière suivante : on fait réagir une benzophënone de formule
1 OK
"*^CX
c=o (II) Ά avec un composé de formule (III)
H0N-(CH0) -COR
éventuellement sous forme de sel, tel que le chlorhydrate ; à une température de 20 à 80°C,dans un solvant tel que le mêthanol ou l'éthanol.
Les benzophénones de départ (II) sont nouvelles et sont préparées selon les méthodes décrites dans la littérature.
Les exemples suivant illustrent l'invention. Les analyses et les spectres IR et RMN confirment la structure des composés.
Exemple 1.
j"£(chloro-4phênyl) (chloro-5 hydroxy-2 méthoxy-3 phényl) méthylène] aminoj>-4 butanamide.
L· w 3 A une suspension de 0,37 g (2,69 mmol) de chlorhydrate de gabamide dans 20 cm3 d'éthanol absolu, on ajoute 10,4 cm3 d'une solution êthanolique d'êthylate de sodium 0,27N (soit 2,8 mmol), et 0,8 g (2,69 mmol) de dichloro-4',5 hydroxy-2 méthoxy-3 benzophénone.
On chauffe à la température de reflux 1 heure, puis distille 20 cxn3 d'alcool. On ajoute 200 cm3 d'alcool absolu, puis redistille le même volume.
Après évaporation à sec, on ajoute 20 cm3 d'eau au résidu et extrait par du chlorure de méthylène.
L'extrait, lavé à l'eau et séché sur MgSO^, donne à l'évaporation, un résidu que l'on fait recristalliser dans de l'éthanol absolu. Après lavage à l'éther de pétrole et séchage 8h à 100°C sous vide on obtient le produit qui fond à 209-l0°C
Exemple 2.
Acide ^£(chloro-4 phényl) (chloro-5 hydroxy-2 méthoxy-mëthyl-3 phênyl) méthylènejaminol-4 butanoïque et son sel de sodium.
J
-2 1. Dans un ballon de 1 1 on introduit 5 g (1,61.10 mole) de (chloro-4 phényl) (chloro-5 hydroxy-2 méthoxyméthyl-3 _2 phényl) méthanone, 300 ml de méthanol, 3,1 g (3.10 mole) . -2 d'acide γ-amino-butyrique et 1,6 g (3.10 mole) de méthy- late de sodium.
On porte le mélange réactionnel à la température du reflux pendant 8 h, on évapore à sec, reprend le résidu par 1,8 1 d'eau distillée, acidifie à pH 4,5 par addition d'acide citrique. On extrait avec 2 fois 400 ml de dichlorométha-none, réunit les phases organiques, les lave avec 500 ml d'eau, les sèche sur Na2S04, puis on filtre et évapore â sec.
On fait recristalliser l'acide obtenu dans 25 ml de méthanol.
F = 104 - 105°C
C
-2 4 2. On introduit dans un ballon de 500 ml, 4,7 g (1,19.10 mole) de l'acide obtenu précédemment, 100 ml de méthanol et 9,7 ml de méthylate de sodium en solution (1,22 N).
On évapore le mélange réactionnel à 60°C, introduit 200 ml de pentane et agite pendant 10 ran.
Après filtration, essorage et séchage au dessicateur à 60°C en présence de P2°5 on obtient le sel de sodium.
F = 136°C.
Exemple 3.
jj(chloro-4 phényl) (chloro-5 hydroxy-2 diméthylamino-3 phényl) méthylène] aminoj»-4 butanamide.
Dans un ballon, on introduit 2,35 g (0,017 mole) de chlorhydrate de gabamide, 500 ml d'éthanol, 17 ml d'une solution molaire de méthylate de sodium et 5,3 g (0,017 mole) de (chloro-4 phényl) (chloro-5 hydroxy-2 diméthylamino-3 phényl) mëthanone.
On chauffe le mélange réactionnel à la température du reflux et distille l'éthanol.
