DE3300579C2 - Antiparasitäres Halsband für Tiere und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Antiparasitäres Halsband für Tiere und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Classifications
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- A01K27/007—Leads or collars, e.g. for dogs with insecticide-dispensing means
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- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
Description
Die Erfindung betrifft Verbesserungen von antiparasitären
Halsbändern für Tiere. Es werden bereits seit einiger Zeit
Vorrichtungen verwendet, die geeignet sind, nach und nach
ein Kontaktinsektizid freizusetzen, die zum Schutz von
Tieren gegen Parasiten und insbesondere gegen Ectoparasi
ten bestimmt sind. Die Mehrzahl dieser Vorrichtungen
besteht aus einem Insektizid, das in eine Matrix aus
Kunststoffmaterial eingeschlossen ist. Die langsame Frei
setzung des ectoparasitären Produkts (die über seinen
Dampf oder die Ablagerung auf dem Fell des Tieres erfol
gen kann) ermöglicht einen wirksamen Schutz während meh
rerer Monate gegen Parasiten.
Diese verschiedenen antiparasitären Vorrichtungen, die
den Gegenstand zahlreicher Patente bilden (insbesondere
die FR-PS der Anmelderin 2 447 679, 2 269 859, 2 307 466,
2436 563, 2370 572, 2 213 014, 2 374 853, 2 386 253,
2 386 254, 2 392 606) bestehen im wesentlichen aus drei
Basiselementen:
- - das Insektizid (oder das Insektizidgemisch),
- - der Träger (im allgemeinen auf der Basis eines thermo plastischen Harzes),
- - die Zusatzstoffe (wie Weichmacher, Diffusionsregulato ren, usw.).
Die Wahl jedes der drei Basisbestandteile ist sehr wich
tig. Es ist tatsächlich sehr wesentlich, über eine gegen
Parasiten wirksame Vorrichtung zu verfügen, die eine lang
same und regelmäßige Diffusion ermöglicht und völlig un
schädlich für das Tier und seine Umgebung und insbeson
dere für Jungtiere ist.
Es konnte zwar die Mehrzahl der Nachteile dieser anti
parasitären Halsbänder ausgeräumt werden und Schwierig
keiten jeglicher Art konnten überwunden werden, jedoch
verbleibt ein sehr wesentlicher Nachteil. Das Tier zeigt
rasch oder nach einer gewissen Gebrauchsdauer allergische
Erscheinungen, die sich in lokalen Reizungen zeigen:
Rötungen der Haut, Ekzeme, Mattwerden des Fells, Verlust
der Geschmeidigkeit der Haut, usw., und/oder durch all
gemeine Störungen: Erbrechen, Gewichtsverlust, usw.
Die DE-OS 30 39 881 betrifft neue ektoparasitizidhaltige
Halsbänder für Haustiere aus Polyurethan, die Spreitmittel
und Ektoparasitizide enthalten.
Die DE-OS 26 58 725 betrifft ein Mittel zur Bekämpfung tie
rischer Ektoparasiten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
es als Komponente einen Haftkleber enthält. Dabei enthält
dieses Mittel beispielsweise den ektoparasitiziden bzw. Re
pellent-Wirkstoff in einer Konzentration von 1 bis 50 Gew.-%,
den Haftkleber in einer Konzentration von 1 bis 50 Gew.-%,
weitere Hilfsstoffe, wie beispielsweise Weichmacher oder
oberflächenaktive Mittel in einer Konzentration von 0 bis 10
Gew.-% und ein Lösungsmittel in einer Konzentration von 40
bis 98 Gew.-%.
Die DE-OS 24 14 479 betrifft ein Tierhalsband zur Bekämpfung
von Zecken und Flöhen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
es im wesentlichen aus einem festen Vinylharz, O-(2-Isoprop
oxyphenyl)-N-methylcarbamat und einem Weichmacher besteht.
Der Weichmacher kann beispielsweise ein Ölsäureester sein
und in einer Menge von 20 bis 45% vorliegen.
Ziel der Erfindung ist daher die Bereitstellung von
Halsbändern ectoparasitizider Natur, die
den Erfordernissen der Praxis besser entsprechen als die
bisher bekannten Vorrichtungen für den gleichen Zweck,
die insbesondere die Hautstörungen des Tiers völlig
unterdrückt und dabei eine starke Wirksamkeit während
eines langen Zeitraums beibehalten.
