DE3334589A1 - Verfahren zur herstellung von 1-buten-3,4-diol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1-buten-3,4-diolInfo
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- C07C29/56—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by isomerisation
Description
Patente,. Marken und Lizenzen Gai/m-c
23. Sep. W2
Verfahren zur Herstellung von 1-Buten-3,4-diol
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1-Buten-3,4-diol.
Ungesättigte C^-Diole sind als Zwischenprodukte für
Wirkstoffe und als Polymergrundstoffe von wirtschaftlichem Interesse (siehe Ullmanns Enzyclopädie der technischen
Chemie,, 4„ Auflage, Band 9, Seite 19; Kirk-Othmer„
Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition, Vol. 1, Seite 256 (1978)).
Die Herstellung des 1~Buten-3,4-diols erfolgt bisher
beispielsweise durch die Hydrierung von polymeren Peroxiden des Butadiens (siehe US-PS 4 209 651 und US-PS
2 898 377). Nachteilig bei diesem Verfahren sind die
geringen Ausbeuten,, in denen polymere Peroxide bei der
Oxidation von Butadien erhältlich sind und die Bildung eines Gemisches von 1,2- und 1,4-Addukt (siehe US-PS
3 023 249,° CoTo Handy, H,.S. Rothrock, J.Am.Chem.Soc. i80_,
5306 (1958))ο
Le A 22 605
-H-
Ein weiterer Zugang zu 1-Buten-3,4-diol ist die Hydrolyse
von Viny!oxiran (siehe JP-OS 79/79214; W.F. Whitmore,
J.Am.Chem.Soc. 7J_, 2427 (1949)). Diese Verfahrensweise
hat den Nachteil, daß Viny!oxiran derzeitig in technisehen
Mengen nicht verfügbar ist, sondern erst aus Butadien hergestellt werden müßte.
Weiterhin kann 1-Buten-3,4-diol durch Hydrolyse von 3,4-Diacetoxybuten
gewonnen werden, das als Nebenprodukt bei Acetoxylierung von Butadien zum 1,4-Diacetoxybuten-2
anfällt (siehe DE-OS 3 022 288). Die Durchführung dieses Verfahrens wird dadurch erschwert, daß 3r4-Diacetoxybuten-2
nur in geringen Mengen anfällt und die Trennung der isomeren Diacetate schwierig ist.
Das zum 1-Buten-3,4-diol strukturisomere 2-Buten-1,4-diol
ist in technischem Maßstab durch Hydrierung von 2-Butin-1,4-diol verfügbar (siehe US-PS 4 213 000;
DE-OS 2 605 241; DE-OS 2 431 929), das bekanntermaßen durch Umsetzung von Acetylen und Formaldehyd hergestellt
werden kann (siehe US-PS 3 560 576; US-PS 3 920 759; DE-OS 2 314 593). Die Umlangerung von 2-Buten-1,4-diol
zu 1-Buten-3,4-diol würde es ermöglichen,
ausgehend vom großtechnisch verfügbaren 2-Butin-1,4-diol auf einfachem Wege und ohne die Bildung und Isolierung
von Zwischenprodukten zum 1-Buten-3,4-diol zu gelangen.
Es ist zwar grundsätzlich bekannt, daß man an Verbindungen mit Ällylalkoholstruktur Isomerisierungsreaktionen
durchführen kann (siehe C. Ferri, Reaktionen der orga-
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nischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 1978, Seite 243).
Die Umlagerungen von Allylalkoholen verlaufen jedoch häufig nicht in der erwünschten Weise. Werden solche
Reaktionen in der Gasphase durchgeführt, so isomerisieren die ungesättigten Alkohole zu den entsprechenden
Aldehyden und Ketonen (siehe M. Kraus, Coll.Czech.Chem.
Commun» 3T_, 460 (1972Ji ^ G. Eadon, M. Y. Shiekh, J.Am.Chem.
Soc. 95_, 2288 (1974)! .
In der flüssigen Phase können Allylalkohole beim Behandein
mit Säure unter Erhalt der Hydroxylfunktion umgelagert werden (siehe Braude? Quart.Rev. 4_, 407 (1950)).