On évapore à sec, reprend le résidu par de l'eau et du chloroforme, décante la phase organique, sèche sur sulfate de magnésium et évapore.
On triture le résidu dans du pentane, filtre, et fait recristalliser dans un mélange acétate d'éthyle/ether isopropylique.
F = 144,5 - 145°C
U
5 TABLEAU (I)
Xl~£ I
= N- (CH«) -CO R (I) *4 ’ X3
Composés n X2 Z R F(°C) 1 3 5-C1 4-C1 H COOCH3 NH2 168-169 2 3 5-C1 4-C1 H COOCH3 OH 141-142 3 3 5-C1 4-Cl H CONH2 NH2 143-144 4 3 5-Cl 4-Cl H COOH OH 235-236 5 3 5-Cl 4-Cl H NH2 107-8 6 3 5-Cl 4-Cl H CH2OH NH2 158,5-9,5 7 3 5-Cl 4-Cl H .CH2OCH3 OH 104-5 8 3 5-Cl 4-Cl H CH2OCH3 ONa 136(dec) 9 3 5-Cl 4-Cl H C0NH9 OH 214-5 10 3 5-Cl 4-Cl H CONHC^ NH2 202-3 11 3 5-Cl 4-Cl H C0NHCH3 NH2 242-3 12 3 5-Cl 4-Cl H OCH3 OH 153-4 13 3 5-Cl 4-Cl H CONHC^ ONa 160-1 14 3 5-Cl 4-Cl H CONHCH3 ONa >250 (dec)
L
i 6 TABLEAU (suite) * ----1---j----—--1 * - ~ r“1 1
Composés η X^ X2 X3 Z R F(°C) 15 3 5—Cl 4-Cl H OCH3 NH2 209-210 16 3 5-Cl 4-Cl H N02 NH2 166-7 17 3 5-Cl 4-Cl H N(CH3)2 ONa 153-158 18 3 5-Cl 4-Cl H N(CH3)2 NH2 144,5-5 19 3 5-Cl 4-Cl H NC>2 ONa 163-165 20 3 5-Cl 4-Cl H NH2 ONa 257-9 21 3 5-Cl 4-Cl H NHn NH0 219-220 v 22 3 5-Cl 4-Cl H CONHC3H7 OH 216-7 23 3 5-Cl 4-Cl H CONHCH3 OH 218-9 24 3 5-Cl 4-Cl H N(CH3)2 OH 159-160 25 3 5-Cl 4-Cl H N02 OH 206-208 26 3 5-Cl 4-Cl H NH2 OH 169-170
L
7
TABLEAU II - BENZOPHENONES
-éc
Composés X2 X3 z F(°C) 1 5-Cl 4-C1 H C02CH3 114-115 2 5-Cl 4-C1 H COMH2 205-206 3 5-Cl 4-Cl H C02H 198-199 4 5-Cl 4-Cl H CH2OCH3 95-97 5 5-Cl 4-Cl H CH2OH 102-103 6 5-Cl 4-Cl H CONHC3H7 103-104 7 5-Cl 4-Cl H CONHCH3 169-170 8 5-Cl 4-Cl H OCH3 142,5-143 9 5-Cl 4-Cl H N02 112-112,5 ® Θ 10 5-Cl 4-Cl H N(CH3)2,C1 164-166
H
11 5-Cl 4-Cl H NH2 94,5-95 ; u s L'activité antidépressive des composés à été montrée par l'antagonisme vis à vis des "head-twitches" (ébrouements de la tête) provoqués par le L-5-hydroxy-tryptophane chez la souris.
Les souris (mâles CD1, Charles River France ; 18-22 o de poids corporel) reçoivent les produits à étudier, à doses croissantes, ou le solvant, simultanément avec le L-5-HTP à la dose de 250 mg/kg, par voie sous-cutanée. Quarante cinq minutes après cette injection de 5-HTP, le nombre ce "neac-tvitches” (ébrouements de la tête) est compté, pour chaque souris, pendant une minute.