Gegenstand der Erfindung ist ein antiparasitäres Halsband
für Tiere aus mindestens einer insektiziden Substanz, einem
makromolekularen Träger und Zusätzen, das dadurch gekenn
zeichnet ist, daß es
- (a) mindestens eine freie oder veresterte ungesät tigte essentielle Fettsäure mit C₁₈ bis C₂₂ in Assoziation mit der insektiziden Substanz als Wirkstoff,
- (b) einen thermoplastischen festen makromolekularen Träger, ausgenommen Polyurethan,
- (c) Zusätze wie Weichmacher und/oder inerte Füll stoffe und/oder Farbstoffe und/oder Desodorantien und/oder Stabilisatoren und/oder Diffusionsregulatoren
enthält, daß darin der Anteil der insektiziden Substanz
zwischen 5 und 25%, der Anteil der ungesättigten Fettsäuren
zwischen 1 und 10%, der Anteil des makromolekularen Trägers
zwischen 10 und 50% und der Anteil der Zusätze zwischen
und 15% beträgt, und daß es in der Form von zwei seitlich
verbundenen Riemen unter Bildung eines gemischten Doppelrie
mens besteht, wobei ein Riemen die insektizide Substanz, der
andere die Fettsäure enthält und jeder der zwei Riementeile
Träger und für die insektizide Substanz und für die gewählte
ungesättigte essentielle Fettsäure geeignete Zusätze ent
hält.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde gefunden, daß
auf die Dauer die Intoleranz für insektizide Halsbänder
durch den Mangel an bestimmten Fettsäuren bedingt wurde,
die für das Epithelsystem des Tieres notwendig sind.
Erfindungsgemäß besteht das antiparasitäre Halsband
unter anderem aus den zwei folgenden Bausteinen: einem makro
molekularen festen thermoplastischen Träger, ausgenommen Polyurethan,
Zusätzen (Weichmacher bzw. Plastifiziermittel und/oder
inerte Füllstoffe, und/oder färbende Materialien und/
oder Desodorantien und/oder Stabilisatoren und/oder die
Diffusion steuernde Mittel bzw. Diffusionsregulatoren).
Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung
wird die insektizide Substanz ausgewählt aus den Organo
chlorverbindungen und/oder Organophosphorverbindungen
und/oder Carbamaten und/oder Pyrethrin-, Pyrethrum- bzw.
Pyrethrinoid-Verbindungen und/oder Formamidinen.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform dieser Durchfüh
rungsform werden die Organochlorverbindungen ausgewählt
aus der Gruppe von:
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DDVP)
1,2-Dibrom-2,2-dichlorethylmethylphosphat (NALED®),
2-Chlor-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyldimethylphosphat (STIRIFOS®).
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DDVP)
1,2-Dibrom-2,2-dichlorethylmethylphosphat (NALED®),
2-Chlor-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyldimethylphosphat (STIRIFOS®).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform wird die
Organophosphorverbindung ausgewählt aus der Gruppe von
O,O′-Diethyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidinyl)
thionophosphat (DIMPYLATE® und O,O-Diethyl-O-2-isopro
pyl-4-methyl-6-pyrimidinyl)-phosphat (DIAZOXON®).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform werden
die Carbamate ausgewählt unter 2,2-Dimethyl-1,3-benzo
dioxol-4-ol-(N-methylcarbamat) (BENDIOCARD®), 2-Isoprop
oxyphenyl-(N-methylcarbamat) PROPOXUR®) und 1-Naphthyl-
N-methylcarbamat (CARBARYL®).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform werden
die Substanzen von Pyrethrintyp ausgewählt unter α-Cyano-
3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclo
propancarboxylat (CYPERMETHRIN®), α-Cyano-3-phenoxybenzyl-
2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat (FENVALERATE®), 5-Ben
zyl-3-furylmethyl-2,2-dimethyl-3-(2-oxo-2,3,4,5-tetra
hydro-3-thienylidenmethyl)-cyclopropancarboxylat (KADE
THRIN®), 3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-
cyclopropancarboxylat (PERMETHRINE®) und (3,4,5,6-Tetra
hydrophthalimidomethyl)-chrysanthemat (NEOPYNAMIN®).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform werden
die Formamidine ausgewählt unter N′-(4-Chlor-O-tolyl)-N,N-
dimethylformamidin (CHLORDIMEFORM®) und N-Methyl-N′-2,4-
xylyl-N-(N-2,4-xylylformamidoyl)-formamidin (AMITRAZ®).
Erfindungsgemäß werden die freien oder veresterten
ungesättigten essentiellen Fettsäuren ausgewählt aus der
Gruppe von Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachidon
säure, 11,14-Eicosadiensäure, Docosahexansäure und ihren
linearen oder verzweigten C₁-C₄-Estern.
Gemäß einer weiteren besonders vorteilhaften Ausführungs
form verwendet man als Fettsäuren das Vitamin F.