Aus der US=PS 2 373 956 ist bekannt, daß 3-Penten-1,2-diol
beim Erhitzen in verdünnter Schwefelsäure in 2-Penten-1 i,4=diol überführt wird»
CH,-CH=CH-CH-CH0 >
CH-,-CH-CH=CH-CHO
3 „ „ 2 3 , ,2
OH OH OH OH
Dies ist der umgekehrte Vorgang dessen, was bei der Isomerisierung
von 2~Buten-1^4-diol zu 1-Buten-3,4-diol gewünscht
itfird.
In der DE-PS 961 353 wird die Reaktion von 2-Buten-1,4-diol
mit CuCl2 in Abifesenheit von Säuren beschrieben.
Beim Erhitzen von 2-Buten-1,4-diol unter Rückfluß in
Gegenwart von CuCl2 wird Divinyldioxan-1,4 gebildet.
OH OH
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Die bisher bekannt gewordenen Verfahren zur Herstellung von 1-Buten-3,4-diol sind demnach für eine technische
Herstellung nicht geeignet und. nach dem einschlägigen Stand der Technik war nicht zu erwarten/ daß 2-Buten-1,4-diol
in 1-Buten-3,4-diol umgelagert werden kann.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 1-Buten-3,4-diol
gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Buten-1,4-diol in Gegenwart katalytisch wirksamer
Substanzen unter sauren Bedingungen thermisch behandelt.
Prinzipiell ist jedes 2-Buten-1,4-diol zur Durchführung
des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignet, beispielsweise ein technisches Produkt, das durch Hydrierung von
2-Butin-1,4-diol hergestellt wurde.
Katalytisch wirksame Substanzen für das erfindungsgemäße
Verfahren sind beispielsweise die Elemente der 3. und 4. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente nach
Mendelejew und die Übergangsmetalle, sowie Verbindungen
dieser Elemente und Verbindungen von übergangsmetallen. Bevorzugt sind Bor, Aluminium, Zinn, Blei, Kupfer, Zink,
Eisen, Silber, Cadmium, Ruthenium, Palladium, Gold und Quecksilber und deren Verbindungen. Besonders bevorzugt
sind die Elemente der 1. und 2. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente nach Mendelejew und ihre Verbindungen,
ganz besonders Kupfer und seine Verbindungen.
Geeignete Verbindungen der genannten Elemente und Übergangsmetalle
sind beispielsweise solche, die Sauerstoff,
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Stickstoff„ Schwefel, Phosphor, Halogen und/oder Kohlenstoff
enthalten,, beispielsweise Oxide, Nitrate, Sulfate, Phosphate, Fluoride, Chloride, Bromide, Jodide, Perchlorate,
Acetate, Trifluoracetate und ähnliche.
Bevorzugte Einzelverbindungen sind z.B. BF3, AlCl3, SnCl2,
SnCl41, Pb(acetat)2t, CuSO4, Cu (NO3) 2, Cu(acetat)2, CuCl2,
CuCl, CuJ, CuBr, ZnCl2, AgClO4, AgO3CCF3, FeCl2, FeCl3,
CdBr2, Pd{acetat)2, PdCl3, AuCl3 und RuCl3.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen des Kupfers, insbesondere die des einwertigen Kupfers wie CuCl, CuBr
und CuJ, ganz besonders aber CuCl.
Für das erfindungsgemäße Verfahren ist es nicht entscheidend,
ob die genannten Elemente und Verbindungen als solche eingesetzt werden, sich erst unter den Verfahrensbedingungen
bilden oder während des Verfahrens umgewandelt werden.
Die Menge der katalytisch wirksamen Substanzen kann im erfindungsgemäßen Verfahren in weiten Grenzen variiert
werden« Bezogen auf das eingesetzte 2-Buten-1,4-diol
können sie beispielsweise in Mengen zwischen 0,1 und 25 GeWo-%, bevorzugt in Mengen zwischen 1 und 10 Gew.-%,
besonders bevorzugt in Mengen zwischen 2 und 5 Gew.-%, eingesetzt i^erden. Diese Grenzen sind Richtwerte, die
sowohl unter= als auch überschritten werden können.