Pour cnacue traitement, Ja moyenne ces "nead-twitches", ainsi que le pourcentage de variation par rapport au lot témoin, sont calculés.
Λ partir ce la courbe effet-dose, or. détermine la DA 50 (dose active 5Ci ou cose cui diminue de 501 le nombre moyen ce "i.eac-twa tcr.es "} f pir 2a méthode cratr.icue de y.nller et Laar, ter (1944) .
La DA 50 ces composés ce 1 ’ i nve.nt i c-r. varie ce 40 è 6Γ me. kg par voie ir.trap§r ^ t oTjéale .
L'activité ar.t ï ce ;.vul si var. te ces r:ru_ses a été re r.e:>£ ter - 1 ' antagoni srr.e vi s à vis de la mortalité induite par la bicucu- 11j ne chez la souris.
La bicuculline est un bloqueur relativement sélectif des récepteurs GAB7-.-ergiques post synaptiques et ses effets con-vulsivants et létaux sont antagonisés par les composés élevant le taux de GABA cérébral ou possédant une activité G7-.ÜA-mimëtique.
L
Claims (6)
1. Diphênylazométhines hydroxylëes répondant à la formule (I) -<k C=N-(CH_) -COR (I) I 2 n X3 dans laquelle n est un nombre entier allant de là 4, Xr X2 ^3 ^présentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, le radical méthoxy ou un radical (C^^) alkyle droit ou ramifié, R représente le radical NH2, OH ou OM (M=métal alcalin ou alcalinoterreux) et Z représente un radical COOH, COOalkyle, CONH2, CONH alkyle, CON(alkyle)2, CH20H, CH2Oalkyle, Oalkyle, N02, NH2, NHalkyle ou N(alkyle)2, les alkyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
2. Composés selon la revendication 1, répondant à la formule A’ Λ1 C=N-(CH„) -COR . I 2 n Φ X2 dans laquelle les radicaux ont les significations données - dans la revendication 1.
3. Composés selon la revendication 2, dans lesquels n est égal à 2 ou 3, est un atome d'halogène ou le radical méthyle, 9 ψ On a évalué la dose active 50% (DA 50), dose protégeant 50% > des animaux contre l'effet de la bicuculline, des substances étudiées. La DA 50 des composés de l'invention varie de 10 à 100 mg/kg par voie intrapéritonéale. Les composés de l'invention sont actifs comme antidépresseurs et anticonvulsivants et possèdent également des propriétés, antiulcëreuses, anxiolytiques, analgésiques et antiinflammatoires. Ils sont utilisables en thérapeutique humaine et vétérinaire pour le traitement de diverses maladies du système nerveux central, par exemple pour le traitement des dépressions, des psychoses, de certaines maladies neurologiques comme 11 épilepsie, la spasticité, la diskynésie. L'invention comprend, par conséquent, toutes compositions pharmaceutiques renfermant les composés (I) comme principes actifs, en association avec tous excipients appropriés à leur administration, en particulier par voie orale (comprimés, dragées, gélules, capsules, cachets, solution ou suspensions buvables) ou parentérale. La posologie quotidienne peut aller ce 100 a 3000 ng. if _ 'L. 11 X2 est un atome d’halogène ou le radical méthyle, R est NH^, OH ou ONa, ! et Z est un groupe CH2OCH3, n(CH3)2 ou nh2.
4. Procède de préparation des composés selon la revendication 1, procédé caractérisé en ce que l’on fait réagir une benzo-phënone de formule Z dôr C=0 (II) X3 avec un composé de formule (III) H0N-(CH-) -COR 2. λ n
5. Médicament caractérisé en ce qu'il contient un composé tel que spécifié dans l'une quelconque des revendications 1 à 3.
6. Composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle contient un composé tel que spécifié dans l'une quelconque des revendications 1 à 3 en association avec tout excipient appro- « . prié.
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| SE8402082D0 (sv) | 1984-04-13 |
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