Als makromolekularen festen thermoplastischen Träger
kann man beispielsweise verwenden Polyethylen, Polpropy
len, Copolymere von Ethylen und Propylen, Polyacrylate,
Vinylpolymere, Polyvinylhalogenide, Polyvinylacetale,
Verbindungen vom Polyvinylidentyp und Poly
aldehyde und vorzugsweise die Homopolymeren von
Polyvinylchloriden und ihre Copolymeren mit anderen Poly
meren.
Als Weichmacher bzw. Plastifiziermittel, die notwendig
sind, um Geschmeidigkeit, mechanische Widerstandsfähig
keit und die gewünschten Oberflächeneigenschaften zu ver
leihen, kann man beispielsweise verwenden Phosphorsäure
ester, wie Trikresylphosphat, Phthalsäureester wie Methyl
phthalat, Butylphthalat, Octylphthalat, 2-Ethylhexyl
phthalat und die Ester von Adipinsäure, Azelainsäure,
Sebacinsäure und Maleinsäure.
Die am häufigsten zugefügten Zusätze sind Farbstoffe
oder Pigmente, desodorierende Materialien wie Ethylvanil
lin, Vanillin und Linonen, Stabilisatoren, Gleitmit
tel, Metallkomplexe (beispielsweise von Cadmium, Barium
und Zink); diffusionssteuernde Mittel, die die Porosität
des Kunststoffriemens modifizieren durch Verdampfen oder
Zersetzung, beginnend mit der Herstellung, wie beispiels
weise die stickstoffhaltigen Derivate (Benzolsulfonyl
hydrazin und Trihydrazinotriazin) und die Azoderivate
(Azodiisobutyronitril, Diazoaminobenzol und Azodicarbon
amid ).
Als Füllstoffe, die notwendig sind, um die Kunststoff
menge zu verringern und die Handhabung des thermoplasti
schen Riemens zu erleichtern, kann man Talkum und Silizium
dioxid verwenden.
Erfindungsgemäß enthält die Zusammensetzung des antipara
sitären Halsbands 5 bis 25% insektizide Substanz, 1
bis 10% ungesättigte essentielle Fettsäure, 10 bis 50%
makromolekularen Träger und 1 bis 15% verschiedener Zu
sätze.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der
Erfindung ist die mit der Fettsäure assoziierte insekti
zide Substanz DIMPYLATE®, assoziiert mit Vitamin F.
Im Rahmen umfangreicher Untersuchungen hat es sich gezeigt,
daß in bestimmten Fällen die physikalisch-chemische Natur
der aktiven Substanzen, wie insbesondere der physikalisch
feste oder flüssige Aspekt, der Schmelzpunkt, der Siede
punkt, der Dampfdruck und die thermische oder chemische
Stabilität keine regelmäßige und gleiche Diffusion
der beiden Substanzen gleichzeitig ermöglichte.
Die Diffusionsgeschwindigkeit konnte in bestimmten Fäl
len sogar in wesentlichen Anteilen variieren. In bestimm
ten Fällen wurde es unerläßlich, die physikalisch-
chemischen Eigenschaften der aktiven Substanzen (des Insek
tizids und der Fettsäure) zu berücksichtigen, bevor ein
geeigneter makromolekularer Träger, Weichmacher, Zusätze,
Füllstoffe und geeignete Diffusionsregulatoren gewählt
werden konnten, um einen Kompromiß zu bilden und Frei
setzungsgeschwindigkeiten der beiden aktiven Substanzen
zu erzielen, die so ähnlich wie möglich wenn nicht im
wesentlichen identisch sind.
Eines der Ziele der Erfindung ist die Bereitstellung
eines antiparasitären Halsbandes, das dazu geeignet ist,
die Nachteile zu überwinden, die in bestimmten Fällen in
der Unverträglichkeit zwischen einer aktiven Substanz und
einer ungesättigten essentiellen Fettsäure begründet sein
konnten.
Die Verwirklichung der beiden Riemen
aus Kunststoffmaterialien in dem erfindungsgemäßen
Halsband, die jeweils eine der aktiven Substanzen enthal
ten, wobei die Riemen seitlich aneinander befestigt sind,
hat es ermöglicht, den Erfordernissen der Diffusion und
der Freisetzung maximal zu genügen.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der
Erfindung erhält man den gemischten Riemen durch Koextru
sion bzw. gemeinsames Strangpressen in der Wärme.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung erhält
man den gemischten Riemen durch Formen bzw. Preßformen.
Jedoch ist es unabhängig von der Technik zur Herstellung
der Riemen (Koextrusion oder Formen) sehr einfach die
Natur der Excipienten und des Trägers an die physikalisch
chemischen Eigenschaften jeder der zwei aktiven Substan
zen anzupassen und so die Arbeitsbedingungen festzulegen.