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-t-
Soweit die katalytisch wirksamen Substanzen eine saure Wirkung haben, z.B. v/eil sie Lewis-Säuren sind, brauchen
zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens keine besonderen Maßnahmen zur Herstellung saurer Bedingungen
ergriffen werden. Sofern saure Bedingungen erst eingestellt werden müssen, aber auch zusätzlich zu katalytisch
wirksamen Substanzen mit saurer Wirkung, können in die erfindungsgemäße Isomerisierung Säuren eingesetzt werden.
Grundsätzlich geeignet sind sowohl organische als auch anorganische Säuren, beispielsweise Ameisensäure,
Essigsäure, Trifluoressigsäure, Phosphorsäure, Salzsäure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, aber auch saure Ionenaustauscher.
Bevorzugt sind Salzsäure und Schwefelsäure, insbesondere Salzsäure.
Die Menge der gegebenenfalls zuzusetzenden Säure kann in weiten Grenzen variiert werden. So kann die Menge,
bezogen auf eingesetztes 2-Buten-1,4-diol, beispielsweise
0,5 - 40 Gew.-% betragen. Bevorzugt ist hier eine Menge von 5-30 Gew.-%, besonders bevorzugt eine solche
von 10-25 Gew.-%. Die angegebenen Grenzen können auch unter- oder überschritten werden.
Es kann vorteilhaft sein, das erfindungsgemäße Verfahren
in Gegenwart eines Lösungsmittels durchzuführen. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Ether,
Polyether, Ester, Säuren und Wasser in Frage. Es ist vorteilhaft, solche Lösungsmittel anzuwenden, deren
Siedepunkt im Bereich der zur thermischen Behandlung
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V3-
notwendigen Temperatur liegt. Bevorzugte Lösungsmittel sind Ethanol, Wasser, Dimethoxyethan und Essigsäure. Besonders
bevorzugt ist Wasser. Die Menge des Lösungsmittels kann in großem Umfang variiert werden. So können Lösungsmittel,
bezogen auf eingesetztes 2-Buten-1,4-diol, beispielsweise
in der 0,1 - 20-fachen Gewichtsmenge eingesetzt \"7erden. Bevorzugt ist hier die 1 - 12-fache, besonders
bevorzugt die 2 - 10-fache Menge.
Als thermische Behandlung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein inniger Kontakt des Reaktionsgemisches
bei ausreichender Temperatur zu verstehen. Ausreichende Temperaturen für das erfindungsgemäße Verfahren sind im
allgemeinen schon solche von 50 - 600C. Um eine höhere Reaktionsgeschwindigkeit zu erreichen, ist es vorteilhaft,
bei höheren Temperaturen, z.B. bei 60 - 1500C zu
arbeiten. Man kann auch höhere Temperaturen anwenden, beispielsweise solche von bis zu 1900C und darüber. Besonders
bevorzugt sind Temperaturen von 80 - 1200C.
Ein inniger Kontakt des Reaktionsgemisches kann beispielsx-jeise
durch Rühren erreicht werden.
Je nachdem, ob man das erfindungsgemäße Verfahren bei
höherer oder tieferer Temperatur durchgeführt wird, sind zur Erzielung guter Ausbeuten verschieden lange
Verweilzeiten nötig. Bei höherer Temperatur sind zur Erzielung guter Ausbeuten im allgemeinen kürzere Verweilzeiten
möglich als bei tieferer Temperatur. Im allgemeinen liegen die Verweilzeiten im Bereich von
1-15 Stunden.
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Der Druck ist für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens von untergeordneter Bedeutung. Normalerweise
wird man bei Atmosphärendruck, arbeiten. Man kann aber auch bei erhöhtem oder erniedrigtem Druck arbeiten.
Die Isolierung des 1-Buten-3,4-diols aus dem nach Durchführung
des erfindungsgemäßen Verfahrens vorliegenden Reaktionsgemisch kann durch Destillation erfolgen, gegebenenfalls
durch Destillation unter vermindertem Druck. Um Zersetzungen während der Destillation zu vermeiden,
ist es vorteilhaft, das Reaktionsgemisch vor der Destillation
zu neutralisieren und dabei gegebenenfalls ausfallende Feststoffe abzufiltrieren.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann kontinuierlich und diskontinuierlich erfolgen. Geeignete
Reaktionsgefäße sind z.B. Rührreaktoren oder Kaskaden von Rührreaktoren. Als Werkstoffe für die Reaktionsgefäße kommen beispielsweise Edelstahle, Glas, Emaille,
Tantal und Titan in Frage.