Daraus ergibt sich, daß unter Beibehaltung der beschrie
benen Verträglichkeitsqualität die Wirksamkeit der
antiparasitären Vorrichtung stark verbessert wird und die
Unannehmlichkeiten bei der Herstellung und damit die Her
stellungskosten maximal verringert werden.
Unter den verschiedenen Techniken, die zur Herstellung
der erfindungsgemäßen Halsbänder geeignet sind, ist
die als Koextrusion in der Wärme bzw. Heißstrangpressen
bezeichnete Technik vom industriellen Standpunkt her die
geeignetste Methode.
Dieses letztere Verfahren, das in der Kautschuk- und
Kunststoffindustrie gegenwärtig verbreitet verwendet
wird, führt zur Herstellung durch Koextrusion eines
gemischten Riemens ausgehend von einer getrennten Extru
sion der beiden verschiedenen Gemische durch eine einzi
ge Strangpreßöffnung bzw. Düse.
Durch die Herstellung der beiden verschiedenen Gemische,
die jeweils in ihrer Zusammensetzung für die Natur der
aktiven Substanz geeignet sind, gelangt man zu einer
wirksameren endgültigen Vorrichtung. Diese Herstellungs
weise ist besonders günstig, wenn die beiden aktiven Sub
stanzen in ihren physikalisch-chemischen Eigenschaften
sehr unterschiedlich sind.
So liegen die ungesättigten essentiellen Fettsäuren mit
C₁₈-C₂₂ oder ihre Esterderivate in der Form von viskosen
Flüssigkeiten vor, und die erfindungsgemäß verwendbaren
insektiziden Substanzen können flüssige Zusammensetzun
gen (Organochlorverbindungen, Organophosphorverbindungen,
Pyrethrinoide) oder Feststoffe (Carbamate, Formamidine)
sein.
Darüber hinaus ist jede Verbindungsgruppe auch durch
unterschiedliche Siedepunkte oder Schmelzpunkte, durch
Dampfdrücke, die sehr unterschiedlich sind, sowie durch
unterschiedliche thermische oder chemische Stabilitäts
kriterien kennzeichnet.
Dem Fachmann ist bekannt, daß die Natur des makromoleku
laren Trägers, die Natur der Weichmacher, die Natur der
Zusätze beträchtlich die Diffusionsgeschwindigkeit und
damit die Freisetzung und schließlich die gemessene Akti
vität beeinflussen.
Daraus geht hervor, daß die Assoziation eines Carbamats
und/oder eines Formamidins mit einem Fettsäureester nicht
zu optimalen Ergebnissen führt, wie wenn die Zusammen
setzung jeglichen Teils unterschiedlich ist.
Das Ergebnis wird als optimal bewertet, wenn die Diffu
sionsgeschwindigkeiten jeder der Verbindungen ähnlich
sind.
Es ist daher für jeden verwendeten Substanztyp notwendig,
die Natur der Zusätze und/oder der Träger derart anzupas
sen, daß die Freisetzung einer der Verbindungen, bezogen
auf die andere als Vergleich, beschleunigt oder verlang
samt wird.
Vom Aussehen her weisen die neuen Halsbänder die Form
eines gemischten Riemens auf, dessen Abmessungen des je
weiligen Teils durch die verschiedenen Elemente bedingt
sind, wie den Prozentsatz an aktivem Material, die insek
tizide Wirkung und/oder Schutzwirkung der Substanz; im
allgemeinen müssen sie der Bedingung entsprechen, einen
Riemen zu bilden, der als antiparasitäres Halsband für
Haustiere (Hunde oder Katzen) verwendbar ist.
Im allgemeinen liegen die Abmessungen des endgültigen
Riemens bei etwa 15 bis 30 mm Breite und etwa 2 bis 5 mm
Dicke, wobei die Länge so berechnet wird, daß er um den
Hals der dicksten Tiere befestigt werden kann.
Es ist ersichtlich, daß Halsbänder, die in den Abmes
sungen für jeden Tiertyp, Katze, Welpe, Hund, großer Hund,
geeignet sind, bevorzugt sind.
Aufgrund der unterschiedlichen Prozentsätze, das heißt,
5 bis 25 0% für die insektizide Substanz und 1 bis 10%
für die Fettsäuren, sind die Breiten für jeden Teil unter
schiedlich.
Im allgemeinen liegen die Breiten bei 10 bis 20 mm für
den insektiziden Teil und bei 5 bis 10 mm für den Fett
säureteil.
Die getrennte Herstellung jedes der beiden Gemische er
laubt die Einarbeitung von Farbstoffen bzw. färbenden
Substanzen, Pigmenten, lichtreflektierenden Substanzen
oder lumineszierenden Substanzen unterschiedlicher Natur
in jeden Teil.
Außer den vorstehenden Halsbändern umfaßt die Erfindung
auch andere Halsbänder, die aus der folgenden Beschrei
bung ersichtlich sind.
Die Erfindung umfaßt insbesondere antiparasitäre Hals
bänder für Tiere entsprechend der vorstehenden Hals
bänder, sowie geeignete Mittel zur Her
stellung dieser Halsbänder.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung
der Erfindung. Sie betreffen die Verwirklichung der er
findungsgemäßen Vorrichtungen, die Zusammensetzungen für
die Vorrichtungen, sowie einen Bericht über klinische
Untersuchungen, die an Tieren durchgeführt wurden.
Es versteht sich, daß die folgenden Beispiele sowie der
klinische Bericht lediglich zur Erläuterung dienen sol
len, ohne eine Einschränkung darzustellen.
Man verwendet die Substanzen des Beispiels 2.
In einem geeigneten Behälter vermischt man innig 36 kg
DIMPYLATE®, 12 kg neutrales Vitamin F, 46 kg Isooctyl
adipat, 6 kg epoxidiertes Sojaöl und färbt die Lösung
mit rotem Eisenoxid (etwa 1 kg).
In einen Heizmischer bringt man 47 kg Homopolymeres von
PVC, 4 kg Calciumstearat, 4 kg mikro-zerkleinertes Sili
ziumdioxid und 4 kg Azodicarbonamid ein.
Man gießt unter Rühren die vorstehende Lösung in den vor
stehenden Mischer. Man vermischt die erhaltene Paste bis
man eine gleichmäßige rote Farbe erzielt. Man bringt das
Gemisch auf eine Temperatur von etwa 70°C und vermischt
30 Minuten. Das so erhaltene Pulver wird in den Beschic
kungstrichter einer Schraubenextrusionsvorrichtung ein
gebracht. Die Extrusionsparameter, das heißt, die Tempe
ratur der Düse, der Druck der Düse, die Extrusionsgeschwin
digkeit und die Abkühltemperatur werden derart eingestellt,
daß man einen vom Aussehen und den Dimensionen her gleich
mäßigen Riemen erhält.
Anschließend wird der Riemen in der Länge geschnitten und
ein Verschlußsystem wird an eines der Enden geklammert.
Das erhaltene insektizide Halsband wird in Beutel drei
facher Dicke (PVC-Aluminium-Papier) eingebracht und ver
schweißt.
Diese Herstellungsmöglichkeit ist für sämtliche Beispiele
möglich, wobei Modifikationen aufgrund der physikalischen
Natur der Bestandteile durchgeführt werden.
Man stellt zwei Gemische her: Das Gemisch A enthält die
insektizide Substanz und das Gemisch B enthält die Fett
säure.
Diese beiden Gemische (von denen gewisse Zusammensetzungs
unterschiede nachstehend beschrieben werden) werden
nach dem Homogenisieren getrennt in die beiden
Beschickungstrichter einer Doppelsystem-Strangpresse ein
gebracht. Am Ausgang durchlaufen die beiden in den Ab
messungen vorbemessenen Riemen einen gemeinsamen Strang
preßkopf, in dessen Inneren das seitliche Verschweißen
erfolgt.
Diese Stufe der Herstellung kann auch unter Verwendung
von zwei verschiedenen Strangpressen durchgeführt werden,
die am Ausgang durch einen einzigen Strangpreßkopf ver
bunden sind, der eine seitliche Befestigung der beiden
ursprünglichen Riemen aneinander sowie ihre endgültige
Bemessung auf das Format des einzigen Riemens ermöglicht.
Dieses System weist den Vorteil auf, daß man unabhängig
die Extrusionsparameter wie die Temperatur der Düse, den
Druck und die Extrusionsgeschwindigkeit regeln kann.
In einem ersten Gefäß vermischt man innig 32 kg 95%
DIMPYLATE®, 6 kg epoxidiertes Sojaöl, 40 kg 2-Ethylhexyl
phthalat und färbt die Lösung durch das Vermischen der
beiden Eisenoxide.
In einen Heizmischer führt man 50 kg des Homopolymeren
von PVC und 4 kg Azodicarbonamid ein.
Man bringt anschließend unter Rühren die vorstehende
Lösung in den Mischer ein, erwärmt 30 Minuten bei 70°C
und vervollständigt durch die verbleibende Menge des
Homopolymeren von PVC. Man rührt unter Kühlen bis man
ein trockenes und homogenes Pulver mit gleichmäßig kasta
nienbrauner Farbe erzielt.
Man geht in gleicher Weise vor wie bei A, achtet jedoch
darauf, bei einer Temperatur zu arbeiten, die 40°C nicht
überschreitet. Man bringt das Pulver des Gemischs A in
den Beschickungstrichter einer Strangpresse und das Pul
ver des Gemischs B in den Beschickungstrichter der ande
ren Strangpresse ein.
Die Düsentemperaturen betragen 100°C für A bzw. 90°C
für B und die Koextrusionsdüse wird auf eine Temperatur
von 90°C gesteuert.
Beim Austritt aus der Düse wird der erhaltene gemischte
Riemen durch Durchlaufen eines Bades von kaltem Wasser
gekühlt.
Anschließend wird der Riemen auf die gewünschten Längen
geschnitten und ein Verschlußsystem (Schnalle) wird an
eines der Enden geklammert.
Die Abmessungskriterien, die durch die Form der Düse
bestimmt werden, sind im folgenden angegeben:
- Gesamtbreite|15 mm | |
- Breite des insektiziden Teils (kastanienbraun) | 10 mm |
- Breite des Fettsäureteils (gelb) | 5 mm |
- Dicke | 3 mm |
Man geht darauf bei der Herstellung und der Extrusion
wie in Beispiel 8 beschrieben vor.
Mit den Abmessungen der Düse zur Koextrusion erhält man
einen weißen und schwarzen Riemen, dessen Abmessungen im
folgenden angegeben sind:
- Gesamtbreite|20 mm | |
- Breite des insektiziden Teils (weiß) | 15 mm |
- Breite des Fettsäureteils (schwarz) | 5 mm |
- Gesamtdicke | 2,5 mm |
Der nach dem Koextrudieren erhaltene gemischte Riemen
weist folgende Abmessungen auf:
- Gesamtbreite|15 mm | |
- Breite des insektiziden Teils (schwarz) | 10 mm |
- Breite des Fettsäureteils (gelb) | 5 mm |
- Gesamtdicke | 3 mm |
An einer Gruppe von Hunden und Katzen unterschiedlichen
Alters und unterschiedlicher Rasse wurden klinische Unter
suchungen vorgenommen, die das Auftreten verschiedener
Hautreizungen durch das Tragen eines insektiziden Hals
bandes zeigten.
Die Einarbeitung von ungesättigten essentiellen Fettsäu
ren mit C₁₈-C₂₂ in freier oder veresterter Form und ins
besondere von Säuren mit C₁₈, die den Bestandteil von
Vitamin F bilden, in ein insektizides Halsband ermög
licht es, die Erscheinungen auf der Haut auf ein Minimum
zu verringern.
Der Versuch besteht in der Behandlung von zwei Gruppen
(P₁ und P₂) von Hunden unterschiedlichen Geschlechts,
Alters und unterschiedlicher Rasse. Jede Gruppe umfaßte
500 Einzeltiere.
Die Untersuchung wurde während eines Zeitraums von 10
Wochen durchgeführt, und der Zustand der Tiere wurde alle
zwei Wochen nach der Befestigung des Halsbandes unter
sucht.
Die Hautreizung, die während der Untersuchung berücksich
tigt wurde, war:
- - Schuppenbildungen
- - Erytheme
- - Juckreiz
- - Haarausfall im Halsbereich
Die untersuchten Halsbänder wiesen folgende Zusammen
setzung (Gewichtsprozent) auf:
Die Halsbänder des Typs C₁ werden an der Tiergruppe P₁
befestigt.
Die Halsbänder des Typs C₂ werden an der Tiergruppe P₂
befestigt.
Die Tabelle I zeigt die festgestellten Ergebnisse, wo
bei die Ziffern die Anzahl der Tiere anzeigen, die lokale
Unverträglichkeitsanzeichen zeigten.
Ein gleicher Vergleichsversuch wurde mit zwei Gruppen
von Katzen P₁ und P₂ durchgeführt, die die Halsbänder C₁
und C₂ des vorstehenden Beispiels trugen.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle II aufgeführt.
In den Versuchen 1 und 2 sind die beiden Zusammensetzun
gen der Halsbänder C₁ und C₂ zu 93% wirksam zur Bekämpfung
von an den Tieren vorhandenen Parasiten (Flöhe und Zecken).
Die von Parasiten freien Tiere werden zu 100% während
der 10 Wochen der Untersuchung geschützt.
In diesem Fall ergeben sich die lokalen Unverträglich
keitsphänome allein durch das Tragen des Halsbandes und
nicht durch ein übermäßiges Kratzen oder durch Verletzun
gen, die durch das Vorhandensein von Flöhen hervorgerufen
werden.
Man wählt sechs Hunde, die das Halsband C₂ trugen
(vergleiche Versuch 1) sowie sieben Katzen, die das Hals
band C₂ trugen (vergleiche Versuch 2).
Alle diese Tiere zeigen Hautreaktionen. Man nimmt ihnen
das Halsband C₂ ab und legt ihnen das Halsband C₁ um.
Man beobachtet diese Tiere während fünf Wochen. Die Er
gebnisse (vergleiche Tabelle III) zeigen, daß die erfin
dungsgemäße Formulierung (die mit neutralem Vitamin F
angereichert ist) das Verschwinden der Hautreaktionen in
kurzer Zeit ermöglicht.
Claims (16)
1. Antiparasitäres Halsband für Tiere aus mindestens ei
ner insektiziden Substanz, einem makromolekularen Träger und
Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es
- (a) mindestens eine freie oder veresterte ungesät tigte essentielle Fettsäure mit C₁₈ bis C₂₂ in Assoziation mit der insektiziden Substanz als Wirkstoff,
- (b) einen thermoplastischen festen makromolekularen Träger, ausgenommen Polyurethan,
- (c) Zusätze wie Weichmacher und/oder inerte Füll stoffe und/oder Farbstoffe und/oder Desodorantien und/oder Stabilisatoren und/oder Diffusionsregulatoren
enthält, daß darin der Anteil der insektiziden Substanz
zwischen 5 und 25%, der Anteil der ungesättigten Fettsäuren
zwischen 1 und 10%, der Anteil des makromolekularen Trägers
zwischen 10 und 50% und der Anteil der Zusätze zwischen 1
und 15% beträgt, und daß es in der Form von zwei seitlich
verbundenen Riemen unter Bildung eines gemischten Doppelrie
mens besteht, wobei ein Riemen die insektizide Substanz, der
andere die Fettsäure enthält und jeder der zwei Riementeile
Träger und für die insektizide Substanz und für die gewählte
ungesättigte essentielle Fettsäure geeignete Zusätze ent
hält.
2. Halsband nach Anspruch 1 , dadurch gekenn
zeichnet, daß die insektizide Substanz ausgewählt ist
aus den Organochlorverbindungen und/oder Organophos
phorverbindungen und/oder Carbamaten und/oder Pyrethrum
verbindungen und/oder Formamidinen.
3. Halsband nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Organochlorverbindungen ausgewählt sind aus
der Gruppe von 2,2-Dichlorvinyl-dimethylphosphat,
1,2-Dibrom-2,2-dichlorethyl-methylphosphat und
2-Chlor-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyl-dimethylphosphat.
4. Halsband nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Organophosphorsubstanz ausgewählt ist aus der
Gruppe von O,O′-Diethyl-O-(2-isopropyl-4-methyl
6-pyrimidinyl)-thionophosphat und O,O-Di
ethyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidinyl)-phosphat.
5. Halsband nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Carbamate ausgewählt sind aus 2,2-Dimethyl-
1,3-benzodioxol1-4-ol-(N-methylcarbamat) und
2-Isopropoxy-phenyl(N-methylcarbamat) und
1-Naphthyl-N-methylcarbamat.
6. Halsband nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Substanzen vom Pyrethrumtyp ausgewählt sind
aus α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-di
chlorvinyl)-cyclopropancarboxylat,
α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methyl
butyrat, 5-Benzyl-3-furylmethyl-2,2-di
methyl-3-(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-3-thienylidenmethyl)-
cyclopropan-carboxylat, 3-Phenoxybenzyl-
2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxy
lat und (3,4,3,6-Tetrahydrophthalimido
methyl)-chrysanthemat.
7. Halsband nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Formamidine ausgewählt sind unter N′-(4-Chlor-
O-tolyl)-N,N-dimethylformamidin und
N-Methyl-N′-2,4-xylyl-N-(N-2,4-xylylformamidoyl)-
formamidin.
8. Halsband nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß die essentiellen ungesättigten
freien oder veresterten Fettsäuren ausgewählt sind
aus der Gruppe von Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure,
Arachidonsäure, 11,14-Eicosadiensäure, Docosahexan
säure und ihren linearen oder verzweigten C₁-C₄-
Estern.
9. Halsband nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß man als Fettsäuren das Vitamin F
verwendet.
10. Halsband nach einem der Ansprüche 1 bis 9, da
durch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen gebil
det wird durch Assoziation von O,O′-Diethyl-O-(2-iso
propyl-4-methyl-6-pyrimidinyl)-thionophosphat-
Vitamin F.
11. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der gemischte Riemen durch gemeinsames Heiß-
Strangpressen erhalten wird.
12. Halsband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der gemischte Riemen durch Formen bzw. Formpres
sen erhalten wird.
13. Halsband nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch
gekennzeichnet, daß jeder der beiden Teile des
gemischten Riemens verschiedene färbende Substanzen
und/oder Pigmente und/oder lichtreflektierende Sub
stanzen und/oder lumineszierende Substanzen enthält.
14. Verfahren zur Herstellung eines antiparasitären Hals
bandes gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch
gekennzeichnet, daß man zwei verschiedene homogene
Gemische herstellt, wobei eines 5 bis 25% minde
stens einer insektiziden Substanz enthält und das
andere 1 bis 10% mindestens einer Fettsäure enthält,
daß man die beiden Gemische getrennt in zwei Beschic
kungstrichter einer Strangpresse mit doppeltem
System einbringt und daß man zum Zeitpunkt des Durch
laufs durch den gemeinsamen Spritzdüsenkopf ein
seitliches Schweißen durchführt.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß die beiden Gemische in zwei verschiedenen Strang
preßvorrichtungen stranggepreßt werden, die am Aus
tritt durch einen einzigen Strangpreßkopf verbunden
sind.
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Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4803956A (en) * | 1984-10-15 | 1989-02-14 | A. H. Robins Company, Incorporated | Co-extrustion of multi-component insecticidal pet collars |
FR2592277B1 (fr) * | 1985-12-27 | 1989-05-26 | Viguie Jean | Perchoir insecticide pour oiseaux de cage |
NZ286944A (en) * | 1995-07-10 | 1998-08-26 | Sumitomo Chemical Co | Resin composition containing a biocide and a vapourisable plasticiser; shaped forms |
AUPN569895A0 (en) * | 1995-09-29 | 1995-10-26 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Insecticide adjuvants |
US20060288955A1 (en) * | 2005-05-24 | 2006-12-28 | Wyeth | Device and method for controlling insects |
NL1033350C2 (nl) * | 2007-02-07 | 2008-08-11 | Ver Bedrijven Beaphar B V | Halsband voor een dier, zoals een kat of hond, voorzien van middelen waarin zich een insecticide bevindt. |
JP5258115B2 (ja) | 2009-12-24 | 2013-08-07 | 住化ライフテク株式会社 | 防虫樹脂組成物およびそれより得られる徐放性防虫樹脂成形体 |
FR3070619A1 (fr) * | 2017-09-01 | 2019-03-08 | Ab7 Innovation | Piece moulee monolithique en matrice multiple pour la diffusion d’actifs et son procede d’obtention |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2213014A1 (en) * | 1972-12-20 | 1974-08-02 | Aries Robert | Phosphoric ester - chrysanthemic ester compsns. - synergistic insecticides, formulated as solns., powders, animal collars etc. |
DE2414479C3 (de) * | 1974-03-26 | 1979-11-22 | Zoecon Corp., Pulo Alto, Calif. (V.St.A.) | Tierhalsband zur Bekämpfung von Zecken und Flöhen |
FR2269859A1 (en) * | 1974-05-07 | 1975-12-05 | Dick Pierre | Insecticidal collars for animals - contg diazinone or diazoxone in a plasticised vinyl (idene) polymer |
FR2307466A2 (fr) * | 1975-04-16 | 1976-11-12 | Dick Pierre | Dispositifs adaptes a la protection des animaux contre les ectoparasites |
GB1594737A (en) * | 1976-11-10 | 1981-08-05 | Robins Co Inc A H | Method for producing insect-combating device |
DE2658725A1 (de) * | 1976-12-24 | 1978-07-06 | Bayer Ag | Mittel zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten mit stark ausgepraegter residualwirkung |
CA1057144A (en) * | 1977-01-10 | 1979-06-26 | A.H. Robins Company | Pet collar |
US4189467A (en) * | 1977-04-07 | 1980-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethanes having ectoparasiticidal activity |
CA1105832A (en) * | 1977-04-07 | 1981-07-28 | Miklos Von Bittera | Animal collars having ectoparasiticidal activity |
US4195075A (en) * | 1978-09-20 | 1980-03-25 | Shell Oil Company | Method and device for controlling insects on livestock |
FR2447679A2 (fr) * | 1979-01-30 | 1980-08-29 | Dick Pierre | Dispositifs adaptes a la protection des animaux contre les ectoparasites |
DE3039881A1 (de) * | 1980-10-22 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ektroparasitizidhaltige halsbaender fuer haustiere |
-
1982
- 1982-09-24 FR FR8216089A patent/FR2533412B2/fr not_active Expired
-
1983
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