Bei einer bevorzugten Durchführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird 2-Buten-1,4-diol, das aus der
Hydrierung von 2-Butin-1,4-diol erhalten wurde, mit
einem Lösungsmittel, einer Säure und einer katalytisch wirksamen Substanz in einem Rührkessel zusammengebracht.
Dann wird die Reaktionsmischung auf die gewünschte Temperatur erwärmt und gerührt. Nach der Neutralisation
und gegebenenfalls nach der Abtrennung von ausgefallenen
Feststoffen wird das 1-Buten-3,4-diol destillativ isoliert.
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Anhand der folgenden Beispiele wird das erfindungsgemäße
Verfahren weiter verdeutlicht, ohne es in irgendeiner Weise einzuschränken.
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50 g 2-Buten-1,4-diol wurden in 250 ml Wasser gelöst
und nach Zugabe von 10 ml 37 %-iger wäßriger Salzsäure und von 2 g CuCl 2 Stunden lang auf 900C (Innentemperatür)
erhitzt und dabei gerührt. Die gaschromatographische Analyse des Rohproduktes ergab einen Gehalt von 8,5 Gew.-1-Buten-3,4-diol
und 6,3 Gew„-% 2-Buten-1,4-diol. Das
entspricht einem Umsatz von 2-Buten-1,4-diol von 61 % und einer Selektivität für 1-Buten-3,4-diol von 85 %.
100 g 2-Buten-1,4-diol wurden in 600 ml Wasser gelöst
und nach Zugabe von 5 ml konz. wäßriger Salzsäure und 1 g CuCl auf 1000C erwärmt. Nach 15-stündigem Rühren
enthielt das Reaktionsgemisch 48 g 1-Buten-3,4-diol.
Das eingesetzte 2-Buten-1,4-diol wurde zu 74 % umgesetzt.
1900 g 2-Buten-1,4-diol wurden in einem Rührkessel mit
9500 ml Wasser versetzt. Nach Zugabe von 380 ml -wäßriger Salzsäure (30 gew.-%ig) und 76 g CuCl wurde die Reaktionsmischung
zum Sieden erhitzt. Nach 2-stündigem Rühren bei dieser Temperatur enthielt das Reaktionsgemisch 790 g 1-Buten-3,4-diol. Zur Isolierung des
1-Buten-3,4-diols wurde das Reaktionsgemisch mit Natronlauge neutralisiert und durch Filtration von den ausge-
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fallenen Feststoffen befreit» Die destillative Aufarbeitung
des verbliebenen Gemisches bei vermindertem Druck (1 mbar) lieferte 776 g 1-Buten-3,4-diol, entsprechend
einer Menge von 98 % des im Rohprodukt vorhandenen 1-Buten-3,4-diols.
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Claims (1)
- Patentansprüche z■'1ο/ Verfahren zur Herstellung von 1-Buten-3,4-diol, da- ^_J durch gekennzeichnet, daß man 2-Buten-1,4-diol in Gegenwart katalytisch wirksamer Substanzen unter sauren Bedingungen thermisch behandelt.2ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren in Gegenwart von Elementen der dritten und vierten Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente nach Mendelejew/von übergangsmetallen oder von Verbindungen dieser Elemente oder von Verbindungen der übergangsmetalle durchführt.3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren in Gegenwart von Elementen der ersten oder zweiten Nebengruppe des -ic- Periodensystems der Elemente nach Mendelejew oder deren Verbindungen durchführt.4„ Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,, daß man das Verfahren in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen durchführt.5ο Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man organische oder anorganische Säuren zufügt*6ο Verfahren nach Anspruch S, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Säure aus der Gruppe Ameisensäure,Le A 22 605Essigsäure, Trifluoressigsäure, Phosphorsäure,
Salzsäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure und sauren Ionenaustauschern zufügt.7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren bei 50 bis 1900Cdurchführt.8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man, bezogen auf 2-Buten-1,4-diol,
0,1 bis 25 Gew.-% katalytisch wirksamer Substanzen einsetzt.10. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man, bezogen auf 2-Buten-1,4-diol,
0,5 bis 40 Gew.-% Säure zusetzt.Le a 22 605
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |